Метиловый спирт бензойной кислоты

Толуол идентифицировался в виде бензойной кислоты и тринитротолуола. С целью получения бензойной кислоты толуол окислялся по Ульману [20]. Для этого 2 г толуола прибавляли к 200 мл разбавленного раствора едкого калия. Все зто помещалось в колбу, снабженную обратным холодильником, капельной воронкой и механической мешалкой. Колба нагревалась па водяной бане и постепенно прибавлялся слабый раствор перманганата калия (Кальбаум). После прибавления треб) емого количества перманганата калия (в излишке от теории) колба нагревалась при 90—95° в течение 8 часов. После окончания окисления в колбу добавлялся 1 мл метилового спирта для обесцвечивания раствора. Образовавшаяся при окислении двуокись марганца отфильтровывалась из раствора калиевой соли бензойной кислоты, осадок промывался горячей дистиллированной водой, затем фильтрат упаривался на водяной бане и добавлялся 20% раствор соляной кислоты до слабокислой реакции. Выделенная бензойная кислота после двухкратной перекристаллизации из горячей воды плавилась при 120—12Г. Синтетическая бензойная кислота имела т. пл. 121 —121,5°. Смесь обоих препаратов плавилась прп 121 —122 . Прп нитровании толуола сначала получался динитротолуол, который затем переводился в тринитротолуол. [c.17]

Для получения чистого метилового спирта, свободного от примесей ацетона, аллилового спирта и т. д., исходят из метилового эфира бензойной кислоты ). [c.114]

Г. Робертс и Г. Юри [29] нашли, что при этерификации бензойной кислоты метиловым спиртом, содержащим тяжелый кислород О , образуется эфир с тяжелым кислородом [c.473]

Реакция с серной кислотой. Кокаин при растворении в концентрированной серной кислоте окраски не дает при нагревании происходит расщепление и образование экгонина, бензойной кислоты и метилового спирта. Бензойная кислота отделяется сублимацией или кристаллизацией при охлаждении после добавления воды. [c.350]

Так, по известной прописи получения метилового эфира бензойной кислоты, на 30 г (0,25 моля) бензойной кислоты берут 80 г (2,5 моля) метилового спирта и 5 г концентрированной серной кислоты. Смесь нагревают, кипятят в течение 4 часов, отгоняют избыток спирта, а остаток выливают в воду. Эфир отделяют, промывают раствором карбоната натрия, затем водой, после чего сушат и перегоняют. [c.353]

В колбе Эрленмейера емк. в 500 мл (примечание 1) растворяют 5,2 г (0,22 гр.-ат.) натрия в 100 мл абсолютного метилового спирта при умеренном охлаждении. Полученный раствор метилата натрия (примечание 2) охлаждают до —5 с помощью охладительной смеси. Затем готовят раствор 50 г (0,21 мол.) чистой продажной перекиси бензоила (т. пл. 104° примечание 3) в 200 лл хлороформа (примечание 4). Этот раствор охлаждают до 0° и немедленно добавляют его к раствору метилата натрия (примечание 2) при взбалтывании и охлаждении с такой скоростью, чтобы температура не поднималась выше 0°. Смесь держат 4—5 мин. в бане со льдом и солью, непрерывно взбалтывая ее. Она становится похожей на молоко, но осадка не выпадает. После этого реакционную смесь переносят в литровую делительную воронку натриевую соль пербензойной кислоты экстрагируют 500 воды, содержащей большое количество мелко раздробленного льда (примечание 5). Хлороформный слой отделяют и водный слой дважды экстрагируют холодным хлороформом, порциями по 100 мл, чтобы удалить метиловый эфир бензойной кислоты. В водном слое содержится натриевая соль пербензойной кислоты. Для того чтобы выделить пербензойную кислоту, к раствору добавляют 225 мл холодной 1-н. серной кислоты, после чего его трижды экстрагируют холодным хлороформом, порциями по 100 мл (примечание 6). Соединенные хлороформные вытяжки дважды промывают водой, порциями по 50 мл, и хлороформный слой тщательно отделяют. [c.337]

При нагревании метилового эфира бензойной кислоты с избытком бензилового спирта в присутствии каталитических количеств соды происходит замещение метильного радикала в сложном эфире на бензильный [c.50]

Из колонны с силикагелем С-3 бензол и его производные элюируют в следующем порядке бензол, толуол, хлорбензол, анизол, нитробензол, метиловый эфир бензойной кислоты, бензонитрил, бензальдегид, бензилбензоат, ацетофенон, бензиловый спирт, анилин, фенол (табл. 14.2). [c.221]

Реакция такого метилирования представляет,— может быть, и не только с теоретической точки зрения,— большой интерес, а потому мы попробовали ее распространить пока на бензойную кислоту. В предварительных опытах (при обыкновенном и повышенном давлениях) было установлено, что с небольшим выходом (5—8%) и бензойная кислота дает при кипячении ее с диметиланилином метилбензоат. Последний был характеризован как по точке кипения, так и по качественному и количественному омылению. Получение при этих условиях метилового эфира бензойной кислоты опровергает возможность предположения, что метилирующим средством при образовании а-метилового эфира опиановой кислоты может явиться метиловый спирт, отщепляемый при переходе вератрового альдегида в изованилин, тем более, что и выход а-эфира значительно превышает выход изованилина. [c.192]

При кипячении с водой кокаин омыляется с выделением метилового спирта и образованием бензоилэкгонина. При омылении кокаина щелочами получаются метиловый спирт, бензойная кислота и левовращающий экгонин. [c.655]

Изучение этерификации бензойной кислоты метиловым спиртом, содержащим тяжелый кислород, в кислой среде показало, что образующаяся в результате реакции вода не содержит изотопа кислорода 0. Поскольку отдельными опытами было установлено, что обмен кислорода бензойной кислоты идет медленно, можно принять следующую схему протекания реакции этерификации [c.370]

Метиловый эфир 4(а-оксиэтил)бензойной кислоты. 226 2 метилового эфира 4-ацетилбензойной кислоты гидрируют в обычной аппаратуре при 150°, применяя в качестве растворителя 400 мл метилового спирта, а в качестве катализатора — 23 г хромита меди гидрирование ведут до прекращения понижения давления. Из продуктов реакции выделяют 182 г фракции с т. кип. 145—165° (8 мм) п д 1,5334 выход равен 80% от теорет. После тщательной очистки метиловый эфир 4-(а-оксиэтил)бен-зойной кислоты имеет такие константы т. кип. 134° (4 мм) d 1,144 n 1,5336 [137]. [c.110]

Кокаин — однокислотное основание, оторое уже при нагревании с водой и еще более с кислотами или щелочами разлагается а метиловый спирт, бензойную кислоту и г-экгонин. Из спирта он кристаллизуется в виде больших бесцветных моноклинических призм, горького вкуса. Он растворяется в 700 ч. холодной воды, в 10 ч. холодного спирта, в 4 ч. эфира, в 0,5 ч. хлороформа, а также в ацетоне, уксусном эфире и бензоле. [c.334]

Метиловый эфир бензойной кислоты СдНоСООСНз. Эфиры ароматических карбоновых кислот получаются такими же способами, как эфиры жирных кислот. Например, метиловый эфир бензойной кислоты получают путем кипячения бензойной кислоты с мета-иолом и небольшим количеством серной кислоты или из хлористого бензоила и метилового спирта. Этот эфир представляет собой бесцветную жидкость с приятным запахом и находит применение в парфюмерии, т. кип. 198°. [c.645]

Бензол отгоняют, после чего добавляют 1 л метилового спирта (примечание 4), содержащего 15 лгл концентрированной серной кислоты, и колбу снабжают эффективным обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой. После осторожного пятичасового кипячения обратный холодильник меняют на холодильник, обращенный нниз, и метиловый спирт отгоняют на водяной бане. Оставшуюся жидкость охлаждают и взбалтывают с 500 мл холодной воды. Смесь переносят в делительную воронку и экстрагируют бензолом, для чего сперва берут 400 мл, а затем две порции по 200 мл. Соединенные вытяжки промывают двумя порциями по 100 мл 10%-ного раствора соды и затем двумя порциями по ЮО мл воды. Бензольный раствор сушат безводным сернокислым магнием, переносят его в двухлитровую колбу и бензол отгоняют на водяной бане. Оставшуюся смесь метиловых эфиров бензойной и гомовератровой кислот переносят в колбу Клайзена на 250 мл и перегоняют в вакууме. Первая фракция до 100716 мм представляет собою метиловый эфир бензойной кислоты (т. кип. 87716 мм) и весит около 75 г (85% теоретич.). После небольшой промежуточной фракции, составляющей 2—3 г, собирают чистый метиловый эфир гомовератровой кислоты при 176— 178716 мм или при 129—13Г/1 л л - Выход 76—82 г (56—60% теоретич., считая на азлактон). [c.165]

Метиловый эфир. и-нитробензойной кислоты может быть получен этерификацией -нитробензойной кислоты однако этот метод значительно менее удовлетворителен, чем нитрование метилового эфира бензойной кислоты. Можно также нитровать метиловый эфир бензойной кислоты дымящей азотной кислотой Однако применение обычной нитрующей смеси, состоящей из концентрированной серной кислоты и концентрированной азотной кислоты, дает наилучшие результаты. При действии на <и-трихлор-л-нитро-ацетофенон метилового спирта и метилата натрия также получается метиловый эфир л-нитробензойной кислоты [c.261]

Фогель [1944] получал метиловый зфир бензойной кислоты для определения его физических свойств из 1 граммоля бензойной кислоты, 10 граммолей абсолютного метилового спирта и концентрированной серной кислоты (5 вес. % от количества метилового спирта). Температура кипения составляла 199° (775 мм). [c.379]

Цуцуми и сотр. [21—23] обнаружили, что различные органические соединения при электролизе в растворе метиловый спирт — цианистый натрий на платиновых анодах и ртутных катодах дают смесь продуктов, содержащих как нитрильные, так и метокси-группы. В таких реакциях участвуют тетралин [21, 22], этилбензол, кумол, анизол, толуол, бензол и метиловый эфир бензойной кислоты. Метоксилирование затрагивает в основном боковую цепь, тогда как цианирование направляется исключительно в ароматическое ядро. [c.161]

Кипячение N-бeнзoилбeнзoк aзoлинтиoнa в метиловом спирте в присутствии метилата натрия приводит к бензоксазолинтиону и метиловому эфиру бензойной кислоты [172] [c.503]

Таким же образом с помощью Mg(AlH4)2 пропаргиловый альдегид восстанавливается до пропаргилового спирта, коричная кислота — до коричного спирта, бензойная кислота — до бензилового спирта (выход 86%) [2980]. При восстановлении ацетамида или ацетонитрила образуется этиламин с выходом 66% и соответственно 83%. Из метилового эфира бензойной кислоты был получен бензиловый спирт с выходом 32%. [c.281]

Алкоголиз метилового эфира бензойной кислоты ундецнловым спиртом 30,0 aj Метиловый спирт+унде- циловый 1374 41.2 52,5 21,6 83,3 3,0 [c.221]

По В. А. Вышенскому [24], выход масла из корней растения Туркменистан) при перегонке с водяным паром составляет 0,2%. Масло имеет константы D 0,94—0,95 а от +15 до +30° п 1,495 к. ч. 1—8 эф. ч. 20—40. В составе масла найдены уксусный альдегид, метиловый спирт, диацетил, фурфурол, миристиновая, уксусная, дециловая, октиловая, нониловая, дидециловая, тридециловая и бензойная кислоты, ирон, миристиновый эфир метилового спирта, бензойный альдегид, л-дециловый альдигид, нониловый альдегид, нафталин, кетон ioHisO, альдегид 18H34O. [c.135]

Баннету и сотр. [40] в принципе удалось установить общий характер механизма Ваь2 несмотря на то, что обычно при основном гиролизе этот механизм маскируется более быстрым механизмом Вас2. Они изучали реакцию метилата натрия с метиловым эфиром бензойной кислоты в растворе метилового спирта. Для этой системы реакция Вдс2 является реакцией переэтерификации, [c.947]

Кокаин содержится в листьях кустарника кока (Erythroxylon o a), растущего в Южной Америке. Представляет собой дважды сложный эфир, образованный оксикислотой экгонином, который как кислота этерифицирован метиловым спиртом и как спирт — бензойной кислотой. Такое представление о структуре кокаина подтверждается его гидролизом, приводяцщм к выделению названных выше составных частей [c.534]

Этилнатрий (из диэти лртути и нат зия) был введен в реакцию с метиловым эфиром бензойной кислоты еще Шорыгиным [12]. Позже эта реакция была исследована [62] на ряде ароматических натрийорганических соединений. Так, например, из 0,2 моля хлорбензола, 0,4 г-атома натрия, 0,1 моля бензойноэтилового эфира в 200 мл эфира получают с хорошим выходом трифенилкарбинол, а исходя из д-бромдиметиланилина —-малахитовую зелень (выход 69%) [63], кристаллвиолет (64%) [64]. Фенилнатрий, полученный при 30—40° С в бензоле, содержащем изоамиловый спирт, взаимодействует с метиловым эфиром коричной кислоты (5° С, 40 мин.) с образованием СвН5СН=СНС(ОН)(СвНБ)2 (т. пл. 106-108° С) [65]. [c.513]

Бензойную -кислоту получали кипячением обычной бензойной кислоты с тяжелой водой и удалением последней в вакууме. К эфирному раствору диазометана, полученному но обычной методике [20] ири охлаждении смесью соли со льдом, постепенно добавляли эквимолекулярное количество тонко измельченной С НзСООО. При добавлении последней порции кислоты желтый раствор обесцвечивался и выделение азота становилось менее энергичным. Из реакционной смеси фракционированием выделяли метиловый эфир бензойной кислоты (т. кип. 196— 202°), выход 83% от теор. Эфир гидролизовали кипячением с водным раствором едкого натра (на 100 г эфира брали 35 г NaOH и 100 мл воды), образовавшийся метиловый спирт отгоняли и очищали повторным фракционированием . [c.427]

Методом меченых атомов было доказано, что при проведении реакции этерификации действнгельно происходит замещение группы ОН на алкоксигруппу, а пе замещение атома водорода на алкильную группу спирта. Так, при взаимодейстрми бензойной кислоты с меченым метиловым спиртом весь меченый кислород был обнаружен в образовавшемся метилбензоа-те, а не в воде [c.169]

Напишите уравнения реакций, которые протекают в присутствии концентрированной серной кислоты при взаимодействии следующих соединений а) бензойной кислоты и пропилового спирта б) о-толуолкарбоно-вой (о-толуиловой) кислоты и метилового спирта в) фе-нилуксусной кислоты и изобутилового спирта. Назовите образующиеся соединения. [c.101]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология