Тройные ацетилен

Причины повышенной кислотности атомов водорода в ацетилене (по сравнению с алканами) можно объяснить следующим образом. Атомы углерода, связанные тройной связью, находятся в состоянии sp-гибридизации. Электроны на гибридизованных sp-орбиталях С—Н-связей, у которых вклад s-состояния значительно больше, чем у хр -гибридизованных орбиталей предельных углеводородов, находятся на расстояниях, более близких к ядрам атома углерода, что равносильно повышению его электроотрицательности. Это приводит к увеличению протонной подвижности атомов водорода. [c.196]

Двойная или тройная связь, содержащаяся в молекуле мономера, также может определять его функциональность. Молекула этилена, присоединяя по двойной связи два атома водорода или галогена, бифункциональна. Ацетилен присоединяет четыре таких атома, поэтому, он имея тройную связь, — тетрафункционален. Однако функциональность для многих мономеров —величина непостоянная. Например, тот же ацетилен при образовании бензола имеет функциональность, равную не четырем, как в случае реакции присоединения, а двум [c.386]

Цепная полимеризация — наиболее распространенный метод получения высокомолекулярных соединений. Именно этим методом получают карбоцепные полимеры для пластмасс, искусственных волокон и синтетического каучука. При полимеризации мономеры взаимодействуют без выделения побочных продуктов, поэтому элементарный состав исходных и конечных продуктов одинаков. Полимеризоваться могут соединения с одной (этилен), двумя (бутадиен) и более двойными связями, а также с тройными (ацетилен) связями. Полимеризация идет за счет раскрытия двойных или тройных связей. [c.17]

Алкины образуют еще один ряд ненасыщенных углеводородов. В молекулах этих соединений имеется одна или несколько тройных углерод-углеродных связей. Простые алкины имеют общую эмпирическую формулу С Н2 2- Простейший представитель ряда алкинов, ацетилен, обладает высокой реакционной способностью. При горении ацетилена в токе кислорода в так называемой кислородно-ацетиленовой горелке образуется пламя с очень высокой температурой, приблизительно 3200 К (см. разд. 21.4). Кислородно-ацетиленовые горелки широко используются при сварке, где требуются высокие температуры. Алкины вообще очень реакционноспособные вещества. Вследствие этого они не столь широко распространены в природе, как алкены, однако являются важными промежуточными продуктами во многих промышленных процессах. [c.416]

Особенность атих примеров состоит и том, что единственный продукт, образующийся на первой стадии, способен в тех же условиях подвергаться дальнейшему превращению в той же реакционной системе. Следовательно, для достижения селективности необходимо остановить процесс на первой (пли, скажем, на второй) стадии. Этого можно добиться разнообразными способами. Например, и случае реакций (1) обе стадии суть реакции, вполне однотипные но химизму. Поэтому для обеспечения селективности гидрирования ацетиленов в олефины необходимо модифицировать катализатор так, чтобы двойные связи восстанавливались над ним существенно медленнее, чем тройные. Этому требованию отвечает катализатор Линдлара — палладий на карбонатах, частично дезактивированный добавкой аминов. [c.124]

Вот пример соединения, название которого не соответствует женевской номенклатуре. По ее правилам названия углеводородов с тройной связью должны были бы оканчиваться на ни . Обычно так оно и есть, И ацетилен надо бы называть этин , только его так никто не называет, и не будет называть, и ничего с этим уж не поделаешь. [c.48]

Ценной реакцией алюминийорганических соединений является их присоединение по двойной связи олефинов и тройной — ацетиленов (это подробно изложено в гл. V) [c.290]

Углеродные цепи с тройными связями похожи на цепи с двойными связями, но только в ЭТОМ случае все особенности таких цепей выражены еще сильнее. Ацетилен содержит еще меньше водорода, чем этилен,— всего два атома, и поэтому является еще более непредельным. [c.48]

Цепь с тройными связями находится в еще большем напряжении, чем с двойными. (К слову сказать, четвертой связи не бывает вообще.) Чтобы тройные связи не разрывались, требуется довольно большая энергия. Когда ацетилен горит, тройная связь разрывается, и вся эта энергия превращается в тепло. Вот почему пламя горящего ацетилена гораздо горячее, чем пламя этана или этилена. [c.48]

Синтезируя сложные молекулы нужных веществ, химики предпочитают прежде всего в качестве исходных использовать простые, дешевые и доступные соединения. Ацетилен является одним из важнейших исходных материалов в химии. Благодаря высокой активности его тройной связи он легко вступает в реакции с множеством соединений, поэтому-то он и полезен как сырье. [c.50]

Ацетилен (/), имеющий тройную связь в молекуле, обладает наиболее широкими пределами воспламенения. Изопентан (5), являющийся представителем углеводородов насыщенного ряда, имеет наиболее узкие пределы воспламенения. [c.74]

Для объяснения того, как через свободные радикалы из метана образуется ацетилен, состоящий из двух атомов углерода, связанных тройной связью, было предложено много схем. Из них можно [c.106]

Постройте модель молекулы углеводорода с тройной связью между атомами углерода (С С, или С=С). Это - модель вещества, относящегося к классу алкинов. Напишите структурные формулы этина, называемого обычно ацетиленом, и бутина 2. [c.215]

Избирательность адсорбции на цеолитах еще более резко выражена для углеводородов с тройной связью в молекуле, например ацетилена, особенно при низких концентрациях его в газе. При обычных производственных температурах (20° С) активность цеолитов в 2—3 раза выше активности угля СКТ. С повышением температуры разница в адсорбционной способности цеолитов и активированного угля еще более увеличивается, что является отличительной особенностью адсорбции на синтетических цеолитах колебания температур перерабатываемого газа не играют столь существенной роли, как в случае применения активированного угля. В незначительном числе случаев ацетилен приходится извлекать из смесей, содержащих этилен. Высокий коэффициент разделяющей способности цеолитов по смеси этилен — ацетилен указывает на возможность их применения для целей очистки этилена от примесей ацетилена. [c.113]

Одна из важнейших причин неустойчивости азотных цепочек заключается в чрезвычайной устойчивости тройной связи в молекуле N2. Тройная связь с энергией 946 кДж-моль в шесть раз прочнее простой связи N—К, тогда как тройная связь С=С в ацетилене только в 2,3 раза прочнее простой связи С—С. Длинная азотная цепочка значительно менее устойчива, чем система, остающаяся после разрыва этой цепочки на несколько молекул N2. [c.277]

Допустив возможность наличия между соседними атомами двух связей (двойная связь) или трех связей (тройная связь), можно изобразить структурные формулы таких соединений, как этилен ( jHi), ацетилен ( jHa), метилцианид ( ,H N), ацетон (СаНвО) и уксусная кислота ( jHiOj) [c.83]

Реакции карбонильных соединений с ацетиленом. В отличие от встречавшихся ранее синтезов из ацетилена, его конденсация с карбонильными соединениями протекает с сохранением тройной связи и образованием ацетиленовых спиртов (этинилирование, или алкинольный синтез). В случае кетонов процесс катализируется щелочами и идет через промежуточное образование ацетиленидов, которые являются сильными нуклеофилами, способными присоединяться по карбонильной группе [c.587]

Ацетилен — единственный углеводород с тройной связью, который получают из нефтяного сырья в более или менее значительном количестве. При производстве дивинила пиролизом нефтяного сырья (гл. 12, стр. 215) в С4-фракции было обнаружено присутствие следов метил-, этил-, винил-ацетилена и высших алкилацетиленов. Из всех алкилацетиленов этилаце-тилен, по-видимому, содержится в наибольшем количестве (до 0,1 %). Больших концентраций вряд ли можно ожидать, поскольку для образования алкилацетиленов из более насыщенных углеводородов требуется такая высокая температура, которая влечет за собой почти полное разложение алкилацетиленов на ацетилен и другие простейшие углеводороды. Поэтому, если в будущем возникнет потребность в таких замещенных ацетиленах, их придется получать синтетически, а не разложением углеводородов нефти. [c.283]

Тройная связь образована одной ст-связью (перекрывание двух гибридизованных р-атомных орбиталей) и двумя л-связя-ми (перекрывание двух негибридизованных р-орбиталей от каждого соседнего углеродного атома). Все три ст-связи в ацетилене расположены на одной прямой, а две л-связи расположены в двух взаимно перпендикулярных плоскостях. [c.88]

В ряду алкинов, или ацетиленов, каждое соединение содержит по крайней мере одну тройную углерод-углеродную связь простейшим представителем этого ряда является ацетилен, который уже обсуждался в разд. 8.4, ч. 1. У ароматических углеводородов атомы углерода связаны между собой в плоскую циклическую (кольцевую) структуру а- и л-связями. Наиболее известным представителем ароматических углеводородов является бензол. Другие примеры ароматических углеводородов изображены на рис. 8.15, ч. 1. Неароматические углеводороды, т. е. алканы, алкены и алкины, называют алифатическими соединениями, чтобы отличить их от ароматических соединений. [c.409]

Непредельные соединения в присутствии платины или палладия присоединяют водород легко, что позволяет использовать данный метод для количественного определения кратных связей Тройная связь образует более прочные адсорбционные соединения с катализатором, вследствие чего гидрирование ацетиленов происходит ступенчато, вплоть до полного превращения тройной связи в двойную. Скорость гидрирования кратных связей существенно зависит от их положения в цепи, числа и природы заместителей. [c.235]

Простейшие соединения, содержащие кратные связи, — углеводороды этилен (с двойной связью) и ацетилен (с тройной связью) [c.554]

На рис. 29.9 и 29.10 представлены шариковые и сегментовые пространственные модели соединений с двойной (этилен) и с тройной (ацетилен) связями. [c.556]

Избирательная гидрогенизация замещенных ацетиленов. Многочисленные представители моно- и дизамещенных ацетиленов были гидрогенизи-рованы в соответствующие олефины. Сопряженные системы, содержащие тройную и двойную связи (винилацетилен, дивинилацетилен), также были гидрогенизированы в полиолефины [90]. Селективная гидрогенизация применяется в промышленности для удаления замещенных ацетиленов из бутадиена [И]. [c.240]

Состав членов гомологического ряда непредельных ацетиле-овых углеводородов (с тройной связью), родоначальником ко-)рых является ацетилен С2Н2, или Hs H, выражается общей ормулой С Н2 -2. [c.471]

Из всех примесей воздуха наиболее опасным для воздухоразделительных установок считают ацетилен, так как он химически неустойчив и активен, что объясняется наличием тройной углеродной связи. Как было показано в главе II, ацетилен в смеси с жидким кислородом является наиболее чувствительным к импульсу удара из всех исследованных углеводородов. Рядом исследователей было показано, что система жидкий кислород — твердый ацетилен становится наиболее чувствительной в тех случаях, когда кристаллы ацетилена при испарении жидкого кислорода начинают оголяться и сообщаются с газообразным кислородом. Известно, что твердый ацетилен может взрываться и при отсутствии кислорода, но для этого необходим очень мощный импульс. Так, по литературным данным [45], энергия зажигания твердого ацетилена составляет при давлении 0,14 Мн мР-(1,4 кГ см ) более 11 дж, а энергия зажигания газооб-зазного чистого ацетилена при том же давлении 10 дж. 3 то же время энергия зажигания ацетилено-кислород-ных смесей при давлении 0,1 Мн1м (1 кГ смР ) составляет всего 0,019 мдж, или в 5X10 раз меньше, чем энергия, необходимая для зажигания твердого ацетилена. [c.99]

Возможно также образование углеводородов с тройными связями, как, например, в этине, или ацетилене (НС=СН), но эти соединения не столь важны и широко распространены, как углеводороды с двойными связями. По аналогии с алканами углеводороды с двойными связями называются а ткенами, а углеводороды с тройными связями-алкинами (номенклатура Международного союза теоретической и прикладной химии -ИЮПАК). Тривиальные названия этана, этена и этина-этан, этилен и ацетилен соответственно. [c.288]

Ацетилен представляет собой 5р-гибрид с дигональным смешанным состоянием оба облака р,, и оба облака ру образуют две тс-связи, электронные обл ка которых перпендикуляр1ны друг другу (рис. 14). о-Связь и две тг-связи в совокупности образуют тройную связь. Об энергии и длине этой связи см. табл. 4 (стр. 54). [c.76]

Теплота обратимой реакции распада винил-радикалов на атомарный водород и ацетилен вычисляется по теплотам образования винил-радикалов и ацетилена, равным 64,0 и 54,19 ккал [64, 332 , что дает для теплового эффекта реакции величину 42,09 ккал. Для теплоты образования винил-радикалов в литературе [333] приводится также значение 15 ккал, резко отличаюшееся от принятого, что даст для теплового эффекта реакции распада винил-радикалов значение порядка 90 ккал. Это приводит к заключению-о необычайной устойчивости винил-радикалов и стабилизирующему влиянию двойной связи на термическую устойчивость их. Располагая знанием энергии С—Н связи в винил-радикале, можно вычислить тепловой эффект Ор как разность энергий С—Н связи в винил-радикале и энергии образования тройной связи из двойной, пренебрегая энергией активации реакции присоединения Н к ацетилену. Если принять для энергий связей двойной Q . и тройной <3с=с значения 159 и 187 ккал [64], а для энергии С—Н связи в винил-радикале (Сс-н)с,н, величину примерно 103 ккал, то получим для теплоты реакции величину 75 ккал. При расчетах использовано значение 42 ккал. [c.250]

Новые соединения с двойной и тройной связью были получены путем взаимодействия ацетилена и его гомологов С аммиаком в присутствии СаСг или АйоСа на носителях. Сам ацетилен образует в [c.756]

Общая форму га С Н Особенность - наличие И - ( С - К тройной связи между атомами углерода. Например, простейший пред< тавите.лгь этого кла<ха ацетилен. [c.119]

Алкины назьшают так же, как алкены. заменяя лишь окон гание -ен на -ИН . За основу берут самую длинную цепь, содержащую тройную связь. Нумерация начинается с конца цепи, к которой бj ижe тройная связь. Иногда алкины рассматривают как замешенный ацетилен [c.120]

Являясь ненасыщенным соедигг(ением, ацетилен в высокой степени склонен к реакциям присоединензпя. Для насыщения тройной углеродной связи нужны четыре одновалентных атома или атомных группы. Они присоединяются в две стадии первая приводит к образованию производного этилена, а вторая— К насыщенному соединению, производному парафина. [c.79]

Винильная группа, имеющая помимо —/-эффекта еще и - -М-эффект, делает тройную связь даже более реакциоцно-способной, чем двойная. При взаимодействии с водой винил-ацетилен образует винил мети лкетон [c.54]

Ацетилен имеет полосу поглощения при 173 нм (я я -переход). Замена атомов водорода в этилене и ацетилене на алкильные группы приводит к длинноволновому смещению максимума поглои1ения. Если в цепи сопряженных связей двойную связь заменить на тройную, то это практически не влияет на положение максимума поглощения, но вызывает уменьшение интенсивности полосы поглощения. [c.134]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология