Дисахариды восстанавливающие

Как и другие гликозил-гликозы, мальтоза восстанавливает жидкость Фелинга и дает реакцию серебряного зеркала (стр. 235). Поэтому дисакариды, построенные по типу гликозил-гликозы, называются восстанавливающими дисахаридами. [c.253]

Восстанавливать соединения двухвалентной меди в щелочном растворе при нагревании способны лишь те сахара, которые имеют в молекуле свободный глюкозидный гидроксил или, что то же, свободную карбонильную группу, т. е. моносахариды, и большая часть дисахаридов и трисахаридов. [c.172]

Следовательно, лактоза, как и всякий другой альдегид, способна восстанавливать фелингову жидкость, т. е. она является восстанавливающим дисахаридом. Поэтому же атом С в положении (1) остатка глюкозы в молочном сахаре не присоединяет других молекул моносахаридов. [c.510]

По строению и по химическим свойствам дисахариды делят на два типа. Соединения первого типа — это дисахариды, образующиеся за счет выделения воды из полуацетального гидроксила одной молекулы моносахарида и одного из спиртовых гидроксилов второй. Эти дисахариды имеют один полуацетальный гидроксил, по свойствам они аналогичны моносахаридам, в частности могут восстанавливать такие окислители, как оксиды серебра и меди, и поэтому их называют восстанавливающими дисахаридами. Дисахарид восстанавливающего типа рассматривают как моносахарид, в котором один спиртовой атом водорода замещен гликозильным остатком. [c.226]

Все они обнаруживают свойства многоатомных спиртов-Что же касается проявления свойств, присущих альдегидам, то в этом отношении между перечисленными выше дисахаридами имеются существенные различия. Если, например, мальтоза я лактоза восстанавливают гидраты окисей металлов, то сахароза не дает ни реакции серебряного зеркала , ни реакции восстановления гидрата окиси меди. Объясняется это следующим образом. [c.202]

Задача 34.4. Если мальтозу подвергнуть двукратной фрагментации с отщеплением одноуглеродного фрагмента, то образуется дисахарид, который восстанавливает реактивы Толленса и Фелинга, но не образует озазона. Какие соединения будут получаться при кислотном гидролизе этого дисахарида Какова структура (+)-мальтозы на основании этих данных [c.968]

Дисахариды, в молекулах которых сохраняется полуацетальный гидроксил (мальтоза, целлобиоза), в растворах частично превращаются в открытые альдегидные формы и вступают в реакции, характерные для альдегидов, в частности в реакцию серебряного зеркала . Такие дисахариды называются восстанавливающими (восстанавливают Си (ОН) 2 и Ag20). Дисахариды, в молекулах которых нет полуацетального гидроксила (сахароза) и которые не могут переходить в открытые карбонильные формы, называются невосстанавливающими (не восстанавливают Си (ОН) 2 и А520). [c.621]

Десять объемов раствора исследуемого сахара нагревают с одним объемом реактива. Моносахариды восстанавливают реактив до окиси меди (I) дисахариды реакции не дают. Следует избегать длительного кипячения, так как дисахариды в кислой среде могут гидролизоваться и в результате произойдет восстановление. [c.178]

Этот сахар уже не содержит свободных альдегидных групп и поэтому не способен восстанавливать фелингову жидкость. Дисахариды этой группы, к которой принадлежат трегалоза, изотрегалоза и тростниковый сахар, называются также трегалозосахаридами . [c.445]

Получение. Толленс fl] обнаружил, что Л. к. можно получить действием разбавленных минеральных кислот на углеводы сахарозу И1, крахмал 121, глюкозу [31, фурфурол 14] и 4 оксиметил фурфурол 14]. По методике, приведенной в работе 15], раствор 500 г сахарозы в 1 л воды обрабатывают 250 мл конц. соляной кислоты и нагревают иа кипящей водяной бане в течение 24 час. Образующийся в результате обугливания черный осадок отфильтровывают и фильтрат упаривают досуха. Экстракцией эфиром (6—7 час) н перегонкой получают вещество, почти полностью затвердевающее при 30°. Выход составляет 72—76 г или 21—22% в расчете на использование обоих компонентов дисахарида. Промежуточные производные фурана типа (3) и (4), очевидно, отщепляют формальдегид, под действием которого восстанавливаются. Согласно статье, появившейся после опубликования приведенной методики, глюкоза как исходное вещество лучше сахарозы, поскольку дает меньше продуктов обугливания и обеспечивает несколько более высокий выход [3]. [c.134]

Полисахариды (сложные углеводы). Молекулы полисахаридов построены из различного числа остатков моноз, которые образуются при гидролизе сложных углеводов. В зависимости от этого их делят на низкомолекулярные и высокомолекулярные полисахариды. Из первых особое значение имеют дисахариды, молекулы которых построены из двух одинаковых или разных остатков моноз. Одна из молекул моноз всегда участвует в построении молекулы дисахарида своим полуацетальным гидроксилом, другая — полуацетальным или одним из спиртовых гидроксилов. Если в образовании молекулы дисахарида монозы участвуют своими полуацетальными гидроксилами, образуется невосстанавливающий дисахарид, во втором — восстанавливаю- [c.47]

Важно отметить, что цвет этого красителя отличается от цвета исходного фуксина. Вместо светло-розовой окраски он имеет тем-но-голубой цвет, граничащий с фиолетовым или пурпурным. Некоторые кетоны и непредельные соединения реагируют с сернистой кислотой, восстанавливая розовую окраску, характерную для исходного фуксина. Поэтому появление светло-розового окрашивания не следует рассматривать как положительную пробу на альдегиды. Тот факт, что некоторые соединения вызывают появление розового окрашивания, свойственного фуксину, может быть положен в основу соответствующей качественной реакции. Так, имеются сведения о том, что в присутствии специально приготовленного реактива при проведении реакции в течение 1 ч альдозы дают розовое окрашивание, а кетозы и дисахариды (кроме мальтозы) его не дают. Эту модификацию реакции Шиффа следует использовать с осторожностью, так как при встряхивании на воздухе с этим реактивом многие органические соединения дают розовое окрашивание. Другие вещества, например а,Р-непредельные кетоны, взаимодействуют с сернистой кислотой и тем самым сдвигают влево равновесие первой из приведенных выше реакций. [c.196]

Одни из дисахаридов восстанавливают фелингову жидкость, образуют фенилгидразоны и озазоны следовательно, в их мо. е-кулах имеется карбонил или группировка, легко переходящая в карбонил. В других дисахаридах нет этой группировки, и они не дают указанных выше реакций. К Дисахаридам первого типа относятся мальтоза, молочный сахар и целлобиоза. Из дисахаридов второго типа наибольшее значение имеет сахароза. [c.340]

Восстанавливающие дисахариды вступают в те же химические реакции, что и моносахариды. Они сиособЕШ образовывать алкильные и ацильные производные за счет своих гидроксильных групп, образуют озазоны, окисляются до монокарбоновых кислот (тина глюконовой), восстанавливают соли серебра (реакция серебряного [c.301]

Особым случаем гидрогенизации углеводов является их гидролитическое гидрирование. Так, сахароза относится к классу нередуцирующих дисахаридов и поэтому в обычных условиях водородом не восстанавливается. Очевидно, ее превращению в полиолы должен предшествовать гидролиз (инверсия) о гидрировании ин- [c.75]

Мел И биоза. Дисахарид мелибиоза, как и молочный сахар, состоит из одной молекулы галактозы и одной молекулы глюкозы. Мелибиоза восстанавливает фелингову жидкость, образует озазон, способна к мутаротации (конечное значение [а]д--Ь143°). Е е строение, по Хеуорсу, соответствует 6-а-Д-галактопиранозил-Д-глюкозе [c.451]

Все дисахариды по отношению их кфелинговой жидкости (стр. 182) можно разделить на две группы. Одни дисахариды, например, лактоза и мальтоза при нагревании способны восстанавливать фелингову жидкость, другие, как сахароза, не восстанавливают фелингову жидкость, но приобретают эту способность после гидролиза. В последнем случае нужно допустить, что образование глюкозидной связи с отщеплением воды между молекулами глюкозы и фруктозы проходит за счет обоих полуацетальных гидроксилов, выделенных пунктирной рамкой [c.211]

Дисахариды. — Наиболее распространенными в природе дисахаридами являются сахаро за (тростниковый сахар), лактоза (молочный сахар) и мальтоза, причем последняя в свободном состоянии встречается довольно редко. Большое значение имеют дисахариды мальтоза и целлобиоза, поскольку они представляют собой продукты гидролиза крахмала и целлюлозы соответственно. По растворимости в воде дисахариды очень сходны с моносахаридами. Сахароза значительно менее устойчива к действию кислот, чем метилгликозиды, и легко расщепляется на О-глюкозу и -фруктозу при кислотном гидролизе, а также под действием фермента инвертазы. Сахароза не восстанавливает фелингову жидкость и не дает производных с фенилгидразином, откуда следует, что обе ее структурные единицы не содержат свободных гликозидных гидроксилов, являющихся потенциальными карбонильными группами и, следовательно, в сахарозе оба моносахарида связаны друг с другом гликозидными связями. В отличие от большинства сахаров сахароза легко кристаллизуется, по-видимому, из-за того, что она не подвергается мутаротации в растворе. Циклическая структура обоих моносахаридов сахарозы доказана путем гидролиза ее октаметилового эфира (Хеуорс, 1916). [c.555]

А ЭТИ остатки, как мы видим, могут иметь четыре различные структуры для каждого моносахарида. Ко и это еще не исчерпывает разнообразия дисахаридных структур, так как и полуацетальный гидроксил может служить местом присоединения гликозильного остатка. Примером таких дисахаридов — их называют невосстанавливающими, так как в отличие от остальных дисахаридов и от моносахаридов они не восстанавливают реагенты типа фелинговой жидкости или аммиачного раствора окиси серебра — может служить трегалоза (29). В таком дисахариде любой из двух моносахаридных остатков можно произвольно считать либо гликозильным, либо агликоном. Другой пример невосстанавливающего дисахарида — сахароза (или тростниковый сахар) (30), построенная из остатков В-глюкозы и В-фруктозы. [c.23]

Содержится в свободном виде во всех зеленых растениях. Особенно много Г. в соке винограда (отсюда другое название — виноградный сахар). Входит в состав клетчатки, крахмала, декстринов, мальтозы и других углеводов, в небольших количествах обнаруживается почти во всех органах и тканях человека и жи вотных. В печени из Г. синтезируется гликоген. Г.— конечный продукт гидролиза дисахаридов и полисахаридов. В промышленности Г. получают гидролизом крахмала и клетчатки. Г. может восстанавливаться в шестиатомный спирт. Как и все альдегиды, Г. легко окисляется. Она восстанавливает серебро из аммиачного раствора оксида серебра и медь (II) до меди (I). Г. применяют в медицине, ее можно вводить непосредственно в кровь. Г. используют в кондитерской пр01мышлен-пости, для производства аскорбиновой и глюконовых кислот. [c.42]

Одна из таутомерных форм (ПП имеет свободную альдегидную группу, й поэтому дисахариды этого типа дают обычные альдегидные реакции , в частности, восстанавливают соли серебра и одновалентной меДи. По этой причине обычно дисахариды I типа называют невосстанавливающими, а дисахариды II типа—восстанавливающими дисахаридами. [c.137]

Вопрос о связи между пептидной и углеводной цепями выяснен лишь в самое последнее время. При восстановлении муцина боргидридом лития отщепляется указанный дисахарид, а остатки глутаминовой и аспарагиновой кислот, находившиеся в пептидной части муцина, восстанавливаются соответственно в гомосерин и б-оксивалериановую кИслоту . При обработке гидроксиламином углеводная часть отщепляется с образованием гидр-оксаматов аминокислот . [c.579]

Сахароза не содержит свободного гликозидного гидроксила, она не может переходить в открытую карбонильную форму и поэтому не восстанавливает гидроксид серебра и двухвалентной меди [AgOH, Си(0Н)2]. Невосстанавливающие дисахариды не мутаротируют и не дают реакции на карбонильную группу. [c.477]

Если в образовании дисахарида принимают участие гликозидный и спиртовой (гликозный) гидроксилы, т. е. остатки моноз соединяются гликозид-гликозной связью, образуется восстанавливающий дисахарид (например, мальтоза и целлобиоза). Восстанавливающие дисахариды содержат один свободный гликозидный гидроксил, за счет чего они могут образовывать в водных растворах открытые альдегидные формы, которые восстанавливают ионы u2+ и дают все реакции моносахаридов. По той же причине восстанавливающие дисахариды мутаротируют [c.477]

Поскольку в открытой форме мальтозы имеется альдегидная группа, она вступает в обычные реакции альдегидов, например, дает реакцию серебряного зеркала с реактивом Толленса и красный осадок с раствором Фелинга, восстанавливая А и до и Си По этой причине появилось название — восстанавливающие дисахариды Обычными, характерными для дисахаридов являются и реакции по гидроксильной группе, а также кислотнокатали-зируемый гидролиз до моносахаридов [c.786]

Дисахариды с монокарбонильной связью содержат в своей молекуле свободную карбонильную группу (соответственно внутреннюю полуаце-тальпую связь, как в моносахаридах). Эти дисахариды дают типичные реакции моносахаридов, а именно обнаруживают мутаротацию, восстанавливают фелингову жидкость и аммиачный раствор окиси серебра, превращаются при окислении в карбоновую кислоту (бионовую кислоту), могут образовать оксимы, гидразоны и озазоны и т.д. Эти дисахариды называются восстанавливающими. В дисахаридах с дикарбонильной связью обе карбонильные группы блокированы, и, следовательно, они не могут вступать в приведенные выше реакции опи называются невос-станавливающими. [c.275]

Проба Барфёда отличается от всех предыдущих реакций восстановления тем, что окисление сахара протекает не в щелочной среде, а в среде, близкой к нейтральной. В этих условиях редуцирующие дисахариды, в противоположность моносахаридам, практически не окисляются. Таким образом, такие дисахариды не восстанавливают реактив Барфёда, что позволяет отличать их от моносахаридов. [c.78]

Восстанавливающие дисахариды способны к мутаротации. Дисахариды могут быть получены из полиоз или моноз. Восстанавливающие сахара реагируют с реактивами на карбонильную группу (аналогично глюкозе), восстанавливаются в многоатомные спирты, окисляются в бионовые кислоты. [c.281]

Она способна к таутомерии, так как для образования эфирной связи использован только один из глюкозидных гидроксилов и, следовательно, содержит в скрытой форме альдегидную группу. Восстанавливающие дисахариды способны к мутаротации. Они реагируют с реактивами на карбонильную группу (аналогично глюкозе), восстанавливаются в многоатомные спирты, окисляются в бионовые кислоты. [c.315]

Все дисахариды делят на две группы восстанавливающие дисахариды и невосстанавливающие дисахариды. Первые восстанавливают феллингову жидкость, а вторые не могут. [c.112]

Сахароза не восстанавливает феллинговой жидкости и не изменяется под действием щелочей. При гидролизе сахарозы под действием кислот или фермента р-фруктофураиозидазы образуется смесь равных количеств О-глюкозы и О-фруктозы, которую называют инвертиым сахаром. По сравнению с другими дисахаридами сахароза гидролизуется значительно легче. Она хорошо сбраживается дрожжами. [c.113]

В промышленности простейшие спирты получают гидратацией алкенов. Алкен и водяной пар пропускают над подходящим катализатором, таким, как фосфорная кислота, абсорбированная на инертном материале. Этанол и алкогольные апитки производят ферментацией сахара, полученного из фруктов или зерна. Например, при производстве пива в воду добавляют частично проросший ячмень (солод), и фермент диастаза гидролизует крахмал до дисахарида мальтозы. Затем добавляют дрожжи, и мальтоза гидролизуется до глюкозы (разд. 11.4). Глюкоза превращается в пировиноградную кислоту (гл. 15), которая декар-боксилируется и далее восстанавливается с образованием этанола. [c.142]

В осуществлеиин связи между моносахаридами принимают участие от одной молекулы обязательно гликозидный гидроксил, а от второй — или гликозидный, или спиртовой (глнкозный) . в зависимости от того, за счет каких гидроксилов выделяется вода и осуществляется связь остатков моносахаридов, образующиеся дисахариды делятся по характеру связи на гликозид-гликозиды и гликозид-гликозы, а по свойствам соответственно на невосстанавливающие и восстанавливаю-щне. [c.362]

Биоорганическая химия (1991) -- [ c.407 ]

Стереохимия углеводов (1975) -- [ c.54 ]

Органическая химия (1976) -- [ c.18 , c.161 , c.180 , c.182 ]

Курс органической химии Издание 4 (1985) -- [ c.273 , c.277 ]

Курс органической химии _1966 (1966) -- [ c.261 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология