Нитросоединения. Анилин

Контактное восстановление водородом в настоящее время нашло известное применение в производстве ароматических аминов из нитросоединений. Анилин получают восстановлением нитробензола в паровой фазе при атмосферном давлении над медным катализа- [c.298]

Продукты их обработки нитросоединения, анилин, антрахинон и другие вторичные продукты каменноугольного дегтя. [c.305]

Быстрое развитие текстильной промышленности в середине XIX в. привело крез-кому увеличению спроса на красители. В этот же период были проведены многочисленные работы по изучению состава и синтезу различных органических соединений. Особенно большое значение имело открытие Н. Н. Зининым способа получения из нитросоединений анилина и других аминов, необходимых для синтеза многих красителей, фармацевтических препаратов, ускорителей вулканизации каучука и других материалов. [c.578]

Восстановление нитросоединений в амины, открытое И. Н. Зининым в 1842 г., было первым процессом этого типа, осуществленным Б промышленности для получения анилина [c.513]

Нитросоединения используются как взрывчатые вещества, промежуточные продукты для получения аминов (анилина из нитробензола, толуидинов из изомерных нитротолуолов и т. д.), нитро- и аминоспиртов, являются сырьем для получения некоторых инсектицидов. [c.436]

Среди реакций гидрогенизации ароматических нитросоединений наибольшее практическое значение имеет процесс гидрогенизации нитробензола в анилин, а вторым по значению процессом является, по-видимому, гидрогенизация м -динитротолуола в л-толуилендиамин. Гидрогенизация нитросоединения проводится при самом тщательном соблюдении мер предосторожности, Реакция настолько экзотермична, что при отсутствии контроля может привести и действительно приводит к взрыву. Введение нитросоединения и катализатора в автоклав (или бомбу) и создание высокого давления водорода - процедура очень опасная, и ее следует избегать. Введение нитросоединения или водорода в реактор должно все время регулироваться. [c.216]

Н. Н. Зинин распространил свой метод и на получение других аминопроизводных ароматического ряда и проложил таким образом путь техническому получению анилина и других ароматических аминов для анилинокрасочной промышленности. Несмотря на существование различных методов получения ароматических аминов из нитросоединений, метод Н. Н. Зинина—восстановление сульфидом—до сих пор в некоторых случаях не потерял своего практического значения. [c.406]

Восстановление ароматических нитросоединений в амины можно проводить над N -катализатором. Например, нитробензол при 200° образует анилин и некоторое количество циклогексиламина, но при повышении температуры до 250"" наблюдается выделение аммиака [c.408]

Аналогичными методами восстановления нитросоединений можно получать и замещенные анилины, нафтиламины и др. [c.408]

При восстановлении нитросоединений, не растворимых в воде и летучих с водяным паром, образуются амины, в большинстве случаев растворимые в воде и способные растворять воду. К таким аминам относятся анилин (наиболее характерный представитель этой группы аминов), толуидин и другие соединения ароматического ряда. [c.294]

Эта реакция была открыта в 1842 г. Н. И. Зининым и называется реакцией Зинина. Анилин и другие ароматические амины, которые подобным образом получаются из различных нитросоединений, используются для производства многочисленных синтетических красителей, лекарственных веществ, фотореактивов, пластмасс, взрывчатых веществ и других ценных материалов. [c.584]

Впервые такую реакцию осуществил в 1842 г. Н. Н. Зинин, получивший путем восстановления нитробензола аминобензол (анилин). Поэтому реакцию восстановления ароматических нитросоединений в ароматические амины называют реакцией Зинина. [c.355]

Восстановление ароматических нитросоединений в амины впервые провел Н. Н. Зинин в 1842 г., превратив нитробензол в анилин действием сульфида аммония. Это открытие послужило исходной точкой развития анилинокрасочной промышленности. [c.227]

Зинин Николай Николаевич (1812—1880). Русский химик-орга-ник, академик. Открыл (1842) реакцию восстановления ароматических нитросоединений и получил анилин. Доказал, что амины — основания, способные образовывать соли с различными кислотами. Синтезировал и изучал многие другие органические вещества. Является основателем большой школы русских химиков, среди которых были А. М. Бутлеров, [c.7]

Ароматические амины можно получать восстановлением соответствующих нитросоединений. Так, анилин получают восстановлением нитробензола в присутствии чугунных стружек в соляной кислоте [c.70]

Кем и когда было впервые осуществлено восстановление нитробензола в анилин Каково значение этого открытия Укажите, какие восстановители применяются в промышленности и лаборатории для превращения нитросоединений в амины [c.146]

Электрохимическое восстановление ароматических нитросоединений давно привлекает возможностью получения различных продуктов восстановления в зависимости от условий электролиза. Восстановление нитробензола до анилина в промышленности осуществляется под действием железной стружки в серной кислоте. Этот процесс протекает в три стадии с участием на каждой из них двух электронов и двух протонов [c.450]

Получение. Анилин и другие первичные амины ароматического ряда получены с помощью реакции, открытой еще в 1842 г. знаменитым русским химиком Н. Н. Зининым. Реакция Зинина — это метод получения ароматических аминов (в том числе и анилина) восстановлением нитросоединений. Следует подчеркнуть, что восстановление нитросоединений является общим, но не единственным способом получения аминов. [c.344]

При восстановлении нитробензола, последний из резервуара проходит через экстрактор, где извлекает анилин из воды, образующейся при реакции, и попадает в испаритель. Пары нитробензола смешиваются с водородом и проходят в контактный аппарат, содержащий медный катализатор. Температура гидрирования 200—300°С и давление 0,15—0,20 МПа, Для отвода тепла реакции применяется большой избыток водорода — 50 моль на 1 моль нитробензола, возвращаемого в процесс после отделения продуктов реакции. Выход анилина почти количественный. Парофазное гидрирование эффективно в случаях, когда исходное нитросоединение достаточно устойчиво при высокой температуре, например в случае получения толуидинов из нитротолуолов. [c.302]

Анилин и другие первичные ароматические амины получают с помощью реакции, открытой в 1842 г. русским химиком Н, Н. Зининым. Реакция Зинина — это метод получения ароматических аминов (в том числе анилина) восстановлением нитросоединений [c.639]

Зинина реакция — восстановление ароматических нитросоединений в соответствующие амины действием сероводорода ЩЗ, сульфида аммония в более широком смысле — превращение ароматических нитросоединений в анилин и его производные под действием различных восстановителей (открыта Н. Н. Зининым в 1842 г.) [c.326]

Реакция Зинина — это метод получения ароматических аминов (в том числе и анилина) восстановлением нитросоединений. Следует подчеркнуть, что восстановление нитросоединений является общим, но не единственным способом получения аминов. [c.408]

Восстановление нитросоединений. — Нитробензол. При восстановлении достаточно сильными реагентами (например, хлористым оловом) нитробензол может быть превращен с высоким выходом в анилин. Применяя более слабые восстановители и подбирая соответствующую кислотность или щелочность реакционной смеси, можно получить ряд соединений, представляющих различные промежуточные стадии процесса восстановления нитробензола. Некоторые из этих соединений являются непосредственными продуктами реакции восстановления, тогда как другие образуются в результате вторичных превращений. Особенно тщательно изучены реакции электрохимического восстановления (Габер, 1900), где возможен точный контроль процесса путем регулирования напряжения, плотности тока и концентрации во- [c.212]

Ароматические нитросоединения нолучаются обычно прямым нитрованием соответствующих соединений. Ароматические нитросоединения применяются в больших количествах как красители и взрывчатые вещества, а также в парфюмерной промышленности. Они используются также в качестве растворителей и химических реагентов. Нитрогруппа может действовать как хромофорная группа в красителях, особенно если имеется несколько нитрогрупн и они располагаются в кольце таким образом, что становятся частью сложной сопряженной системы. Значительно чаще нитрогруппа используется как исходная группа для получения соответствующего анилина в результате применения восстановления в довольно мягких условиях. Использование нитросоединений в промышленности взрывчатых веществ направлено в первую очередь на военные цели. Промышленное производство взрывчатых веществ основано больше на нитроглицерине, т. е. на сложном эфире азотной кислоты, чем на истинных нитросоединениях. Некоторым, весьма существенным исключением являются нитрокарбонитратные пороха, содержащие нитрат аммония и незначительные количества тринитротолуола или динитротолуола. В парфюмерной промышленности нитросоединения используются в качестве синтетических мускусов. Большая группа производных полинитро-/к/)т-бутилбензола обладает запахом, напоминающим мускус. [c.543]

Раньше такое восстановление требовало кипячения в течение 10—17 ч в бензоле, содержащем немного метанола. Авторы предположили, что ОН реагирует с карбонилом железа с образованием [Рез (СО) 12] который в свою очередь протониру-ется, давая [НРез(СО)12] . Ионная пара этого аниона, по-видимому, является истинным восстанавливающим реагентом [547, 548]. В присутствии газообразного оксида углерода выход анилина значительно снижается [1168]. Восстановление ароматических нитросоединений также возможно в бензоле при комнатной температуре и использовании системы Ru3( O)is/12 н. НаОН/ /ТЭБА. В этом случае в атмосфере оксида углерода выходы существенно повышаются [1376]. [c.375]

Органические пары (бензол, ксилол, толуол ацетон, бензин, керосин, сероуглерод, спирты, эфиры, анилин, нитросоединения бензола и его гомологов, галоидоорганические соединения, тетраэтилсвинец и др.) [c.112]

Ароматические нитросоединения играют важную роль как взрывчатые вещества и промежуточные продукты для получения главным образом аминов (анилин из нитробензола, толуидины из мононитротолуола, л -фенилендиамин и ж-толуилендиамин из динитробензола и диннтротолуола). Нитрофенолы обычно получают [c.344]

В этом разделе рассмотрено гидрирование нитросоединений в амины, например нитробензола в анилин. Эта реакция чрезвычайно экзотермичиа, и чтобы обеспечить ее протекание в определенном, тщательно контролируемом температурном интер- [c.118]

Нитрование ароматических углеводородов — введение нитрогруппы—имеет особое значение прежде всего при производстве нитросоединеиий, используемых для получения аминов. Последние и в первую очередь анилин применяли раньше преимущественно для изготовления красителей. Теперь же масштабы потребления нитросоединений и синтезируемых из них ароматических аминов в большей степени определяются потребностями производства химикатов для резины, особенно арилизоцианатов и арилдиизо-цианатов [35—37]. Нитросоединения ароматического ряда используются также и в качестве взрывчатых веществ. [c.29]

Наиболее изучена и важна в практическом огаошении реакция восстановления ароматических нитросоединений, поскольку она приводит к анилину, сь1рью для полу"1СНия красителей и т.д. В промьгшлск-ности его синтезирую согни тысяч тонн в год. [c.147]

В промышленности органических полупродуктов и красителей контактно-каталитические процессы приобретают все большее значение. В настоящее время они находят применение в процессах хлорирования (окислительное хлорирование бензола в хлорбеи-лол), восстановления нитросоединений (получение анилина и других ароматических аминов), гидролиза хлорзамещенных (иолу- [c.395]

Наиболее распространен в технике метод восстановления нитросоединений железом в присутствии электролитов (РеСЬ, ЫН4С1, МаС1 и т. д.), применяемый при производстве анилина. Восстановление протекает в основном за счет железа и воды, а хлорид железа является здесь лишь катализатором. Перед восстановлением железо подвергают травлению разбавленными кислотами для введения электролита (РеСЦ) в водную среду. В присутствии электролитов железо становится более активным вследствие усиления его влажной коррозии. Для проведения реакции берут соляной кислоты не более чем 2—3% от необходимого по стехиометрическому расчету [c.145]

НИТРОБЕНЗОЛ (мононитробензол, мирбановое масло) 5H5NO2 — простейшее ароматическое нитросоединение, маслянистая жидкость с запахом горького миндаля, ядовит раствор И. в воде сладкого вкуса. Получают И. нитрованием бензола смесью концентрированных HNO3 и H2SO4. Н. применяют в больших количествах для получения анилина, бензидина, в производстве красителей, в качестве растворителя, как окислитель, для отдушки мыла. [c.175]

При нитровании беизола и его гомологов образуются нитросоединения, которые далее используются главным образом для получения ароматических аминов, простейшим из которых является анилин СеНдЫНг. При накоплении нитрогрупп соединения приобретают взрывчатые свойства. Примером может служить 2,4,6-трн-иитротолуол [c.268]

Укажите характерные особенности процесса восстановления нитросоединений металлом в щелочной среде (Zn + NaOH). Приведите все стадии превращения нитробензола в анилин в этих условиях. Назовите промежуточные соединения. [c.146]

Открытое Зининым превращение ароматических нитросоединений в амины дало начало новой эпохе в химической промышленности и явилось толчком для бурного развития промышленности органического синтеза, особенно анилинокрасочной и фармацевтической промышленности. Если бы Зинин не сделал ничего более, кроме превращения нитробензола в анилин, то и тогда его имя осталось бы записанным золотыми буквами в истории химии ,— так закончил свою речь, посвященную памяти Н. Н. Зинина, в 1880 г. президент немецкого химического общества, основатель немецкой анилииокрасочной промышленности А. В. Гофман. [c.345]

Анилин 6H5NH2 получают восстановлением нитробензола СбНйЫОг (рис. 32.2). Восстановителем служит хлорид олова (И), образующийся в результате взаимодействия соляной кислоты и металлического олова. При восстановлении нитросоединений хлорид олова (II) окисляется до хлорида олова (IV), который с соляной кислотой дает комплексный ион [5пС1б] . Продуктом реакции восстановления нитробензола является, таким образом, соединение состава [c.692]

ХИМИКОМ Н. Н. Зининым, впервые получившим синтетический анилин (и, аналогичным путем, а-нафтиламин и метафениленди-амин) восстановлением нитросоединений [c.488]

Органические пары бензин, керосин, ацетон, бензол, ксилол, сероуглерод, толуол, спирты, фиры, анилин, нитросоединения бензола и его гомологов, галоидоорганические соединения, тетраэтилсвинец То же, а также пыль, дым и туман [c.267]

Ослабление основности нитроанилина по сравнению с анилином было уже отмечено. От обычного анилина о- и п-нитроанилины (но не мета-изомер) отличаются еще и тем, что они легко вступают во взаи1 0действие со щелочами, в результате чего происходит замещение аминогруппы на гидроксил. Эта реакция наглядно показывает, насколько легко нитросоединения подвергаются нуклеофильной атаке в орто-и пара-положения. [c.240]

В промышленности ароматические амины получают также восстановлением нитросоединений (разд. Г,5.1.3). Восстановление проводят как каталитически (на меди), так и по Бешану. Наиболее важным продуктом является анилин, перерабатываемый далее в красители, лекарственные вещества (ацетанилид, сульфамиды см. разд. Г,8.5), ускорители вулканизации (например, меркаптобен-зотиаэол) и антиоксиданты. [c.226]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология