Бромбензол реакция с натрием

Напишите уравнения реакций между 1) бром-бензолом и цианидом калия, 2) бромбензолом и гидроксидом натрия, 3) о-хлортолуолом и амидом натрия (в аммиаке), 4) иодбензолом и ацетатом натрия, [c.154]

В противоположность галоидным бензилам, производные бензола с галоидом в ядре гораздо менее реакционноспособны, чем соответствующие галоидные алкилы, и сравнимы с галоидными винилами. Инертный характер галоидных арилов и винилов обусловлен более благоприятными условиями для резонанса в их молекулах, чем в образующихся из них ионах это приводит к уменьшению расстояния между углеродом и галоидом в молекуле и упрочнению связи между ними. В отсутствие активирующих групп, галоидные арилы инертны к щелочам, за исключением тех случаев, когда реакцию ведут при высокой температуре и большом давлении (например, реакция хлорбензол—> фенол 300 °С) и часто они могут быть очищены от трудноотделимых примесей посредством отгонки с водяным паром из смесей с водными щелочами. В отличие от галоидных алкилов, хлор- и бромбензолы не реагируют с водной окисью серебра, спиртовым раствором аммиака и этилатом натрия даже при нагревании до 100—150 °С. Практически ценными реакциями с участием атомов галоидов являются реакции с некоторыми металлами и цианистой медью, подробно рассматриваемые в следующем разделе. [c.329]

Напишите уравнения реакций, протекающих прк взаимодействии бромбензола в эфирном растворе с магнием, литием и натрием. Приведите механизм реакций. Что образуется, если на вещество, полученное в первой реакции, подействовать оксидом углерода (IV), а затем разбавленной соляной кислотой [c.155]

Бром-4 -нитробифенил получается при нагревании хлорида п-бромбензол-диазония в нитробензоле с едким натром. Каков механизм реакции и какие еще продукты образуются [c.230]

Реакция с цианистыми и железосинеродистыми солями. Более удобным методом превращения сульфокислот в карбоновые кислоты по сравнению с рассмотренным выше методом сплавления с муравьинокислым натрием является перевод сульфокислот в цианиды и омыление последних. Выход цианидов колеблется, начиная со следов (в случае некоторых замещенных сульфокислот) и кончая приблизительно 50% (для нафталинсульфокислот). Большинство авторов, применивших в этой реакций как цианистые соли щелочных металлов, так и железосинеродистый калий, предпочитают последний ввиду полученных с ним более высоких выходов и его малой токсичности. Для успеха реакции необходимо, чтобы реагирующие вещества были хорошо высушены и тщательно перемешаны и чтобы реакция проводилась в таком сосуде, который позволял бы прогревание всей смеси до высокой температуры. Хорошие результаты получены в железной трубе, снабженной необходимой арматурой. Целесообразно применение не менее чем 100%-пого избытка цианида. Получение бензонитрила путем нагревания калиевой соли бензолсульфокислоты с цианистым [434] или с железосинеродистым калием [435] упоминается в литературе, но подробно не исследовано. 3-Хлор [436] и 3-бромбензол-сульфокислоты [437] дают низкие выходы нитрила изофталевой кислоты, тогда как из лара-изомеров [438] получается до 20% нитрила терефталевой кислоты, если перегонять реакционную смесь порциями по 10 г. При нагревании с обратным холодильником калиевой соли. и-нитробензолсульфокислоты [439] с водным раствором цианистого калия образуется сложная смесь сульфированных карбоновых кислот. [c.249]

При действии амальгамы натрия на галогензамещенные бензола в щелочном растворе атомы галогенов легко замещаются атомами водорода с образованием бензола. Легче всего восстанавливается иодбензол, с бромбензолом реакция идет значительно медленнее [274]. [c.550]

Фенил-л-нитробензиловый эфир можно получить реакцией бромбензола о п-нитробензилатом натрия реакцией л-питробензилхлорида с фенолятом натрия нитрованием фенилбензилового эфира. Какой путь из перечисленных наиболее надежен [c.235]

При обработке ацетофенона бромбензолом в присутствии амида натрия наряду с бензилфенилкетоном образуются анилин и дифениламин. Объясните течение этой реакции. [c.239]

Диметиланилин можно получить с почти количественным выходом из бромбензола и диметиламина в присутствии амида натрия. Каков механизм этой реакции Какие образуются продукты, если в эту реакцию вместо бромбензола взять 1-хлорнафталин [c.243]

Объясните следующие наблюдения а) при введении в реакцию с ограниченным количеством амида натрия смеси бромбензола и о-дейтерофторбенэола (1 1) непрореагировавший бромид содержал больше о-дейтеробромбензола, чем бромбензола б) при взаимодействии с амидом натрия о-дейтерофторбензол очень медленно превращается в анилин, но быстро теряет дейтерий, образуя фторбензол в) 2-бром-З-метиланизол в реакцию с амидом натрия вовсе не вступает. [c.201]

Для получения этилбензола в колбу с обратным холодильником (рис. 60) помещают 27 г нарезанного тонкими полосками натрия и наливают 200 мл должным образом просушенного эфира. Через несколько часов, после того, как натрий окончательно высушит эфир, через трубку холодильника приливают 60 г бромистого этила и 60 г бромбензола и оставляют смесь стоять до другого дня Если смесь закипит, колбу охлаждают водой. На следующий день отгоняют сначала эфир, а затем полученный этилбензол Для получения при помощи этой реакции некоторых углеводородов приходится нагревать смесь на водяной или масляной бане [c.432]

В круглодонную колбу, снабженную обратным воздушным хо-ло Дильником, загружают 10 г фенола, 9,3 г бромбензола, 8,9 г прокаленного карбоната калия, 0,12 г свежеприготовленного медного порошка. Смесь нагревают на масляной бане при 210 С (термометр в бане) в течение 2 ч. Затем содержимое колбы охлаждают и добавляют 10%-ный раствор гидроксида натрия до щелочной реакции. При этом происходит связывание не вступившего в реакцию фенола. [c.154]

Так как галоидные арилы обладают сравнительно малой реакционной способностью, реакция получения диариловых эфиров действием галоидных арилов на феноляты протекает трудно. Например, реакция между бромбензолом и фенолятом натрия требует температуры около 300°. Добавление малых количеств бронзы очень сильно понижает температуру реакции . Феноляты калия реагируют легче, чем феноляты натрия. [c.341]

На примере реакции бромбензола с амидом натрия в жидком аммиаке изложите сущность механизма нуклеофильного замещения, включающего стадию образования дегидробензола. Ответьте на вопросы а) каково строение дегидробензола б) почему о-дейте-робромбензол вступает в реакцию медленнее, чем обычный бромбензол в) почему 2,6-диметилбромбензол не реагирует с амидом натрия г) почему реакционная способность арилгалогенидов зависит от природы галогена и наименее реакционноспособными являются фторзамещенные [c.134]

Аналогичную реакцию применяли также для арилирования аллиловых спиртов [627] иодбензолом в присутствии различных органических и неорганических оснований (схема 607). Применение в этой реакции бромбензола требует использования в качест- ве основания бикарбоната натрия. Реакция протекает в относительно мягких условиях и приводит к альдегидам с высокими выходами. Альдегиды (198) и (199) получены в соотнощении 84 16 с выходом 71 %. [c.402]

Реакцию осуществляют в приборе, изображенном на рис. 31 (а или б). В среднее горло колбы вставляют механическую мешалку с резиновым затвором, к одному из боковых тубусов — обратный холодильник, к другому — капельную воронку. В колбу помещают 40 г высушенного металлическим натрием бензола и затем вносят 32 г хлористого алюминия. После этого при энергичном перемешивании прибавляют через капельную воронку в течение получаса 10,2 г уксусного ангидрида. Смесь разогревается, происходит бурное выделение хлористого водорода, который поглощают водой, как это описано при синтезе бромбензола (см. с. 112). [c.124]

В ароматических сериях Боде и Бахб [10] при реакции РЬРСи с хлоридом аммония удалось выделить лишь линейные продукты. Обработка тримерного хлорида в эфирном растворе бромбензолом и натрием не привела к образованию какого-либо определенного продукта. Частично и полностью фенилированные соединения, однако, были получены другими способами. [c.200]

Этим путем ни хлор-, ни бромбензол получить с хорошим выходом невозможно, однако Зандмейер (1884) обнаружил, что замена диазогруппы на галоид в значительнэй степени катализируется солями закиси меди, и разработал практичесьи ценный препаративный метод, широко применимый, но требующий и каждом отдельном случае некоторого уточнения условий реакции. Данный метод получил название реакции замещения по Зандмейеру. Получение хлористых арилов по этому способу проводят следующим образом. Амин, растворенный в соляной кис" лоте, диазотируют при О—5 °С нитритом натрия и добавляют затем раствор однохлористой меди (1 скв) в соляной кислоте. Выделяется коричневый труднорастворимый комплекс, состоящий из соли диазония и однохлористой меди. При нагревании суспензии этого комплексного соединения оно разлагается с выделением азота осадок постепенно исчезает, и отделяется маслянистый слой, содержащий галоидный арил [c.260]

В круглодонную колбу, снабженную длинным воздушным восходящим холодильником, помещают ]5 г прокаленного и тонко растертого поташа (см. примечание), 16,8 г фенола, 15,7 г бромбензола, 0,2 г порошка молекулярной меди и нагревают смесь на масляной бане при 210° в течение двух часов. Затем охлаждают, добавляют к реакционной смеси 10%-ный раствор едкого натра до щелочной реакции н перегоняют с водяным паром. Вначале перегоняется ие вступивший в реакцию бромбеиэол когда в холодильнике начнут появляться кристаллы днфеинлового эфира, меняют приемник. Полученный таким путем дифениловый эфир отсасывают и сушат иа глиняной тарелке т. пл. 27° т. кип. 259". Выход [c.194]

Описанная здесь методика является видоизменением метода Шеллера i. Дифенилселен может быть получен также из диазоти-рованного анилина и моноселепидов щелочных металлов реакцией Фриделя-Крафтса из бензола и четыреххлористого селена или двуокиси селена из дифенилсульфона и селена З из фенил-магнийбромида и селена двухлористого селена хлорокиси селена или двубромистого селена а также из селенофенолята натрия и бромбензола i. [c.239]

Вследствие низкой реакционной способности арилгалогенидов приходится отказаться от реакции между бромбензолом и п-нитробензилатом натрия. [c.540]

К 8,4 г флуорена прибавляют в атмосфере азота раствор феннллнтия, приготовленного [1] нз 8 г бромбензола н 0,8 г лития в 50 мл абсолютного эфира. Полученную смесь оранжевого цвета замораживают жидким азотом, откачивают газ из колбы ( 10 3 мм рт. ст.) и, перемешивая, карбоксилируют при температуре —60° сначала двуокисью углерода-С (1,24 л4моля), а затем обычной двуокисью углерода (18,8 Л(молей). Для полного завершения реакции реакционную массу перемешивают в течение нескольких часов, после чего подкисляют 2 н. серной кислотой. Отделяют эфирный слой и обрабатывают раствором едкого натра, из которого затем при подкислении выделяют флуоренкарбоновую кислоту. Выход 4,01 г (95%) т. пл. 228—229°. [c.102]

ДИФЕНИЛЦИНК, ( H ,),Zn. Мол. вес 219,58, т. пл, 107=. Получение, а. Из дифенилртути. Дифенилртуть, очень токсичное вещество с т. пл. 121 —123 , получают реакцией бромбензола с 3 о-иой aмaльгa юй натрия в ксилоле (11. Смесь дифенилртути [c.401]

Так как атом галоида в ароматических галоидозамещенных производных сравнительно мало реакционноспособен, получение чисто аро.матических простых эфиров из галоидного арила и фенолята щелочного металла довольно затруднительно. Так, например, реакция между бромбензолом и фенолятом натрия протекает только при температуре около 300°. Можно, впрочем, проводить эту реакцию и при более низкой температуре в при-сутст1вии небольшого количества медной бронзы. [c.108]

При получении чисто ароматических углеводородов по этому способу дейстцием металлического натрия на ароматическое галоидопроизводное реакция протекает не гладко А обычно с плохим выходом. Например, при действии натрия на бромбензол удается выделить чистый дифенил лишь с выходом приблизительно в 5% от теоретического . Лучшие результаты получаются при замене металлического натрия медной бронзой. Этот метод в настоящее время обычно применяется для получения производных дифенила из галоидопроизводных бензола. [c.488]

Бромбензол превращается в //фет-бутилфениловый эфир с выходом 86% при реакции с mpm-бутилатом калия в ДМСО при 25 в течение 15 час, в трет-бутаноле реакция гораздо медленнее (9). В реакции этилового эфира а-бро.ммасляной кислоты с нитритом натрия, дающей этиловый эфир а-нитромасляной кислоты, лучше исгюльзовать ДМСО, чем ДМФА, ввиду большей растворяющей способности ДМСО по отношению к нитриту натрия (см. табл. 1) (Корнб.яюм 1101). [c.321]

Однако, применить для синтеза этих кислот реакцию Мейера, как в жирном ряду, оказалось невозможным. Для этого в качестве галоидного алкила пришлось бы вводить в реакцию такие вещества, как хлорбензол QHg l или бромбензол gHgBr, у которых галоид находится при углероде бензольного ядра. Известно, однако, что в галоидопроизводных подобного рода галоиды связаны с бензольным ядром чрезвычайно прочно и сравнительно мало склонны к реакциям замещения. Этой особенностью ароматических галоидопроизводных объясняется тот факт, что, несмотря на упорные попытки, их не удается ввести в реакцию с мышьяковистокислым натрием. Только в одном случае, при нагревании бромбензола с раствором мышьяковистокислого калия в запаянной трубке до 200°, удалось получить очень небольшое количество фенил-мышьяковой кислоты [c.177]

При нагревании замещенных бромбензолов с мышьяковистокислым натрием под давлением происходят отчасти замещение атома брома на остаток мышьяковой кислоты. Эта реакция известна в алифатическом ряду под названием реакции Мейера. Сам бромбензол, в котором галоид недостаточно подвижен, в реакцию вступает с трудом [c.77]

Смотреть страницы где упоминается термин Бромбензол реакция с натрием: [c.40] [c.166] [c.406] [c.399] [c.296] [c.62] [c.224] [c.198] [c.215] [c.366] [c.92] [c.399] [c.366] [c.62] [c.224] [c.153] [c.321] [c.448] [c.321] [c.321]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология