Ацетофенон спектры ЯМР

Рис. 30. Инфракрасный спектр ацетофенона.

В спектре вещества имеется интенсивная полоса сопряженной карбонильной группы при 1690 см- и интенсивная полоса при 1580 см-, наиболее вероятно, обусловленная колебаниями бензольного кольца. Эти данные позволяют предположить для вещества структуру ароматического кетона, наиболее вероятно ацетофенона, обладающего запахом цветов черемухи. [c.298]

Если заместителем является карбонильная группа, в спектре могут наблюдаться полосы перехода /г я. Они хорошо видны в спектрах самого бензальдегида и ацетофенона в неполярных растворителях, в полярных растворителях слабые полосы перехода /I я перекрываются полосой бензольного поглощения (рис. 1.39). Но обнаруживается полоса перехода /г я и в спектрах бензойной кислоты и ее производных. [c.75]

ИК-спектр снимает оператор. Студент готовит образец синте зированного им препарата и приводит отнесение полос. Рекоменду ется исследовать спектры следующих препаратов аллилбензол л-бромтолуол, п- и о-нитротолуолы, ацетон, ацетофенон, уксусно изоамиловый эфир, ацетоуксусный эфир, фурфуриловый спирт коричная кислота. [c.281]

Рис. 78. УФ-спектр ацетофенона (в гептане)

Поскольку кетогруппа не имеет своих протонов, о ее присутствии можно судить только по тому влиянию, которое она оказывает на соседние протоны. Дезэкранирующий эффект кетогруппы показан па рис. 18-17, где приведены ЯМР-спектры ацетофенона и этилбензола. [c.88]

Охарактеризуйте УФ-спектр ацетофенона (рис. 78). Сравните этот спектр с аналогичным спектром бензола. Почему с введением ацетильной группы в бензольное кольцо характер спектра сильно меняется [c.176]

Почему частота поглощения карбонильной группы ацетофенона в ИК-спектре в присутствии трифторуксусной кислоты смещается в коротковолновую область [c.54]

ТЫ ОТ 55 до 86% в спектрах наблюдаются быстрые качественные и количественные изменения вероятно, это та область кислотности, где ацетофенон превращается в свою сопряженную кислоту. Однако и вне этой области также [c.375]

Ацетофенон (метилфе-нилкетон) — бесцветная, иногда с желтоватым оттенком маслянистая жидкость или легко плавящиеся кристаллы с запахом черемухи Мало растворим в воде, хорошо растворим в спирте, эфире, хлороформе, бензоле Температура кипения 202,3°С 88°С (12 мм рт. ст.) температура плавления 20,5°С, — 1,0281, по — 1,5342 Спектр ПМР. синглет 2,4 м. д, мультиплет 7,4 м. д, мультиплет 7,8 м. д [c.149]

Задача определения силы основания осложняется тем обстоятельством, что при изменении среды спектр растворенного вещества часто изменяется даже в отсутствие заметной химической реакции. Это явление иллюстрируется рис. 9.12, на котором изображены спектры поглощения ацетофенона в растворах серной кислоты различной концентрации. При увеличении концентрации кисло- [c.374]

На рис. 50 представлен масс-спектр метилового эфира муравьиной кислоты, а на рис. 51 и 52 — масс-спектры 2-бромбутана и ацетофенона в нормализованной графической форме. По оси абсцисс отложены значения т/г, а высота пика пропорциональна количеству образующихся ионов с данным т/г. Максимальный пик в масс-спектре принят за 100%. Для наглядности на масс-спектрах приведен состав некоторых ионов, соответствующих интенсивным пикам. [c.139]

Преимуществом исследования спектров поглощения по сравнению с изучением химической реакционной способности является то, что спектры можно снимать в газовой фазе в отсутствие растворителя. В табл. 20 приведены полученные Шубертом с сотрудниками данные по поглощению света -алкильными производными нитробензола и ацетофенона в газовой фазе. Алкильные группы не обнаруживают эффекта Бекера — Натана, напротив, их влияние следует типичному порядку для индуктивного эффекта. Такой же порядок наблюдается, когда алкильные группы отделены от кольца насыщенным атомом углерода, который может передавать индуктивные влияния, но действует как изолятор для резонансных взаимодействий. [c.142]

Подобные же наблюдения были сделаны и для окисей каротиноидов [10]. Сравнение спектров ацетофенона и I-фенил-1,2-эпоксипропана VI показы- вает близкое сходство кривых со смещением максимума на 20—30 в сторону ультрафиолетовой части в случае окиси [И]. [c.6]

Восстановление ацетофенона в диметилформамиде при —3,4 В приводит к свободно-радикальной частице, спектр которой указывает на наличие симметрии второго порядка, как это было установлено в работе [19]. В диметоксиэтане при столь отрицательных потенциалах не образуется парамагнитных продуктов, а в диметилсульфоксиде их не искали. Не исследована и природа парамагнитных частиц, полученных в диметилформамиде. [c.185]

Pao [152] провел чрезвычайно подробный статистический анализ попыток корреляции длинноволновых полос поглощения в спектрах м, л-дизамещенных бензола с одним фиксированным и вторым варьируемым заместителями при помощи а-констант различных типов (о+, о , а, и их комбинаций и вынужден был констатировать отсутствие линейных зависимостей А>,—а коэффициенты корреляции г находились в пределах от 0.314 для фторбензолов до 0.848 для ацетофенонов. Лишь для нитробензолов корреляции с помощью а -констант соответствовал коэффициент г—0.943. [c.443]

Рис. 9-9. Масс-спектр ацетофенона.

Изонитрозо-ацетофенон Спектр. 340 нм pH 7,6 (водн. ср.) экстр. H I3 0,1—3 млн-1 Отделение N1 от С(1, Со, Си, Ре, Нд, Мп, Рс1, 2п и 2г 13 [c.575]

Кванты длинноволнового излучения (инфракрасные лучи) имеют относительно небольшую энергию, возбудить электроны они не могут. Однако их энергия достаточна для возбуждения колебаний атомов в молекулах. Характер же этих колебаний, их энергия зависят как от собственной природы атома, так и от характера его связи в молекуле. Поэтому инфракрасные спектры поглощения (диапазон волн 1 — 10 мк, т. е. частоты порядка 500—5000 см" ) дают особенно ценную информацию о строении молекул органических соединений. В качестве примера на рисунке 30 приведен ИК-спектр ацетофенона СвНг,—СО—СН . Полоса 1680 см" вызывается колебаниями карбонильной группы эта характерная по- [c.359]

Такая проверка была произведена сопоставлением полученных зависимостей с результатами эксперимента. Кроме известных литературных данных [40, 41], в работе были исследованы 0,5%-ные бинарные растворы воды в ацетоне, метилэтилкетоне, метилизобутилкетоне, диэтил-кетоне, циклогексане, ацетофеноне, диоксане, дипропило-вом эфире, амилацетате, нитробензоле, трибутилфосфа-те, ацетонитриле и пиридине, а также тройные смеси этих растворов с четыреххлористым углеродом, растворы полутяжелой воды и спектры растворов при разных температурах. Для составления растворов использовались растворители марки ч. д. а., которые дополнительно еще осушались цеолитом типа А до 0,005 вес.%. [c.29]

Такое же рассмотрение спектров бинарного раствора и тройной смеси воды с трибутилфосфатом и U (молярное соотношение 1 13 380) показывает, что в тройной смеси практически все молекулы воды сильно (т. е. через атом кислорода Р = 0-группы) связаны только с одной молекулой трибутилфосфата. В бинарном растворе воды в трибутилфосфате такие ассоциации составляют около 19—20%. Это различие хорошо согласуется с очень сильной разветвленностью молекул трибутилфосфата по сравнению с более простыми по строению молекулами ме-тилэтилкетона. Такое же объяснение следует дать и появлению слабого перегиба около 3700 см в спектрах бинарных растворов воды в амилацетате, ацетофеноне и ме-тилизобутилкетоне, которого не было обнаружено в спектрах более простых кетонов. [c.33]

Задача 19.26. а) Для метилкетонов основной пик обычно появляется при mje 43. Какому иону он соответствует Почему в сравнении с высшими гомологами он образуется предпочтительно б) Четыре из наиболее интенсивных пика в масс-спектре ацетофенона появляются при mje 105, 77, 120, 43 (приведены в порядке уменьшения интенсивности). Объясните происхождение этих пиков, в) Объясните появление следующих пиков в масс-спектре юктанона-4 (перечислены в порядке уменьшения интенсивности) mje 43, 57, 71, 27, 85. Задача 19.27. а) Объясните появление основного пика при т/е 44 в масс-спектре н-масляного альдегида, б) Рассмотрите масс-спектры а- и Р-метилмасляных альдегидов. В одном из них основной пик появляется при т/е 44, в другом вместо этого пика появляется пик с т/е 58. Какому изомеру соответствует каждый из спектров [c.619]

Детально изучено влияние растворителей на валентные колебания в следующих органических соединениях v =o в пири-до нах-4 [151], тропонах и трополонах [152], бензофеноне и Ы,Ы-диметилформам,иде [154], ацетофеноне [155], алифатических альдегидах [157], N-метилацетамиде [369], сложных эфирах и диалкилкарбонатах [370] vn=o в нитрозильном производном протопорфирина [371] vp=o в триарилфосфиноксиде 1153] и триэтилфосфиноксиде [372] vs=o в диметилсульфоксиде [154, 373] V -H в хлоралканах [160], хлороформе [374] и н-октане [375] v= -h в алкинах-1 [133, 138] v - i в галоген-алканах [150, 161] v =n в нитрилах [156] vsi-h в силанах 159] vn-h в пирроле [158], N-метилацетамиде [369] и N-ме-тиланилинах [376] vo-h в трет-бутилгидропероксиде [377]. Исчерпывающий перечень опубликованных ранее данных о влиянии растворителей на ИК-спектры составлен Халламом (см. стр. 420 в работе [134]). [c.451]

ФМК образует с сафранином Т солеообразное соединение, нерастворимое в воде, но растворимое в органических растворителях [358. Восстановленная ФМК реагирует с сафранином полнее, чем невосстановленная, и количественно экстрагируется метилизобутилкетоном и смесью (1 3) монохлорбензола и ацетофенона. Сафранинфосфоромолибдат интенсивно окрашен и обладает высоким светопоглош ением в видимой области спектра. Это позволило разработать чувствительный метод определения фосфора. [c.53]

Стейнберг и Френкел [21] более подробно изучили восстановление этих трех аномальных соединений. В диметилформамиде и в диметилсульфоксиде ацетофенон дает обратимую одноэлектронную волну примерно при —2,4 В и вторую волну при —3,0 В отн. Ag Ag О4. Первая волна в диметилформамиде соответствует образованию радикала с полупериодом существования около 20 мин. В диметилсульфоксиде он менее устойчив. Наилучшего разрешения спектра удалось добиться при проведении реакции в растворе диметоксиэтан — тетра-н-бутиламмонийперхлорат. Спектр состоит из 128 линий, соответствующих трем эквивалентным протонам метильной группы и пяти неэквивалентным протонам кольца . Поскольку карбонильная группа и плоскость кольца копланарны, молекула утрачивает симметрию второго порядка. [c.185]

Из литературных данных о спектрах оптического потлощения ароматических анион-радикалов в органических растворителях следует, что положение максимума полосы мало зависит от природы растворителя. Исключение составляет анион-радикал бензофенона. Для этого анион-радикала наблюдается синий сдвиг в спектре при переходе от 2-метилтетрагидрофурана к метанолу. Сдвиг обусловлен поляризационным взаимодействием гидроксильных групп спиртов с группой СО в анион-радикале. В работе [175] методом импульсного радиолиза было изучено образование анион-радикалов бензофенона, ацетофенона и их ОН-замещенных в этаноле при 100 К. Было обнаружено, что при этих условиях Ямакс анион-радикала бензофенона сразу после импульса находится при той же длине волны, что в тетрагидрофуране и его 2-метилпроиз-водном (а именно, при 780 нм). Затем после импульса в течение [c.138]

Основные направления фрагментации замещенных ацетофенонов [41] в основном те же, что и самого ацетофенона И. Вероятность разрыва связи между фенильным ядром и карбонильной группой определяется природой заместителя. Масс-спектры замещенных ацетофенонов хорошо коррелируются с константами Гаммета электроноакцепторные группы в ара-положении увеличивают, а электронодонорные заместители уменьшают вероятность разрыва связей между фенильным ядром и карбонильной группой. В алкиларилкетонах, имеющих у-водородный атом, возможен р-разрыв с миграцией водорода, типичный для алифатических кетонов (см. разд. 1-2Б). Образующийся ион ацетофенона далее распадается по схеме II- а— 6. Например, фрагментация гексилфенилкетона III протекает по нижесле-дующей схеме [40], что подтверждается наличием соответствующих метастабильных ионов [c.236]

Мак-Лефферти показал [42], что спектры замещенных ацетофенонов и сходных соединений могут быть сопоставлены с их электронодонорной или электроноакцепторной активностью и тем самым с а-ковстантой Гаммета. Поэтому мета- и пара-заме- [c.323]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология