Нитро толуидин, получение

Из нитропроизводных изомерных толуидинов наиболее интересны два о-нитро- -толуидин (4-амино-З-нитротолуол) и п-нитро-о-толуидин (2-амино-5-нитротолуол), полученные впервые [c.179]

Нитросоединения используются как взрывчатые вещества, промежуточные продукты для получения аминов (анилина из нитробензола, толуидинов из изомерных нитротолуолов и т. д.), нитро- и аминоспиртов, являются сырьем для получения некоторых инсектицидов. [c.436]

Однако в некоторых случаях нитрование солей аминов используют в препаративных целях—для получения соединений, содержащих нитрогруппу в ж-положении к аминогруппе при действии нитрующей смеси при О"" на /г-толуидин благодаря согласованной ориентации аммонийной и метильной групп получается З-нитро-4-метиланилин с выходом 65—70% [c.40]

Затем нагревательную баню убирают и при перемещивании прикапывают 300 мл воды при этом амин кристаллизуется в виде кирпично-красных игл. После охлаждения на ледяной бане реакционную смесь отфильтровывают, остаток на фильтре промывают смесью ЕЮН-Н2О 1 1 (2 X 100 мл) и сушат, что приводит к получению 30,3 г (92%) 2-нитро-и-толуидина с т. пл. 112-113 °С после перекристаллизации из этанола т. пл. 114-115 С. [c.381]

Получение анилина, толуидинов, а-нафтиламина и некоторых других аминов в настоящее время в промышленности осуществляется каталитическим гидрированием соответствующих нитро-и нитрозосоединений. В качестве катализаторов гидрирования предложены никель, медь, платина, палладий и др. в виде порошков или металла на носителе (асбест, пемза, уголь), а также некоторые из них в виде скелетных катализаторов (никель). [c.45]

Получение индазолов из о-толуидина через стадии N-ацилирования, нитро-зирования и циклизации при нагревании в бензоле [c.506]

В качестве примера можно привести схему получения пигмента алого ж-нитро-п-толуидин в количестве 152 кг растворяют при 75° в 1500 л воды, содержащей 90 кг концентрированной соляной кислоты. Раствор охлаждают до 5° и диазотируют приливанием в течение 30 мин. 69 кг нитрита натрия в виде 10%-ного водного раствора. Диазосоединение находится в растворе, его фильтруют для освобождения от примесей и добавляют раствор соды до слабощелочной реакции. Для получения пигмента диазосоединение приливают в течение 1 часа при температуре 12—15° в раствор нафто-лата натрия, содержащий 144 кг -нафтола и 38 кг едкого натра в 1500 л воды. По окончании азосочетания реакционную массу нагревают до 60°, осадок фильтруют и промывают водой до полного удаления водорастворимых солей, затем осадок сушат. [c.659]

При нитровании я-толуидина, с защитой аминогруппы уксусной кислотой, получается З-нитро-4-аминотолуол (азоамин красный А) (9). При сульфировании п-толуидина запеканием образуется 4-аминотолуол-З-сульфокислота (10)-, сульфирование п-толуидина олеумом в жидкой среде приводит к получению 4-аминотолуол-2,5-дисульфокислоты (11). [c.324]

Исходным продуктом для получения З-нитро-4-аминотолуола служит /г-толуидин (см. схему на стр. 325). В первой стадии его ацетилируют уксусной кислотой для защиты аминогруппы [c.363]

Напишите схемы последовательных реакций получения азокрасителей, беря в качестве азосоставляющей фенол, а в качестве диазосоставляющей а ) ж-нитроанилин б) -толуидин в) 4-нитро-1-нафтила-мин. Назовите все промежуточные соединения и красители. [c.109]

ЛИДЫ В отношении от 4,0 до 9,1 образуются с удовлетворительными выходами при нитровании соответствующего ацетанилида ацетил-нитратом (азотной кислотой в уксусном ангидриде) [32]. Это сообщение частично подтверждается тем, что при нитровании о-толуидина с выходом 49—55% был получен 2-амино-З-нитротолуол [33]. Ацетилнитрат может образовывать водородные связи с ацетиламид-ной группой, направляя нитрующий агент в орто-положение. [c.483]

V) [1, 2]. Для получения фентоламина-метансульфоната (VII) при действии аммиака VI превращают-в основание, а последнее при обработке метансульфокислотой — в VII. П получают нагреванием я-толуи-дина (1) с резорцином в присутствии гидрохлорида п-толуидина. V синтезируют взаимодействием нитрила монохлоруксусной кислоты (III) со [c.169]

К 500 г 95%-ного этилового спирта, находящегося в 5-литровой колбе, добавляют 170 г (1,1 моля) л<-нитро-/г-толуидина (3-нитро-4-аминотолуола, т. пл. 112—114°, примечание 1) и 250 г концентрированной серной кислоты. К полученному раствор, охлажденному до 0° в бане со льдом, медленно добавляют при раоотающей мешалке раствор 85 г (1,2 моля) технического нитрита натрия в минимальном количестве воды. Температуру смеси поддерживают при этом ниже 10°. Затем колбу соединяют с эффективным [c.310]

Получение 4-нитро-2-диэтиламинотолуола. 4-Нитро-2-ди-этиламинотолуол получают по методике, аналогичной описанной выше 98 г (0,6 М) М,М-диэтил-а-толуидина вносят при перемешивании в 274 г (2,66 М) серной кислоты, раствор охлаждают до 0° и нитруют смесью 72,4 г (0,6 М) азотной и 180 г (1,8 Ai) серной кислот. [c.133]

Получение 2,5-дииИтротолуола из 5-нитро-о-голуиДнна. К 17 г охлажденной льдом серной кислоты понемногу прибавляют при механическом перемешивании 12 г тщательно растертого в порошок надсернокислого аммония. Реакционную смесь выливают в 70 г толченрго льда и затем прибавляют 2,5 г тонко измельченного 5-нитро-о-толуидина. Через 12 час. смесь разбавляют водой и выделившийся осадок 2-нитрозо-5-нитротолуола отфильтровывают и лромывают водой. [c.362]

Получение 4-нитро-о-толуидина. К охлажденному до 0° раствору 30 г о-толуидина приблизительно в 450 г концентрированной серной кислоты -прибавляют при механическом перемешивании раствор 28 г 63%-ной азотной кислоты в 100 г концентрированной серной кислоты. Смесь оставляют стоять на 2 часа при комнатной температуре. После этого смесь выливают при перемешивании в 600 г льда. При этом большая часть льда тает и образуется почти прозрачный раствор, из которого вскоре выделяется густая наста, состоящая из желтых кристаллов и представляющая собой сернокислый 4-нитро-о-толуидин. Осадок отсасывают, тщательно отжимают и затем обрабатывают При перемешивании нейолыпим избытком раствора щелочи, причем выделяется 4-нитро-о-толуидин в почти чистом состоянии. Свободное основание отфильтровывают, промывают водой и перекристаллизовывают из опирта. Таким образом получают 4-питро-о-толуиДии в виде желтых призм с темп. пл. 107° выход 34 г . [c.376]

Получение 2-нитро-р-толуидина. Раствор 10 г р-толуидина в 200 г концентрированной серной кис.юты охлаждают в охладительной с.меси, пока температура его ие будет ниже 0°. Затем при перемешивании и при. поддерживании те.мпературы реакционной смеси ниже 0° приоавляют раствор 7,5 г азотной кислоты уд. в. 1,48 в 30 г серной" кислоты. Через несколько часов смесь выливают в 500 см ледяной воды, фильтруют и разбавляют водой до объема в 1,5 литра. При нейтрализации раствора содон выделяется осадок 2-нитро-р-толуидина, который отфильтровывают, промывают воДой и перекристаллизовывают из разбавленного спирта. Темп, пл. 77°, выход 10 г . [c.376]

При действии кислоты на соль арилдиазония, содержащую в о-положеиии метильную группу, может наблюдаться и другое направление реакции. Например, при осторожном нагревании диазотированного 4-нитро-о-толуидина образуется смесь 4-иитро--о-крезола и 4-нитроиндазола 2. То же наблюдается и для диа-зониевых солей, полученных из 5-нитро-4-амино-т-ксилола Наличие параллельной реакции, протекающей наряду с основной, было также установлено в случае обработки диазониевых солей, получающихся из мезидина, о-толуидина или 4-амино-1тз-ксилола, разбавленным раствором щелочи Однако при этих условиях продукт реакции содержал азосоединение, получившееся б результате сочетания диазониевой соли с образовавшимся в процессе реакции индазолом [c.439]

Замещение диазониевой группы другими группами Замещение арильными радикалами. Неоднократно наблюдалось, что при проведении описанных выше реакций замещения диазониевой группы образуется большее или меньшее количество производных дифенила В особенн.ости это отмечается для солей нитрофенилдиазония например, при действии однохлористой меди на диазотированный о-иитранилин в условиях реакции Зандмейера образуется лишь немного о-хлорнитробензола, а основным продуктом реакции является 2,2 -дииитродифенил. Такое же явление наблюдается и при хлористых диазониевых солях, полученных из т-нитранилина, 5-хлор-2-нитранилина, 3-нитро-р-толуидииа, 2-иитро-р-толуидина, [c.445]

Уголь из Нижней Силезии подвергался гидрированию в пылевидном состоянии после перегонки полученного сырого масла было установлено, что основания присутствуют в различных фракциях их было извлечено до 3,8% от сырого масла [100]. Предварительные опыты указали на присутствие первичных оснований, но не было обнаружено производных пиррола. Основания были диазотированы образовавшиеся из солей диазония нитро-зоамины и фенолы были отделены от солей третичных аминов экстрагированием эфиром. Судя по выделенным фенолам, повидимому, присутствовали анилин, толуидины и ксилидины. Среди нитрозоаминов не удалось идентифицировать ни одного соединения вследствие их легкой осмолясмости. Пиридин отсутствовал в третичных основаниях. Удалось идентифицировать следующие соединения 2,4,6-триметилпиридин, хинолин, 2-метилхинолин и изохинолин. [c.135]

Диаминотолуол может быть получен из 2,4-динитротолуола восстановлением железом и уксусной кислотой электролитическим восстановлением или восстановлением водородом в присутствии никеля, приготовленного по Ренею а также восстановлением 4-нитро-о-толуидина или хлорангидрида 2,4-динитробензой-ной кислоты оловом и соляной кислотой . [c.179]

Метод обмена диазогруппы на гидроксил имеет некоторое значение для получения гваякола и л -оксибензальдегида. Прежде он применялся для получения некоторых сульфокислот а-нафтола, которые теперь готовятся кислотным гидролизом из й-нафтиламино-вых сульфокислот. При проведении реакции с нитратом диазосоединения из /2-толуидина получают 2-нитро-д-крезол (I) — продукт, нужный для синтеза ценного крезидина (II) [c.494]

Написать уравнения реакций получения а) л-хлорто-луола из п-толуидина, б) иодбензола из нитробензола, в) нитрила бензойной кислоты из нитробензола, г) п-нитрохлорбензола из-п-нитроанилина. [c.162]

При нитровании толуола 1) до мононитросоединений образуется смесь трех изомеров о-нитротолуола (2), л-нитротолуола (7) и лг-нитротолуол а (17). При дальнейшем нитровании моноаитротолуолов получается смесь динитро-толуолов, из которых в наибольшем количестве образуется технически наиболее важный 2,4-динитротолуол (15). При восстановлении мононитротолуолов чугунной стружкой в присутствии хлористого железа получаются соответствующие аминосоединения—толуидины из о-нитротолуола получается о-толуидин (5), из п-нитротолуола—п-толуидин (8) и из л-нитротолуола— л-толуидин (/ . При восстановлении 2,4-динитротолуола чугунной стружкой, в присутствии хлористого железа, образуется л -толуилендиамин (16). При сульфировании п-нптротолуола олеумом получается 4-нитротолуол-2-суль-фокислота (12), из которой при окислении воздухом образуется соединение, содержащее два бензольных ядра, связанных между собой группировкой— —СН=ЧС—. Это соединение называется 4,4 -динитростильбен-2,2 -дисуль-фокислотой (13). При восстановлении ее чугунной стружкой в присутствии хлористого железа образуется 4,4 -лнаминостильбен-2,2 -дисульфокислота (14). о-Толуидин и п-толуидин служат сырьем для получения ряда полупродуктов. При нитровании о-толуидина, без защиты аминогруппы, получается 4-нитро-2-аминотолуол (азоамин алый Ж) (4), при нитровании о-толуидина, с защитой аминогруппы л-толуолсульфохлоридом получается 5-нитро-2-аминотолуол (азоамин красный ЗС) (5). При диазотировании о-толуидина и сочетании диазосоединения с о-толуидином образуется (через диазоаминосоеДйнение) аминоазотолуол (5). [c.324]

В зависимости от условий получения один и тот же пигмент заданной чистоты и индивидуальной химической структуры может дать различные оттенки. Типичным примером является Толуидиновый красный (С1 Пигмент красный 3), который выпускался под большим числом фабричных марок от желтовато-алого до синекрасного цветов. Отличие выпускных форм не является следствием полиморфизма, так как все они относятся к одной и той же кристаллической разновидности. Разные марки различаются размером пигментных частиц и степенью их агрегации. Самые мелкие частицы имеют более желтоватый оттенок и более высокую интенсивность. Подобное явление объясняется различными условиями проведения процесса азосочетания диазотированного лг-нитро-п-толуидина с р-нафтолом. Образование той или иной разновидности пигмента зависит от концентрации исходных растворов диазо- и азосоставляющей, температуры, pH и скорости азосочетания, от присутствия поверхностно-активного вещества (его количества и природы), окончательного нагревания реакционной смеси после азосочетания. Влияние этих факторов в большей или меньшей степени прослеживается при производстве всех азопигментов и делает необходимым точное соблюдение рецептуры. [c.295]

Удобным лабораторным способом получения ж-ннтротолуола является восстановление диазотированного З-нитро-п-толуидина (Основание прочно-красного ОЬ) спиртом. Нитротолуолы используются для восстановления в толуидины. Кроме того, о-соединение превращают в о-толидин и о-нитробензальдегид, а -соединение в 4-нитротолуол-2-сульфокислоту (I), промежуточный продукт в синтезе стильбеновых красителей [c.93]

Смотреть страницы где упоминается термин Нитро толуидин, получение: [c.391] [c.424] [c.424] [c.60] [c.62] [c.382] [c.30] [c.361] [c.87] [c.516] [c.110] [c.382] [c.234] [c.30] [c.293] [c.60] [c.266] [c.293] [c.351] [c.351] [c.405]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология