Получение эфиров аминофенолов

Из алкильных эфиров аминофенолов, получаемых восстановлением алкильных эфиров нитрофенолов, наибольший практический интерес в производстве промежуточных продуктов химико-фармацевтической промышленности представляют о-ани-зидин (I) для получения гваякола и л-фенетидин (2) для получения фенацетина [c.100]

Предложите условия получения 4-(Л -ацетиламино) фенола и уксуснокислого эфира -аминофенола. [c.313]

Опубликован обзор методов получения двухатомных фенолов [33]. Из персульфатов лучше всего применять персульфат калия, хотя можно использовать также и соль аммония 1341. Применяемое иногда добавление хлорного железа не дает никаких преимуществ, но в некоторых случаях, если реакцию проводят в насыщенных растворах хлористого натрия или сульфата натрия, выход улучшается. Если пара-положение занято, заместитель направляется в ортоположение. Эта реакция дает низкие выходы. Самый лучший выход (50%) получен с хлоргидрохиноном. Из фенола выход гидрохинона составил 18%. Этот метод позволяет получить чистый продукт так как соль, являющуюся промежуточным соединением, можно очистить от органических примесей экстракцией эфиром. Описанный метод применяют для синтеза соединений ряда кумарина и флавона, так как по этой реакции можно ввести гидроксильную группу в желаемое положение. Аналогичная реакция наблюдается и для арил-аминов [351, но в этом случае образуются только о-аминофенолы. К сожалению, выходы также невелики, особенно на первой стадии, [c.302]

Рид [32] запатентовал процесс получения М-(л-оксифенил)морфолина посредством высокотемпературной реакции между л-аминофенолом и дихлорэтиловым эфиром в присутствии карбоната кальция. Последний позволяет проводить реакцию при pH 3—6 и в то же время служит для нейтрализации освобождающегося хлористого водорода. [c.414]

Затем охлаждают содержание колбы до 25—30° и фильтруют на воронке с пористым дном. Из фильтрата отгоняют спирт. Полученный после отгонки спирта продукт подвергают вакуум-разгонке или перекристаллизации из смеси бензол—петролейный эфир. Продукт сушат под вакуумом до постоянного веса. Выход и характеристика полученных М-алкил-п-аминофенолов приведены в таблице 1. [c.334]

Нитрофенол имеет температуру плавления 114°. Соединение это бесцветно, но раствор его в щелочи окрашен в желтый цвет. Применяется для получения фенетидина (фенетидинами называются этиловые эфиры аминофенолов) [c.254]

Как промежуточные продукты для получения азокрасителей имеют значение о- и п-аминофенолы, а также эфиры аминофенолов, которые можно получать, например, восстановлением эфиров нитрофенолов. Таковы анизидины ( Н4(ОСНз)ЫН, и фенетидины С,Н4(ОС,Н5) Н,. [c.364]

Для конденсации с диазониевыми солями и получения диазоаминосоединений в патентной литературе рекомендуются различные алифатические, ароматические и гетероциклические амины с карбоксильной, сульфо- и гидроксильной группами для придания растворимости полученным продуктам. Такими примерами являются глюкозамины, цианамиды, этаноламины, фурфуриламино-уксусная кислота, соли сульфоантраниловой кислоты, летучие органические основания, сульфоэтиловые эфиры аминофенолов [c.271]

Применение для получения азокрасителей бензилового эфира аминофенола также описано в другом патенте , так что понятно, почему поляр ярко-красный не может быть запатентован. [c.357]

Изучение пара- и мета-замещенных винилариловых эфиров производилось методами, аналогичными тем, которыми исследовались виниловые эфиры орто-замещенных фенола [1]. Полученные данные представлены в таблице. Рассмотрение результатов позволяет отметить ряд интересных особенностей. Поглощение в ультрафиолете, как и следовало ожидать, значительно зависит от вида и положения второго заместителя. Для всех соединений, за исключением виниловых эфиров аминофенолов (а также виниловых эфиров нитрофенолов), полоса поглощения имеет структуру, в основном аналогичную полосе поглощения для винилового эфира фенола. Расстояние между максимумами приблизительно 900 смг (рисунок 1). По отношению к поглощению виниловыми эфирами пара-замещенных феноламета-замещенные соединения дают гипсохромное смещение. Интересен тот факт, что эк-стинкция для винилового эфира фенола меньше, чем для этилового эфира фенола. [c.171]

Из винилового эфира ж-аминофенола и муравьиной кислоты получен с небольшим выходом J i-винилoк ифopмaнилид,. строение которого доказывалось гидролизом и гидрированием. При проведении реакции без охлаждения образуется смола, ло своему составу соответствующая. и-винилоксифор-манилиду. Получить этим путем лг-винилоксиацетанилид не-удалось, так как при выделении происхо,дило полное осмоле-ние. [c.6]

В И н И л О К С И ф О р м а н И л н д. В трехтрлой колбе, снабженной механической мешалкой, капельной воронкой и термометром, к 6,75 г винилового эфира ж-аминофенола при охлаждении прибавлялось в течение 1 час 11,51 г муравьиной. кислоты. Следили, чтобы температура реакционной смеси не поднималась выше +7 . Затем продолжали реакцию еще 2 час при -Ь25 ". Полученный продукт переносили в колбу Фаворского и разгоняли по фракциям в вакууме, в токе сухого очищенного азота. Ловушка охлаждалась сухим льдом. [c.7]

Производные -аминофенола парацетамол (панадол, 8) и фенацетин (9) обладают свойствами антипиретиков (жаропонижающих) и анальгетиков (обезболивающих), рекомендуемых при невралгии, головной боли и воспалительных процессах. Их синтезируют из -нитрохлорбензола (5), который действием этанола в присутствии щелочи и диоксида марганца превращают в нитроэфир (6). Восстановлением нитрофуппы в аминогруппу с ее последующим ацетилированием получают фенацетин (9). Для получения парацетамола (8) эфир (7) сначала гидролизуют, [c.65]

Из большого числа диазокарбонильных соединений, полученных из самых разнообразных аминофенолов ароматического и гетероциклического рядов и описанных ранее в патентной литературе, в современных фоторезистных композициях используют эфир 5-сульфокислоты 2-диазо-1-нафталинона и следующих фенолов 2,3,4-тригидроксибензофенона, 2,4-дигидроксибензофенона, ди(2-гидрокси-1-нафтил) метана и др. [например, пат. ФРГ 2626473] [c.75]

Получение /п-аминофеяола из резорцина Ч 10 г резорцина, 6 г хлористого аммония и 20 г 10%-ного аммнака нагревают 10 час. прн 200° бледножелтый раствор подкисляют большим избытком соляной кислоты и извлекают неизмененный резорцин эфиром. Поеле нейтрализации раствором едкого натра выделяется часть т-амннофенола в зеленых кристаллах. Остальную часть из маточного раствора извлекают эфиром. ш-Аминофенол очищают кристаллизацией из толуола. [c.489]

Динитрофеноксазин из этой реакции идентичен с феноксазином, полученным из пикрилхлорида и о-аминофенола, и, таким образом, устанавливается, что промежуточным продуктом в обычном методе получения является диариламин. Было также показано, что аминодиариловые эфиры под действием, щелочи легко перегруппировываются в оксидиариламины [243]. [c.553]

Очистка п-аминофенола, полученного гидрированием нитробензола, от канцерогенной примеси - 4,4 -диаминодифенилового эфира, а также от о-аминофенола возможна двухступенчатой экстракцией сначала примеси экстрагирутот анилином, я га-ами-нофенол остается в водной фазе, затем на второй стадии примесь анилина из водно-аминофенольной фазы экстрагируют толуолом [323]. Водную фазу можно без выделения п-аминофенола ацети-лировать с получением N-ацетил-п-аминофенола - полупродукта синтеза лекарственных препаратов. [c.140]

Чем меньше способность группы С=0 к присоединению и чем меньше склонность водорода гидроксильной группы к ионизации, необходимой для перестройки циклического комплекса, тем медленнее должен идти процесс перегруппировки. И действительно, известно, что при наличии в эфире о-нитрофенола (I) карбэтоксигруппы процесс течет медленнее. При восстановлении нитросоединения при температуре, не превышаюш,ей 0°С, и быстрой обработке при той же температуре продукта реакции удается изолировать продукт восстановления—этилк арбонат о-аминофенола (П) солянокислая соль его при нагревании с водой изомеризуется в о-оксифенилуретан этилового спирта (П1). Если же восстановление этилкарбоната о-нитрофенола (I) вести также при охлаждении водой со льдом, но полученный продукт выделить через 6 часов, то непосредственно получается о-оксифенилуретан (П1) [59,1 [c.763]

Наряду с первичными винилоксианилинами исследовано ацилирование соединений, в бензольном кольце которых имелась вторичная аминогруппа, а также две аминогруппы. Ранее нами сообщалось в ряде работ о винилировании аминофенолов. 1,2,4-Винилоксиаминоанилин получен впервые при взаимодействии солянокислого 2,4-диаминофенол а с ацетил едом в присутствии избыточного количества КОН при 200° С. Выход эфира достигает 70% от теорет. Ацилирование осуществлялось ангидридами и хлорангидридами карбоновых кислот. Установлено, что лучше всего эту реакцию вести в органическом растворителе, а в случае хлорангидридов — в ацетоновом растворе в присутствии третичных аминов при О + 10° С. В таких условиях винилоксигруппа не затрагивается и ожидаемый продукт получается с количественным выходом. [c.205]

Из эфиров неорганических кислот на иболее часто применяют диметилсульфат в щелочной среде, а также триалкилфосфи-ты Р(ОК)з, которые можно готовить непосредственно перед алкилированием взаимодействием РСЬ со спиртом в присутствии алифатического амина. Так, при получении Л/ ,Л -диметил-аминофенола (48а) в метанол вносят РСЬ и BU2NH при температуре ниже 5 С, затем добавляют ж-аминофенол (47) и нагревают 10 ч при 190 °С (выход 98%) [1174] [c.527]

Поллак [605] описывает получение > -аминофенола из резорцина только под действием аммиака и хлористого аммония. Флороглюцин переходит в 5-аминорезорцин уже под действием водного аммиака при обычной температуре. Тем пе менее все эти замечательные реакции не имеют существенного значения для препаративных целей. Ограничимся приведением одного примера получения п-нитрозоанилина из и-нитрозофенола, который может быть приготовлен, по Фишеру и Хеппу [606], по следующей прописи 1 часть я-нитрозофенола смешивают с 5 частями хлористого аммония и 10 частями сухого ацетата аммония, добавляют небольшое количество карбоната аммония и настаивают в течение получаса при нагревании на водяной бане. При внесении темнозеленой смеси в холодную воду выделяется л-питрозоанилип в темнозеленых кристаллах. Из маточного раствора можно извлечь эфиром еще небольшое количество л-нитрозоанилипа. Для очистки перекристаллизовывают из бензола с добавлением животного угля, получают л-нитрозоанилин в иглах синевато-стального цвета с т. пл. 173— 174°, с выходом около 50% от теории. [c.235]

Хотя применение аминов как класса соединений запатентовано уже давно, де-Хофф и Пэрри получили патент на отверждение с помощью л1-фенилендиамнна, обосновывая это особенно хорощилш свойствами получаемого продукта. В качестве полиэпоксидного компонента рекомендуются полимерный полиглицидный эфир бисфенола А, полиглицидный эфир глицерина с эпоксидным эквивалентом более 1, их жидкая или низкоплавкая смесь с добавкой 0,2—0,4 моля, а лучше—с добавкой 0,25 моля ж-фенилендиамина на эпоксидный эквивалент. Смеси, полученные при 40°, длительное время сохраняют стабильность при 20—25°. Отверждение ведут при 100—175°. Вместо чистого ж-фенилендиамина с успехом применяют смеси с изомерными или другими веществами. При этом получают отвердители с более низкими температурами плавления. Например смесь 70—80% лг-фенилендиамина и 30—20% о-фенилендиамина имеет т. пл. 43", смесь. и-фенилендиамина с 37% л1-аминофенола имеет т. пл. 24", смесь с 45% лг-динитробензола имеет т. пл. 37° и смесь с 30—40% п,п -диаминодифенилметана имеет т. пл. 20—30. [c.621]

Для определения алюминия в треххлористой сурьме навеску образца 0,4 г растворяют в пробирке в 10 мл соляной кислоты (1 1), добавляя в процессе растворения 2—3 капли пергидроля. Для отделения сурьмы полученный раствор переносят в делительную воронку емкостью 75—100 мл, приливают этиловый эфир уксусной кислоты в количестве, равном объему пробы, и энергично встряхивают 1 мин. Экстракцию сурьмы повторяют 4 раза. Затем водный слой сливают в кварцевую чашку и выпаривают досуха, избегая прокаливания. Сухой остаток растворяют в 20 мл ацетатного буферного раствора. В четыре пробирки наливают по 5 мл анализируемого раствора, в три из них добавляют соответственно 0,01 0,02 и 0,03 мкг алюминия. Затем во все пробирки приливают по 0,02 мл раствора салицилаль-о-аминофенола. [c.145]

Смотреть страницы где упоминается термин Получение эфиров аминофенолов: [c.176] [c.6] [c.364] [c.135] [c.72] [c.30] [c.360] [c.66] [c.593] [c.340] [c.692] [c.60] [c.273] [c.426] [c.495] [c.402] [c.537] [c.114] [c.400] [c.72] [c.391] [c.391] [c.399]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология