Этил пентадиен

Полибутадиены с высоким содержанием ц с-1,4-звеньев (более 96%) характеризуются значительной склонностью к кристаллизации, что существенно ухудшает морозостойкость вулканизатов. Один из способов повышения морозостойкости указанных каучуков— введение в полимерную цепь некоторого количества (5—15%) чужих звеньев. Это может быть достигнуто путем сополимеризации бутадиена с изопреном [53] или 1,3-пентадиеном [54]. [c.183]

При дегидрировании изопентана в изопрен образуется в заметных количествах побочный продукт — пиперилен (1,3-пентадиен). Димеры пиперилена применяются для синтеза ценных технических продуктов. Димеризация позволяет утилизировать пиперилен, не подвергая его при этом тщательной очистке. При димеризации пиперилена образуется смесь четырех структурных изомеров — [c.346]

Дело в том, что предварительно фракции мазута подвергают каталитической гидрообработке, а продукты пиролиза используют комплексно. Кроме этилена и пропилена (этена и пропена) используют также фракции Сл и , из которых затем получают бутены, 1,3-бутадиен, 2-метил-1,3-бутадиен (изопрен) и 2,4-пентадиен. Жидкую часть пироконденсата затем отправляют на производство бензола, а пирогаз перерабатывают в ректификационных колоннах, получая целевые алкены. [c.108]

В веществах, содержащих две двойные углерод-углеродные связи, положение каждой из них необходимо указывать отдельно. С этой целью к корневой части названия добавляется суффикс, указывающий число функциональных групп -диен (две двойные связи), -триен (две тройные связи) и т. д. Например, 1,4-пентадиен представляет собой вещество с сокращенной структурной формулой СН2 = СН—СН2—СН = СН2. [c.416]

При использовании потенциала (9.47) для межмолекулярного взаимодействия с атомами С ГТС атомов С молекулы алкена, образующих двойную связь, и потенциала (9.45) для взаимодействия атомов С молекулы, образующих только одинарные связи, а также при использовании потенциала фн... с(гтс) (9.44) были рассчитаны далее термодинамические характеристики адсорбции пропилена и бутена-1, а также бутадиена, цис- и транс-пентадиенов-1,3 и гексатриена. Из рис. 9.8 видно, что рассчитанные значения К1 для всех рассмотренных алкенов и алкадиенов хорошо согласуются с соответствующими опытными значениями (для гексатриена опытных значений еще нет). Из этого рисунка видно также, что эффект сопряжения в молекуле алкадиена мало сказывается на межмолеку-лярном взаимодействии с атомами углерода ГТС. [c.176]

С—С — 1,48 А [18]. Поскольку для простой связи С—С, не соседствующей с ненасыщенной группой, типичное межатомное расстояние равно 1,54 А (разд. 1.10), укорочение простой связи в бутадиене может служить доказательством резонанса. Однако подобное укорочение связи можно также объяснить изменениями в гибридизации (разд. 1.11). Предлагались и другие объяснения этого явления [19]. Энергия резонанса бутадиена, вычисленная по теплотам сгорания или гидрирования, составляет лишь около 4 ккал/моль такая величина вряд ли обусловлена только резонансом. Расчет по теплотам атомизации дает величины энергии резонанса 4,6 ккал/моль для 1,3-пента-диена и —0,2 ккал/моль для 1,4-пентадиена. Каждое из этих соединений имеет две двойные связи С = С, две простые связи С—С и восемь связей С—Н и, казалось бы, позволяет сравнить сопряженную и несопряженную системы тем не менее в строгом смысле эти соединения мало сравнимы. В цис-1,3-пентадиене имеются три связи зр -С—Н и пять связей —Н, а в 1,4-пентадиене — две и шесть соответствующих связей. Кроме того, в 1,4-диене обе простые связи С—С относятся к sp —5р -типу, а в 1,3-диене только одна такая связь, а другая связь С—С принадлежит к 5p —хр -типу. Поэтому вполне возможно, что некоторая доля и без того небольшой величины 4 ккал/моль является не энергией резонанса, а разностью энергий связей, имеющих различную гибридизацию [20]. [c.53]

К стильбенам, так что отношение цис/транс падает ниже единицы. Частично это объясняется тем, что в пентадиене энергия вертикального цис-триплета (239 кДж/моль), ниже, чем энергия грамс-триплета (247 кДж/моль), хотя имеются и другие факторы. [c.163]

Для несопряженных диенов эта аддитивность соблюдается. Как показано в табл. 8.2, пентадиен-1,4 и гексадиен-1,5 имеют теплоты гидрирования, очень близкие к величине 2 х 30 ккал, т. е. 60 ккал/моль (251,21-10 Дж/моль). [c.244]

О чем же свидетельствуют эти величины теплот гидрирования сопряженных диенов Используя подход, рассмотренный в разд. 6.4, сравним пентадиен-1,3 [теплота гидрирования 54 ккал (226,09-10 Дж)] и пентадиен-1,4 [теплота гидрирования 61 ккал (255,39-10 Дж)]. Оба они поглощают по 2 моля водорода и превращаются в один и тот же продукт, -пентан. Если при гидрировании пентадиена-1,3 выделяется меньше энергии, чем при гидрировании пентадиена-1,4, то это может означать только то, что он содержит меньше энергии, т. е. сопряженный пентадиен-1,3 более устойчив, чем несопряженный пентадиен-1,4. [c.244]

Для дегидратации ненасыщенных спиртов типа RGH (ОН) GH=GHGHj, применялась их перегонка над щавелевой кислотой. Этим путем был получен ряд сопряженных диенов, в частности 1,3-пентадиен, 2,4-гепта-диен и 2,4-октадиен. Аналогичным образом из спиртов были приготовлены гептен-3, 2,4-диметилпентен-2 и нонен-4 выходы, однако, не были указаны [95]. Мире с сотрудниками сообщили [89], что дегидратация вторичного деканола щавелевой кислотой сопровождается интенсивной поли- [c.417]

В продуктах парофазного крекрнга и пиролиза содержится от 5 до 10% (масс.) диалкадиенов. В основном это алкадиены с конъюгированными (сопряженными) связями 1,3-бутадиен, 1,3-пентадиен (пиперилен), циклопентадисн. [c.176]

Дипольный момент З-метил-1,3-пснт8Диена точнее определен Генной и Смай-сом [112], поскольку измерения велись в газообразном веществе. Это же замечап е относится и к данным по 2-метил-1,3-пентадиену. [c.421]

Значение р/С константы равновесия реакции составляет рК=рКа—31. Следовательно, в таких средах можно депрото-нировать очень слабые кислоты, например ОеН (рКа = 25) и РНз (рКа = 27), и получать необходимые продукты реакции. Этим методом можно также с хорошим выходом получить из циклопентадиена СзНе ион пентадиенил С5Н5 — важный промежуточный продукт в синтезе ферроцена. [c.459]

По международной заместительной номенклатуре в качестве главной выбирают самую длинную цепь, включающую обе двойные связи нумерация — с того конца цепи, к которому наиболее близка одна из двойных связей. Название главной цепи образуется заменой окончания -ан в названии соответствующего нормального алкана окончанием -адиен. Положение двойных связей обозначается номерами перед названием главной цепи. Так, в нашем примере а) 2,4-ДИметил-1,3-пентадиен б) 4-мe-тил-2-этил-l,4-гeк aдиeн. [c.24]

Составьте структурные формулы следующих веществ бутен-1, бутен-2, 1,2-дибромпропан, гептен-3, пентадиен-1,4, 2-ме-тилпентен-1, 2-этилпентен-1, метилпропен, 2-метил-3-хлорпропен-1, ис-пентен-2, транс-пентен-2, этилциклогексан, 2,7-диметил-З-этил-октен-1, 2-хлорбутадиеи-1,3. [c.206]

Сосуд при 500° С был заполнен пентадиеном до давления 1,01 X ХЮ° Па, Рассчитайте отношение скорости реакции димеризации пеитадиена в начальный момент времени к скорости обратной реакции в момент достижения равновесия, если константы скорости этих двух процессов равны 5,36 10 смз/(моль с) и 3,17 с соответственно. [c.5]

Реакция изомеризации ацетиленовых углеводородов под действием сильных оснований известна уже давно [26]. Ранее считали, что эта реакция ограничивается перемещением внутренних тройных связей, но в последующем была показана возможность изомеризации как концевых, так и внутренних тройных связей [52]. В присутствии спиртового раствора едкого кали 1-пентин, 2-пентип и 1,2-пентадиен изомеризуются в равновесные смеси перечисленных трех соединений. Механизм, предложенный для объяснения этой реакции, аналогичен механизму изомеризации алкенов [52] [c.112]

В пентадиенил-анионе отрицательный заряд будет центрирован на атомах углерода в положениях 1, 3 и 5, и, конечно, положительный заряд в пентадиенил-катионе будет в этих же положениях. Так же будет распределен неспаренный электрон в пентадиенильном радикале (рис. 10.3), С точки зрения теории резонанса можно представить две или три канонические формы [c.89]

Окисление жирных кислот, имеющих метилен разделенные олефиновые связи, может протекать по двум механизмам либо это первоначальное отщепление радикала водорода от метиленового звена с образованием сопряженного пентадиенил радикала, оксигенирование которого проходит по одному из концевых углеродов этой сопряженной системы, либо это [c.134]

Пентадиен хирален, но не асимметричен. Он имеет ось симметрии. Опреденп-те эту ось с помощью моделей. Энантиомеры этого соединения см. в разд. 4. . [c.166]

Сравнение рассчитанных величин отношения пентен-1/пентен-2 (см, табл. 1.24) с экспериментальными данными (см, табл, 1.22) показывает, что более вероятно протекание реакции по атомарному механизму. С другой стороны, экспериментально наблюдаемые величины отношений цис-пентен-2/трднс-пентен-2 (см. табл. 1.22) находятся между предсказанными для атомарного и молекулярного механизмов гидрирования (см, табл. 1.24), однако чаще всего они располагаются ближе к величинам, соответствующим атомарному механизму. Отсутствие более полного совпадения может быть обусловлено несколькими причинами затрудненностью образования чис-изомеров в микропорах цеолитных катализаторов, отклонением конформерного состава смеси пентадиенов на поверхности катализатора от равновесного состава в газовой фазе и, наконец, возможностью перехода промежуточного я-аллильного комплекса в о-аллильный с последующей его изомеризацией, например из син- в диги-конформацию, подобно тому, как это происходит при изомеризации олефинов на катализаторах основной природы [80]. [c.53]

При обсуждении закономерностей гидрирования диеновых углеводородов на катализаторах различной природы прежде всего рассмотрим соотношение образующихся продуктов реакции (изомерных олефинов), так как это соотношение, по-видимому, зависит от типа катализатора и соответственно от природы промежуточных комплексов реакции. Из диеновых углеводородов наиболее подробно исследовались реакции гидрирования бутадиена-1,3 и пентадиенов-1,3. Представляется целесообразным рассмотреть отдельно закономерности гидрирования этих углеводородов, поскольку соотношение продуктов реакции зависит от типа исходного углеводорода. В этом легко убедиться из следующих соображений. Если предположить равновероятное присоединение атомов водорода по всем возможным положениям молекулы диенового углеводорода (1,2- и 1,4-присоедине-ния), то, например, отношение бутен-1/бутен-2 при гидрировании бутадиена-1,3 будет равно 2,0. В то же время отношение пентен-1/пентен-2 при гидрировании пентадиента-1,3 будет составлять всего 0,5. [c.65]

Применение правила Вудворда— Хоффманна не ограничено обсуждением только нейтральных систем, рассмотренных выше Оно применимо и к заряженным системам Подробно изучено превращение циклопропе-нильного катиона в аллильный это пример простейшего электроцикпи-ческого превращения, поскольку в нем участвуют только 2 л -электрона Имеются примеры электроциклических процессов, включающих и анионные частицы Поскольку пентадиенил-анион является 6 я -электронной системой, его термическая циклизация в циклопентильный анион должна быть дисротаторным процессом [c.330]

Согласно существующим представлениям о механизмах реакций пента-диенонов с нуклеофилами, присоединение аминов к таким системам протекает, как правило, по карбонильной группе, а не по двойным С=С связям. Дополнительным подтверждением этому послужило изучение взаимодействия гуанидинов с 1,5-дизамещенными-2,4-пентадиен-1-онами 101 в различных растворителях или без растворителя при воздействии кислорода воздуха [50]. Показано, что гуанидин реагирует с 6-фенил-3,5-гексадиен-2-оном, 1,3-диарил-2,4-пентадиен- [c.467]

В продуктах пиролиза наряду с бутадиеном-1,3 присутствуют в заметных количествах высшие диены, особенно диены С5, в том числе изопрен, пентадиен-1,3, при жестких условиях пиролиза — циклопептадиен. Последний может получаться из циклопентана в результате радикально-цепного процесса дегидрирования типа 2.7 [33]. Возможно также образование его из этилена и пропилена с промежуточным образованием эте-нил- н пропенил-радикалов. [c.25]

Дене и другие предложили микроструктурную модель сольватохромного эффекта, в которой сочетаются концепции индуцированного растворителем изменения молекулярной структуры и непрерывной среды растворителя, окружающей сольвато-хромную молекулу эта модель качественно и количественно удовлетворительно описывает сольватохромный эффект, проявляемый простыми мероцианиновыми красителями [956]. Полученные с помощью этой модели данные для 5-диметиламино-пентадиен-2,4-аля-1 хорошо согласуются с экспериментальна найденными величинами энергии перехода, силы осциллятора, я-электронной плотности и энергии л-связей [956] см. также работы [326, 327]. [c.430]

Бутадиен, применяемый для сополимеризации с целью получения синтетических каучуков, должен иметь степень чистоты, равную 98,5%. Исследование влияния различных загрязнений, обычно содержащихся в бутадиене [34], показало, что присутствие 0,1—1,0% ацетальдегида, пропилена, аллена, изопрена и этилаце-тилена не влияет на полимеризацию бутадиена, в то время как более высокие концентрации этих соединений вызывают заметное понижение степени превращения мономера в полимер. Бутилены и пен-тены с прямой цепью вызывают замедление полимеризации даже при концентрации 1%. Превращение бутадиена в полимер резко понижается пентадиеном-1,4 и несколько менее заметно 1-винил-Д -циклогексеном. Присутствие более 1% винилацетилена не влияет на скорость полимеризации, но вызывает образование поперечных связех в полимере, причем получается продукт, содержащий гель, не растворимый в бензоле . [c.36]

Пиридин и его производные реагируют с 1,3-пентадиенами с образованием циклических продуктов. Подобную циклизацию наблюдали авторы [161], которые показали, что при реакции (2)-1,1,2,5,5,5-гексафтор-4-фенил-3-триф-торметил-1,3-пентадиена 117 с пиридином получаются [lS,9aR]- и [lS,9aS]-3-фтор-9а-гидро-1,2-бис(трифторметил)-1-фенил-4Н-хинолизин-4-оны 118 и 119 с выходами 54 и 21 % соответственно. Структура соединений подтверждена рентгеноструктурным анализом. Подобно этому реакция (2)-1,1,2,5,5,5-гекса-фтор-4-иодо-3-трифторметил-1,3-пентадиена 120 с 4-замещенными пиридина дает производное 4Н-хинолизин-4-она 121, а с хинолином — производное 122. [c.104]

ЦПД может быть синтезирован также из циклопентанов, циклопентенов и пентадиенов путем каталитического дегидри рования или дегидроциклизации Однако эти методы не нашли шч"око о пpимeн Il я [c.147]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология