Кетоны реакции присоединения

Образование координационных связей. Химические свойства кетонов (реакции присоединения, протонизация при атаке основаниями и др.) обусловлены высоким дипольным моментом карбонила (>2,70), положительным зарядом его углеродного атома н дальнейшей поляризуемостью двойной связи под влиянием различных факторов [c.108]

Этот же способ позволяет присоединять к ацетилену карбонильные производные (альдегиды или кетоны). Так, в промышленном масштабе была осуществлена реакция присоединения формальдегида к ацетилену с получением 1,4-бутиндиола. Реакцию проводят в [c.222]

ПО связи С—С (что должно привести к образованию кетонов). Напротив, можно думать, что оба эти направления изомеризации практически равноценны и вряд ли одно из них может преобладать над другим. Но в таком случае отсутствие кетонов свидетельствует о том, что реакция присоединения свободного радикала по месту двойной связи олефина играет лишь незначительную роль. Этим и вызвано ее отсутствие в схеме окисления пропилена С. С. Поляк и Б. Я. Штерна. [c.412]

Благодаря высокой реакционной способности многие металлорганические соединения (особенно соединения металлов первой и второй групп периодической системы) нашли широкое применение в органическом синтезе. Так, на способности металлорганических соединений взаимодействовать с серой, кислородом, галогенами, селеном, теллуром основано их применение для получения спиртов, тиоспиртов и других производных углеводородов. Особенно широкое применение в синтезе углеводородов и их производных (спирты, альдегиды, кетоны, кислоты) находит реакция присоединения металлорганических соединений по кратным связям С=С, С=0, =N, N, =S, N=0 и S=0. [c.207]

Таким образом, для проведения реакции присоединения оснований к альдегидам и кетонам в каждом конкретном случае следует создавать среду с таким значением pH, чтобы карбонильная группа была достаточно активна и вместе с тем обеспечивалась достаточно высокая концентрация нуклеофила. [c.125]

Аналогичные реакции присоединения с успехом проведены и для карбоновых кислот, ангидридов [423], циклических кетонов [424], ацилгалогенидов, сложных эфиров, нитрилов и соединений других типов [425]. [c.208]

Факторы, оказывающие влияние на реакционную способность кратных связей углерод — гетероатом в реакциях присоединения, аналогичны факторам, действующим в тетраэдрическом механизме нуклеофильного замещения [8]. Если А и (или) В — электронодонорные группы, скорость реакций снижается, а электроноакцепторные заместители способствуют ускорению реакций. Это означает, что альдегиды более реакционноспособны, чем кетоны. Арильные группы оказываются несколько дезактивирующими по сравнению с алкильными вследствие резонанса в молекуле субстрата, который невозможен при переходе к интермедиату [c.323]

Присоединение нитрилов к кетонам реакция ненасыщенных нитрилов с алкилгалогенидами и цинком [c.424]

Присоединение а-металлированных сложных эфиров к кетонам реакция ненасыщенных сложных эфиров с алкилгалогенидами н цинком [c.424]

Присоединение цианид-иона и иона аммония к альдегидам и кетонам (реакция Штреккера) [c.447]

Мы рассмотрим следующие основные группы реакций альдегидов и кетонов а) реакции окисления, б) реакции присоединения по месту двойной связи карбонильной группы, в) реакции замещения карбонильного кислорода, г) реакции за счет углеводородного радикала и д) межмолекулярные реакции. [c.137]

Реакции присоединения к карбонильной группе. За счет двойной связи карбонильной группы альдегиды и кетоны вступают в различные реакции присоединения. И в этом случае альдегиды обычно более активны, чем кетоны. [c.139]

Охарактеризуйте в общем виде химические свойства насыщенных альдегидов и кетонов. Какой тип реакций наиболее характерен С какими реагентами протекают реакции по карбонильной группе На примере уксусного альдегида и пропилена покажите отличие характерных для них реакций присоединения. [c.82]

Очень важной реакцией присоединения к алкинам является гидратация тройной связи, катализируемая кислотой и солями двухвалентной ртути. При этом из ацетилена получается эта-наль, другие алкины дают кетоны [c.46]

А. Реакции альдегидов и кетонов с нуклеофилами. Альдегиды и кетоны дают ряд производных, образующихся либо при реакциях присоединения (т. с. реакциях, где молекулярная формула продукта есть сумма молекулярных формул исходных веществ), либо при реакциях конденсации (реакция, где соединение реагентов проходит с отщеплением воды или спирта). Оба этих типа превращений имеют общую начальную стадию процесса, заключающуюся в нуклеофильной атаке на углерод карбонильной группы. С [c.117]

Реакции присоединения альдегидов и кетонов [c.118]

Реакции присоединения подобного типа довольно часто бывают обратимыми. В силу этого обстоятельства некоторые продукты выделить не удается. Альдегидаммиаки и бисульфитные производные альдегидов и кетонов легко разлагаются в кислой среде по следующему механизму [c.118]

Все перечисленные превращения формально затрагивают только гидроксильную группу. Карбоновые кислоты не вступают в реакции присоединения и конденсации по карбонильной группе, столь характерные для альдегидов и кетонов кроме того, образование енолят-аниона аналогично альдегидам и кетонам для карбоновых мислот не происходит. Добавление основания, необходимого для превращения кетона или альдегида в енолят-анион, переводит карбоновую кислоту в карбоксилат-анион, удаление же еще одного протона для образования второго отрицательного заряда на карбоксилат-анионе по соседству с уже присутствующим — действительно очень трудный процесс. [c.146]

Возбужденные альдегиды и кетоны могут участвовать в реакциях присоединения самой возбужденной карбонильной группы к подходящим алкенам. Продуктом является оксетан. На- [c.172]

Восстановление альдегидов и кетонов можно рассматривать как реакцию присоединения молекулы водорода к карбонильной группе. При восстановлении альдегидов образуются первичные спирты, а при восстановлении кетонов — вторичные [c.127]

Нзопропилмагнийоримид, в частности, не способен к обычной реакции присоединения к Диизопропилкетону. В связи с этим были оставлены попытки синтезировать этим методом соединения, содержащие триизо-пропилметильную группу [30]. Изучение взаимодействия диизопропил-кетона с различными алкилмагнийгалогенидами показало, что протеканию этих реакций присоединения могут препятствовать стерические факторы [140]. [c.422]

Такой тип реакции присоединения по Михаэлю с последующим замыканием циклопропанового кольца наблюдается в реакциях между ненасыщенными нитрилами, кетонами, альдегидами, сложными эфирами, фосфонатами и фосфониевыми солями с а-хлорнитроалканами, галогенмалоновыми эфирами, а-хлор-нитрилами и а-хлорэфирами [1094, 1095, 1096, 1214, 1215, 1427]. Как правило, всегда необходимо использовать концентрированный гидроксид натрия и ониевую соль, однако по крайней мере в некоторых случаях медленная реакция возможна и в отсутствие катализатора. [c.225]

Впервые реакцию присоединения ацетилена к кетонам изучал А. Е. Фаворский. Эту реакцию в дальнейшем развили И. Н. Назаров, который осуществил в промышленном масштабе производство диметилэтинилкарбииола. и А. Т. Бабаян, предложившая общий метод получения ацетиленовых гликолей. — Прим. ред. [c.285]

Химические свойства. Ароматические альдегиды по своей активности очень напоминают альдегиды жирного ряда. Они легко окисляются, участвуют в реакциях присоединения, замещения и т. д. Однако в отличие от алифатических альдегидов они не вступают в реакции альдольной конденсации, так как у них альдегидная группа соседствует с третичным углеродным атомом. Но они могут взаимодействовать с альдегидами и кетонами жирного ряда [c.317]

ГИДРАТАЦИЯ И ДЕГИДРАТАЦИЯ КАТАЛИТИЧЕСКИЕ —реакции присоединения (гидратация) или отщепления (дегидратация) воды от органических соединений. Г. и Д. к.— одни из основных реакций органической химии. Основными видами реакций гидратации являются гидратация олефинов в спирты, ацетиленовых углеводородов в альдегиды и кетоны, нитрилов в амиды. На этих реакциях основываются промышленные способы производства важнейших продуктов органического синтеза. Реакции дегидратации составляют основу большинства реакций поликонден-сацин, играющих огромную роль при получении полимеров, алкидных или гли-фталевых смол, полиамидных волокон (найлона), мочевиноформальдегидных смол 1 др. [c.72]

В настоящей главе рассматриваются реакции присоединения к ДВОЙНЫМ связям углерод — кислород, углерод — азот, углерод— сера и к тройной связи углерод—азот. Исследование механизма этих реакций намного проще, чем процессов присоединения к кратным связям углерод — углерод, описанных в гл. 15 [1]. Большинство вопросов, обсуждавшихся при рассмотрении последних реакций, либо не возникают здесь вообще, либо на них очень легко дать ответ. Поскольку связи С = 0, С = Ы и С = М сильнополярны и положительный заряд локализован на атоме углерода (кроме изонитрилов, см. разд. 16.3), то нет сомнений относительно ориентации несимметричного присоединения к ним нуклеофильные атакующие частицы всегда присоединяются к атому углерода, а электрофильные — к атому кислорода или азота. Реакции присоединения к связям С = 5 встречаются значительно реже [2], и в этих случаях может наблюдаться противоположная ориентация. Например, из тиобен-зофенона РЬ2С = 5 при обработке фениллитием с последующим гидролизом получается бензгидрилфенилсульфид РЬгСНЗРЬ [3]. Стереохимию взаимодействия, как правило, рассматривать не приходится, так как невозможно установить, происходит ли син- или анти-присоединение. При присоединении УН к кетону, например [c.321]

Такое взаимодействие известно как направленная альдольная реакция. Аналогичные реакции проведены с а-литиированными диметилгидразонами альдегидов и кетонов [399]. Присоединение а-углерода ацетальдегида к группе С = 0 кетона или другого альдегида происходит при использовании енолята ЫСН = = СН0Е1, [400]. [c.384]

Присоединение а-сульфинил-карбанионов или а-литиосиланов к альдегидам или кетонам (реакция Петерсона) из солей тозилгидразона [c.409]

Присоединение 1,3-дикарбонильных соединений к альдегидам и кетонам (реакция Кнёвенагеля) [c.426]

Присоединение сложных эфиров сульфоновых кислот к альдегидам или кетонам (реакция Кнёвенагеля) [c.441]

Присоединение сульфоксидов к альдегидам или кетонам (реакция Кнёвенагеля) [c.444]

Близко родственны альдегидам соединения класса /сегоноа общей формулы R2 O. Благодаря наличию карбонильной группы кетоны, подобно альдегидам, обладают склонностью к реакциям присоединения, тогда как восстановительные свойства для них нехарактерны. " [c.540]

Образование ацеталей. Реакция присоединения альдегидов и кетонов к спиртам, приводящая к образованию полуацета-лей, уже была описана. В присутствии кислотного катализатора [c.133]

Алкиларилкетоны ведут себя как нормальные кетоны, демонстрируя обычные реакции присоединения и конденсации. Таутомерия возможна для тех кетонов, у которых имеется водородный атом в а-положении. Окисление протекает с трудом и приводит к образованию исключительно ароматических карбоновых [c.138]

Для альдегидов и кетонов характерны реакции присоединения таких веществ, как цианводородная кислота H N, гидросульфит натрня NaHSO, и др., например [c.213]

Реакции присоединения. К карбонильной группе альдегидов и кетонов может присоединяться ряд различных веществ. При этом одна из связей, соединяющих атомы кислорода и углерода в карбонильиой группе, разрывается, и к образовавшимся свободным валентностям присоединяются части реагирующего вещества. Если присоед1шяющееся вещество содержит водород, то последний всегда направляется к карбонильному кислороду карбонильная группа при этом превращается в гидроксильную [c.125]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология