Получение бензойной кислоты окислением толуола

Рис. 3.7. Принципиальная технологическая схема получения бензойной кислоты окислением толуола (СССР)

Опыт 106. Получение бензойной кислоты окислением толуола. [c.169]

Получение бензойной кислоты окислением толуола [c.246]

Некоторые процессы окисления ароматических углеводородов применяют давно, другие нашли промышленное применение лишь в последние годы. Среди них — получение бензойного альдегида окислением толуола, фталевого ангидрида и фталевой кислоты окислением ортоксилола или нафталина, изо- и терефталевых кислот окислением мета- и параксилолов, фенола и ацетона окислением изопропилбензола (с гидролизом продукта окисления) и антрахино-на окислением антрацена. Сырье для этих процессов (кроме антрацена) получают из нефти. [c.169]

Толуол идентифицировался в виде бензойной кислоты и тринитротолуола. С целью получения бензойной кислоты толуол окислялся по Ульману [20]. Для этого 2 г толуола прибавляли к 200 мл разбавленного раствора едкого калия. Все зто помещалось в колбу, снабженную обратным холодильником, капельной воронкой и механической мешалкой. Колба нагревалась па водяной бане и постепенно прибавлялся слабый раствор перманганата калия (Кальбаум). После прибавления треб) емого количества перманганата калия (в излишке от теории) колба нагревалась при 90—95° в течение 8 часов. После окончания окисления в колбу добавлялся 1 мл метилового спирта для обесцвечивания раствора. Образовавшаяся при окислении двуокись марганца отфильтровывалась из раствора калиевой соли бензойной кислоты, осадок промывался горячей дистиллированной водой, затем фильтрат упаривался на водяной бане и добавлялся 20% раствор соляной кислоты до слабокислой реакции. Выделенная бензойная кислота после двухкратной перекристаллизации из горячей воды плавилась при 120—12Г. Синтетическая бензойная кислота имела т. пл. 121 —121,5°. Смесь обоих препаратов плавилась прп 121 —122 . Прп нитровании толуола сначала получался динитротолуол, который затем переводился в тринитротолуол. [c.17]

Принципиальная схема получения бензойной кислоты представлена на рис. 3.6, В реа,ктор окисления 1 подается толуол и раствор катализатора, которые смешиваются на входе в реакционную зону. В нижнюю часть реакционной зоны подается воздух и рециркулирующий толуол из колонны дистилляции 4. Продукты реакции и непрореагировавший толуол выводятся из [c.136]

Технология производства бензойной кислоты окислением толуола кислородом воздуха с использованием жидкофазного катализатора рассмотрена в работе [76]. Мольный выход бензойной кислоты составляет 90—95 % Далее получение фенола проводится по процессу компании Дау кемикл в расплавленной бензойной кислоте, содержащей соли меди и различные промоторы, при подаче воздуха и водяного пара. Окислителем является медь (И), восстанавливающаяся до меди(1). Из бензоата меди образуется бензоилсалициловая кислота, дальнейшее превращение которой в фенол протекает через фенилбензоат или через салициловую ки - [c.334]

Ароматические углеводороды содержат устойчивое ядро, лишь с большим трудом поддающееся действию окислителя поэтому при окислении гомологов бензола можно направить действие окислителя почти исключительно на боковую цепь, не затронув ароматического ядра (стр. 111). Этот способ применим для получения не только ароматических карбоновых кислот, но в ряде случаев—и гетероциклических. В виде примеров можно привести получение бензойной кислоты из толуола (стр. 111) и никотиновой кислоты из g-метилпиридина (стр. 213). [c.334]

Промышленное производство бензойной кислоты окислением толуола в нашей стране было организовано в 1974 г. и предусматривало получение как технической бензойной кислоты, содержащей основного вещества 99,5 %, так и чистой бензойной кислоты с содержанием основного вещества 99,9 %. Реакцию окисления проводят в присутствии кобальт-бромидного катализатора при температуре до 180 °С и давлении до 1,0 МПа. [c.341]

Предложен также способ получения бензойной кислоты окислением толуола 35%-ной азотной кислотой с добавкой двуокиси марганца. Нагревание в автоклаве ведется длительное время при температуре 70— 110°5б, Не говоря уже [c.637]

Важнейшим техническим способом получения бензойной кислоты является окисление толуола (с. 122). [c.223]

Потребность в бензойной кислоте резко возросла после организации на ее основе производства фенола, капролактама и, в меньших масштабах, терефталевой кислоты. В связи с этим было создано крупное промышленное производство бензойной кислоты из толуола жидкофазным окислением кислородом воздуха. Применявшиеся ранее способы получения бензойной кислоты — гидролизом трихлортолуола, декарбоксилированием фталевой кислоты, окислением толуола азотной кислотой, перманганатом калия, хромовой смесью — непригодны для крупного промышленного производства и представляют лишь исторический интерес. Жидкофазное окисление толуола осуществляется в среде углеводорода либо в среде полярного растворителя [40, с. 209—212]., [c.69]

Окисление толуола в промышленности связано главным образом с получением бензойной кислоты. В связи с разработкой новых методов синтеза из бензойной кислоты фенола и капролакта-ма наметилось заметное увеличение спроса на бензойную кислоту. [c.341]

Предложен также способ получения бензойной кислоты окислением толуола 35%-НОЙ азотной кислотой с добавкой двуокиси марганца. Нагревание в автоклаве ведется длительное время при температуре 70—110°=i=. Не говоря уже о дороговизне специальной аппаратуры (из хромоникелевой стали), очевидно, что способ этот не имеет никаких преимуществ перед другими. [c.637]

Гомологи беизола в тех же условиях подвергаются окислению с превращением боковых цепей в карбоксильные группы. На этом основано получение бензойной кислоты из толуола, терефталевой кислоты (сырье для производства лавсана) из п-ксилола, фталевого ангидрида (сырье для полиэфирных смол) из о-ксилола [c.216]

В технике в целях экономии окислителей при получении бензойной кислоты из толуола поступают иначе. Толуол хлорируют при нагревании до бензил-, бензаль-или бензотрихлорида и омыляют при одновременном окислении. Или, что то же самое, толуол окисляют до бензойной кислоты смесью перманганата и гииохлорита. [c.156]

Изучена коррозионная стойкость основных конструкционных нержавеющих сталей в средах получения бензойной кислоты окислением толуола кислородом воздуха. [c.170]

Бензойная кислота имеет применение в красочной промышленности, преимущественно для получения хлористого бензоила. Она служит также для получения натриевой соли, применяемой в медицине и в консервной промышленности. Получение бензойной кислоты одновременно с бензальдегидом из смеси (в-хлорпроизводных толуола — наиболее старый из синтетических методов. В последнее время с ним успешно конкурирует способ получения бензойной кислоты из фталевого ангидрида. Этот способ дает бензойную кислоту, абсолютно свободную от хлорзамещенных, чего нелегко достигнуть при старом методе. Окислением толуола также получается вполне чистая бензойная кислота. [c.416]

При получении бензойной кислоты окислением толуола бихроматом установлено, что чем ниже температура реакции, тем выше должна быть концентрация серной кислоты з. [c.636]

Некоторые культуры, ассимилирующие толуол, могут быть использованы для получения продуктов его окисления. Описано получение бензойной кислоты из толуола со значительным выходом -до 50% от внесенного толуола [46]. Процесс осуществляется неидентифицированным видом бактерий, растущих на среде с 0,5% толуола в качестве единственного источника углерода. Через 25 часов культивирования выход бензойной кислоты достигает максимума -25 г/л. [c.114]

При получении бензойной кислоты парофазным окислением- толуола Кузнецов и Степаненко употребляли большой избыток воздуха с применением вана-дата олова в качестве катализатора при температуре около 290°. Окислялось около 21% испаренного толуола, и продукты состояли из 87,9% бензойной кислоты и 7%) бензальдегида. [c.991]

Хлористый бензилиден под действием гидроокиси или карбоната кальция превращается в бензальдегид. Омылением бензотрихлорида получают бензойную кислоту. Она образуется также при окислении толуола пиролюзитом в концентрированной серной кислоте, а в последнее время производится и каталитическим окислением его воздухом. Полученную бензойную кислоту очищают возгонкой. Бензиловый спирт тоже может быть окислен до бензальдегида и бензойной кислоты. [c.293]

Напишите уравнения реакций получения бензойной кислоты а) окислением толуола б) окислением бензальдегида в) гидролизом бензотрихло-рида г) гидролизом нитрила ) с помощью магний-органического соединения. [c.79]

Азотная кислота (концентрированная) для избежания нитрующего эффекта разводится до подходящей концентрации (напрнмер 1 4). Вообще же она — мало удобный окислитель, применяемый только там, где трудно без нее обойтись. Разведенная азотная кислота, как указано выше (см. гл. II), действуех прн высокой температуре, нитруя боковую цепь, а не ароматическое ядро. Такой продукт повидимому в дальнейшем легко окисляется. Пример мы виделн уже прн получении альдегидов. Заксе получил бензойную кислоту, нагревая толуол с азотной кислотой (22%-НОЙ) до 120—150° в автоклаве. Очевидно здесь процесс окисления проходит через фазу фенилнитрометана з ). [c.352]

Бензойная кислота и се эфиры содержатся во многих эфирных маслах, толуансхом и перуанском бальзамах, бензойной смоле. Производное бензойной кислоты и глицина - гиппуро-вая кислота С5Н5СОННСН2СООНТ - продукт жизнедеятельности животных. Основным промышленным способом получения бензойной кислоты является жидкофазное окисление толуола воздухом при 130 - 160 °С и давлении 0,3 - 0,8 МПа в присутствии бензоатов Со и Мп бензойная кислота может быть получена также гидролизом бензотрихлорида. [c.141]

Выходы приведены в патенте из прореагировавшего толуола (50%) получается иа 100% бензойной кислоты 8% беизальдегида. Вряд ли этот способ окисления может оказаться интересным для практики получения бензойной кислоты, так же как и беизальдегида, вследствие затруднений с большой массой кислотны отходов, заключающих марганцовые соединения [c.354]

Мы не можем дать здесь описание получения бензойной кислоты из толуола, его надо искать главным образом в патентной литературе. Три изомерных ксилола превращаются в толуиловые-кислоты с различной степенью легкости о-и п-ксилолы окисляются уже разбавленной азотной кислотой, но это окисление не имеет практического значения, так как соответствующие толуи- [c.152]

Отдельные представители. Бензойная кислота встречается в свободном состоянии в некоторых смолах, особенно в бензойной смоле и в драконовой крови . В виде бензилового эфира она входит в состав перуанского бальзама. В виде гиппуровой кислоты (бензоилглицнн) содержится в моче травоядных животных. Основными способами получения бензойной кислоты являются окисление толуола и декарбоксилирование фталевой кислоты. [c.442]

Известные промышлевные процессы получения бензойной кислоты, широко используемой в различных областях промышленности (рис. 3.4) [218], осуществляются без растворителей или в растворе органических кислот. Последнее направление еозникло относительно недавно-, когда установлено каталитическое влияние карбоновых кислот на процесс жидкофазного окисления толуола и других алкилбензолов в присутствии металлов переменной валентности. Ниже приводится описание нескольких типов вариантов тех1нического процесса получения бензойной кислоты. [c.134]

Указывается, что толуол вступает в реакцию на 50% и что на 1Шч. бензойной кислоты образуется 8 ч. бензальдегида. Вряд ли этот способ окисления может оказаться интересным для практики получения бензойной кислоты, так же как и бензальдегида, вследствие трудности использования больших количеств кислотных отходов, содержащих соединения марганца [c.640]

К числу одной из перспективных схем этого направления относится группа синтезов (е-капролактам, фенол, терефталевая кислота), первой стадией которых является процесс получения бензойной кислоты жидкофазным каталитическим окислением толуола. [c.362]

Способ получения пиридинмонокарбоновых кислот окислением соответствующих пиколинов является достаточно общим, и его можно сравнить с аналогичным методом получения бензойной кислоты окислением толуола в ароматическом ряду. В отличие от окисления толуола, эта реакция идет в гомогенной среде вследствие того, что пиколин растворим в воде. К этому нужно добавить, что метод выделения продуктов окисления в обоих случаях существенно различен, так как пиридинкарбоновые кислоты в силу своего амфотерного характера растворяются как в кислотах, так и в щелочах. [c.439]

Бензойная кислота — простейшая карбоновая кислота ароматического ряда. Она применяется для синтеза красителей, для получения перекиси бензоила — важного химиката для производства пластмасс, а также в медицине и нишевой промышленности. Получают ее в промышленности окислением толуола или омылением бензотрихлорида. Одним из способов очистки технической бензойной кислоты является перекристаллизация. На примере бензойной кислоты учащиеся должны освоить этот важнейший прием очистки твердых органических веществ. В 100 лл воды растворяют при нагревании до кипения 2 г технической бензойной кислоты и быстро фильтруют горячий раствор. Горячую фильтрацию ведут через специальные воронки с обогревом (электрической спиралью или газовой горелкой). Фильтрат делят на две части. Половину быстро охлаждают, например, поместив колбочку в холодную воду из раствора выпадают мелкие кристаллы бензойной кислоты. Вторую половину фильтрата оставляют медленно охлаждаться и наблюдают постепенное выпадение крупных кристаллов бензойной кислоты, цмеющих форму пластинок. Кристаллы отфильтровывают, высушивают и взвешивают. По разности весов взятой и полученной бензойной кислоты определяют потери при перекристаллизации. [c.104]

Процесс получения бензойной кислоты по методу Mid entury отличается высокой скоростью окисления (время реакции не более 27—28 мин) и практически полной конверсией толуола [99% (мол.) и более за один проход [222]. [c.139]

Для получения бензойной кислоты существует несколько методов и несколько видов исходных продуктов, например бензотрихлорид (фенилхлороформ), фталевый ангидрид, толуол и др. Напомним, что при окислении гомологов бензола с более длинными боковыми цепями последние отщепляются в виде СО2 и Н2О, а звено, связанное с ядром, превращается в карбоксильную группу. Таким образом, окислением не только метилбен-зола, но и этилбензола получается бензойная кислота. [c.158]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология