Строение синего индиго

Два года спустя появилась работа того же Байера о восстановлении синего индиго. В этой работе указывается на строение синего индиго, а потому я рассмотрю ее поподробнее. [c.408]

СТРОЕНИЕ СИНЕГО ИНДИГО [c.215]

Первоначально исследования в области синтеза красителей носили в основном случайный характер. Гениальная теория строения органических соединений А. М. Бутлерова, а также выдающиеся работы Ф. Кекуле, объяснившие строение бензола и других органических соединений, создали предпосылки для синтеза новых красителей на научной основе. В 1869 г. К. Гребе и К. Либер-1 ан установили состав одного из прочных натуральных красителей—ализарина и получили его синтетическим путем в 1883 г. А. Байеру удалось установить строение и синтезировать второй прочный естественный краситель—синее индиго. [c.286]

Природные и синтетические красители. В прежнее время органические красители добывались исключительно из растений и животных. Из корней растения марены добывали ализарин, который с незапамятных времен применялся для кумачового крашения нз индигоносных растений получали синее индиго из высушенных насекомых, живущих на некоторых породах кактуса, — красный кармин. Знаменитый в древности античный пурпур , применявшийся для окраски царских мантий и драгоценных одежд, добывался из одного вида моллюска, живущего по берегам Средиземного моря моллюск выделяет бесцветное вещество, которое на свету окисляется кислородом воздуха и превращается в краску. Строение этого красителя было установлено в 1909—1911 гг. Фридлендером (см. стр. 600). [c.515]

Индиго имеет плоскую молекулу и обладает транс-строение . Синие кристаллы с т. пл. 390 С. Оно почти нерастворимо в обычных растворителях, в кислотах и щелочах. Чтобы можно было применить индиго в качестве красителя, его восстанавливают в щелочных растворах в диенол белое индиго), которым и обрабатывают волокно. Последующее окисление белого индиго в порах волокна на воздухе дает синюю окраску кубовое крашение) [c.474]

Тиоиндиго. Кроме индигоидных красителей, являющихся производными синего индиго, следует отметить несколько красителей, сходных с индиго по строению и методам получения, но отличающихся весьма разнообразным окрасками. Первым из этой группы красителей нужно назвать открытое в 1906 г. тиоиндиго красное. Его можно рассматривать как синее индиго, в котором иминогруппы >НН заменены атомами серы. [c.295]

Осторожное восстановление синего индиго приводит к образованию растворимого в ш,елочах белого индиго, обладающего фенольным характером. Белое индиго имеет строение [c.561]

Синтез органических красителей явился результатом развития органической химии, исследования многочисленных соединений, выяснения их строения и разработки методов искусственного получения многих из них в лаборатории. Традиционный способ получения красителей — красного краппа и синего индиго — из растений в 1870—1900-х годах был заменен синтетическим способом получения этих продуктов. [c.203]

В своем рассуждении я постараюсь изложить вопрос, во-первых, о том, находится ли синее индиго в природе готовым или в виде какого-нибудь другого соединения, а, во-вторых, постараюсь указать на строение индиговых производных, чем определяется положение этой группы в ряду химических соединений. [c.399]

Химические исследования синего индиго, приведшие к раскрытию его структуры, сыграли чрезвычайно большую роль в истории и экономике этого красителя они завершились синтетическими способами его приготовления в заводских размерах и составили фундамент для изысканий новых красящих веществ, близких или аналогичных по строению и свойствам синему индиго и расширивших в короткое время до неопределенных пределов область индиговых кубовых красящих веществ. [c.206]

Первое цветное фотографическое изображение появилось в 1906 г. Оно было синим, так как в качестве проявителя было применено соединение, дающее с бромидом серебра синий индиго. Так было найдено основное — принцип фиксации на фотопластинке или фотопленке, покрытой слоем бромида серебра. Пользуясь различными проявителями — красителями разного строения, стало возможным получать изображения различных цветов. Для этого используется многослойная фотобумага или фотопленка общая толщина всех слоев невелика — 15—25 мкм. [c.109]

Соединения меди (И) с серой. Сульфид меди (II) uS в природе встречается в виде минерала ковеллина, иначе называемого медным индиго . Очень редко uS встречается в виде отдельных кристаллов гексагональной системы, чаще же — в виде кусков синевато-черного цвета, не имеющих кристаллического строения. Они легко растираются и дают темно-синий порошок, похожий на индиго, отсюда и название — медное индиго. Плотность природного соединения 4,60. Оно электропроводно. [c.403]

В настоящее время в отечественной промышленности используются следующие синтетические красители тартразин, растворы которого имеют золотисто-желтый цвет, индиго — краситель синего цвета и эозин, образующий растворы красно-розового цвета (вводится в таблетки ртути дихлорида). В опытах не установлено побочного действия тартразина на животных, однако строение ядра этого красителя заставляет ученых настороженно относиться к его применению. Считается, что необходимо дальнейшее исследование превращений тартразина у человека с целью полного исключения его отрицательного действия. [c.35]

Свойства. Строение. Индиго представляет собой порошок темно -синего цвета, плавящийся при 390° (в отсутствие воздуха). Индиго в расплавленном состоянии, а также пары индиго окрашены в красный цвет. Индиго практически нерастворим в воде, спирте, эфире и бензоле он трудно растворим в хлороформе и в таких высококипящих растворителях, как нитробензол. Он обладает амфотерными свойствами образует хлоргидрат при обработке НС1 в отсутствие воды и зеленое натриевое соединение при действии едкого натра. С реактивами на карбонильную группу взаимодействует, как правило, только одна кетонная группа так, например, с гидроксиламином получается монооксим. [c.654]

Получалось, что окислить индиго до изатина можно, а вот обратно восстановить в него изатин нельзя. Между тем индиго явно был тоже потомком индола одновременно с работами Байера другие химики при окислении индола озоНом получили немного синего порошка. Это не могло стать методом синтеза, не объясняло строения индиго, но подтверждало те же гипотезы. Между тем с изатином все встало на место. Раз первичный продукт. (I) его восстановления содержит две окси-группы и двойную связь, то, следовательно, изатин, содержащий на два атома водорода меньше, видимо, владеет двумя группами С = 0 [c.354]

Индиго — родоначальник большой группы индигоидных красителей. Его строение установлено свыше ста лет назад А. Байером, который получил его синтетическим путем. В настоящее время установлено, что индиго имеет гранс-строение (с Н-связью), которое объясняет его высокую прочность и светостойкость. Индиго — темно-синий порошок с л 390—392°С, нерастворимый в воде, щелочах, разбавленных кислотах и обычных органических растворителях. Однако при восстановлении индиго в щелочной среде полу- [c.343]

К группе азиновых красителей относятся также широко распространенные красители синего цвета, неопределенного и. сложного строения, известные под названием индулинов. Индулины различных марок находят применение в ситцепечатании, при крашении шерсти, шелка и кожи, для приготовления чернил и др. Выкраски, приближающиеся по цвету к индиго, отличаются значительной прочностью к свету и стирке. [c.306]

Индиго. К хинонным красителям может быть отнесен и очень важный краситель индиго. Краситель этот, выделяемый из индигоносных растений, был известен еще в древние времена. Его широко применяли для окраски тканей в прочный синий цвет. А. Байер установил, что индиго содержит группировку индола (стр. 217) и имеет строение [c.256]

Наконец, в разделе о простых природных производных индола необходимо упомянуть об индигоидных пигментах. В древности человечество широко использовало природные красители индиго и античный пурпур. Химическое строение синего пигмента индиго выражается формулой 6,395. Сырьем для его получения служили некоторые растения, в частности, индигофера кра- [c.520]

Лейкоиндиго содержит гидроксильные группы фенольного характера, поэтому легко растворяется в щелочах. На воздухе щелочной раствор лейкоиндиго легко окисляется, снова превращаясь в синее индиго. На этом принципе основано крашение индиго. При крашении ткань или пряжу погружают в щелочной раствор лейкоиндиго, называемый индиговым кубом (способностью выбираться целлюлозой обладает кислая соль лейкоиндиго, В. Г. Абозин), затем вынимают и оставляют на воздухе. Лейкоиндиго на ткани или пряже окисляется и превращается в синее индиго, окрашивающее материал в глубокий чистый синий цвет. Индиго применяют для крашения хлопка, в ситцепечатании, а также для крашения шерсти. Исследования по установлению строения индиго и разработке методов его синтеза являются одной из ярких страниц в развитии органической химии второй половины XIX в. [c.554]

Восстановление, проводимое с помощью разнообразных реагентов (FeS04, Zn — пыль, N328204 и др.), превращает синее индиго в белое, или лейкоиндиго, которому приписывается строение (П1) [c.194]

В таком положении находился вопрос о строении индиговых производных до появления последней работы Эммер-линга и Энглера. Несколько месяцев том " назад этим двум ученым удалось показать синтез синего индиго и окончательно раскрыть химическую природу индиговых соединений. Первая заслуга приложения новейшего учения о строении ароматических соединений к индиговой грз ппе принадлежит Байеру и Кнопу. Прекрасная работа этих ученых важна в том отношении, что вызвала целый ряд чрезвычайно интересных исследований, закончившихся синтезом индола и синего индиго. Эммерлинг и Энглер получили синее индиго из нитродеривата ацетофенона способом, совершенно аналогичным получению из нитрокоричной кис-юты. [c.415]

Описанный синтез синего индиго привел Эммерлинга и Энглера к определенному воззрению на строение этого вещества. Это строение они выражают следующей формулой [c.417]

Аналоги синего индиго, как и его гомологи и продукты замещения, сходные по строению, физическим и химическим свойствам с синим индиго, принято называть индигоидньши красителями. Из аналогов индиго синтезированы соединения, в которых имино- [c.315]

Ковеллин (в честь итал. минералога Н. Ковелли медное индиго). Плотные однородные выделения имеют индигово-синий цвет и слабый смоляной блеск. Слагает агрегаты землистого строения (сажистые руды). Обладает матовым блеском и почти черным цветом (черно-синий) черта черная, растворяется в царской водке, раствор от избытка NH4OH синеет. В закрытой трубке дает возгон серы. П.п.тр. легко плавится, горит голубым пламенем, выделяя SO2. [c.434]

Индиго и одно из его производных — древний пурпур являются кубовыми красителями, известными с древних времен. Первый кубовый антрахиноновый краситель — дигидроантрахиноназин был открыт Р. Боном в 1901 г. и назван индантреном. Строение кубовых антрахиноновых красителей было исследовано главным образом Р. Шоллем. После открытия индантрена были синтезированы многочисленные соединения, более или менее родственные последнему, обладающие свойствами кубовых красителей и характеризующиеся высокой прочностью к свету, стирке и химическим воздействиям, неизвестной для красителе какого-либо другого класса. (Название индантрен применяется в настоящее время наряду с другими торговыми названиями для обозначения высококачественных кубовых красителей независимо от химического строения.) Известны кубовые антрахиноновые красители всех возможных оттенков синие, черные, коричневые, зеленые, хаки, красные и я елтые некоторые из них особенно красивы. Светлые тона, как правило, менее ярки, чем тона азокрасителей. Кубовые антрахиноновые красители занимают в настоящее время но их промышленному значению второе место после азокрасителей. [c.544]

Синяя окраска индиго малочувствительна к влиянию заместителей, поэтому лишь немногие из его производных нашли применение в промышленности, причем все они тоже дают окраски синих тонов. С другой стороны, тиоиндиго (55), который получается сплавлением фенилтиогликоль-о-карбоновой кислоты с едким кали и окислением образовавшегося продукта, имеет красный цвет. Технология крашения хлопка тиоиндиго не отличается от той, которая используется в случае индиго. Простые производные тиоиндиго дают тона от оранжевого до красного, но замещение одного или обоих бензольных ядер остатками нафталина или антрацена позволяет получить коричневые, зеленые и серые тона. Кроме тиоиндиго, практическое значение имеют также красители смешанного строения типа 56. Другими технически важными производными индиго и [c.385]

Каротиноидами называются природные окрашенные веще ства, сходные по своему строению с каротином — желто-красным веществом, которое обусловливает цвет моркови (Daums arota). В молекулах каротиноидов находится большое число сопряженных двойных связей они являются полиеновыми красящими веществами. Каротиноиды растворимы в растительных и животных жирах, обладают характерными спектрами поглощения, с крепкой серной кислотой дают индиго-синее окрашивание. Большинство их легко окисляется кислородом воздуха. [c.568]

Если бы кто-нибудь из современников сравнил Адольфа Байера с Магелланом, профессор рассмеялся бы. Между тем сравнение имело бы смысл. Своим плаванием Магеллан не только выполнил невыполнимое, но и наглядно доказал шарообразность Земли. Только после его великого эксперимента это теоретическое положение стало бесспорным фактом. Синтез индиго в лабораторных (тем более — в промышленных) условиях тоже считался невыполнимой мечтой, к осуществлению которой никому не удавалось даже приблизиться. Установление формулы индиго и синтез в соответствии с ней синего порошка, не отличимого от того, что добывался из растения индигоферы, был убедительным доказательством могущества теории строения органических веществ. Освоение же сложного синтеза индиго в промышленном масштабе стало важным этапом формирования индустрии уже нашего, XX в. [c.360]

Лейкиформа, имея иное, че у краситель, строение, всегда имеет и иную окраску. Лейкоиндиго, например, бесцветно, почему его иногда называют белым индиго ( лей-кос — по-гречески белый, лейкоформа в переводе на русский язык означает белая форма). Ткань пропитывают желтоватым, почти бесцветным раствором, но после небольшой выдержки на воздухе бесцветный материал буквально на глазах приобретает красивый синий цвет лейкоформа красителя постепенно окисляется кислородом воздуха и превращается опять в краситель. Формально все кубовые красители следовало бы отнести к пигментам, но их называют красителями, так как употребляют в виде растворимых лейкосоединений. [c.47]

О значении, которое придается успешному производству синтетического индиго, можно судить по тому факту, что, как известно, одна только фирма ВА5Р затратила 10 млн. фунтов стерлингов на экспериментальные работы по разработке промышленно осуществленных процессов получения индиго. Ежегодное довоенное потребление индиго оценивалось в 4,5 млн. кг, и только четыре — пять других красителей выпускались в таком количестве. Изучение строения и синтезов индиго открыло совершенно новую область в химии, в результате чего осуществлен синтез и разработаны промышленные методы получения многочисленных аналогов индигоидных и тиоиндигоидных красителей. Если не считать самого индиго, то группа тиоиндигоидных красителей, которая нашла широкое применение в крашении шерсти и ситцепечатании и которая включает широкую гамму оттенков, играет значительно более важную роль, чем группа индигоидных красителей. Новейшие исследования в области индигоидных кубовых красителей выявили, что практическую ценность представляют соединения с атомом серы в обеих половинах молекулы (истинные тиоиндигоиды) или в одной из половин молекулы последний тип дает ббльшие возможности для синтеза, однако истинные тиоиндигоиды представляют значительно большую ценность как красители. Индиго красновато-синего цвета, поэтому возможность изменения цвета при введении захместителей в его молекулу ограничена тиоиндиго же красного цвета и при соответствующем замещении молекулы могут быть получены самые разнообразные оттенки. [c.1149]

Формула, предложенная Байером для индиго, бесспорно доказана разложением его и синтезом. Свойства индигоидов и соответственно замещенных антрахиноновых производных как кубовых красителей которые восстанавливаются в растворимое в щелочи лейкосоединение и легко снова окисляются в исходное соединение, связаны с наличием в их молекуле сопряженной системы, напоминающей строение и-хинонов. Однако для того, чтобы объяснить некоторые свойства индиго, например его высокую точку плавления, стабильность, пурпурно-красную окраску в паровой фазе и в неполярных растворителях (например, в парафине) и синюю окраску в полярных растворителях (например, в анилине, или феноле), в которых его молекулярный вес вдвое больше рассчитанного, потребовалось дальнейшее уточнение классической формулы. Рентгенографические исследования показали, " что индиго должно иметь гранс-конфигурацию (1) идентифицированы две стереоизомерные формы индиго, но через несколько часов ц с-форма самопроизвольно снова переходит в гранс-форму, даже если она находится в твердом состоянии. [c.1155]

Для некоторых красителей, особенно синего и зеленого цветов, условия осернения могут быть так стандартизованы, что в идентичных условиях проведения опыта достигается полная воспроизводимость результатов. Полученный краситель красит в один и тот же тон как из свежей, так и из стоявшей ванны, а также из истощенной ванны. На этом основании Фирц-Давид разработал схему очистки этих красителей, по которой примеси удаляются последовательной исчерпывающей экстракцией разбавленной соляной кислотой, разбавленным аммиаком, водой, спиртом и эфиром. Несколько синих и зеленых красителей, например Пирогеновое индиго, Иммедиалевый чисто-синий, Иммедиалевый индон и Гидроновый синий были очищены таким способом, но молекулярные веса их не были определены и однородность соединений не была проверена ни хромотографическим, ни иным путем. Несмотря на неизбежное несовершенство такого способа, Фирц-Давиду удалось приписать этим красителям строение, в значительной мере объясняющее их свойства. Многие сернистые красители (например. Сернистый черный) не поддаются очистке по способу Фирца-Давида, так как на определенной стадии очистки они образуют коллоидный раствор и больше не извлекаются. Фирц-Давид считал, что в основном его метод применим только к синим и зеленым сернистым красителям. [c.1240]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология