Динитробензол применение

Подобно тому как работа с железом в растворе, не заключающем свободной кисяоты, а только содержащем хлористые соли, приводит, как мы виделн, к восстановлению одной лишь нитрогруппы в полинитросоединениях (к частичному восстановлению полинитросоединений), такой же эффект может быть достигнут применением железа с весьма малым количеством кислоты (соляной, уксусной или серной). а также очень малым количеством воды. При соблюдении этих условий из л-динитробензола можно получить ж-интранилин ). [c.131]

Продукта нитрования от отработанной кислоты его подвергают очистке путем обработки раствором сульфита натрия. При этом примеси о- и /г-динитробензолов переходят в водный раствор, образуя соответствующие нитробензолсульфокислоты (см. 10.3) очищенный продукт гранулируют. Из л -динитробензола получают ж-нитроанилин и ж-фенилендиамин, потребность в котором значительно возросла в связи с его применением для производства термостойких полимеров и волокон. [c.91]

Для нитрования может также применяться азотная кислота в смеси с другими кислотами, кроме серной. Иногда используется смесь азотной кислоты с уксусной кислотой и уксусным ангидридом. Эта смесь, вероятно, содержит некоторое количество ацетилнитрата Hз 00N02, который, как известно, является сильным нитрующим агентом. Смесь азотной и фтористоводородной кислот применяется при нитровании бензола. Реакция идет гладко, без образования динитробензола и других продуктов нитрования или фторирования бензола. Предлагалось применение фосфорной кислоты и фосфорного ангидрида в нитрующих смесях. Хотя оба эти соединения являются хорошими дегидратирующими агентами, они оказались не очень эффективными промоторами ионизации азотной кислоты и поэтому не дают хороших нитрующих смесей. [c.544]

Наибольшие выходы тетранитрометана получены при применении динитробензола, мононитробензола и нитронафталина наиболее экономичен динитробензол. [c.44]

Мононитробензол может быть пронитрован до л -динитробензола азотной кислотой в присутствии фтористого бора с выходом до 90% [12]. Нитрование мононитробензола азотнокислым натрием с избытком концентрированной серной кислоты дает такой же хороший выход динитробензола, как и при применении дымящей азотной кислоты. Динитробензол может быть получен нитрованием бензола и в одну стадию [13]. [c.248]

Делались попытки применения динитробензола для снаряжения снарядов. Он не может применяться в смеси с тротилом, так как эти смеси обладают слишком низкими температурами плавления. [c.205]

Применение чистого динитробензола для снаряжения снарядов затруднительно вследствие его пониженной чувствительности к детонации оно возможно лишь при условии применения мощного детонатора это несколько усложняет процесс снаряжения. [c.206]

По работоспособности и бризантности пикриновая кислота значительно превосходит динитробензол. Поэтому вопрос о предпочтении того или другого из этих веществ не может быть решен однозначно Очевидно, во многих случаях окажется правильным применение динитробензола (преимущественно в виде его смесей с аммиачной селитрой). В ряде других случаев окажется, вероятно, более целесообразным применение пикриновой кислоты. [c.211]

При применении двукратного количества нитрующего агента и более жестких условий (повышенная температура, более концентрированная нитрующая смесь) получают л(-динитробензол. [c.421]

Динитробензол имеет ограниченное применение в народном хозяйстве (см. стр. 45), что предопределяет периодический метод его производства. При нитровании нитробензола в основном образуется л -динитро,бензол (85—93%) с примесью о-изомера (6,4—13%). Содержание п-динитро-бензола в смеси изомеров невелико (0,25—2%). При повышении температуры нитрования количество о-изомера увеличивается . [c.131]

При нитровании бензола вторая нитрогруппа вступает в метаположение. Введение ее достигается применением более жестких условий нитрования — более высокая температура, концентрированные кислоты. Третья нитрогруппа вводится с большим трудом также в ж-положение. При пятидневном нагревании динитробензола с большим избытком дымящей азотной и дымящей серной кислот выход тринитробензола составляет только 45% [c.371]

Процесс восстановления сернистыми солями находит довольно широкое применение в промышленности в случае необходимости восстановить до амина лишь одну нитрогруппу из нескольких имеющихся в нитросоединении. Типичным примером частичного восстановления нитросоединений, проводимого обычно при 40—60° в водном растворе щелочного сульфида, может служить получение технически важного 3-нитроанилина из 1,3-динитробензола [c.231]

В. Г. Георгиевский отметил, что результаты нитрования нитратами в серной кислоте зависят от природы катиона. При получении динитробензола из бензола наилучшие выходы получены при применении нитрата меди 7 . [c.160]

Аминогруппы можно замещать на нитрогруппы, причем промежуточно образуются соли диазония. Хотя синтез имеет ограниченное применение, оп может оказаться наилучшим, когда желательно синтезировать соединение с определенным положением заместителей. Например, /г-динитробензол нельзя получить прямым нитрованием, но он образуется с выходом 76% из га-нитроанилина в результате превращения последнего сначала в соль диазония. которая затем с нитритом натрия дает диннтросаединепие [20]. Выход того же продукта через фторборат диазония 67—82% [21]. Используют различные соли диазония хлорид, сульфат [22]. фгорбэрат [21] и кобальтинитрит [231. Для превращения этих солей в нитросоединения в качестве катализаторов применяют закись меди с сульфатом [c.494]

Ароматические нитросоединения начали применяться в производстве взрывчатых веществ в конце XIX века. Вначале они выпускались на анилипо-красочных заводах и из того же сырья (бензол, толуол, нафталин), из которого вырабатывались синтетические красители. Эти взрывчатые вещества были использованы для снаряжения боеприпасов (они оказались более безопасными по сравнению с ВВ на основе пироксилина и питро-1 лицерина). Производство взрывчатых веществ, синтезированных из ароматического сырья, достигло во время второй мировой войны громадных масштабов, что вызвало необходимость организации специальных заводов. Основными взрывчатыми веществами из класса ароматических иитросоеди-нений в 1941 —1945 гг. являлись тринитротолуол (тротил), выпуск которого в Германии достиг 21 тыс. т в месяц (июнь 1944 г.) и динитробензол (5 тыс. т) . Тринитрофенол (пикриновая кислота) вырабатывался в Германии в количестве до 400 г в месяц. Из общего количества 35 780 г взрывчатых веществ, выпущенных в Германии в июне 1944 г., ароматические нитросоединения составили 27 380 т, или более 77%. В други.х странах, участвовавших в войне, доля ароматических соединений в общем выпуске взрывчатых веществ (в частности, тротила) была еще выше. В 1945 г. в США было произведено более 1 млн. т тротила, в то время как во время первой мировой войны в 1918 г. его максимальная выработка достигла 60 тыс. т (в Англии). Взрывчатые вещества на основе тротила и его смесей с динитробензолом, динитронафталином и аммиачной селитрой находят применение в горнодобывающей промышленности, строительстве и в сельском хозяйстве . [c.26]

О масштабах применения бензола для производства взрывчатых веществ можно судить по следующим данным. В первую мировую войну производство динитробензола в Германии составляло 27% от [c.245]

О размерах применения бензола для пронзводства взрывчатых вешеств можно сулить по следующим данным. В первую мировую войну производство динитробензола в Германии составляло 27 / от общего количества интросоединений, во вторую мировую войну удельный всс его сократился до [c.130]

Можно понижать щелочность реакционной массы даже при применении сернистого натрия, вводя в реакционную смесь вещества, могущие нейтрализовать свободную образующуюся щелочь. Бранд применял в своих лабораторных опытах уксусноэтиловый эфир, омыляющийся от действия свободной щелочи, причем уксусная кислота образовывала соль с едким натром, и получал хороший выход л-нитранилина из динитробензола. А. А. Разумееа с успехом испытывал применение бикарбоната натрия, связывающего едкий натр с образованием соды Можно также прибавлять к раствору сернистой шелочи растворимую аммиачную соль, например сульфат, и проводить реакцию практически посредством сернистого аммония. [c.148]

Если ароматическое кольцо содержит дезактивирующие заместители, то необходимы более жесткие условия — применение в качестве окислителя олеума и повышенная температура. Так, смесь J моля фталевого ангидрида, первой порции И. всего 2,12 моля) н 600 мл 60% НОГО олеума длительно нагревают при 65°, добавляя порциями оставшийся И. и, наконец, повышают температуру до 170° в течение 2 час [7 . После охлаждения тетраиодфталевый ангидрид отделяют иа стеклянном фильтре и промывают коиц. сериой кислотой. ж-Динитробензол иодируют до 1,3-динитро-5-иодбензола с выходом 67—70% по зтой же методике, ио при температуре реакционной смеси 65 [8 . [c.33]

Повидимому ди- и тринитропроизводные толуола образуются гораздо легче, чем соответственные производные бензояа получить тринитробензол из бензола нитрованием очень затруднительно. Значигельно более удобный способ его получения состоит в окислении тринитротолуола с последующим декарбо-ксилированием образующейся тринитробензойной кислоты (см. стр. 57 и 275). Динитробензол образуется при действии горячей дымящей азотной кислоты на бензол, тогда как динитроксилолы гладко получаются из о-ксилола при действии избытка дымящей азотной кислоты при 25° в. Динитромезитилен получается при прибавлении углеводорода по каплям к незначительному избытку дымящей азотной кислоты при охлаждении ледяной водой 2 . Получение же мононитромезитилена довольно затруднительно и удается лучше всего при применении в качестве растворителя ледяной уксусной кислоты. [c.64]

Свойства динитробензола и его применение. Температуры плавления и.эомеров (по Вилеру) т-динитробензола 89,9° о-изомера 117° и р-изомера 172°. [c.204]

Влияниеусловий нитрования на состав динитробензола. Для практических целей как при применении в качестве взрывчатого вещества, так и при применении для изготовления красок необходимо иметь т- динитробензол с возможно малым содержанием о- и р-изомеров. Поэтому изучались условия получения прямым нитрованием продукта с возможно высоким содержанием т- динитробензола. [c.215]

Обоснование требований технических условий на динитробензол для анилинокра- очной промышленности. При содержании о- и р-ди-нитробензола в продукте, применяемом для приготовления т-нп тро анилина или т-фенилендиамина, уменьшается выход как аминов, так и красителей. Например, при применении сырого (неочищенного) динитробензола, содержащего до 15% о- и р-изомера, выход т-нитроанилина уменьшается на 30—35%. При применении т-фенилендиамина (полученного из неочищенного динитробензола), содержащего небольшие примеси о- и р-изомеров, выход красителя сильно уменьшается (например, выход анил-коричневого ДЗГ падает на 30%, анил-черного Е — на 10%). [c.218]

Опыты Друммонда i показали, что при применении крепких смесей и 400% HNO3 от теории при 3—6-часовой выдержке при 130° получается продукт, содержащий около 20% тринитробензола и 80% динитробензола. Если взять 700% HNO3 теории, тог при сохранении прочих условий нитрования получается продукт, содержащий 30% тринитробензола и 70% динитробензола. [c.219]

В качестве почвенного фунгицида некоторое время находил применение 3,5-динитро-1,2,4-трихлорбензол (брассизан, т. пл, 102—104 °С). Как составная часть смесевых гербицидов рекомендован 1,3-динитробензол [10]. [c.91]

Имеются указания что при определении азота в таких соединениях, как солянокислый фенилгидразин, антипирин, бруцин, ж-динитробензол, цианамид кальция и нитраты, хорошие результаты получаются при применении следующего метода. Помещают 0,15 г пробы в сухую колбу Кьельдаля и растворяют в 5 мл воды. Прибавляют хорошо перемешанную смесь 7 г железных опилок или порошка железа на 1 г окиси меди, тщательно смешивают взбалтыванием в течение 1 мин так, чтобы все железо осело на дно колбы. После этого вводят 20 мл хорошо охлажденно11 разбавленной (1 1) серной кислоты и снова тщательно взбалтывают. Если реакция протекает бурно, то колбу охлаждают. Оставляют стоять 1 ч, прибавляют 30 мл epnoii кислоты, осторожно нагревают 15 мин, а затем, как обычно, в продолжение 1—3 ч в зависимости от скорости разложения соединения. Обесцвечивание раствора не является признаком полноты разложения. На присутствие остатка серы, непрореагировавшего железа и сульфатов меди и железа не следует обращать внимания. [c.868]

Реакции с нитросоединениями. Молекулярные соединения, образуемые двумя органическими веществами, находят некоторое применение в фотометрическом анализе. Известно, что 1,3-динитробензол и полинитросоединения дают темно-красные молекулярные соединения с Ы,Ы-диметиланилином. Эфиры 4-нитробензойной кислоты образуют продукты красного цвета с Ы,Ы-диметиланили-ном, что позволяет фотометрически определять 0,5—4 мг/мл указанных эфиров [25]. [c.309]

Действие и-динитробензола следует считать аналогичным сшиванию п-динитрозосоединепиями, так как из п-динитробензола в результате его восстановления образуется п-динитрозобензол. га-Динитро- и и-динитрозобензол не нашли до настоящего времени практического применения в качестве сшивающих агентов. Поли-нитрозосоединения, наоборот, имеют некоторое значение как модификаторы, применяемые при горячем смешении. [c.337]

Zт, Т1, 5с, А1 и др.), можно достичь только при очень медленном повышении pH. Иначе всегда какая-то часть элемента образует неэкстрагирующиеся основные соли и извлечение не будет полным. Особенно это наблюдается при средних значениях pH. Так, раствор 2-окси-3,5-динитробензол-< 1-азо-1 >-2-оксинафталинавциклогекса-ноне экстрагирует цирконий полностью лишь при очень медленном повышении pH (опыты автора и Фан Мин-э). Другим способом обеспечения полной экстрагируемости является применение комплексообразующих реагентов, содержащих негативирующие заместители —СРз,—N0, и др. Такие реагенты взаимодействуют с элементами при меньших pH, когда образование полиядерных комплексов и основных солей проявлено еще не сильно. [c.16]

Из нитросоединений ароматического ряда, кроме пикриновой кислоты, нашли применение главным образом 2,А,6-тринитротолуол ( тротил ), динитробензол и гексанитродифениламин. При производстве пикриновой кислоты, в котором фенолсуль-фокислоты вводятся в концентрированную азотную кислоту, выкристаллизовывается при охлаждении неочищенная кислота, которая [c.221]

В промышленности прямым нитрованием бензола получают лишь динитробензол — слабое взрывчатое вещество, имеющее ограниченное применение (к тому же он обладает значительной токсичностью). Тринитробензол — взрывчатое вещество, по силе превосходящее тротил, — вследствие трудности введения третьей нитрогруппы в динитробензол, в заводском масштабе получают в небольшом количестве из тротила (окислением группы СНз и последующим декарбоксилированием). Гексанитробензол — одно из наиболее мощных взрывчатых веществ — получают многоступенчатым синтезом из тринитробензола, т. е. в начальной стадии также из Тротила. [c.245]

Препятствием в производстве и особенно применении динитробензола является его ядовитость. Вследствие этого производство динитробензола в мирное время обычно сводится лишь к удовлетворению потребности в нем анилинокрасочной промышленности для приготовления ж-нитроанилина и ж-фенилендиаминй, являющихся полупродуктами для сернистых красителей. В военное время производство динитробензола резко возрастает, и его часто получают в цехах производства тротила (когда отсутствует толуол), так как исходные и промежуточные продукты, применяемые при производстве тротила и динитробензола, достаточно близки по свойствам. [c.253]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология