Ароматические альдегиды кетоны

Ароматические альдегиды, кетоны и спирты прямым гидрированием в производные циклогексана с сохранением функциональной группы перевести нельзя, так как в первую очередь восстанавливаются функциональные группы [c.375]

Восстановление ароматических альдегидов, кетонов, кислот н их производных с помощью элементоорганических соединений и гидридов металлов протекает так же, как и в алифатическом ряду (см.п. 5.9), поскольку ароматические циклы при этом не затрагиваются. [c.313]

Хотя уже на основании ИК-спектра было отдано предпочтение ароматическому альдегиду, кетон Д был исключен из рассмотрения потому, что исходное соединение окислялось раствором перманганата калия и кислым раствором хромового ангидрида. Чтобы провести различие между остающимися возможностями (соединениями Е и К), был получен оксим. Его температура плавления оказалась равной 95°С, что подтверждает идентичность исходного соединения с 3,4-диметоксибензальдегидом (соединение Е, вератровый альдегид), поскольку для оксима соединения К в литературе приведена т. пл. 102°С. [c.532]

Этот способ удачно дополняет два рассмотренных ранее метода синтеза изохинолинов, поскольку при его применении образуются замещенные изохинолины, которые не удается синтезировать другими путями. При замене ароматических альдегидов кетонами процесс протекает менее гладко. Ниже представлена схема, устраняющая этот недостаток [c.253]

Алифатические и ароматические альдегиды, кетоны, кислоты, сложные эфиры [c.193]

В составе растворимых продуктов окисления, образовавшихся в смесях изопропилбензола с меркаптанами и дисульфидами в присутствии меди, обнаружены С=0-группы, конъюгированные с ароматическим кольцом. По-видимому, образуются ароматические альдегиды, кетоны, кислоты и их соли. [c.483]

XIX. АРОМАТИЧЕСКИЕ АЛЬДЕГИДЫ, КЕТОНЫ И КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ [c.251]

Ароматические альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты в общем повторяют свойства соответствующих соединений жирного ряда. Некоторые особенности нх химического поведения будут выяснены в дальнейшем изложении. [c.251]

Поливинил- толуол 200 X (кислород) 200 X (азот) Ароматические альдегиды, кетоны, кислоты Винилтолуол [c.277]

Гидрирование ароматических кислородсодержащих соединений. Гидрирование фенолов, ароматических альдегидов, кетонов и карбоновых кислот может протекать в двух основных направлениях 1) с насыщением ароматической системы и получением производных циклогексана 2) с восстановлением кислородной группы. Эти реакции имеют ряд особенностей по сравнению с гидрированием алифатических соединений. [c.489]

Гидрировать ароматические альдегиды, кетоны и спирты только по ароматическим связям с сохранением кислородных функциональных групп не удается приходится защищать гидрокси- или карбонильную группу, применяя производные этих веществ (сложные эфиры, ацетали). [c.491]

АРОМАТИЧЕСКИЕ АЛЬДЕГИДЫ, КЕТОНЫ И КИСЛОТЫ [c.118]

Типичным примером заместителя с низшим уровнем типа я — п является карбонильная группа, ответственная за тот факт, что незамещенные ароматические альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, сложные эфиры и амиды в твердых средах не флуоресцируют (или флуоресцируют очень слабо), но обычно фосфоресцируют (см. раздел I, Б, 6 и рис. 157). По мере усложнения ароматической системы разность между энергиями я — я-и я — я-уровней уменьшается, и в конце концов они меняются местами. Для соединений, занимающих промежуточное положение (например, 3-альдегид пирена), природа низшего возбужденного состояния зависит от растворителя, причем флуоресценция увеличивается с повышением полярности растворителя (см. раздел IV, Е, 3). Введение второго заместителя полностью меняет природу и расположение возбужденных состояний, и, если второй заместитель является электронодонорной группой, низшим возбужденным состоянием часто оказывается СГ-состояние. Оно [c.413]

Ароматические альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты и их производные [c.103]

Таким образом, хотя предварительное выявление молекулярного состава соединения значительно упрощает задачу по установлению его молекулярной структуры с помощью УФ-спектра, для окончательного рещения такой задачи указанного условия, как правило, оказывается недостаточно. Однако, если в результате изучения вещества другими спектральными методами или химическим путем удается предварительно установить не только состав молекулы, но также наличие тех или иных функциональных групп и строение углеродного скелета, то последующее обращение к УФ-спектру может оказаться очень полезным для выяснения относительного расположения функциональных групп в углеродном скелете даже довольно сложной молекулы. Наиболее эффективно применение УФ-спектроскопии для выяснения указанных деталей молекуляр ной структуры в ряду соединений, содержащих хорошо изученные сопряженные хромофоры, такие как бутадиеновый и хромофоры а, р-непредельных и ароматических альдегидов, кетонов и карбоновых кислот. Для этих соединений установлены эмпирические правила по количественному соответствию положения основной полосы поглощения (/(-полосы) с характером сопряженного хромофора, степенью [c.64]

В соединениях, содержащих группы С=Х (где X—О, Ы, 5), неподеленная пара электронов не всегда локализована на атомной орбитали. Это имеет место в молекулах ароматических альдегидов, кетонов, хинонов, тиокетонов, К-гетероциклических соединений, но не в соединениях типа кетена (Х = С= 0), тиокетена и бензальанилина. В кетенах и тиокетенах делокализация обусловлена тем, что ось п-орбитали оказывается параллельной оси 2p орбитали связи яс=с, хотя и перпендикулярна оси 2р -орбитали связи Яс=о( с=5)- молекуле бензальанилина оказывается энергетически более выгодны сопряжение п-электронов с я-электронами Ы-фенильного кольца, из-за чего последнее повернуто на 40—60° к плоскости альдегидного остатка. [c.11]

Растворимость алифатических соединений, содержащих эти группы, в воде снижается по мере увеличения длины углеводородной цепи, и даже простейшие эфиры, такие, как диэтиловый эфир, уже не полностью,, а лишь частично смешиваются с водой. И наоборот, их растворимость в неполярных растворителях, таких, как бензол, повышается до определенной степени с увеличением длины углеводородного остатка (если только они уже с самого начала не смешиваются с ним в любых отношениях). Даже простейшие представители ароматических соединений, содержащих эти заместители, склонны не растворяться в воде из-за наличия большого углеводородного остатка. Фенол растворим в холодной воде, бензойная кислота — в горячей воде. Однако простейшие ароматические альдегиды, кетоны, амины, простые или сложные эфиры практически нерастворимы в воде. Полярная природа этих групп снижает их растворимость в неполярных растворителях, особенно в алканах, но они легко растворимы в полярных растворителях. [c.129]

Ароматические производные с заместителями в боковой цепи очень многообразны. Однако в данной главе будут рассмотрены в основном арил-метилгалогениды, ароматические альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты. Будут подчеркнуты особенности их химических свойств, отличные от свойств соответствующих насыщенных соединений. [c.256]

Эта реакция сильно павпспт от строения реагирующего карбонильного соединения и от строения спнрга. Первичные спирты реагируют лучше, чем вторичные н третичные. Трудность взаимодействия карбонильных соединений возрастает в последовательности формальдегид, алифатические альдегиды, а,р-неиасыщегшые альдегиды ароматические альдегиды, кетоны. Циклические кетали очень легко образуются лгз ацетона и 1,2- и 1,3-гликолрй. [c.354]

Карбонильная группа (ароматические альдегиды кетоны. кислоты й эфиры) является дезактивирующей хего-направляющей группой. Существуют различные ограничения для замещения в карбоинлза-ыещеиных ароматических соединениях, В общем легко реагируют только электрофилы, находящиеся в первой группе схемы 9.1. [c.351]

Ацилбсриллийгалогениды имеют ограниченное применение в качестве нуклеофильных ацилирующих агентов. Реакции этих соединений с кетонами наряду с продуктами присоединения дают пинаконы, а с ароматическими альдегидами — кетоны [13, 15]. [c.41]

Вообще говоря, рассмотренные выше эмпирические правила могут быть результатом простого совпадшия и не иметь под собой какой-ли физической основы, поэтому к ним следует относиться с осторожностью. Более надежную иш юрмацию дают электронные спектры ароматических альдегидов, кетонов, кислот и сложных иров, для которых (как и для аналогичных алифатических соединений) характерны переходы п- п соответствующие слабые полосы поглощения ароматических соединений смещены в длинноволновую область 320-350 нм. Что еще более важно, эти полосы поглощения обусловлены электронными переходами с переносом заряда, [c.31]

Ароматические нитросоединения под воздействием электронного удара могут элиминировать N0 , образуя ионы [М - 46]+ 5.48, или перегруппировываться в нитриты 5.53, которые затем тер5шт N0- за счет простого расщепления связи 0-N, что приводит к ионам М - 301+ 5.52. Ароматические альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты и их эфиры путем расщепления а,в-связи элиминируют заместитель X образующемуся бензоил-катиону 5.54 обычно соответствуют очень интенсивные пики. Последующая потеря СО приводит к феноний-ионам (5.48). [c.219]

Таким образом, существующие методы ацилирования позволяют вводить ацильные и карбоксильную группы в ароматические ядра самых разнообразных аренов Высокая региоселективность реакции, а также широкие возможности использования в органическом синтезе продуктов ацилирования и карбоксили-рования - ароматических альдегидов, кетонов, дикетонов, кетокислот и карбоновых ки JЮт - выдвигают рассматриваемые превращения в ряд важнейших в органической химии [c.171]

На основании химических и спектральных исследований установлено, что в составе осадков присутствуют в приблизительно равных количествах группы С=0 (1720—1680 сж ), входящие в состав ароматических альдегидов, кетонов кислот и эфиров, ОН-групп (3550—3450, 1300, 1060 см ) ароматических спиртов и оксикислот. Все осадки носят ярко выраженный ароматический характер, что подтверждается, например, интенсивной полосой поглощения С=С ароматических связей в области 1600 см , а также УФ-спектрами осадков (рис. 23), в которых имеются отчетливые максимумы монозамещенных (314, 319 лл4к), дизамещенных (314, 316, 309 жжк) нафталина и различных гомологов бензола (260 ммк). [c.43]

Меньше применяют в флуориметрия люминофорй с пятичленным гетероциклом (некоторые азолы) и соединения с СО-группой — ароматические альдегиды, кетоны, кислоты, флавоны и др. В качестве флуоресцентных индикаторов нашли применение преимущественно полициклические соединения различных классов. Можно полагать, что введение соле- и комплексообразующих групп в некоторые из рассмотренных в предыдущих главах люминофоров значительно увеличит число ценных флуориметрических реагентов. [c.277]

СКИХ углеводородов гидрируются на металлических контактах главным образом по углерод-углеродным связям с сохранением полярной группы (гидрирование ненасыщенных жиров и кислот, получение циклогексанола из фенола и др.). Наоборот, окисные катализаторы, имеющие полярную кристаллическую решетку, обладают специфической сорбционной способностью к полярным группам органических веществ. Полифункциональное соединение при адсорбции на поверхности окисного катализатора оказывается ориентированным по полярной группе, в связи с чем ненасыщенные и ароматические альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, нитросоединения и другие вещества гидрируются на окисных катализаторах преимущественно по кислородсодержащим группам с сохранением ненасыщенности или арохматичности. Все зто не означает, что металлические или окисные катализаторы вообще неактивны в отношении гидрирования других соединений или функциональных групп — оно также обычно происходит, но при более жестких условиях или в случае увеличения продолжительности реакции. [c.650]

Галлогидрид лития является более мягким восстановителем, чем алюмогидрид лития. Он восстанавливает алифатические альдегиды и кетоны, хиноны, алифатические карбоновые кислоты и нитрилы, но не взаимодействует с ароматическими альдегидами, кетонами и нитрилами, а также со сложными эфирами [4]. [c.537]

Для оценки числа электронов часто используют не само уравнение Ильковича, а принцип, являющийся, по сути дела, следствием этого уравнения, а именно — сопоставление высоты волны исследуемого вещества с высотой волны стандартного соединения ( для которого известно), измеренной в идентичных условиях. Делается допущение, что коэффициенты диффузии исследуемого и стандартного соединения одинаковы, поэтому стандартное вещество должно иметь ту же молекулярную массу, примерно такие же размеры молекулы, что и исследуемое вещество, и по возможности содержать те же функциональные группы. В качестве стандартных соединений рекомендуются хиноны, ароматические альдегиды, кетоны или нит-росоедикения, механизм электровосстановления которых хорошо изучен и число электронов для которых в определенных условиях соответственно равно 2 или 4 [8]. [c.84]