Гексаметилентетрамин из формальдегида

Уротропин технический ( H2)6N4 гексаметилентетрамин — продукт взаимодействия формальдегида и аммиака. [c.12]

Синтез органических соединений — это совокупность часто весьма сложных химических реакций. Рассмотрим получение уротропина (гексаметилентетрамин). Это представитель гетероциклических аминов. Кристаллическое гигроскопичное вещество, впервые полученное А. М. Бутлеровым из формальдегида НСНО и аммиака ЫНз. Ход реакции можно записать следующими уравнениями [c.163]

Иначе протекает реакция формальдегида с аммиаком. При этом образуется гексаметилентетрамин (уротропин). Уротропин — твердое вещество, удобный источник формальдегида, который выделяется при действии на него разбавленной кислоты. Уротропин используется в медицине как антисептик. Нитрованием уротропина получают взрывчатое вещество гексоген [c.675]

МЛ полученного раствора формальдегида смешивают с небольшим избытком 25%-ного раствора аммиака (избыток аммиака не мешает) и выпаривают в маленькой фарфоровой чашке на водяной бане. Оставшиеся бесцветные кристаллы представляют собой уротропин (гексаметилентетрамин). [c.137]

Гексаметилентетрамин (уротропин) получается при конденсации формальдегида с аммиаком [c.561]

Чем меньше молярное отношение фенола к формальдегиду, тем больше молекулярная масса полученной смолы. Увеличение времени поликонденсации способствует более полному связыванию фенола с формальдегидом и повышению средней молекулярной массы конечных продуктов. Для перевода новолачной смолы в твердое неплавкое и нерастворимое состояние ее необходимо при нагревании дополнительно обработать параформальдегидом или гексаметилентетрамином (уротропином). [c.219]

Конденсацию мочевины с формальдегидом осуществляют в реакционных аппаратах при 25—40° С и мольном соотношени -i 1 1,5 в присутствии гексаметилентетрамина. Конденсация за- [c.210]

Формальдегид используется в производстве синтетических смол (наприм вр, фенопластов и аминопластов), искусственной роговины (для получения казеина) и ряда других органических соединений. При реакции формальдегида с аммиаком образуется гексаметилентетрамин (уротропин), из которого получают взрывчатое вещество гексоген. Благодаря своему дезинфицирующему действию гексаметилентетрамин применяется в медицине он используется также вместо токсичного метальдегида (см. ниже) в качестве твердого топлива для туристских плиток и как ускоритель вулканизации каучука. [c.267]

Так, при производстве гексаметилентетрамина (уротропина) простое перемешивание раствора аммиака с раствором формальдегида делает реакцию бурной, и при этом режим работы реактора контролировать невозможно. Если же аммиак добавлять в формальдегид постепенно, то процесс будет протекать в нужном направлении. [c.117]

К раствору соли алюминия прибавляют несколько миллилитров насы- щенного раствора уротропина (гексаметилентетрамина) раствор нагревают. Уротропин—продукт конденсации аммиака и формальдегида, и при нагревании его водного раствора происходит обратная реакция [c.606]

Резолы и новолаки, получаемые поликонденсацией фенола или крезола с формальдегидом или фурфуролом и гексаметилентетрамином, применяют в качестве связующих в производстве пресс-порошков, волокнитов и разнообразных слоистых пластических масс. [c.384]

Дициандиамид — гексаметилентетрамин — формальдегид. [c.160]

Применение низших карбонильных производных. Формальдегид, или муравьиный альдегид, — газ с температурой кипения — 21 °С (может существовать в форме твердого параформальдегида (СНаОп), мировое производство которого составляет несколько сотен тысяч тонн ежегодно. Более 50% его используют при получении пластмасс и поликонденсационных лаков (смолы формальдегида с фенолом, мочевиной, меламином и т. д.). Довольно много его расходуется также на получение пентаэритрита С(СН20Н)4 конденсацией с уксусным альдегидом, гексаметилентетрамина (уротропина), этиленгликоля (через гликолевую кислоту, получаемую взаимодействием формальдегида с окисью углерода в присутствии воды) и во многих других химических производствах (получение ацеталей, нитроспиртов, метилвинилкетона и т. д.). [c.210]

Из гексаметилентетрамина формальдегид выделяют гидролизом минеральной кислотой и последующей отгонкой. В отгоне формальдегид определяют при помощи димедона. [c.74]

Применение формальдегида. Более половины всего формальдегида используют при производстве синтетических смол значительная часть идет на получение гексаметилентетрамина остальное количество применяют в других отраслях химической промышленности. [c.144]

Формальдегид выпускают в очень крупных масштабах и применяют для производства ряда полимеров (феноло-, карбамидо- и меламино-формальдегидные полимеры, полиформальдегид) и в качестве промежуточного вещества для синтеза изопрена, пентаэритрита, гексаметилентетрамина (уротропин) и других ценных веществ. [c.474]

Обзор методов получения искусственных смол гексаметилентетрамина из формальдегида выходит за рамки данной книги. Способ получения пентаэритрита описан ниже (стр. 303). В этой главе автор ограничивается описанием только нескольких реакций формальдегида, с помощью которых можно перейти от соединений с 1 атомом углерода к соединениям с 2 и более атомами. [c.296]

УРОТРОПИН (гексаметилентетрамин, гексамин) СаН]2Ы4 — бесцветные ромбоэдрические кристаллы растворяется в воде, в органических растворителях, плохо — в четыреххлористом углероде, бензоле. При нитровании У. образуется взрывчатое вещество гексоген. В промышленности У. получают взаимодействием аммиака с формальдегидом. У. [c.259]

Удаление катионов аммония. Катионы аммония можно удалить из раствора, полученного после отделения катионов лития, различными способами термическим разложением, кипячением раствора с щелочами, связыванием в растворе в гексаметилентетрамин (уротропин) при реакции с формальдегидом. [c.325]

Уротропин (гексаметилентетрамин) получается при взаимодействии аммиака с формальдегидом [c.278]

Гексаметилентетрамин (уротропин) — продукт конденсации формальдегида и аммиака. [c.392]

Сильные дезинфицирующие свойстиа формальдегида и его способность соединяться с белками и многими другими веществами с образованием труднорастворимых продуктов сложного строения являются причиной того большого значения, которое имеет формальдегид. В медицине он применяется как антисептик и для дезинфекции жилых помещений получены многочисленные продукты конденсации его с аминосоединениями, белками, фенолами и др., легко отщепляющие формальдегид и поэтому действующие дезинфицирующим образом при приеме внутрь. Среди них особое значение приобрел гексаметилентетрамин , или уротропин, образующийся из аммиака и формальдегида [c.212]

Сырьем для изготовления феноло-формальдегидных смол служат одноатомные и многоатомные фенолы и их алкильные производные — формальдегид, параформ, гексаметилентетрамин. Синтез фенолов и алкилфенолов описан на стр. 508, производство формальдегида приведено на стр. 304. [c.742]

Новолачные смолы могут быть превращены в резольные смолы и резит при добавлении к ним, при нагревании, формальдегида или гексаметилентетрамина (уротропина). [c.457]

Гексаметилентетрамин (ГМТА), известный также под названием уротропин и применяемый почти исключительно для сшивания новолаков, получают из формальдегида и аммиака [c.36]

II. К раствору формальдегида прибавляют аммиак до щелочной реакции и смесь выпаривают на водяной бане при этом получается гексаметилентетрамин (СН2)бК в виде белой кристаллической, в воде растворимой массы. [c.50]

Одним из наиболее целесообразных способов получения НТФ является взаимодействие гексаметилентетрамина с формальдегидом и РСЬ (схема 1 26). [c.62]

Пример 111-2. Гексаметилентетрамин (уротропин) получают в реакторе полупериодического действия путем прибавления 7,57 л мин водного раствора аммиака (концентрация аыш1ака 25 масс. %) к первоначальной загрузке 900 л формальдегида (концентрация формальдегида 42 масс. %). Температура формальдегида 25° С. Для того чтобы началась реакция, температура формальдегида должна быть 50° С, а раствора аммиака 25° С. [c.120]

Формальдегид вырабатывается в очень больших масштабах (мировое производство в 1980 году составило свыше 2 млн. т) и широко используется в различных областях органического синтеза, а также в качестве дезинфицирующего и дезинсекционного средства. В больших количествах формальдегид применяют для производства феноло-, карбамидо- и меламидоформаль-дегидных полимеров, в качестве полупродукта в синтезах изопрена, пентаэритрита, гексаметилентетрамина (уротропина). Он [c.294]

Аналогично можно алкалиметрически титровать катионную кислоту КН< (р/< д 9,25), если добавлением формальдегида сопряженное основание превратить в слабоосновной гексаметилентетрамин (уротропин). [c.78]

Что касается способа превращения гидрид-иона, наиболее важным моментом в синтезе является необходимость присутствия большого-избытка гексаметилентетрамина для того, чтобы основание Шиффа бензиламина Ar H2N= Ha не выступало в роли окислителя, и для предотвращения образования N-метилбензиламина. Этот синтез применяется для получения ароматических (выходы 50—80%), гетероциклических и алифатических (выход 50%, если альдегид удалять по мере образования) альдегидов. Реакция не протекает, если орто-положение в бензиловом спирте занято или если присутствуют сильные электроноакцеиторные заместители. Фенольные альдегиды образуют продукты конденсации с формальдегидом, присутствующим в-смеси. Имеются также другие необъяснимые случаи, когда реакция Соммле не дает положительных результатов. В таких случаях можно попытаться пробромировать метиларен N-бромсукцинимидом (гл. 7 Галогеннроизводные , разд. В.1), а затем окислить полученное соединение гексамином, диметилсульфоксидом или N-окисью триметиламина (разд. А. 10), что может привести к образованию необходимого альдегида. [c.21]

Пресс-материалы, или фенопласты, — это композиции на основе фенолформальдегидной (резольной или новолачной) смолы и наполнителей. Они, кроме того, содержат красители, смазочные вещества (для более легкого извлечения изделия из формы) и другие добавки. Новолачные прессовочные материалы обязательно содержат гексаметилентетрамин (уротропин), представляющий собой продукт конденсащ1и формальдегида с аммиаком (твердое, кристаллическое вещество). Гексаметилентетрамин Н4(СН2)б превращает новолачную смолу в резольную и переводит ее в стадию пространственного полимера. Для изготовления пресс-порошков наполнители вводят в спиртовой раствор смолы (или водную эмульсию), смесь сушат и измельчают. Или же наполнители смешивают с сухой смолой, смесь вальцуют и размалывают. [c.207]

Однако эти соединения, как правило, неустойчивы. Имины, в которых с атомом азота связан водород, спонтанно полимеризуются [127]. Стабильные полуаминали можно приготовить из полихлорированных и полифторированных альдегидов и кетонов. Помимо этого, стабильные соединения получаются по этой реакции тогда, когда они образуются в результате взаимодействия и конденсации одной или более молекул полуами-налей 12 и (или) 13 друг с другом или с другими молекулами аммиака или карбонильных соединений. Важнейшим примером таких продуктов является гексаметилентетрамин (11) [128], получаемый из аммиака и формальдегида [129]. Аналоги этого соединения синтезированы из ароматических альдегидов и карбоната аммония [130]. Ароматические альдегиды дают гидро-бензамиды АгСН (Ы = СНАг)2, получающиеся из трех молекул альдегида и двух молекул аммиака [131]. Иногда удается выделить циклические тримеры соединений 13 в кристаллическом виде, но они неустойчивы в растворе [132]. [c.340]

Удаление катионов аммония реакцией с формальдегидом. Сущность метода состоит в том, что катиошл аммония в щелочной среде реагируют с формальдегидом НСНО с образованием гексаметилентетрамина (уротропина) (СН2)бК4, который не мешает открытию катионов натрия и калия. Реакция протекает по схеме [c.326]

Связывание азота аммониевых солей формальдегид [образование гексаметилентетрамина ( H2)вN4l. К анализируемому раствору прилейте щелочь и водный раствор формальдегида (формалин). При этом образуется уротропин [c.113]

Формальдегид взаимодействует с гммиаком, образуя циклическое соединение гексаметилентетрамин или уротропин [c.388]

По соображениям транспортабельности формальдегид предпочитают применять в виде твердых полимеров — триоксана и параформа (производство последнего за рубежом после войны начинает превышать производство формалина) или в виде гексаметилентетрамина (уротропина), из которых легко регенерировать СН2О. [c.302]

В реакции ноликонденсации фенола с альдегидами формальдегид мож1Ю заменить параформом (смесь полимеров формальдегида с температурой плавления до 150—160 ). Другие алифатические альдегиды образуют с фенолом только низкомолекулярные полимеры новолачного типа. Для превращения их в резольные смолы необходимо ввёсти в смолу формальдегид, параформ или гексаметилентетрамин. [c.745]

Для подтверждения роли формальдегида в процессе ингибирования сероводородной коррозии были испытаны фе-нилтиомочевина и дифенилтиомочевина. Эти соединения являются производными тиомочевины и не могут разлагаться в растворе кислоты с образованием формальдегида. Этот вывод был подтвержден колориметрическим определением формальдегида с хромотроповой кислотой. С другой стороны, из соединений, которые легко могут образовывать в кислых растворах формальдегид, был испытан уротропин (гексаметилентетрамин), гидролиз или расщепление которого с образованием формальдегида (возможно через образование промежуточных соединений [ 247 ]) будет протекать ло уравнению [c.86]

С тех иор как в начале 40-х годов нашего столетия в качестве корда было предложено вместо хлопка применять вискозу, для приклеивания такого корда начали применять форполимеры на основе резорциноформальдегидных смол в смеси с винилниридино-вым латексом. Эти композиции применяют и сегодня для приклеивания почти всех видов корда вискозного, полиамидного, полиэфирного, стекловолокнистого, арамидного и металлокорда. Наиболее широко распространенные клеи состоят из смесей кремнезем — форполимер резорцина — гексаметилентетрамин, или форполимер резорцина — гексаметилентетрамин, или резорцинформальдегндная смола — метоксимеламнноформальдегидная смола. Применение полимеров с латентным формальдегидом дает возможность получать однокомпонентные смолы, которые стабильны в обычных условиях. На скорость отверждения влияют температура и pH среды. Щелочность большинства резиновых смесей достаточна, чтобы при 145°С и обычной продолжительности вулканизации происходило полное отверждение смолы. [c.257]

Из алифатических альдегидов. Низшие альдегиды жирного ряда, содержащие менее четырех атомов углерода, слишком реакдионноспособны и не имеют болыиого значения для приготовления первичных аминов обычными методами восстановительного алкилирования. Так, формальдегид и аммиак быстро реагируют с образованием гексаметилентетрамина, который восстанавливается в смссь метиламина и триметиламика [3]. [c.350]

Продукты конденсации альдегидов с аммиаком или первичными аминами, в частности гексаметилентетрамин, имеют техническое значение как ускорители вулканизации и при получении фенолформальдегидных смол (см. разд. Г,5.1.7.4). Важное значение имеют также синтетические материалы (аминопласты), получаемые при взаимодействии формальдегида с мочевиной или меламином [схема (r.7jl6)]. Вначале через так называемые метилольные соединения (например, метилолмочевину I) образуются цепные полимеры П1, которые с новыми молекулами формальдегида дают трехмерные макромолекулы V, например [c.60]

Антисептическое действие гексаметилентетрамина (уротропина, 2), используемого в медицине с 1895 г, основано, по-видимому, на его постепенном разложении до формальдегида, ускоряющемся в кислой среде (Следовательно, уротропин можно считать пролекарством. Тетраазаадамантан (2) легко получа- [c.32]

Меньшее практич. применение находит смола на основе резорцина и производного формальдегида-гексаметилентетрамина (т. наз. гексарезорциновая смола), аналогичная по строетю резорцино-формальдегидной смоле, полученной в присут. аммиака, а также термореактивная резор-цино-фурфурольная. При получении первой молярное соотношение в поликоиденсации резорцина и гексаметилентетрамина составляет 12 1, при синтезе второй соотношение резорцина и фурфурола близко к эквимолярному (кат.-МаОН). [c.229]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология