Ацетилен до бензола и стирола

При нагревании до температуры 550—600° С ацетилен конденсировался в жидкость, из которой при перегонке были выделены бензол (около половины полученного продукта), а также стирол, частично гидрированные нафталин, антрацен и другие, более сложные углеводороды. Подвергая действию высоких температур смеси бензола и его гомологов с предельными и непредельными углеводородами, Бертло получил множество алкилированных и сложных конденсированных ароматических углеводородов — толуол и его гомологи, стирол, нафталин, дифенил, антрацен п многие другие. При нагревании смеси равных объемов ацетилена и этилена образовывался дивинил [156]. [c.46]

Бертело признавал обратимость ряда пиролитических изменений, — допущение, тоже оказавшееся ошибочным. Он считал, что при некоторой высокой температуре наступает сложное состояние равновесия между водородом, метаном, этаном, этиленом, ацетиленом, бензолом, стиролом, дифенилом, нафталином, антраценом и углеродом. Однако, ни один исследователь не установил существования такого равновесия путем соответствующих количественных измерений. Теория механизма пиролиза углеводородов, данная Бертело, хотя и была ошибкой, но, будучи первой попыткой широкого изучения пиролитических реакций, она сыграла большую роль. [c.38]

Толуилендиизоцианат, пропилен, формальдегид, пропионовый альдегид, вода, двуокись углерода Толуилендиизоцианат, метан, этан, этилен, пропилен, пропиловый спирт, формальдегид, пропионовый альдегид, вода, двуокись углерода Толуилендиизоцианат, метан, этан, этилен, пропилен, метиловый и пропиловый спирты, формальдегид, пропионовый альдегид, окись углерода, двуокись углерода Толуилендиизоцианат, метан, этан, этилен, пропилен, а-бутилен, бутадиен-1,3, ацетилен, бензол, л-ксилол, стирол, бензонитрил, метиловый и пропиловый спирты, диэтиловый эфир, ацетон, формальдегид, пропионовый альдегид, окись углерода, двуокись углерода Этиловый и бутиловый спирты, окись углерода Толуилендиизоцианат, цианистый водород, окись углерода Цианистый водород [c.254]

Этилен, ацетилен, бензол, толуол, этилбензол, стирол [c.16]

Аммиак ацетилен ацетон бензин Калоша бензол бутан бутилен бутиловый спирт водород дивинил дихлорэтан диэтиловый эфир изобутан изобутилен изопентан изопрен метан метанол моновинилацетилен окись углерода пентан пропан пропилен стирол толуол хлористый аллил хлористый бутил хлористый винил хлористый метил хлористый этил этан этилен этиловый спирт. [c.192]

Ацетилен Ацетиленовая смола, содержащая бензол, толуол, ксилолы, инден, нафталин, флуорен, стирол, антрацен и др. Актив, уголь 600—650° С [7]. См. также [8, 24] [c.345]

Ацетилен Циклооктатетраен (I), бензол (И) N (01 2 = СН— N)2 суспензия в тетрагидрофуране, 75° С, Рс,н, = 20 в дуктах I II = 17 14, следы стирола [2496] [c.944]

Однако эту реакцию не удается осуществить с приемлемыми выходами. Прямое алкенилирование бензола и его гомологов ацетиленом с образованием стирола с хорошим выходом осуществить также не удается [16], так как при этом получается 1,1-дифенилэтан и его гомологи [c.267]

При дальнейшем нагреве диолефины распадаются с выделением больших количеств газа, состоящего из водорода, метана, этилена и ацетилена. Одновременно образуются ароматические углеводороды бензол и стирол за счет конденсации диолефинов с этиленом и ацетиленом. [c.215]

Олефипы — этилен, пропилен, бутилепы диеновые углеводороды — бутадиен, изопрен ацетилен и его гомологи бензол, ксилолы, стирол, метилстирол, винилнафталин в ближайшие годы должны стать массовым сырьем для производства многих ценных химических продуктов таких, как политен, полипропилен, синтетический каучук, различные виды пластмасс, искусственные волокна и многие другие, важные для народного хозяйства продукты. [c.282]

Простейший способ синтеза стирола — взаимодействие бензола с ацетиленом [c.95]

Синтез ацетилена и получение при его пиролизе бензола, а также других ароматических углеводородов (например, стирола, нафталина) стали экспериментальным обоснованием [10—18] ацетиленовой теории Бертло [14]. Основные ее положения заключались в следующем 1) ароматические углеводороды каменноугольной смолы являются продуктами полимеризации ацетилена 2) сам ацетилен может образоваться в результате распада других углеводородов, например, метана, этана и этилена. Несколько ранее Бертло сделал важное наблюдение [19, 20] при [c.64]

Стирол, метиловый спирт, формальдегид, окись углерода Бензол, толуол Стирол, бензол, толуол Стирол, бензол, толуол, метан, этилен, водород Стирол, бензол, толуол, метан, этилен, ацетилен, водород Ароматические кетоны [c.244]

Стирол, бензол, толуол, метан, этилен, ацетилен, водород, окись углерода [c.245]

Ацетилен Бензол, стирол a s (7 г) + ацетилацетат никеля (2 г) в присутствии (СвНб)зР (2 г). Без трифенил-фосфина образуется циклооктатетраен. 50— 150° С, 3—30 бар. Выход бензола — 80%" стирола — 11% [151] [c.92]

Ацетилен, бензол Стирол Al ls на гранулированном пористом носителе 0,15° С, не более 5 сек [1579] [c.235]

При газофазном фотолизе происходят различные другие перегруппировки и фрагментация продуктов, вероятно, через первоначально образующиеся колебательно-возбужденные формы продуктов (ЬХХП). Так, при фотолизе при малых давлениях из 1,3,5-циклогептатриена образуется толуол, а из циклооктатетраена — бензол, ацетилен и стирол (см. недавний обзор [639]). [c.407]

Значительное место отведено расчету равновесий реакций синтеза важнейших мономеров и полупродуктов, являюш,ихся исходным сырьем для производства различных высокомолекулярных продуктов и пластиков в их числе ацетилен, этилен, пропилен, дивинил, изопрен ароматические углеводороды — бензол, толуол, ксилолы и другие алкилбен-золы — стирол, винилнафталин альдегиды — кетоны, кислоты, спирты, некоторые азотсодержащие соединения и др. [c.5]

Алкилирование бензола и его гомологов ацетиленом, как возможный метод получения в одну стадию стирола и его ал-килзамещенных, давно привлекало внимание исследователей. [c.104]

Механизм образования низкотемпературного ПУ исследовался [7-50] методом газового хроматографического анализа продуктов пиролиза, образующихся на поверхности осаждения до и в процессе отложения ПУ. Было установлено, что при 1120 С и давлении метана примерно 40 кПа отложение ПУ начинается после протекания упомянутой выше (рис. 7-20) серий последовательных реакций, в которых образуются ацетилен, этан, этилен, толуол, стирол, пропилен-бензол, нафталин, аценафтен, фенантрен, антрацен и флюорантен. Возникают также вещества с большей, чем у перечисленных, относительной молекулярной массой. Их идентификация затруднена в связи с их малым количеством. [c.455]

Бертло обнаружил (1868), что ири пропускании ацетилена через фарфоровую трубку, нагретую до темно-красного каления, он частично превращается в бензол. Как следует из работ Фаворского (см. том I, 6.22), тримеризация диметилацетилена з гексаметилбензол в присутствии серной кислоты как катализатора была хорошо изучена уже в 1888 г. выходы гексаметилбензола, однако, не были указаны. В 1948 г. Реппе нашел, что в присутствии каталитических количеств комплекса N1 (СО)2[(СбН5)зР]2 при 60—70и давлении 15 ат ацетилен полимеризуется, причем образуется бензол (88%) и стирол (12%). [c.162]

ГРАФИТА СЛОИСТЫЕ СОЕДИНЕНИЯ (соединения внедрения графита, клатраты графита), подразделяются на соед. донорного и акцепторного типов (первые содержат щел. или щел.-зем. металлы, вторые — к-ты или галогени-ды металлов) и я-комплексы (содержат переходные металлы). Клатраты донорного типа получают нагреванием графита с расплавом щел. металла или с его парами (в запаянной ампуле) либо воздействием давл. 200 МПа на смесь графита со щел.-зем. металлом. Эти Г. с. с. реагируют с протонсодержащими соед. (напр., водой, спиртами, к-тами), легко окисляются кислородом. Они катализируют гидрирование бензола, олефинов, ацетиленов и др., а также полимеризацию, например стирола, диенов, циклосилок-сааов. [c.143]

В больших масштабах стирол выгоднее всего получать, исходя из этилбензола. Этилбензол получают из бензола и этилена, из которых первый является продуктом перегонки каменного угля, а второй получают гидрированием ацетилена. Ацетилен в свою очередь получают из хлористого кальция и угля. Таким образом, первоначальным исходным веществом в этом пропессе является каменный уголь. Подробно описано полу юние больших количеств этилбензола и стирола [18]. В первой части процесса этилен и предварительно промытый и перегнанный бензол поступают в нижнюю часть эмалированного реактора, содержащего хлористый алюминий. Реакцию проводят при 90° и регулируют с помощью обратного холодильника. Реакционная смесь перетекает в желез- [c.154]

Ацетилен может коиденсироваться с образованием главным образом бензола, а также других ароматических углеводородов, которые получаются в меньшем количестве. Для этой цели ацетилен, разбавленный равным количеством двуокиси углерода, нагревают при температуре около 600° в присутствии пятиокиси ванадия в качестве катализатора. Использование газа-носителя необходимо для того, чтобы поддерживать необходимое давление во время реакции и уменьшить число межмолекулярных столкновений, т. е. для создания условий, способствующих циклизации. Конденсат, полученный таким путем, содержит бензол (66%), толуол (8%), ксилолы (2%) и стирол (7%). При использовании катализатора, полученного из карбонила никеля и трифенилфосфина (N1 [С0]2- [(СвН5)зР]2), не только из ацетилена, но и замещенных ацетиленов образуются с высокими выходами ароматические соединения. [c.145]

А. В. Топчиев и Я. М. Паушкии с сотр. систематически изучали активность катализаторов алкилирова-ния и рекомендовали в качестве наиболее эффективных системы на основе фтористого бора и фосфорной кислоты [14]. И. П. Цукерваник и Н. И. Шуйкин с сотр. открыли реакции взаимодействия бензола и цикло-алканов с ацетиленом, приводящие к получению стирола [15]. Систематически исследовалось термокаталитическое разложение углеводородов, М. С. Немцовым, М. Д. Тиличеевым, А. Ф. Добряпским и А. В. Фростом изучался крекинг тяжелых нефтяных продуктов с целью получения бензиновых фракций [16]. В 50-х годах в исследования кинетики и механизма реакций крекинга включились Б. А. Казанский, М. Г. Гопикберг и А. Д. Степухович. Наряду с разработкой методов крекинга тяжелых нефтяных фракций X. М. Миначев, С. Р. Сергиенко, [c.78]

ВОЙ системе ароматического характера, как бензол и нафталин, причем мог ут возникнуть и боковые цепи (стирол), либо же дальше— к удлинению цени, причем, смотря по тому, как происходит присоединение следующей ацетиленовой молецулы, получают или дивинилацетилен GH2 СН-С С-СН СНг, или бутадиенил-ацетилен Hg СН-СН СН-С j СН (ср. Никодемус [1033]). [c.369]

В качестве исходного материала для наиболее важных, в техническом отношении, продуктов полимеризации, которые получаются соединением нескольких молекул одной органической группы веществ, без отщепления продукта реакции (воды и др.), наибольшее значение приобретают прежде всего ацетилен, а также этилен и пропилен [1,2]. Ацетилен получают в Германии частично по карбидному способу (в отношении сточных вод которого уже говорилось в разделе IV, глава 3, 12), частично из газообразных углеводородов в электрических дуговых печах. Его превращение с водой в ацетальдегид, дальнейшая обработка которого приводит через альдоль и бутиленгликоль (бутол) к бутадиену, дает исходный продукт для производства синтетического каучука (буна). Другой исходный продукт —стирол (винилбензол), который содержится, между прочим, в каменноугольной смоле, получают присоединением бензола к ацетилену или из этилбензола (последний — из бензола и этилена) хлорированием, с отщеплением от хлорэтилбензола соляной кислоты. [c.565]

Полимеризация ацетиленовых углеводородов. Ацетилен легко полимеризуется в бензол, если его. пропускать над активированным углем при 650° (И. Д. Зелинский Ь. А. Казанский), а при более высоких температурах—и без катали затора (Бертели). Как на катализаторе, так и без него наряду с бен золом получаются и другие ароматические углеводороды (стирол афталкн, антрацен и др.). Реакции образования бензола из ацети [c.203]

Ацетилен и бензол могут соединяться, образуя стирол. Катализатором служил вначале А1С1з, пригодность которого, однако, оказалась сомнительной. Теперь установлено, что при пониженном давлении (40—25 мм рт. ст.) стирол действительно можно получить из этих компонентов, если пропускать их через нагретые до 800—1000° трубки из хромовой стали. Правда, реакция не идет до конца, но не вступившие в реакцию компоненты вновь возвращаются в цикл, и потому метод можно рационально использовать . [c.159]

Большой цикл исследований пиролиза этилена был проведен в 1920-е годы [204—207]. Среди жидких продуктов пиролиза были обнаружены кроме углеводородов олефинового ряда бензол, толуол, л -ксилол и ароматические углеводороды с кондеисирован-ными кольцами. Ацетилен при этом найден не был. Выяснению механизма образования ароматических углеводородов в значитель- ной степени способствовали чисто теоретические изыскания. Так, например, были вычислены [205] свободные энергии различных углеводородов. Френсис и Клейншмидт [207] пришли к выводу, что при полимеризации низших олефинов образуются в больших количествах бензол, нафталин, антрацен и стирол. Они нашли в газах пропилен,, бутилен, амилен и бутадиен. И тем не менее механизм оставался неясным вплоть до 1928 г., когда О. Дильс и К. Альдер открыли свой знаменитый диеновый синтез. [c.88]

Компания Сип Нихоп тиссо рассчитывает получать пз этплена ацетальдегид (и далее — уксусную кислоту, этилацетат и октанол), из пропилена — полипропилен (по методу компании Ави сан ), из изобутилена — полибутен. Компания Убэ косан планирует организовать производство алкилбензолов из пропилена, ноли-бутадиепа из бутадиена, циклогексанона (который будет направляться на завод компании Нихон рэйон в Убэ) из бензола. Кроме того, компания намеревается выпускать акрилонитрильные бутадиен-стирольные смо.ты. Компания Дэнки кагаку , используя нефтяной газ, содержащий только легкие углеводороды (сухой газ), который выделяется при перегонке нафты, будет выпускать ацетилен и метанол. Из производных этилена, выпуск которых намечен компанией Дэнки кагаку , следует назвать стирол (мономер) и полистирол. Помимо этого, компания будет выпускать поливиниловый спирт и производные ацетилена (хлоропрен предполагается транспортировать на завод компании Нихон сода в Нихон-ги). Компания Нихон сода будет получать производные этилена (окись этилена, этиленгликоль, полиэтиленгликоль) и производные пропилена (окись пропилена, иолинропиленгликоль). [c.190]

Насыщенные углеводороды полярографически неактивны. Так же неактивны углеводороды с изолированной двойной или тройной связью (этилен и его гомологи, ацетилен, циклогексен и др.). Ди- и полиненасыщенные углеводороды восстанавливаются на капельном ртутном электроде, если кратные связи находятся в кумулированном (аллен) или сопряженном положении (бутадиен, винилацетилен, диацетилен , азулены , циклооктатетраен и т. п.). Бензол и его гомологи полярографически неактивны. Ароматические углеводороды с несколькими неконденсированными бензольными ядрами (дифенил, трифенилметан и др.) и конденсированные ароматические системы (нафталин, инден, флуореп, антрацен, пирен, хризен и т. п.) восстанавливаются полярографи-чески ° . Ароматические углеводороды с ненасыщенной боковой цепью типа стирола, стильбена или фенилацетилена восстанавливаются на капельном ртутном электроде 2- 4 Согласно Лай-тинену и Вавзонеку механизм восстановления непредельных углеводородов на ка11ельном ртутном электроде выражается схемой [c.28]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология