Арены ряда бензола

АРЕНЫ РЯДА БЕНЗОЛА (моноциклические арены) [c.499]

А. АРЕНЫ РЯДА БЕНЗОЛА [c.177]

В бензиновой фракции практически присутствуют только три класса углеводородов алканы, циклоалканы и арены ряда бензола. В керосиновой и газойлевой фракциях значительную долю уже составляют би- и трициклические углеводороды. [c.19]

Арены. Почти все простейшие арены ряда бензола имеют октановые числа около 100 и выше. Арены и ароматизированные бензины наряду с разветвленными алканами — лучшие компоненты высокосортных бензинов. Однако содержание аренов в бензинах следует ограничивать примерно до 40—50 %. Чрезмерно ароматизированное топливо повышает общую температуру сгорания, что влечет за собой увеличение теплонапряженности двигателя, а [c.80]

Аналогично нафтеновым, ароматические углеводороды в нефти представлены разными рядами, соответствующими моноцикличе-ским углеводородам ряда бензола, бициклическим ряда нафталина, три- и тетрациклическим. Как общее правило, содержание ароматических углеводородов возрастает вместе с температурой кипения нефтяных фракций и, в среднем, составляет до 25% в самых высококипящих фракциях. Так как во многих нефтях метановые углеводороды выклиниваются в области высших фракций, последние рассматриваются как смеси из полиметиленовых и аро матических углеводородов. [c.101]

Ароматические углеводороды (арены). Гомологический ряд бензола. Номенклатура. Электронное строение бензола. Понятие об ароматичности. Взаимное влияние атомов и атомных групп в молекуле. Химические свойства бензола и его гомологов, реакции замещения. Получение бензола. [c.207]

Ароматические углеводороды (арены) можно рассматривать как производные бензола СбН . Общая формула углеводородов гомологического ряда бензола С Н2 -б (при и 5= 6). [c.209]

Физические свойства. Первые члены гомологического ряда бензола (например, толуол, этилбензол и др.) — бесцветные жидкости со специфическим запахом. Они легче воды и в воде не растворимы. Хорошо растворяются в органических растворителях. Бензол и его гомологи сами являются хорошими растворителями для многих органических веществ. Все арены горят коптящим пламенем ввиду высокого содержания углерода в их молекулах. [c.336]

Арены подразделяются в зависимости от числа циклов в молекуле и способа соединения циклов. Самыми простыми являются моноциклические арены — бензол и его гомологи и производные, которые можно называть аренами ряда бензола. Полициклические арены подразделяются на арены с изолированными циклами и с конденсированными циклами. [c.177]

Рассмотрение энергетической диаграммы (на рис. 79 показано изменение энергии в ходе реакции электрофильного замещения л-комплекс 0-комплекс продукт реакции) показывает, что энергия 0-комплексов понижается, а их стабильность возрастает в ряду бензол (Д диметиланилин — лета-замещение (Д ара-замещение (Д/ з). [c.510]

Число ароматических соединений, содержащих ядра бензола, очень велико, и они находят большое и разнообразное применение. Основой их являются ароматические углеводороды (по международной номенклатуре— арены), среди которых различают а) ароматические углеводороды ряда бензола, содержащие одно бензольное ядро (одноядерные), и б) многоядерные ароматические углеводороды, содержащие два и более бензольных ядер. Все остальные одноядерные и многоядерные ароматические соединения являются замещенными производными соответствующих ароматических углеводородов. [c.349]

Глава XV АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ РЯДА БЕНЗОЛА (ОДНОЯДЕРНЫЕ, ИЛИ МОНОЦИКЛИЧЕСКИЕ, АРЕНЫ) [c.350]

Реакция восстановительного десульфирования может проходить и с соединениями ряда бензола показано, что в таких случаях она облегчается влиянием электроноакцепторной карбоксильной группы в орто- или ара-положениях и тормозится так же расположенной аминогруппой. Эти закономерности находятся в согласии с влиянием заместителей на восстановление ароматического кольца (см. 16.2.1 и 16.3). [c.487]

Арены представлены в нефтях различными гомологическими рядами моноциклические углеводороды ряда бензола бициклические - ряда нафталина три- и тетра - циклические углеводороды. [c.45]

Ароматические углеводороды (арены) имеют циклическое строение и общую формулу (для ряда бензолов) С И2п - е- Циклическое строение ароматических углеводородов в отличие от нафтеновых характеризуется наличием двойных связей (рис. 3). Ароматические углеводороды являются ценным сырьем для нефтехимической промышленности и для получения высокооктановых бензинов. [c.25]

Суммируя все изложенное выше, можно констатировать, что наиболее правдоподобной является точка зрения, нашедшая отражение в работах 1[20, 21, 77], согласно которой гидрирование аренов и алкенов проходит через ряд общих стадий. Как арены, так и алкены, могут иметь общие адсорбированные на поверхности катализатора частично гидрированные промежуточные образования. При адсорбции на катализаторе ароматического кольца возможны два варианта а) образование шести новых а-связей (XIX) [77], б) образование я-комп-лекса бензола с катализатором (XX) [21] [c.51]

Ароматические углеводороды. Родоначальником ряда ароматических углеводородов, называемых по систематической номенклатуре аренами, является бензол СеНо. Арены составляют обширную группу углеводородов, в молекулах которых содержится ароматическое ядро. В этом ядре шесть углеродных атомов образуют замкнутый плоский шестиугольник. В этой же плоскости располагаются атомы водорода. Каждый атом углерода находится в состоянии 5р -гибридизации. Имеющиеся у кал<дого углеродного атома орбитали / -электронов равномерно перекрываются я-орбиталя-ми двух соседних углеродных атомов. Другими словами, шесть [c.146]

Температура плавления аренов зависит не только от молекулярной массы, но и от формы молекул. Чем симметричнее и компактнее молекулы аренов, тем выше их температура кристаллизации при одинаковой молекулярной массе. Для гомологических рядов аренов характерно, что наиболее высокоплавкими являются первые члены гомологического ряда. При этом с ростом числа колец в молекуле резко растет температура плавления так, например, температуры плавления бензола, нафталина и антрацена равны 5,52, 80,3 и 216 С соответственно. Нарушение симметричности молекулы введением алифатического заместителя снижает температуру плавления арена. Так, присоединение метильного радикала в молекулы бензола и наф- [c.12]

Ароматические углеводороды (арены). Арены ряда бензола имеют обшую формулу СпНгп-б- [c.7]

Арены, или ароматические углеводороды, в нефтях представлены различными гомологическими рядами, которые соответствуют моноциклическим углеводородам ряда бензола, бицикличес-ким ряда нафталина, три- и тетрациклическим углеводородам. В большинстве случаев арены по содержанию в нефти уступают алканам и циклоалканам. [c.30]

Арены (ароматические углеводороды) содержатся в нефтях, как правило, в меньшем количестве, чем алканы и циклоалканы. Суммарное содержание аренов в нефтях равно 5-25%, в ряде ароматизированных нефтей это количество может составлять 25-35%. В бензиновой фракции арены представлены гомологическим рядом бензола керосиновые фракции содержат, наряду с гомологами бензола, производные нафталина. В тяжелых фракциях арепы находятся в виде гомологов нафталина и антрацена. [c.42]

Вопрос относительно ориентации при введении второго заместителя в ядро фурана, уже имеющее заместитель, не так прост, как в случае дизамещенных бензолов. В бензольном ряду положение, занимаемое вторым заместителем, в значительной степени обусловлено относительно положительным или отрицательным характером уже присутствующей группы. Вообще простейшие монозамещенные фураны имеют тенденцию принимать второй заместитель в свободное а-положение, не считаясь с положительным или отрицательным характером уже имеющегося заместителя и занимаемым им положением. Если заместитель находится в 3-положении, то для вхождения нового заместителя открыты оба а-места, одно в орто- и другое в мета-иоложении к уже занятому месту. Вхождение нового заместителя в то или иное а-положение зависит от того, относится ли имеющийся в р-по-ложении заместитель к группе орто-, ара-ориентантов в ряду бензола или к группе. иета-ориентантов. [c.115]

Дипиридил образует окрашенные комплексы с ионами некоторых двухвалентных металлов и был предложен в качестве реагента для колориметрического определения двухвалентного железа [93]. При наличии метильных групп в положени 6,6 в молекуле 2,2 -дипиридила способность к образованию окрашенных комплексов с ионом двухвалентного железа исчезает [94]. Синтез дипиридилов и их производных можно осуществить несколькими способами в том случае, когда необходимо получить дипиридил вполне определенной и точно доказанной структуры, обычно используют метод Ульмана. Условия реакции остаются такими же, как и в ряду аналогичных-соединений бензольного ряда [95]. Выходы обычно незначительны. Более или менее типичным примером может служить получение 4,4 -диметил-2,2 -дипиридила (выход 339о) при взаимодействии 2-бром-4-метилпиридина с порошком меди [96, 97]. Кейз [96] в результате своей экспериментальной работы пришел к выводу, что бромпроизводные дают по сравнению с хлор- и иодпроизводными наилучшие выходы в отличие от того, что имеет место в ряду бензола. К этому следует добавить, что присутствие нитрогруппы в аро-положении, повидимому, существенно не способствует реакции, в противоположность тому, что имеет место у аналогичных соединений ряда бензола. Это видно из того, что 5,5 -динитро-2,2 -дипи-ридил получается из 2-иод-5-нитропиридина с выходом всего лишь 2,2%. [c.388]

Окисление. Арены (кроме бензола, нафталина и других голоядерных гомологов) легко вступают в реакции окисления. В ряду алкилпроизводных аренов устойчивость к окислению падает с увеличением длины и степени разветвления боковой цепи. При этом образуются кислые соединения. Эти. свойства аренов широко используются в промышленности для получения кислородсодержащих производных [c.51]

Формил-, ацетил-, циан-, карбамоил- и нитропиридины должны обладать пониженной основностью, так как здесь возможны только —/- и —М-эффекты, и оба они действуют в одном направлении (в положении 3 возможен только —/-эффект). Эти эффекты значительно сильнее, чем в ряду бензола очевидно, что пиридиновое ядро значительно чувствительнее к таким индуктивным и мезомер-,ным влияниям. Отсюда возникает вопрос, могли ли быть незначительными и Ч-М-эффекты соответствующих заместителей в положении 3. Брисон [103] графически изобразил зависимость Ар/Са [c.35]

Арены. Углеводороды ряда бензола были выделены из бакинской нефти в конце прошлого века. Общее содержание аренов в различных нефтях меньше, чем алканов и циклоалканов, и составляет в среднем 10—20 %, исключая ароматические нефти (такие, как чусовская), где содержание аренов составляет 35 %. [c.27]

В средних фракциях нефтн (200—350°С) наряду с производными бензола присутствуют также нафталин и его ближайшие гомологи, т. е. бициклические конденсированные арены ряда С Н2п-12- Во многих советских нефтях открыты следующие гомологи нафталина метил-, этил-, диметил-, триметил- и тетраметилнафталины, [c.27]

По этой схеме при анализе бензина каталитического крекинга удалось количественно определить более 240 индивидуальных углеводородов, относящихся к следующим структурным группам нормальные алканы, изоалканы с одной и двумя метильными группами, пятичленные и шестичленные циклоалканы, нормальные алкены-1, алкены-2 и алкены-3, изоалкены-1 и изоалкены-2 и нзоалкены-3 с одной и двумя метильными группами, циклоалкены, алкадиены, арены (углеводороды ряда бензола). [c.63]

Важную роль при каталитическом гидрооблагораживании нефтяных остатков играют реакции гидрирования аренов. О термодинамике гидрирования полициклических аренов и смешанных структур, включающих и насыщенные кольца можно судить только качественно. Это связано с многочисленностью промежуточных продуктов гидрирования этих углеводородов [36]. Скорость гидрирования аренов с различным числом ареновых колец зависит от длины и порядка связей в молекуле. Так, для полициклических аренов характерны укороченные тройные связи,-которые гидрируются легче, чем сопряженные и изолированные двойные связи. В связи с этим конденсированные арены должны гидрироваться быстрее моноциклических аренов, но медленнее алкенов. Подтверждение этому бьшо получено в опытах по гидрированию при высоком давлении водорода (5-30 МПа) и использовании ряда гидрирующих катализаторов. Большую скорость гидрирования полиаренов (например, нафталина и антрацена) по сравнению с бензолом при высоком давлении водорода объясняют тем, что с ростом давления доля поверхности катализатора, занятая водородом, увеличивается, и водород становится доступным для всех укороченных связей [36]. В области низких давлений (0,2—0,3 МПа) наблюдается обратная зависимость, т. е. моноядерные арены гидрируются быстрее. Конденсированные арены с тремя и более кольцами гидрируются последовательно так, что для осуществления каждой следзтощей стадии нужны все более и более жесткие условия. Обычно заметное ускорение реакции наблюдается выше 400 °С, а для протекания процесса нацело необходимы высокие парциальные давления водорода — до 20 МПа. Термодеструктивное расщепление аренов может протекать только через промежуточную стадию гидрирования [c.57]

Показатель преломления — очень ваячная константа не только для индивидуальных веществ, но и для нефтепродуктов, являющихся сложной смесью различных соединений. Известно, что показатель преломления тем меньше, чем болыге в углеводородах относительное содержание водорода. При одинаковом содержании атомов углерода и водорода в молекуле показатель преломления циклических соединений больше, чем алифатических. Наибольшими показателями преломления обладают арены, наименьшими — алканы. Циклоалканы занимают промежуточное положение (гексан— 1,3749, циклогексан— 1,4262, бензол—1,5011). В гомологических рядах показатель преломления возрастает с удлинением цепи. Наиболее заметные изменения наблюдаются у первых членов гомологического ряда, затем изменения постепенно сглаживаются. Однако из этого правила имеются исключения. Для циклоалканов (циклопентана, циклогексана м циклогептана) и аренов (бензола и его гомологов) наблюдается сначала уменьщение, а затем увеличение показателя преломления с возрастанием длины или количества алкильных заместителей. Например, показатель преломления бензола равен 1,5011, толусла — 1,4969, этилбензола — 1,4958, ксилолов— 1,4958—1,5054. [c.55]

Для разделения бензина и газойлевой фракции нефти Понка было испытано несколько полярных и неполярных адсорбентов — силикагель, оксид алюминия, оксид магния, активный уголь [4]. Отмечен ряд закономерностей адсорбции углеводородов на силикагеле 1) снижение сорбируемости происходит в ряду поли- и бициклические арены > арены с одним ароматическим кольцом > циклоалканы и алканы 2) адсорбируемость нормальных алканов уменьшается с увеличением в молекуле числа углеродных атомов 3) циклопентан и алкилциклонентаны сорбируются более прочно, чем циклогексан и соответствуюшие алкилциклогексаны 4] нормальные алканы адсорбируются сильнее, чем разветвленные с тем же числом углеродных атомов 5) гексан сорбируется более прочно, чем циклогексан, но нормальные алкилциклогексаны — сильнее, чем нормальные алканы с тем же числом углеродных атомов 6) полиалкилбензолы сорбируются более прочно, чем моноалкилбензолы с тем же числом углеродных атомов 7) о-дизамешенные гомологи бензола сорбируются сильнее, чем и-изомеры и, по-видимому, чем ж-изомеры. Различия в сорбируемости углеводородов, отмеченные в пунктах 2—7, сравнительно невелики, и порядок может измениться при малых концентрациях одного из компонентов. [c.60]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология