Бензолы галогензамещенные

К целевым продуктам ООС относятся синтетическое жидкое топливо, смазочные масла, растворители и экстрагенты, мономеры, пластификаторы полимерных материалов, пестициды, средства защиты растений и другие. В качестве полупродуктов ООС используются, как правило, простейшие представители гомологических рядов соответствующих соединений углеводородов (этилен, пропилен, бензол), галогензамещенных (дихлорэтан, винилхлорид), спиртов (метанол, этанол), альдегидов и кетонов (ацетальдегид, ацетон), органических кислот (уксусная кислота) и т.д. [c.236]

Разные авторы не сходятся в оценке точности рассматриваемого метода Томас для семи соединений, показавших наибольшие отклонения (бензол, галогензамещенные непредельных углеводородов), нашел среднюю погрешность равной 39% в случае 108 других жидкостей она составляла 5%. [c.305]

Для увеличения подвижности реакционной массы предложено специально добавлять инертные растворители бензол, толуол, ксилол, галогензамещенные углеводороды (хлороформ, четыреххлористый углерод, дихлорэтан, дибромэтилен, хлорбензол) спирты (этиловый, изопропиловый и Др.) кислоты (уксусную, пропио-новую) - и другие, не смешиваемые с водой органические [c.68]

Так ведут себя по отношению ко многим кислотам углеводороды бензол, гексан и др., хотя и они в очень кислых и очень основных растворителях, проявляют свои кислотно-основные свойства. К таким растворителям относятся также четыреххлористый углерод и другие галогензамещенные углеводороды. [c.283]

При замене хлора в неактивированных галогензамещенных бензола, которая проводится в медных трубчатых аппаратах при 200 °С, часто добавляют 1— [c.193]

Таким образом, галогензамещенные бензолы должны вступать в реакции электрофильного замещения в более жестких условиях, чем сам бензол или бензолы, содержащие в ароматическом ядре рассмотренные выше заместители, и давать при этом продукты о- и и-замещения В соответствии с величиной + М- и — /-эффектов галогены по силе ориентирующего действия располагаются следующим образом I > Вг > С1 > Р [c.101]

Бензол С,Н, — бесцветная жидкость с характерным запахом. Не растворим в воде, токсичен. Широко используется в промышленной органической химии. Практически все соединения, имеющие в своем составе бензольные кольца, получаются из бензола, например стирол, фенол, анилин, галогензамещенные арены. Бензол используется для синтеза красителей, поверхностно-активных веществ, фармацевтических препаратов. [c.128]

Иными словами, при добавлении 1% воды ДП возрастает приблизительно на 0,3 независимо от ДП растворителя. Однако такое упрощенное представление допустимо лишь для чисто физических смесей, в которых отсутствует всякое взаимодействие молекул воды и растворителя. Этому условию в большей или меньшей степени удовлетворяют растворы воды в апротонных органических растворителях типа бензола, простых и галогензамещенных углеводородов и т. д. В большинстве же других растворов, как мы неоднократно подчеркивали, вода не остается индифферентной по отношению [c.152]

Кроме того, следует иметь в виду, что в ароматическом ряду индуктивное влияние, как всегда, уменьшается по мере увеличения расстояния. Этим объясняется образование преобладающих количеств пара-производных, например при нитровании галогензамещенных бензола [40] (табл. 55). [c.354]

Полиэтилен отличается большой химической инертностью и при комнатной температуре устойчив по отношению к большинству реакционных веществ, включая кислоты и щелочи не растворяется ни в одном из известных растворителей бензол и четыреххлористый углерод вызывают лишь легкое набухание его. При повышенных температурах полиэтилен растворяется в алифатических, галогензамещенных и ароматических углеводородах. [c.167]

Применение изложенного метода можно проиллюстрировать на примере выбора разделяющего агента для системы метиловый спирт — бензол. Рассмотрим применимость органических соединений, близких к бензолу, в частности ароматических галогензамещенных. Анализируя ряды галогенпроизводных бензола и спиртов, легко убедиться, что они образуют системы с большими положительными отклонениями от закона Рауля. В частности, фторбензол (т. кип. 85,2° С) образует положительные азеотропы с метиловым, этиловым, изопропиловым, трет-бутиловым и пропиловым спиртами, несмотря на довольно большую разницу температур кипения этих веществ. Хлорбензол (т. кип. 131,9° С) дает азеотропы со спиртами, кипящими выше 97°С, а бромбензол (т. кип. 156,2°С)—с изоамиловым и другими более высококипящими спиртами. Вместе с тем анализ данных о равновесии между жидкостью и паром в системах бензол — ароматические галогенпроизводные показывает незначительное отклонение от идеального поведения. Поэтому в качестве разделяющих агентов для системы метиловый спирт — бензол можно использовать галогенпроизводные бензола. По соображениям технологии для этой цели наиболее подходящим веществом является хлорбензол. [c.54]

Область возможных сдвигов еще более сужается (до 10—20%) при исследовании рядов соединений одного класса. Для таких молекул сдвиг в ту или иную сторону объясняется положением, числом и донорно-акцепторными свойствами заместителей. Например, в ряду галогензамещенных бензола изменение частот для связи С—С1 составляет 9%, для связи С—Вг 12%, для связи С—I 18,5%. (Расширение области изменения частот связано с увеличивающейся подвижностью электронной оболочки исследуемого атома галогена.) [c.29]

Для галогензамещенных бензола также соблюдается правила аддитивности, которое применяется для исследования влияния заместителя на частоту ЯКР галогена в молекуле бензола. В этом случае каждому заместителю, стоящему в орто-, мета- и пара-положении к атому галогена в бензольном кольце, можно приписать соответственно три инкремента а изменения частоты ЯКР, т. е. передача влияния заместителя на галоген через бензольное кольцо будет характеризоваться тремя инкрементами орто-, мета- и пара-. При этом предполагается аддитивный характер передачи влияния заместителей на галоген вне зависимости от числа, природы и положения остальных заместителей [4, 15—18, 30]. Усреднение значений инкрементов по большому числу разностей частот ЯКР галогенов, стоящих в одних и тех же положениях по отношению к одному и [c.62]

Инкременты (Мгц) галогензамещенных бензола [c.62]

При действии амальгамы натрия на галогензамещенные бензола в щелочном растворе атомы галогенов легко замещаются атомами водорода с образованием бензола. Легче всего восстанавливается иодбензол, с бромбензолом реакция идет значительно медленнее [274]. [c.550]

Галогензамещенные бензола, имеющие такие заместители, как амино- и карбоксильную группы, две аминогруппы, сульфогруппу, -отщепляют галоген, замещая его на водород [2], Замещение [c.550]

Галогензамещенные алифатические углеводороды Г алогензамещенные бензолы Галогензамещенные алкилбензолы Ы,М-Диметилформамид Ы-Этиламид гликолевой кислоты Вода [c.398]

В р-цию вступают разл. альдегиды и кетоны (насыщенные или ненасыщенные, ароматические, галогензамещенные и др.). Второй компонент-обычно эфиры а-бромкарбоновых к-т (а-хлорэфиры малоактивны, а соответствующие иодиды малодоступны). Р-ция экзотермична ее осуществляют в безводном диэтиловом эфире, ТГФ или диоксане, либо в ароматич. р-рителе (бензоле, толуоле, ксилоле и др.). Цинк (обычно в виде мелкодисперсного порошка) предварительно активируют выходы р-ции возрастают, если использовать амальгаму Zn или Zn, получаемый in situ при восстановлении его галогенидов интеркалатом калия в графите. Р-ция инициируется с помощью или HjMgl. Выход эфиров -гидроксикарбоновых к-т составляет 50-75%. [c.260]

Большая серия галогензамещенных в ядре бензилиминоди-уксусных кислот получена взаимодействием соответствующих галогенметильных производных ароматического ряда с диметиловым эфиром иминодиуксусной кислоты в среде бензола с последующим омылением выделенных эфиров гидроксидами натрия либо лития [65] (схема 1.1.48). [c.39]

Поэтому лето-замещение в галогенбензолах сильно дезактивировано по сравнению с бензолом. Граничные структуры для за- ыещения в орто- и ло/ю-положения также дестабилизированы по сравнению с бензолом электростатическим взаимодействием диполя углерод—галоген с карбокатионным центром. Однако в одной из граничных структур для замещения в орто- а пара-по-ложениях реализуется структура а-галогензамещенного карбока- тиона, для которого возможна стабилизация с положительньш зарядом на атоме галогена [c.421]

Протекание реакции димеризации а-галогензамещенных нитрилов (см. стр. 49) обусловлено тем, что благодаря индуктивному эффекту (наличие в а-положении к функциональной группе электроноакцепторных заместителей) данные нитрилы в условиях взаимодействия с галогеноводородами проявляют не только нуклеофильную, но и электрофильную реакционную способность. Вместе с тем взаимодействие нитрильных групп может быть вызвано не только полярными, но и стерическими факторами. Так, динитрилы янтарной и глутаровой кислот в эфире или бензоле под действием галогеноводородов подвергаются циклизации с образованием пяти-и шестичленных азотсодержащих циклических соединений, дающих с водой имиды, а с этиловым спиртом карбэтоксиамидины 29.130 Из реакционной смеси эти гетероциклические соединения выделяются в виде солей, в которых соотношение динитрила и галогеноводорода составляет 1 3 и 1 2. Для солей состава 1 3 предложены следующие формулы [c.52]

ЧТО триоксан спонтанно образуется при растворении формальдегида в воде. Скорость реакции невелика, а селективность (с учетом образования метиленгликоля и обширного семейства полиоксиметиленгидратов) не превышает нескольких процентов. Тем не менее, именно эта реакция используется на практике для получения триоксана. Скорость реакции увеличивают, добавляя кислые катализаторы, чаще всего серную кислоту или катиониты в Н-фор-ме [1, 21]. Образующиеся примеси непрерывно выводят из зоны реакции отгонкой в виде водного азеотропа, смещая тем самым сложную систему равновесий между оксиметиленгидратами и триоксаном в сторону последнего. Выделение триоксана из азеотропной смеси, содержащей 30% (см. табл. 7), производится чаще всего либо кристаллизацией, либо экстракцией. Ввиду высокой температуры плавления триоксана (62—64 °С) и ограниченной растворимости последнего в воде (табл. 3), при охлаждении азеотропной смеси до О—5 °С основная масса триоксана выпадает в виде игольчатых кристаллов. В маточном растворе остается всего около 10% триоксана. Эффективными экстрагентами для извлечения примесей являются ароматические и галогензамещенные углеводороды, например бензол или метилеихлорид. Безводный триоксан можно также выделить из водного раствора гетероазеотроп-ной ректификацией. [c.195]

Галогенирование. Бензол не взаимодействует с хлором или бромом в обычных условиях. Реакция может протекать только в присутствии катализаторов, которыми чаще всего являются безводные галогениды алюминия А1С1,, А1ВГз и железа РеС , РеВг . В результате галогенирования образуются галогензамещенные арены. [c.120]

Авторы нашли, что Ф>1 для систем вода — спирты, кислоты, альдегиды, кетоны, эфиры и нитрилы и Ф < 1 для систем вода — алифатические, ароматические и галогензамещенные углеводороды (включая системы вода — бензол и вода — хлороформ, которые мы относим к смесям типа АВ — В и АВ — А). Вообще говоря, опытные данные качественно согласуются с теорией Жирифалко и Гуда, однако требуется ее проверка на большем материале, прежде чем можно будет вполне надежно предсказывать поверхностное натяжение или натяжение на границе раздела между фазами. Кроме того, этот метод страдает тем же недостатком, что и другие методы, в которых используется поверхностное натяжение, а именно очень высокой чувствительностью к примесям. [c.63]

Из ОН-аддуктов галогензамещенных бензолов выделяется НГ Г —галоген) [126, 137, 138]. Отщепление НГ наблюдалось также в случае радикалов хлор-этиленов [138, 139] и а-бромтет-роновой кислоты [140]. В работе [141] получены доказательства распада ОН-аддукта о-иодгпп-пурат-иона с выделением атомного иода. [c.134]

В случае галогензамещенных бензолов ион карбония, образующийся при электрофильном замещении, дестабилизирован индуктивным эфоЬектом (ср. соотношения в случае —/-заместителей). С другой стороны, галогены обладают Ч-Л1-эффектом который избирательно стабилизирует ион карбония при орто- и пара-замещениях. [c.424]

Исследована кинетика полимеризации яйра-галогензамещен-ных стиролов. Суммарные энергии активации полимеризации стирола и п-фтор-, п-хлор-, п-бром- и п-иодстиролов в присутствии перекиси бензоила соответственно равны 23,7 14,4 19,2 15,3 и 14,6 к/сал/лолб 299. Термическая полимеризация -И0ДСТИ-рола в массе при 50—75° С происходит с энергией активации 15,5 ккал1моль °. Скорость полимеризации и-иодстирола в бензоле в присутствии динитрила азоизомасляной кислоты пропорциональна [/]°- [М]0-37 Константа передачи цепи через мономер равна 1,9-10 , через бензол — 0,2-10 . [c.42]

Для алкилбензолов, нитробензолов, галогензамещенных бензолов, а также для вторичных и третичных аминов, в которых, по крайней мерё одна ароматическая группа соединена с азотом аминогруппы нужно добавить следующие поправки на каждое ароматическое ядро. Если N < 16, увеличить АМ на 0,60 если > 16, увеличить АМ на 3,055—0,16Ш для каждой ароматической группы. При любых N увеличить АВ на ( — 140,04 + 13,869ЛГ ). [c.393]

Если ионы нитрония образуются медленно, а ароматическое соединение по реакционной способности близко к бензолу, ионы нитрония будут расходоваться тотчас же по мере их образования. Такое положение наблюдается при нитровании азотной кислотой в уксусной кислоте или в нитрометане, взятых в качестве растворителей. В этом случае скорость зависит от концентрации ароматического соединения и от эффективности образования ионов нитрония. Если реакционная способность ароматического соединения меньше реакционной способности бензола (например, этилой дй эфир бензойной кислоты, галогензамещенные бензолы и т. д.), скорость нитрования будет зависеть только от концентрации ароматического соединения (реакция псевдопервого порядка) [c.323]

Динитробутадиен-1,3 получен обработкой 2,3-дихлор-1,4-ди-нитробутана ацетатом свинца [33]. Для получения нитродиенов был использован спиртовый раствор едкого кали [137], а для синтеза галогензамещенных динитродиенов — Florisil в бензоле [84]. [c.214]

Галогензамещенные бензола. Как было показано в гл. 4, частоту ЯКР полигалогензамещенных бензола можно вычислять по аддитивной схеме [c.92]

На примере я-комплексов галогензамещенных производных бензола было впервые показано [4] влияние геометрического строения молекул (или геометрического фактора) на сдвиг частот ЯКР при комплексообразовании. Расчет по Хюккелю [12] показал, что галогенпроизводные бензола обладают почти одинаковыми и слабыми акцепторными свойствами. Согласно данным рентгеноструктурного анализа [13], расстояние между компонентами комплекса не уменьшено по сравнению с суммой вандерваальсовых радиусов. Оба эти факта указывают на то, что в данном случае преимущественно имеют место обычные межмолекулярные взаимодействия. Эта точка зрения подтверждается и рядом физико-химических данных [14, 15]. [c.132]

Если применит) этот метод непосредственно к исс/ едуемому веществу, то обнаружению феноксиуксусной кислоты могут помешать соединения, выделяющие формальдегид при нагревании с концентрированной серной кислотой. Однако реакция может стать вполне избирательной, если использовать растворимость феноксиуксусной кислоты и ее галогензамещенных в бензоле. Тогда из реакционной среды можно удалить все соединения, мешающие их обнаружению, в том числе и такие соединения, которые карамелизуются при нагревании с концентрированной серной кислотой и, таким образом, затемняют цветную реакцию. [c.472]

Тригалогенметаны не взаимодействуют с диметилхлорфосфином, так же как и галогензамещенные этилена и бензола. Четыреххлористый углерод реагирует при 180° С в запаянной ампуле с вовлечением в реакцию всех четырех атомов галогена. Остановить реакцию на промежуточной стадии не удается, и после соответствующей обработки образуется полностью фосфо- [c.280]

Получены также галогензамещенные индогидриды лития— LilnBrsH и LilnlsH из гидрида лития и галогенидов индия при соответствующем соотношении реагентов в эфирном растворе при —5- —10°С. Они выделяются из растворов в виде сольватов с шестью молекулами эфира. Это — маслянистые жидкости, нерастворимые в эфире и бензоле [234]. [c.537]

Замещенные ароматические углеводороды. Используя систему, состоящую из ОДЦ-пермафазы и водно-спиртовой подвижной фазы, можно проводить разделение галогензамещенных бензолов, гомологов бензола и замещенных бифенилов в условиях, подобных используемым при разделении полиядерных соединений. Разделение бензола и девяти его хлорпроизводных показано на рис. 11.9. Кроме указанных соединений, при использовании данной системы проводилось хроматографирование бром- и иодбензолов и смеси галогенпроизводных ароматических соединений. [c.283]

Галогензамещенные ароматических углеводородов представляют собой жидкие или твердые вещества, не растворимые в воде. Они растворяются в спирте, эфире и бензоле. Моно- и ди-галогеизамещенные обладают сильным запахом и несколько ядовиты. [c.69]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология