Температура нитронафталина

Нитронафталин дает с олеумом [627] при низкой температуре смесь 5- и 8-сульфокислот. [c.97]

Для разделения изомеров можно также использовать их неодинаковую растворимость в концентрированной серной кислоте. Для этого приведенную методику нужно изменить следующим образом 50 г а-нитронафталина растворяют в 300 г серной кислоты ( =1,84) и нитруют при температуре 0° смесью 26 г азотной кислоты ( =1,4) и 130 г серной кислоты ( =1,84). Реакционную смесь нагревают до 90°, пока образующиеся динитросоединения полностью не растворятся. По охлаждении смеси до 20° почти полностью выпадает 1,5-динитронафталин, который отсасывают на воронке с пористым дном или через асбестовый фильтр на воронке Бюхнера. Из фильтрата водой (осторожно ) высаживают 1,8-динитронафталин. [c.222]

Нафталин нитруется легче, чем бензол (повышенная реакционная способность в реакциях электрофильного замещения). При действии нитрующей смеси или даже одной азотной кислоты при комнатной температуре образуется а-нитронафталин в качестве основного продукта реакции [c.72]

Окисление ароматических соединений воздухом пиридин, температура 600— 450° хинолин, температура 500° (начинает реагировать с кислородом) карбазол, температура 600 (часть его полностью окисляется в конечные продукты) производные нафталина а-бромнафталин, с-нафтиламин, а-нитронафталин, 3-наф-тол окисляются током воздуха, нагретого до 130—180° и пропускаемого с парами вещества над катализатором при 400— 420° окисление не зависит от вида и положения заместителей в ядре окисление проходит различно с хромовой кислотой и перманганатом [c.228]

Нитро-1-нафтиламин можно получить в следующих условиях 20 г 1-нитронафталина, 50 г гидрохлорида гидроксиламина в 1,2 л этилового спирта нагревают до 50—60 °С и при этой температуре добавляют 100 г едкого натра в 500 мл метанола. Какими еще способами можно получить этот продукт [c.217]

Нафтионовую кислоту получают из а-нитронафталина, нагревая его с сульфатом аммония в водно-спиртовом растворе . Общепринятый метод основывается на нагревании равных весовых количеств а-нафтиламина и серной кислоты до температуры 180—200° . [c.265]

Магниевая соль 1-нитронафталин-6-(7)-сульфокислоты(УII). Закрепляют в кольце фарфоровый стакан на 100 мл с мешалкой, термометром и капельной воронкой, помещают в песчаную баню для нагревания. Загружают 12,8 г нафталина, нагревают до 165°С, выдерживают до полного расплавления нафталина, затем при этой температуре и непрерывном перемешивании добавляют по каплям [c.284]

В круглодонную колбу емкостью 200 мл вносят 50 мл этилового спирта и 10,5 г а-нитронафталина. К образовавшейся смеси добавляют 45 мл концентрированной соляной кислоты и слегка подогревают колбу на водяной бане. В полученный раствор постепенно, небольшими порциями вносят 16 г гранулированного цинка. Температура реакционной смеси не должна превышать 75 °С. [c.231]

Этим методом можно получить продукт с т. пл. 54,2—55 °С. Химически чистый а-нитронафталин имеет т. пл. 61 °С. Однако в производстве продукт с т. пл. > 55 °С получить не удается. Снижение температуры застывания продукта обусловлено небольшой примесью Р изомера. [c.74]

Так, нафталин нитруется легче бензола при использовании в качестве нитрующего агента нитрующей смеси реакцию проводят при комнатной температуре Как и следовало ожидать, главным продуктом реакции является а-нитронафталин [c.137]

Температура плавления химически чистого а-нитронафталина 56-,5°. [c.243]

В толстостенный стакан на 500 мл помещают 20 г железных опилок и наливают раствор 2 мл концентрированной соляной кислоты в 75 мл воды, предварительно нагретый до 50° С. Готовят раствор 13,8 г а-нитронафталина в 50 мл абсолютного этилового спирта и помещают в капельную воронку, из которой в течение 1 ч небольшими порциями вносят его в толстостенный стакан, энергично перемешивая реакционную смесь. При этом температура смеси не должна превышать 75° С. Реакция считается законченной, когда проба полностью растворится в разбавленной соляной кислоте. [c.244]

Одним из методов понижения содержания 2-нитронафталина в 1-нитронафталине является медленная кристаллизация расплавленного технического продукта, полученного после нитрования и содовой промывки . Выкристаллизовавшийся очищенный 1-нитронафталин может быть отделен от маточника на центрифуге. Этим методом можно получить продукт с температурой застывания 54,2—55 °С (технический продукт застывает при 51,6—52 °С). Важно точное соблюдение установленного температурного режима. Переохлаждение может привести к застыванию эвтектики, перегрев — к потерям готового продукта. [c.155]

Восстановление 1-нитронафталина чугунной стружкой проводится периодически аналогично восстановлению нитробензола. Трудности возникают при выделении иафтиламина (высокая температура кипения и большая плотность не позволяют применить сифонирование или простую перегонку с водяным паром ли в вакууме). По одному из методов производства реакционную массу разливали тонким слоем на противни, которые вручную ставили в шкаф и пропускали над ними перегретый пар, увлекавший с собой 1-нафтиламин. Шлам, оставшийся на противня.х, разгружали с применением ручного труда. После конденсации и отделения от воды 1-нафтиламин отгоняли в вакууме. [c.243]

Известен вариант этого метода использованием в качестве экстрагента парообразного бензола. В условиях данного метода пары бензола, образовавшиеся в процессе отгонки растворителя от готового продукта, проходят через реакционную массу, увлекают с собой 1-нафтиламин и конденсируются вместе с ним получается замкнутый цикл. Применение описанного метода обеспечивает выход 1-нафтиламина на загруженный 1-нитронафталин 80—83% и температуру застывания готового продукта 45,4—45,5 °С. Серьезные недостатки метода—неизбежность соприкосновения работающих с вредными продуктами (при выгрузке и удалении шлама) и опасность отравлений при аварийном нарушении герметичности аппаратов и коммуникаций, предназначенных для передачи паров бензола, содержащих 1-нафтиламин. Поэтому после испытаний этот метод не был принят на отечественных заводах. [c.243]

Для каталитического восстановления нитросоединений, согласно Сабатье [632], наиболее пригодным из металлических катализаторов является медь. Ее очень легко приготовить, так как она получается из окиси при температуре ниже 180° она очень стойка к действию катализаторных ядов и не действует на ароматические ядра было даже предложено вести этим путем гидрирование нитросоединений в промышленности. Согласно одному английскому патенту [633], предлагается заменить медь омедненной пемзой, которую можно, например, получить по методу, изложенному в ч. 3, на стр. 50, с последующим восстановлением нанесенной на пемзе окиси меди. Реакцию с этим катализатором проводят при несколько более высокой температуре, чем при работе с никелем,— обычно при 300—400°. Из нитробензола под действием избытка водорода получают анилин с 98-проц. выходом. Соответственно можно получать при 330— 350° толуидип из нитротолуола и а-нафтиламин из а-нитронафталина. Хлорнитробензолы тоже переходят цри 360—380° в хлоранилины. Нитрофенолы и нитроанилины можно восстанавливать в аминофенолы и фенилендиами-ны [634]. Однако этот метод непригоден для полинитросоединений и нитробромбензолов. [c.241]

Окислительный эффект при сульфировании проявляется как в возникновении в соединении оксигруппы (полученное окси-про-изводное обычно в дальнейшем легко сульфируется), так и в более далеко идущих изменениях вплоть до полного сгорания органического вещества. При сульфировании нитропроизводных гомологов бензола (например нитротолуола) необходимо считаться с возможностью внутримолекулярной окислительно-восстановительной реакции (с образованием аминокарбоновых кислот), которая при достаточно высокой температуре происходит со скоростью взрыва. Подобные осложнения возможны и прн сульфировании нитронафталина (см. стр. 112). Поэтому для того, чтобы предупредить окисление, полезно работать при прочих равных условиях при более низкой температуре, что равнозначно работе с более концентрированным сульфирующим агентом, более энергично действующим (олеум вместо серной кислоты) и по возможности чистым от каталитически активных примесей. [c.81]

В круглодонную трехгорлую колбу емкостью 250 мл, помещенную в водяной бане с проточной водой и снабженную механической мешалкой и термометром на 360°, доходящим почти до дна колбы, помещают 40 г азотной кислоты ( /=1,4) и, при охлаждении и перемешивании, постепенно добавляют 80 г серной кислоты ( =1,84) (примечание 1). Затем к смеси кислот, при перемешивании, постепенно, небольшими порциями, добавляют 50 г (около 0,4 моля) растертого в порошок нафталина (примечание 2) с такой скоростью, чтобы температура реакционной массы не превышала 40—50 (в случае необходимости колбу охлаждают проточной водой). По окончании добавления нафталина реакционную массу выдерживают 1 час при температуре 60°, выливают в стакан с 0,5 л холодной воды и удаляют воднокислотный слой. Сырой я-нитронафталин несколько раз кипятят по 15 мин. в стакане с 200 мл воды до исчезновения кислой реакции в жидкости, затем расплавленный я-нитронафталин при интенсивном механическом перемешивании тонкой струей выливают в стакан с 500 мл холодной воды, в которой он застывает в виде красновато-желтых зерен. Продукт отсасывают на воронке Бюхнера, сушат на фарфоровой тарелке и перекристаллизовывают из разбавленного спирта . [c.218]

В толстостенный стакан емкостью 500 мл помещают 20 г обезжиренных железных опилок и наливают нагретый до температуры 50° раствор 2 мл концентрированной соляной кислоты в 75 чл воды. При энергичном перемешивании к раствору в течение < 60 минут из капельной воронки приливают пре 1варительно приготовленный раствор 17,3 г (0,1 моля) а-нитронафталина в минимальном (около 50 мл) количестве абсолютного этилового спирта. Температура реакционной смеси не должна превышать 75°. По окончании реакции отобранная проба должна полностью растворяться в разбавленной соляной кислоте. Смесь нагревают еще в течение 15 минут и подщелачивают карбонатом натрия. Затем смесь разбавляют равным объемом воды и перегоняют с перегретым до температуры 250° паром (примечание 1). Из дистиллята при охлаждении выпадают кристаллы а-нафтиламина, которые отфильтровывают на воронке Бюхнера. [c.513]

Нафталин нитруется легче, чем бензол для нитрования нафталина применяют обычно нитрующую смесь (азотная кислота 63%-ная, серная кислота 80%-ная) либо концентрированную азотную кислоту (52%), и реакцию проводят при кохмнатной температуре или при слабом нагревании. Основным продуктом реакции является а-нитронафталин (выход 90—95%) наряду с небольшим количеством (4—5%) р-нитро-нафталина [c.34]

Нитрование нафталина азотной кислотой и нитрующей смесыо в. 1,5- и 1,8-динитронафталии. К 110 г 61,7%-ной азотной кислоты прибавляют постепенно при охлаждении проточной водой 128 г нафталина, который прн этом постепенно разжижается, приобретает желтую окраску и превращается в а-нитронафталин. Затем), не прекращая охлаждения, при энергичном взбалтывании или перемешивании прибавляют очень медленно смесь 300 г 92%-ной серной кислоты, 100 г дымящей серной кислоты с 60% SOa и 150 г 61,7%-ной азотной кислоты. Реакционную смесь оставляют стоять при частом взбалтывании D течепие 36 час., после чего нагревают на водяной бане в течение 12 час. По охлаждении смесь выливают приблизительно в 5 л воды, выделившийси осадок отфильтровывают и промывают примерно таким же количеством воды. Продукт высушивают на водяной бане, тщательно растирают и подвергают экстрагированию ацетоном в приборе Сокслета до тех пор, пока температура плавления нерастворимого остатка пе будет, равна 200—214°. После отгонки ацетона остается 1,8-динитронафталин, который после однократной перекристаллизации вполие чист и плавится при 170°. Нерастворившийся в ацетоне [c.260]

Нитронафталин 11). Круглодонную трехгорлую колбу на 150 мл с мешалкой, термометром помеш,ают в водяную баню с электрообогревом. Загружают 14,3 мл 67 %-ной HNO3, при перемешивании постепенно приливают 21,8 мл конц. H2SO4. К нитрующей смеси при размешивании добавляют небольшими порциями 25 г тщательно растертого в порошок нафталина с такой скоростью, чтобы температура реакционной массы не превышала 40—50 (в случае необходимости в водяную баню добавляют лед). После загрузки нафталина температуру повышают до 60°С и выдерживают при ней 1 ч. Затем содержимое колбы выливают в стакан на 500 мл, содержащей 250 мл холодной воды, и после перемешивания стеклянной палочкой дают отстояться. Удаляют водно-кислотный слой декантацией. Сырой нитронафталин несколько раз кипятят по 15 мин в стакане с 100 мл воды до слабокислон реакции промывных вод по УБ (pH не ниже 5). Полученный продукт в расплавленном виде выливают тонкой струей при хорошем пере- [c.249]

Наблюдалось также полное восстановление натриевой соли бисульфитного производного 1,2-динитрозонафталин-6-сульфокислоты в разбавленном растворе карбоната натрия в двунатриевую соль 1-амино-2-нитронафталин-4,6-дисульфокислоты [141]. Те же вещества в кипящем 12,5%-ном растворе карбоната натрия дают соответствующий нитронафтолдисульфонат, а в 15%-ном растворе едкого натра при комнатной температуре — соответствующий /г-нафто-хинондисульфонат в виде диоксима [141]. [c.372]

Нитрование нафталина проводят периодическим способом в нитраторе из хромоникелевой стали, снабженном рубашкой и змеевиком для охлаждения. Предварительно в аппарат загружают 61—65% серную кислоту, а затем при работающей мешалке нафталин (50—30% от массы загруженной кислоты) и размешивают содержимое нитратора при 30—40 °С до получения однородной суспензии. Далее в нитратор постепенно добавляют нитрующую смесь (30—40% НМОз, 45—55% Н2504 и 15—16% Н2О). Избыток азотной кислоты не должен превышать 1—3%. Температура нитрования 52—62 °С. При более низкой температуре возможны застывание и комкование а-нитронафталина. [c.74]

Конец реакции нитрования определяют химическим анализом содержания нитропродуктов в реакционной массе. В некоторых случаях (например, при нитровании бензола, нафталина) косвенным указанием на окончание реакции может служить исчезновв ние специфического запаха исходного продукта. Кроме того, для определения конца реакции измеряют плотность нитросоединения (при нитровании бензола, толуола, хлорбензола), температуру застывания (производство динитробензола, динитрохлорбензола, а-нитронафталина), содержание ННОд в отработанной кислоте. [c.74]

В редуктор загружают расплавленный а-нитронафталин и горячую воду. Количество добавляемой воды зависит от концентрации дисульфида. При 90 °С начинают процесс восстановления, медленно добавляя раствор ЫагЗг ( 1,05 моль на 1 моль а-нитронафталина). Температуру в редукторе повышают до 103—104 °С (температура кипения реакционной массы). Испаряющаяся вода конденсируется в обратном холодильнике и стекает в редуктор. К концу восстановления температура реакционной массы повышается до 105—106 °С. Замедление реакции обнаруживают по отсутствию кипения. Тогда приостанавливают загрузку и подогревают редуктор паром. Во. время восстановления не допускают накапливания N3282 в реакционной массе во избежание образования большого количества побочных продуктов, получающихся в результате осернения и конденсации аминов. Особо тщательное наблюдение за процессом проводят в конце. По анализу пробы определяют остаток а-нитронафталина и загружают такое количество Na2Sj, чтобы его концентрация в растворе солеи была не более 25 г/л. По окончании реакции а-нафтиламин отделяют от раствора солей простым отстаиванием в воронках при 60—65 °С. При этой температуре плотность раствора солей равна 1300 кг/м , а плотность органического слоя 1100 кг/м . Отделившийся а-нафтиламин 2 раза промывают трех-четырехкратным количеством горячей воды. Каждый раз после промывки а-нафтиламин отстаивается от воды, причем в этом случае он переходит в нижний слой, затем его перегоняют под вакуумом. [c.118]

В отсутствие окислов азота при комнатной температуре нафталин не реагирует с азотной кислотой уд в 1,17 и 1,36, а с концентрированной азотной кислотой реакция протекает оч нь медленно При внесении в реакционную смесь небольшого количества азотнокислого калия проь ходит бурная реакция с образованием а-нитронафталина [19 [c.104]

Восстановление а-нитронафталина в спиртовом растворе в а-нафтил-амин температура 70— 80° восстановление о-нитробензолсульфокисло-ты, температура 70— 90° Нитрат никеля (70°) и силикагель, кроме того, по каплям в продолжение 8 часов добавляется очень разбавленный раствор углекислого натрия I 1022 [c.156]

Для получения 1-нафтиламина хорошего качества 1-нитро-нафталин должен быть тщательно очищен от примесей. Ни-тронафтолы удаляются при неоднократном промывании расплавленного нитронафталина горячей водой и раствором со-ды . После такой обработки температура плавления готового продукта достигает 52,0—52,5°С. Перекристаллизацией из лигроина или сольвент-нафты можно повысить температуру плавления до 54,4 С, что все же значительно ниже температуры застывания химически чистого продукта (61°С). [c.155]

Восстановление 1-нитронафталина водородом ведут в водной среде в присутствии активного никеля под избыточным давлением до 30 ат при 120—160 °С. Реакционную массу отфильтровывают от катализатора и из водного 1-нафтиламина зыделяют готовый продукт расслаиванием, а из пасты катализатора его экстрагируют хлорбензолом. После вакуум-пере-гонки собирают до 92% (от теории) готового продукта, имею-гцего температуру плавления 46°С. [c.243]

Ацетамидонафталин легко нитруется концентрированной азотной кислотой в ледяной уксусной кислоте необходимо поддерживать температуру ниже 40° (СОП, 2, 359). Продукт — 2-ацетамидо-1-нитронафталин— получается с выходом 49% [c.88]

На рис. 16 показаны примеры зависимостей lgFiгДля малых проб дифениламина, нитронафталина и анилина на дегидроксилированной поверхности силохрома от обратной температуры при элюировании к-гексаном. Эти зависимости линейны, как и в газовой хроматографии. Определенные отсюда величины теплот адсорбции из предельно разбавленных растворов в н-гексане дифениламина, нитроанилина и анилина составляют соответственно около 5,7, 6,1 и 8,6 ккал/молъ [71]. [c.59]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология