Бензальдегид перманганатом

Другой пример — окисление бензальдегида перманганатом в кислой среде [c.109]

Бензальдегид. 4,5 ммоля калиевой соли фенилнитрометана растворяют в воде, содержащей 0,01 моля едкого кали и 0,04 моля сульфата магния. Раствор общим объемом 500 мл титруют 3,1 ммоля перманганата калия, после чего образовавшийся альдегид удаляют перегонкой с паром и выделяют в виде 2,4-динитрофенилгидразона выход 97% [129]. [c.30]

Получающийся альдегид з-атем аналогичным образом окисляется дальше, возможно, через стадию образования гидрата. В случае окисления бензальдегида в нейтральном или кислом растворе перманганатом калия реакция, по-видимому, протекает через следующие стадии [c.238]

А. Выпаривают эфирный слой на водяной бане нагревают 1 каплю этой маслянистой жидкости с 5 мл раствора карбоната натрия (50 г/л)ИР и 1 мл раствора перманганата калия (0,02 моль/л)ТР ощущается запах бензальдегида. [c.48]

Если эту кетокислоту получать окислением перманганатом калия в кислой среде, она быстро превращается в бензальдегид, который тут же окисляется в бензойную кислоту [c.352]

В. К 1—2 каплям бензальдегида добавляют 2—3 мл раствора перманганата калия и нагревают смесь в водяной бане при встряхивании до исчезновения запаха альдегида. Фиолетовую окраску (избыток перманганата) уничтожают, добавляя несколько капель спирта, после чего фильтруют горячую смесь через маленький складчатый фильтр. Из бесцветного фильтрата при подкислении разбавленной серной кислотой выделяются кристаллы бензойной кислоты. [c.221]

Окисление бензальдегида кислородом воздуха — гомолитическая реакция, протекающая по радикальному цепному механизму. Окисление перманганатом — гетеролитическая реакция, весьма сложная по механизму, начинается с присоединения к карбонильному кислороду иона водорода — протона, который катализирует реакцию второй атом кислорода в образующейся бензойной кислоте приходит только из молекулы перманганата (см. также пояснение к опыту 19). [c.221]

При нагревании коричной кислоты с водным раствором перманганата щелочного металла происходит окислительное образование бензальдегида , пары которого при взаимодействии с беи-зидином образуют желтое ось ование Шиффа [c.498]

Рис. 6. Зависимость выхода бензойной кислоты и бензальдегида от максимальной конверсии толуола при различной концентрации перманганата калия, промотированного ацетонитрилом

К нескольким каплям толуола при встряхивании приливают щелочной раствор перманганата. Одновременно с выделением двуокиси марганца удается обнаружить быстро исчезающий запах бензальдегида. Избыток перманганата разрушают добавляя несколько капель спирта, фильтруют смесь и подкисляют фильтрат минеральной кислотой. Выделяется твердая бензойная кислота, которую идентифицируют по температуре плавления. [c.32]

Интересно отметить, что при окислении бензальдегида перманганатом анион (Мп04)9 может присоединяться к электро-фильному углеродному атому, так что после этого С—Н-связь может разрываться с отщеплением протона. При окислении спиртов перманганатом (стр. 83), поскольку присоединение иона (МПО4) невозможно, имеет место гидридный переход и нет никакого обмена 0 с органической молекулой. Гидридный переход, вероятно, требует большей энергии активации, чем отщепление протона, так как перманганатное окисление альдегидов проходит гораздо легче, чем перманганатное окисление спиртов, в случае хромовой кислоты, где в обоих случаях действуют подобные механизмы, спирты и альдегиды окисляются со сравнимыми скоростями, и часто может происходить частичное окисление Н—СНг—ОН- К—СН = 0. Наиболее надежным путем предохранения от дальнейшего окисления является работа в растворах уксусного ангидрида, в которых альдегид стабилизирован в виде Р—СН(ОСОСНз)г. [c.102]

Соединение СдНвО было получено из бензальдегида. Оно обесцвечивает бромную воду, дает реакцию серебряного зеркала, окисляется перманганатом калия в воде до бензойной кислоты. Установите его строение и приведите схему синтеза из бензальдегида. [c.181]

Приборы и реактивы. (Полумикрооборудование.) Пробирки обычные. Стекло часовое. Чашки фарфоровые. Водяная баня. Стеклянные палочки. Щипцы тигельные. Железная пластинка. Шпатель. Медь металлическая (проволочная сетка). Ацетат кальция обезвоженный . Фенол (кристаллический). Спирт метиловый. Спирт этиловый. Ацетальдегид. Паральдегнд (полимер ацетальдегида). Ацетон. Бензальдегид. Растворы гидроксида натрня (0,5 п.), аммиака (25%-ный, 1%-ный), серной кислоты (пл. 1,84 г см и 2 н.), перманганата калия (0,5 н.), дихромата калия (0,5 н.), нитрата серебра (2%-вый), сульфата меди (1 н.), бромная вода. [c.241]

Известно несколько способов получения 5-этилпиколино-вой кислоты. Чаще всего используют окисление 2-метил-5-этилпиридина двуокисью селена в сухом пиридине с выходами 58 и 65% [1, 2]. Иногда кислоту получают окислением перманганатом калия в ацетоне ее стирильного производного (5-этил-2-стирилпиридина) [3]. Стирильное производное получают конденсацией 2-метил-5-этилпиридина с бензальдегидом в среде уксусного ангидрида. Синтез кислоты этим способом неудобен, так как занимает 7—8 дней, а кислоту приходится выделять в виде медной соли. Мы получали 5-этллпиколи-новую кислоту четырьмя способами [c.110]

Насыщенные алифатические альдегиды, а также бензальдегид и его алкокси-, нитро- и галоидозамсщенные производные легко окисляются при действии холодного или теплого водного раствора перманганата, содержащего углекислый натрий, или же при действии раствора перманганата в ацетоне. Гомологи бензальдегида могут быть окислены таким же образом, но при этом следует брать точно необходимое по расчету количество перманганата, во избежание окисления алкильных групп. [c.214]

Хинолин-2-карбоновая (хинальдиновая) кислота. Хинальдиновая кислота может быть получена с небольшим выходом при окислении хинальдина окисью хрома в разбавленной серной кислоте [637]. Выход значительно увеличивается при окислении продукта конденсации хинальдина с бензальдегидом или формальдегидом. Так, при окислении 2-стирилхинолина окисью хрома кислота получается с очень хорошим выходом [638] моно-, ди- и триметилольные производные хинальдина легко окисляются азотной кислотой в хинальдиновую кислоту [639] перманганат калия также является хорошим окислителем производных 2-стирилхинолина [640] легко протекает и окисление хлоральхиналь-дина в хинальдиновую кислоту. Представляет интерес процесс окисления [c.144]

Метод А. Реакция Байера в водном растворе. К 2 мл воды или этанола прибавляют 0,1 г (или 0,2 мл) испытуемого вещества. Смесь встряхивают, прибавляют по каплям 2%-ный раствор перманганата калия, пока ие перестанет исчезать пурпурная окраска раствора перманганата. Проведите эту реакцкю с пентеном-2, толуолом, фенолом, бензальдегидом, анилином, муравьиной и коричной кислотами, глюкозой. Если окраска перманганата пе изменяется в течение 0,5—1 мии, то оставьте пробирки иа 5 мин, периодически сильно их встряхивая. Следует проявлять осторожность в выводах в тех случаях, когда реакция идет медленно, так как это может быть связано с присутствием примесей. [c.219]

Иодид-, иодат-, цианид-ионы, метиловый спирт, глицерин, фенол, салициловую кислоту [65], ацетальдегид, формальдегид, бензальдегид, миндальную коричную, винную, малеиновую кислоты, этиловый, изоамиловый, к-бутиловый и бензиловый спирты [65, 66] определяют окислением перманганатом (взятым в избытке) в среде NaOH при 25 С (в случае неорганических веществ) или при 45 С (в случае органических веществ). Через 10 мин избыток КМпО оттитровывают потенциометрически раствором формиата натрия после добавления Ba la. [c.15]

Хорошо исследованы перегруппировки тропоноидов в производные бензола (см. раздел IX). Известны, однако, примеры таких перегруппировок и для иона тропилия. Так, при окислении бромистого тропилия либо хромовым ангидридом в уксусной кислоте, либо окисью серебра в воде, либо нейтральным перманганатом образуется бензальдегид [127]. Показано также, что при окислении перманганатом норкарадиенкарбоновой кислоты наряду с ионом тропилия образуется бензальдегид. При аналогичном окислении циклооктатетраена также образуются ион тропилия, бензальдегид и терефталевая кислота. Можно полагать, что образование производных бензола во всех этих случаях связано с перегруппировкой иона тропилия [153]. [c.341]

Упражнение 14-33. Бензальдегид (СеНбСНО) окисляется кислым раствором перманганата в бензойную кислоту (СаНбСОгН). Скорость окисления пропорциональна концентрациям Н , бензальдегида и МпО . Реакция с СеНаСВО происходит намного медленнее, чем [c.414]

По Вильштеттеру [374], растворяют, например, 25 г тропина в десятикратном количестве 20-проц. серной кислоты и в течение 45 мин. в 6—8 приемов добавляют в общей сложйости 18,7 г перманганата калия (4-проц. водный раствор), причем температура должна поддерживаться между 10 и 12°. Каждая порция перманганата вызывает разогревание и выделение перекиси марганца, пока в течение нескольких минут не наступит обесцвечивание смеси. Когда по истечении приблизительно 1 часа реакция закончится, приливают большой избыток концентрированного раствора едкого натра, перегоняют с паром, пока не накопится 1 л дестиллата, и выделяют из него тропинон в виде дйбензальтропи-нона. Для этого приливают раствор 40 г бензальдегида в 500 мл спирта и 40 г 10-проц. едкого натра. Через несколько дней выпадает дибензальтропинон в виде желтых иголок. Выход дибенЗаль-тропинона составляет 15,5 г, что соответствует 27,8% от теории т. пл. 150° (из спирта). [c.162]

При нагревании на водяной бане 0,1 г коричной кислоты с 20 мл раствора перманганата (1 1000) появляется запах бензальдегида. Об открытии коричной кислоты см. также у S henk a и Burmei-ster a. [c.154]

Нужно иметь в виду, что многие органические растворители содержат примеси, обесцвечивающие раствор КМПО4. Например, ацетон может содержать примеси метилового или изопропилового спирта, которые обесцвечивают перманганат калия. Эту же реакцию дают формальдегид, муравьиная кислота, бензальдегид и мно- [c.309]

Пробирку со смесью 2—3 мл раствора перманганата калия и 1—2 капель бензальдегида нагревают при встряхивании на водяной бане до исчезновения запаха бензальдегида, после этого добавляют несколько капель спирта (фиолетовая окраска исчезает). Затем горячий раствор отфильтровывают от бурого осадка через маленький складчатый фильтр. При подкислеиии бесцветного фильтрата разбавленной серной кислотой выделяются кристаллы бензойной кислоты, хорошо растворимой в щелочах и горячей воде, но малорастворимой в холодной воде. [c.165]

В замещенных ферроценах заместитель влияет как на реакционную способность замещенного кольца, так и на относительную реакционную способность обоих колец и, следовательно, на реакционную способность молекулы в целом. Так, легкость окисления ферроцена уменьшается при введении электроноакцепторных заместителей (—/-эффект) в кислой среде относительная легкость окисления изменяется в следующем порядке алкил-ферроцены > ферроцен > ацилферроцены ). Поразительным примером является ферроценилальдегид, который не окисляется перманганатом калия в условиях окисления бензальдегида до бензойной кислоты ) [285]. [c.187]

Предыдущий механизм окисления альдегидов, катализируемого кислотами, неприменим к щелочному перманганатному окислению, в условиях которого ион перманганата является устойчивым валентным состоянием марганца. Щелочи только слабо ускоряют окисление бензальдегида, и возможно, что это окисление может относиться к гомолитическому типу. Однако в общем эти условия не подходят для окисления альдегидов, поскольку алифатические альдегиды альдолизуются, а ароматические подвергаются реакции Канниццаро. [c.101]

Представляется интересным тот факт, что Мп(У) может образоваться или путем перехода двух электронов от Нг к МпОГ [уравнение (16)] или путем перехода атома кислорода от МпОГ к Нг [уравнение (17)]. Применяя КМПО4, меченный кислородом 0 8, удалось установить, что последний механизм применим к окислению перманганатом бензальдегида [27] однако он не является предпочтительным в этом случае. [c.354]

Хотя реакция Байера на непредельные соединения лучше, чем реакция с бромом, однако и при ней наблюдаются некоторые осложнения. Все легко окисляемые вещества дают эту реакцию. Карбонильные соединения, обесцвечивающие растворы брома, вообще дают отрицательную реакцию Байера. Хорошим примером может служить ацетон хотя он быстро обесцвечивает раствор брома, его можно применять в качестве растворителя при реакции Байера. Альдегиды дают положительную реакцию Байера однако многие из них, например бензальдегид и формальдегид, не обесцвечивают растворов брома. Мура1вьиную кислоту и ее сложные эфиры в целях обобщения можно рассматривать как альдегиды, так как они также восстанавливают перманганат. [c.124]

Смотреть страницы где упоминается термин Бензальдегид перманганатом: [c.152] [c.107] [c.52] [c.284] [c.52] [c.284] [c.222] [c.456] [c.69] [c.46] [c.668] [c.244] [c.498] [c.244] [c.339] [c.162] [c.162] [c.123] [c.240] [c.358] [c.127]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология