Нафталин реакционная способность

Расположите в порядке возрастания реакционной способности в условиях электрофильного замещения бензол, нафталин, тиофен, пиридин. Напишите реакции бромирования каждого соединения. Укажите условия их проведения. [c.211]

Влияние заместителей при сульфировании аналогично другим реакциям электрофильного замещения в ароматическое ядро, причем для сульфирования характерна средняя селективность в отношении ориентации в разные положения молекулы и относительной реакционной способности. Так, толуол сульфируется в 5 раз быстрее бензола, причем получается 75% пара-, 20% орто-и 5% лета-толуол сульфокислот. Электроотрицательные группы значительно дезактивируют ароматическое ядро, вследствие чего не удается ввести вторую сульфогруппу при действии серной кислотой. В отношении состава изомеров сульфирование имеет некоторые особенности, зависящие от обратимости реакций. При мягких условиях состав изомеров определяется относительной реакционной способностью различных положений ядра, при нагревании или при большой продолжительности реакции он зависит от термодинамической стабильности изомеров. Так, нафталин в первом случае дает главным образом 1-сульфокислоту, а во втором 2-изомер. [c.329]

В реакциях нафталин и его производные проявляют, подобно бензолу, ароматические свойства. Хотя строение нафталина изображают структурной формулой с двойными связями, он, как и бензол, с трудом вступает в реакции присоединения для него более характерны реакции замещения. Но, так как бензольные ядра в нафталине не изолированы и имеют общие углеродные атомы, ароматический характер нафталиновых соединений в значительной мере нарушен, и они не обладают той устойчивостью, которая присуща отдельным или связанным, но не конденсированным ядрам бензола. Поэтому во все реакции нафталин вступает легче, чем бензол при этом, в отличие от бензола, атомы водорода и углерода в нафталине не одинаковы по реакционной способности. [c.347]

Нафталин и другие конденсированные циклические соединения в реакциях алкилирования по Фриделю—Крафтсу обычно дают плохие выходы продуктов, поскольку, будучи высоко реакционно способными, они взаимодействуют с катализатором. Гетероциклические соединения обычно тоже малопригодны как субстраты для этой реакции. И хотя алкилирование некоторых фуранов и тиофенов удалось осуществить, нет сообщений об истинном алкилировании пиридина или хино-лина [209]. Алкилирование пиридина и других азотсодержащих [c.350]

Второй важной особенностью нафталина является неравноценность его ароматических связей. В то время как в бензоле и его производных все связи кольца имеют одинаковый порядок, в нафталине выравненность связей нарушена связи 1—2, 3—4, 5-6, и 7—8 имеют более высокий порядок, более непредельны, а связи 2—3 и 6—7 — более низкий порядок, чем связи бензола. Это показано измерением межатомных расстояний и квантовохимическим расчетом. Неравноценность связей нафталина проявляется во многих особенностях его реакционной способности. В частности, озонирование нафталина идет строго избирательно по связям с более высоким порядком [c.27]

Подтверждением больщей реакционной способности конденсированных углеводородов служит тот факт, что на всех катализаторах кроме платинового скорости гидрирования нафталина и антрацена были выше скоростей гидрирования бензола и дифенила. [c.152]

Реакционная способность возрастает в ряду пиридин < бензол < нафталин < тиофен. [c.243]

Повышенная реакционная способность этих соединений обусловлена энергетическими факторами. При определении теплоты сгорания нафталина обнаружено, что энергия сопряжения в нем составляет 254 кДж/моль, тогда как удвоенная энергия сопряжения бензола равна 300 кДж/моль. Энергия сопряжения антрацена (350 кДж/моль) еще больше отличается от утроенной энергии сопряжения бензола (450 кДж/моль). [c.349]

Как показали новейшие исследования в этой области, парафины, вопреки прежним представлениям, ни в коей мере нельзя считать соединениями, обладающими меньшей реакционной способностью, чем ароматические углеводороды типа бензола, нафталина и их гомологов. При работе с ними нужно-лишь применять подходящие методы химического воздействия, специально разработанные для парафинов. [c.529]

Цифры на концах стрелок представляют собой индексы свободной валентности атомов. Числа вдоль линии связей обозначают порядок связи, осуществляемой л-электронами. Цифры около атомов обозначают п-электронную плотность на данном атоме. На молекулярной диаграмме могут быть указаны все перечисленные свойства молекулы или только часть из них. Зная молекулярную диаграмму нафталина, можно объяснить различную реакционную способность а- и р-положений в молекуле. Свободные радикалы будут в первую очередь реагировать с атомом углерода в а-положении, а затем с атомом углерода в -положении. [c.43]

Нафталин проявляет необыкновенно высокую реакционную способность и заметную избирательность замощения в альфа-поло/кение. [c.466]

В конденсированной системе на каждое кольцо не может приходиться секстет электронов. Так, в нафталине если одно кольцо имеет шесть электронов, то на долю второго остается только четыре. Большую реакционную способность циклической системы нафталина по сравнению с бензолом можно объяснить, если одно из нафталиновых колец рассматривать как ароматическое, а второе—как бутадиеновую систему [58]. Та- [c.67]

В то же время в СССР и за рубежом действует значительное число сравнительно небольших установок для получения чистого нафталина. На них с помощью химических методов, основанных на различной реакционной способности нафталина и тионафтена, удаляются тионафтен и непредельные соединения. Обычно методы очистки аналогичны методам, используемым для очистки бензола (см. гл. 4 и 5). Отличие состоит в большем расходе реагентов и более жестких условиях обработки, что объясняется большей реакционной способностью нафталина. Реакционная же способность тионафтена несколько ниже,, чем у тиофена. При очистке нафталина значительная часть его теряется, и потери увеличиваются еще из-за неизбежно более высоких температур обработки, связанных с высокой температурой кристаллизации нафталина. [c.285]

Из данных таблицы видно, что в реакции преимущественно участвует метиленовая группа, а не метильная. Этого и следовало ожидать, принимая во внимание большую реакционную способность метиленовой группы по сравнению с метильной при высокой температуре (гл. 5). Исключением является описанный в литературе процесс циклизации н-декана, приводящий к получению метилизопропилбензола (с небольшим количеством нафталина), а не диэтилбензола. [c.251]

При поглощении кванта света молекула переходит в электронновозбужденное состояние, в котором существенно меняются такие свойства, как геометрия, электронное распределение, реакционная способность и др. Так, например, молекула формальдегида Н2С = 0, плоская в основном состоянии, при возбуждении меняет геометрическую структуру на пирамидальную с внеплоскостным углом 35°. Дипольный момент 4-амина-4 -нитростирола в основном состоянии равен 6,80, а в первом синглетном возбужденном состоянии он становится равным 28,50, что свидетельствует о существенном перераспределении электронной плотности. В нафталине а-положение в 50 раз реакционноспособнее р-положения. При возбуждении наблюдается нивелирование реакционной способности а- и 3-положений. [c.289]

Индол как гетероциклический аналог нафталина. Реакционная способность ядра индола. Природные вещества, генетически связанные с индолом. Триптофан, трип-тамин, серотонин, гетероауксин. Понятие о психогенах диэтиламид лизергиновой кислоты (ЛСД), псилоцин, псилоцибин. [c.189]

Трудности алмилирования нафталина, как и других конденсированных ароматических углеводородов, связаны с их высокой реакционной способностью, в частности, с возможностью димери-зации нафталина, сопряженной с дегидрированием под действием катализаторов алмилирования [c.26]

НЫЙ полипропилен, тетралин, мезитилен и нафталин. Реакционная способность Ti ls зависит от его природы и площади поверхности (рис. 1). Скорость выделения НС1 уменьшается с возрастанием прочности связи С—Н в модельных углеводородах (рис. 2). [c.168]

Превращения углеводородов, содержащих 9—18 атомов углерода в цикле, впервые исследовал Прелог с сотр. [196], над Рё Катализатором при 400 °С. Реакционная способность указанных циклоалканов зависела главным образом от размера цикла при этом образовывались различные арены, в том числе полициклические и небензоидные ароматические соединения — инден, азу-лен, нафталин, фенантрен, трифенилен и др. Учитывая число углеродных атомов в исходном цикле и основываясь на характере каталитических превращений последнего, авторы [196] разделили исследованные углеводороды на четыре группы I (С5+47,) — 9H18, 13H26, С17Н34 [c.152]

Положительным концом диполя являются гетероатомы, передающие для образования ароматической системы по одной паре р-электронов, а отрицательным — углеводородная часть гетероцикла. Поэтому ароматическое кольцо в этих соедине ниях имеет большую электронную плотность, чем бензол. По реакционной способности к бензолу наиболее близок тиофен в этом отношении его можно сравнивать с нафталином и ант раценом. По реакционной способности пиррол и фуран превос ходят даже фенол и анилин. [c.352]

Реакционная способность полиметилбензолов возрастает по мере накопления метильных групп. Отщепление метильных радикалов сопровождается реакциями изомеризации и диспро-порционирования. Например, из /га а-ксилола при 500° С образуется равновесная смесь изомерных ксилолов, причем часть исходного ксилола диспропорционирует с образованием толуола и три-метилбензолов. Мезитилен и псевдокумол дают ксилолы и толуол, но не бензол. Имеется также некоторая тенденция к соединению осколков СН ,, поэтому газы j, С3 и С4 получаются в малых количествах. Стирол при 500° С дает преимущественно этилбензол и кокс наряду с малым количеством бензола [254]. Алкилнафта-лины крекируются в основном аналогично гомологам бензола. Метилнафталины довольно устойчивы т/ ет-бутил- и амилнафта-лины обладают значительно меньшей устойчивостью все эти соединения образуют при крекинге нафталин. Поступающие в продажу дистилляты каталитического крекинга обычно богаты метил-нафталинами. Циклоалкиларильные соединения с конденсированными ядрами, например, гидринден и тетрагидронафталин, тоже крекируются легко и дают бензол и его замещенные производные. [c.335]

На основании проведенных исследований установлено, что при алкилировании флуорена требуется значительно большийг избыток фторида водорода, чем при алкилировании нафталина или фенантрена в аналогичных условиях. Это указывает на понижение реакционной способности в ряду нафталин>феиан-трен>флуорен [129, с. 128]. [c.159]

На основании результатов изучения реакционной способности ароматических углеводородов (нафталин, фенантрен) и асфальтенов в условиях процесса можно сделать вывод о том, что высокий выход растворимых продуктов из алкилированных каменных углей обусловлен, прежде всего, интенсивным восстановлением и алкилированием ароматических структурных фрагментов и, как следствие, нарушением межмолекулярных взаимодействий в ОМУ. Для бурых углей, характеризующихся меньшим содержанием ароматических струюурных фрагментов, восстановительное алкилирование менее эффективно. [c.11]

Сложность использования полициклических ароматических углеводородов заключается в следующем. Во-первых, получить индивидуальные вещества с высокой селективностью затруднительно. Монозамещенные полициклических ароматических углеводородов, например, представляют собой сложные смеси изомеров, которые очень трудно разделить. Пр0из 0дные фенантрена, флуорена и антрацена легче и с большим выходом синтезируются из производных бензола, чем из соответствующих полициклических углеводородов. Кроме того, фенантрен в газовой фазе, например, окисляется по двум, обладающим близкой реакционной способностью участкам (положения атомов углерода 9—10 и 1—4). Таким образом образуется сложная смесь промежуточных продуктов окисления, которые далее с высокой скоростью окисляются до фталевого и малеинового ангидридов и продуктов полного сгорания [128, с. 70]. Фталевого ангидрида в этом случае получается гораздо меньше, а расход углеводорода тепловыделение много больше, чем при окислении нафталина и о-ксилола, что подтверждается следующими цифрами [c.101]

Аналогичным образом влияют заместители на реакционную способность более сложных ароматических соединений с конденсированными кольцами, среди которых важнейший — нафталин. Легко может быть показано, что если заместитель находится в положении 1, то сопряженные с ним положения, так называемые хи-ногеновые,— 2, 4, 5 и 7. Соответственно заместитель в положении 2 сопряжен с хиногеновыми положениями 1, 3, 6 и 8 (отмечены звездочками) [c.44]

Нафталин и антрацен — альтернантные углеводороды (т. е. все 7г-электронные заряды на атомах равны нулю). В приближении изолированной молекулы индексами реакционной способности (ИРС) в данном случае могут служить самополяризуемости атом—атом и величины л-электронной плотности на атомах в ВЗМО [c.243]

Охарактеризуйте реакционную способность моногало-генопроизводных нафталина в реакциях нуклеофильного замещения. Объясните, почему 1-хлорнафталин при действии амида натрия в жидком аммиаке образует смесь 1- и 2-нафтиламинов. [c.201]

Моногалогенопроизводные нафталина характеризуются низкой реакционной способностью в реакциях нуклеофильного замещения (см. задачу 925). Реакция 1-хлорнафталина с амидом натрия протекает в две стадии —элиминирование с образованием 1,2-дегидронафталина, затем присоединение амид-иона и протона с образованием смеси 1- и 2-нафтиламинов. [c.241]

Первые два и их гомологи выделяются при переработке каменноугольной смолы, а два других получаются синтезом. Во всех соединениях наблюдается нафталиНонодобиое нарушение выравнен-ности связей. Электронодефицитный характер гетероколец проявляется в их реакционной способности — они труднее, чем нафталин реагируют с электрофильными реагентами и легче с нуклеофильными. [c.28]

Исследованием реакционн011 способности молекулы атомов нафталина с иомощью теории молекулярных орбит (МО) были установлены индексы реакционной способности, указывающие на то, что а-положение нафталинового кольца более реакционноспособно, чем р-положение. [c.41]

Однако этот продукт почти не образуется, так как а-положение нафталина более реакционноспособно, чем р-положение. Уменьшая реакционную способность а-положения введением в незамещенное кольцо нафтилакриловой кислоты электроноакцепторных заместителей, можно направить реакцию циклизации исключительно в сторону получения производного 4,5-бензинденона. [c.269]

В предыдущем разделе было пoкaзaнq, что двуокись азота (в мономерной и димерной формах) легко присоединяется к непредельным алифатическим соединениям с образованием соответствующих нитропродуктов, но, с другой стороны, реагирует довольно медленно с ароматическими соединениями. Причина такой инертности последних заключается, повидимому, в их относительно ббльщей насыщенности по сравнению с непредельными соединениями жирного ряда. Для повышения реакционной способности ароматических соединений к присоединению группы N02 обычно ведут нитрование в присутствии катализаторов, активирующих ароматическое ядро. Например, при пропускании смеси паров бензола, толуола, нафталина или хлорбензола с нитрозными газами, содержащими окислы азота, через серную кислоту (катализатор) при повышенной температуре получаются нитропроизводные [67]. [c.396]

Необходимо отметить, что более высокая по сравнению с бензолом реакционная способность нафталина в реакциях электрофильного замепхения может быть понята с помощью подобных же рассуждений. [c.102]

Литий способен образовывать металлоорганические соединения в ряду бензола, нафталина, антрацена, аминные и многие другие комплексные соединения, что определяет большую роль лития в современном органическом синтезе. Литийорганические соединения характеризуются наличием связи углерод — литий, причем алифатические соединения (за исключением СНзЬ и СгНзЬ ) —ассоциированные неперегоняющиеся и разлагающиеся при нагревании жидкости, а ароматические соединения— твердые кристаллические вещества. Литийорганические соединения в одних и тех же реакциях превосходят по химической активности магнийорганические соединения и отличаются высокой реакционной способностью [43]. Именно поэтому металлический литий нашел широкое применение в реакциях Гриньяра, а также в реакциях конденсации и ацетили-рования (например, при синтезе витамина А). Из металлического лития получают его алкилы и арилы, которые также используют в реакциях органического синтеза [10, 44, 45]. В диспергированном состоянии литий (или его алкилы, например, бутиллитий) применяют в качестве катализатора для полимеризации изопрена [10]. [c.16]

Бициклические углеводороды дегидрируются, в основном, до нафталина и обнаруживают большую реакционную способность по сравнению с моноциклическими углеводородами. Соотношения между выходами аренов из декалина и циклогексана и соответственно из тетралина и циклогексена приближаются к 4—6. [c.138]

Физико-химические свойства смол среднечисловая молекулярная масса смол, определенная криоскопией в нафталине, колеблется от 600 до 800 ед. По данным ЭПР смолы отличаются парамагнетизмом (концентрацией стабильных свободных радикалов) до 10 -10 спин/г и повышенной склонностью к ассоциации, что свидетельствует о наличии в структуре полиаромати-ческих свободнорадикальных фрагментов, отношение С/Н составляет 0,60-0,83. По данным ИК, ПМР и ЯМР С смолы состоят из полициклических нафтеноароматических гетероатомных и карбоциклических структур, включающих цепочки алкильных заместителей и 0-, 8-содержащие функциональные группы. Асфальтены отличаются от смол повышенными молекулярной массой до нескольких тысяч, степенью конденсации нафтеноароматических ядер, содержанием серы и ванадия, парамагнетизмом до 10 спин/г. Существование свободных радикалов и замещенных нафтено-ароматических структур обусловливает высокую реакционную способность АСВ в процессах дегидрополиконденса-ции, сульфирования, галогенирования, хлорметилирования, гидрирования и в процессах их конденсации с формальдегидом, непредельными смолами, малеиновым ангидридом и т. д. Продукты химических превращений АСВ могут быть использованы как модификаторы битумов и сырье для производства эффективных сорбентов, ПАВ и электроизоляционных материалов. Кроме того, возможно применение АСВ для производства пеков, ингибиторов радикальных процессов окислительной деструкции полимеров, ингибиторов коррозии и т. д. В связи с проблемой рационального использования АСВ, определенную перспективу приобретает направление — получение концентратов АСВ путем глубокой деасфальтизации нефтяных остатков бензином (Добен-процесс). Продукты Добен-процесса могут быть использованы как стабилизаторы полимеров, сырье для углеродистых и композиционных материалов и т. д. [c.44]

Реакция алкилирования по Фриделю — Крафтсу в ряду нафталина используется мало, вероятно, потому, что вследствие высокой реакционной способности нафталина происходят различные псбочные реакции и полиалки лирование. Алкилнафталины лучше всего получать ацилированием или циклизацией (разд. 35.14). [c.995]

Сопряженная тс-связь, обладая нецелочисленным порядком, является примером делокализованной химической связи с высокой подвижностью и различной симметрией объединенного в единое целое тг-электронного облака. Наличие сопряженного л-облака в незамкнутой углеродной цепи ведет к классу углеводородов — сопряженным диенам и полиенам. Замыкание углеродной цепи с четным числом сопряженных л-электронов в цикл в благохфи-ятных условиях приводит к очень своеобразному стабильному состоянию органических молекул, составляющих класс ароматических углеводородов, примером которых являются бензол СвНе, нафталин СюНв, антрацен С Ню и др. Ароматические углеводороды и их производные так же, как и алканы, отличаются невысокой реакционной способностью. [c.6]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология