Формальдегид гексаметилентетрамин из него

Гексаметилентетрамин — белый кристаллический порошок, весьма гигроскопичный. Запаха не имеет. Вкус жгучий, вначале сладкий, затем горьковатый. Препарат хорошо растворим в воде и спирте, растворим в хлороформе, почти нерастворим в эфире Водные растворы гексаметилентетрамина обладают слабощелочной реакцией. При нагревании улетучиваются не плавясь. При нагревании водных растворов гексаметилентетрамина он гидролизуется с образованием формальдегида и аммиака. [c.180]

Формальдегид используется в производстве синтетических смол (наприм вр, фенопластов и аминопластов), искусственной роговины (для получения казеина) и ряда других органических соединений. При реакции формальдегида с аммиаком образуется гексаметилентетрамин (уротропин), из которого получают взрывчатое вещество гексоген. Благодаря своему дезинфицирующему действию гексаметилентетрамин применяется в медицине он используется также вместо токсичного метальдегида (см. ниже) в качестве твердого топлива для туристских плиток и как ускоритель вулканизации каучука. [c.267]

Гексаметилентетрамин представляет собой продукт взаимодействия раствора формальдегида с аммиаком. Впервые его получил А. М. Бутлеров (1860), но только 35 лет спустя после открытия он стал применяться в медицине. Сырьем для полу- [c.179]

Исторические сведения. В 1859 г. Бутлеров опубликовал свое наблюдение, что при пропускании сухого аммиака через сухой триоксиметилен образуется кристаллическое вещество, не обладающее запахом формальдегида, с основными свойствами. Дальнейшими исследованиями он установил, что соединение представляет собой гексаметилентетрамин и имеет формулу jH N . [c.383]

Уротропин, или гексаметилентетрамин (СН2)еН4, получают при взаимодействии формальдегида с аммиаком, он применяется в производстве пластмасс, в медицине и т д [c.142]

При отверждении полимера происходит сшивание макромолекул за счет реакций функциональных групп. Это — процесс необратимый. Отверждение мочевиноформальдегидных смол производится обычно при помощи катализаторов, в качестве которых могут быть использованы различные вещества как кислого, так и основного характера. Кроме катализаторов отверждения, перечисленных в предыдущем обзоре [2], описано применение тетрахлорфталевой кислоты и ее ангидрида [65], эфиров аминокарбоновых кислот [310], галогенированных альдегидов или нитрилов [311], катионных кислот (продукты частичной 50%-ной нейтрализации сильными кислотами органических оснований) [312] и некоторые другие [63, 64, 313, 314]. Они эффективно катализируют отверждение смол при обычной температуре только при малом содержании или при отсутствии воды. Аммонийные соли различных органических и неорганических кислот действуют двояким образом взаимодействуя с формальдегидом, они образуют гексаметилентетрамин и соответствующую кислоту, изменяющую кислотность среды. С другой стороны, связывая формальдегид, они также углубляют степень поликонденсации (смолы на стадии С всегда содержат меньше формальдегида, чем на стадии В) [254]. Однако отверждение можно производить и без катализаторов нагреванием реакционной смеси, при помощи инфракрасного облучения, а также механическими методами [2, 315—317]. [c.203]

Поместите в пробирку 1 каплю 1 /о спиртового раствора фенолфталеина (86) и 2 капли 2 N раствора аммиака (3). Жидкость принимает ярко-розовый цвет. Прибавьте к ней 1 каплю 4(У>/о формалина (55). Через несколько секунд жидкость обесцвечивается. Добавьте вновь 2 капли раствора аммиака — жидкость покраснеет, но снова быстро обесцветится, так как аммиак без всякого нагревания энергично вступает в реакцию с формальдегидом, образуя уротропин, или гексаметилентетрамин (СН2)бК1. Добавляйте по каплям раствор аммиака до тех пор, пока не получится неисчезающее розовое окрашивание, указывающее на то, что весь формальдегид уже связан аммиаком и в полученном растворе уротропина имеется даже небольшой избыток аммиака. Налейте несколько капель розового раствора на предметное стекло (выдается перед занятием) и осторожно выпаривайте раствор над пламенем микрогорелки. Для ускорения испарения воды помешивайте капли концом запаянного капилляра. После испарения воды на стекле остаются кристаллы уротропина они сладковатого вкус , без запаха. [c.78]

Новолачные смолы получают конденсацией альдегидов с избытком фенола в присутствии кислых катализаторов. Эти смолы сохраняют плавкость и растворимость при длительном хранении, а также при нагревании до 200—250° С. Они могут превращаться в неплавкие продукты после дополнительной обработки формальдегидом или гексаметилентетрамином. [c.175]

Определение аммонийных солей и аминокислот титрованием их в присутствии формальдегида. Определение аммонийных солей. Формальдегид образует с аммиаком гексаметилентетрамин, который является настолько слабым основанием Кь = 8 10 °), что в водных растворах оно не показывает щелочной реакции с фенолфталеином. Поэтому аммонийные соли в присутствии формальдегида можно очень точно титровать с фенолфталеином даже в сильно разбавленных растворах. Реакция с формальдегидом проходит настолько быстро, что определение можно производить прямым титрованием щелочью [c.197]

Новолачные смолы получают при более высоком соотношении фенола и формальдегида (от 1 0,8 до 1,1) в присутствии кислого катализатора. Эти смолы отличаются от резольных тем, что они устойчивы в сухом виде или в виде раствора в органических растворителях. Отверждение осуществляют добавлением 10—15% гексаметилентетрамина при 96—150° С [70,71]. [c.247]

Клей Эпон 1031. Для модификации эпоксидных клеевых смол предложены также фенольно-формальдегид-ные новолачные смолы с добавками гексаметилентетрамина . Повышенной теплостойкостью (до 260 °С) обладает клей Эпон 1031 на основе эпоксидной смолы, полученной путем взаимодействия новолачной смолы с эпихлоргидрином. Он отверждается в присутствии различных отвердителей в течение 30 мин при 170 °С. Прочность клеевых соединений зависит от природы и количества отвердителя. Лучшие результаты достигаются [c.118]

Термопластичные, сохраняющие плавкость и растворимость при длительном хранении, а также при нагревании до температуры 200—250° С. Эту группу смол в технике называют новолачными смолами. Они могут превращаться в неплавкие продукты после дополнительной обработки формальдегидом или гексаметилентетрамином. В последнем случае отвержденные продукты содержат адсорбированный аммиак. [c.97]

Пресс-материалы изготовляют на основе резольных и новолачных смол. Они, кроме смол, содержат наполнители, а также в небольших количествах красители и смазочные вещества (для более легкого извлечения изделия из формы) и другие добавки. В новолачные пресс-материалы всегда входит гексаметилентетрамин (продукт конденсации формальдегида с аммиаком), который переводит новолачную смолу в резит. При изготовлении пресс-порошков наполнители вводят в спиртовой раствор смолы (или водную эмульсию), смесь сушат и измельчают, или наполнители смешивают с сухой смолой, смесь вальцуют и размалывают. [c.171]

Гексаметилентетрамин хорошо растворим в воде, хлороформе, сероуглероде, трудно растворим в спирте и нерастворим в зфлре. В 100 АГ метилового спирта при 15- 20° растворяется 7,25 г гексаметилентетрамина. Он сравнительно устойчив при нагревании с водными щелочами, при нагревании же с кислотами распадается на формальдегид, метиламин и аммиак. Последней реакцией можно пользоваться для качественного определения гексаметилентетрамина. [c.40]

Для достижения длительного равномерного действия в процессе вулканизации и одновременно для обеспечения быстрого начала вулканизации безводный формальдегид-и-толуидин применяется иногда совместно с гексаметилентетрамином. Он используется также как слабоактивирующий вторичный ускоритель, например, вместе с ускорителями типа меркаптопроизводных, причем обеспечивает особенно широкое плато вулканизации. [c.208]

Расширению областей применения термостойких материалов способствовало развитие космонавтики и ракетной техники, где к ним предъявляются такие требования, как прочность при высоких температурах и длительном тепловом воздействии, стойкость к ядерному и космическому излучению, высокая эрозионная стойкость и т. д. Фенольные смолы, упрочненные стеклянным или кварцевым волокном, уже давно применяются для теплового экранирования космических аппаратов. Кроме того, ведутся работы по получению термостойких полимеров совместной поликонденсацией фенола, формальдегида и соединений с конденсированными ароматическими ядрами. Повышенной термостойкостью обладают арилфенолоформальдегидные полимеры. При отверждении гексаметилентетрамином они образуют неплавкие и нерастворимые продукты с термостойкостью приблизительно до 400 С. Термостойкость смол возрастает по мере увеличения числа конденсированных ароматических циклов в цепи, что достигается введением нафталина, антрацена, карбазола, фенантрена, аце-нафтена, пирена [26], флуоресцеина, о-крезолнафталина, а-наф-толфталеина, розоловой кислоты, аурина и соединений крезолов [c.14]

Формальдегид вырабатывается в очень больших масштабах (мировое производство в 1980 году составило свыше 2 млн. т) и широко используется в различных областях органического синтеза, а также в качестве дезинфицирующего и дезинсекционного средства. В больших количествах формальдегид применяют для производства феноло-, карбамидо- и меламидоформаль-дегидных полимеров, в качестве полупродукта в синтезах изопрена, пентаэритрита, гексаметилентетрамина (уротропина). Он [c.294]

Сильные дезинфицирующие свойстиа формальдегида и его способность соединяться с белками и многими другими веществами с образованием труднорастворимых продуктов сложного строения являются причиной того большого значения, которое имеет формальдегид. В медицине он применяется как антисептик и для дезинфекции жилых помещений получены многочисленные продукты конденсации его с аминосоединениями, белками, фенолами и др., легко отщепляющие формальдегид и поэтому действующие дезинфицирующим образом при приеме внутрь. Среди них особое значение приобрел гексаметилентетрамин , или уротропин, образующийся из аммиака и формальдегида [c.212]

Пресс-материалы, или фенопласты, — это композиции на основе фенолформальдегидной (резольной или новолачной) смолы и наполнителей. Они, кроме того, содержат красители, смазочные вещества (для более легкого извлечения изделия из формы) и другие добавки. Новолачные прессовочные материалы обязательно содержат гексаметилентетрамин (уротропин), представляющий собой продукт конденсащ1и формальдегида с аммиаком (твердое, кристаллическое вещество). Гексаметилентетрамин Н4(СН2)б превращает новолачную смолу в резольную и переводит ее в стадию пространственного полимера. Для изготовления пресс-порошков наполнители вводят в спиртовой раствор смолы (или водную эмульсию), смесь сушат и измельчают. Или же наполнители смешивают с сухой смолой, смесь вальцуют и размалывают. [c.207]

Однако эти соединения, как правило, неустойчивы. Имины, в которых с атомом азота связан водород, спонтанно полимеризуются [127]. Стабильные полуаминали можно приготовить из полихлорированных и полифторированных альдегидов и кетонов. Помимо этого, стабильные соединения получаются по этой реакции тогда, когда они образуются в результате взаимодействия и конденсации одной или более молекул полуами-налей 12 и (или) 13 друг с другом или с другими молекулами аммиака или карбонильных соединений. Важнейшим примером таких продуктов является гексаметилентетрамин (11) [128], получаемый из аммиака и формальдегида [129]. Аналоги этого соединения синтезированы из ароматических альдегидов и карбоната аммония [130]. Ароматические альдегиды дают гидро-бензамиды АгСН (Ы = СНАг)2, получающиеся из трех молекул альдегида и двух молекул аммиака [131]. Иногда удается выделить циклические тримеры соединений 13 в кристаллическом виде, но они неустойчивы в растворе [132]. [c.340]

По Герцу 1, при цормальном течении реакции взаимодействия между азотной кислотой и гексаметилентетрамином происходит расщепление молекулы тетраметилентетрамина с образованием наряду с гексогеном очень неустойчивого метилендинитрата Этот динитрат сравнительно стоек в крепкой отработанной кислоте, но при разбавлении кислоты немедленно омыляется, причем освобождаются азотная кислота, формальдегид и аммиак (тотчас связывае-м1 й азотной кислотой). Формальдегид обнаруживается в разбавленной кислоте по запаху и легко может быть отогнан из нейтрализованного раствора при нагревании. Наконец, при нейтрализации аммиаком он превращается в гексаметилентетрамин. [c.393]

Обычно в закрытый, окру/кенный паровой рубашкой, котел помещают 1 моль фенола, катализатор и 1,5 или 0,75 моля водного раствора формальдегида (в зависимости от того, какой катализатор применяется — основной или кислый) и в течение нескольких часов нагревают. Воду в конце реакции удаляют нагреванием под вакуумом и расплавленный резиноид извлекают из котла. Для быстро полимеризующихся формовочных составов применяется преимущественно кислый катализатор, причем к порошку добавляется гексаметилентетрамин смолы же, предназначенные для лаков (см. ниже) и слоистых пластиков, приготовляются с щелочным катализатором. Смола и наполнитель с пигментами или красителями для окраски смешиваются и пропускаются между горячими роллами, чтобы добиться хорошего пропитывания наполнителя смолой. Все наполнители уменьшают усадку, но, кроме того, каждый тип наполнителя имеет свои преимущества так, волокнистые наполнители. придают высокое ударное сопротивление, асбест — теплоизоляционные свойства. Часто применяется в качестве наполнителя и древесная мука. Получаемые пластины могут быть использованы как таковые или же, будучи размолоты в порошок, применяются как обычный материал для формования. Посредством литья при сравнительно низких температурах, без наполнителя, получаются неполностью дегидратированные, слабо окрашенные литые продукты. Они бывают матовыми или прозрачными, в зависимости от того, удалена ли вода, и при окраске приобретают очень красивьп т вид. Окраска этих смол мало устойчива в отноше- [c.473]

Формальдегид представляет собой газ, конденсирующийся в жидкость при —21°. Он очень хорошо растворим е воде . Жидкий альдегид медленно полимеризуется при температуре aoeroi кипения . Выпаривание растворов формальдегида ведет к образованию твердого полимера, известного под названием пара-формальдегида, который плавится при 150—160°. Формальдегид дает характерную 1реакцию с аммиаком, причем О бразуется гексаметилентетрамин ( H2)eN.4. Из этого соединения можно регенерировать формальдегид нагреванием с кислотой. С бисульфито М натрия и сернистой кислотой формальдегид образует продукты Присоединения i. При действии окислителей в кислом растворе он превращается в муравьиную кислоту, углекислоту и воду, а в щелочном растворе главными продуктами реакции являются формиаты. [c.931]

Гексаметилентетрамин (уротропин), придающий моче щелочную реакцию, применяется в медицине в качестне антисептического средства для мочевых путей его действие обусловлено медленным выделением формальдегида в результате реакции, обратной той, которая ведет к его образованию. Он находит применение для получения мощного взрывчатого вещества, известного под названием циклонита (т. пл. 203 °С). Это вещество получают обработкой гексаметилентетрамина дымящей азотной кислотой при этом внутренняя мостиковая система разрушается в результате окисления, а периферические атомы азота подвергаются нитрованию [c.511]

В качестве единственных или первичных ускорителей дифенилгуанидин и ди-о-толилгуанидин оказывают лишь незначительное действие. Как уже упоминалось, они обычно применяются в сочетании с такими медленнодействующими альдегидаминовыми ускорителями, как гексаметилентетрамин и безводный формальдегид-и-то-луидин для изготовления требующих длительной вулканизации толстостенных изделий, нанример валков. [c.211]

Новолачные (термопластичные) смолы образуются как на основе трифункциональных, так и бифункциональных фенолов. Смола получается поликонденсацией при избытке фенола, например, при молекулярном соотношении фенола и формальдегида 6 5 или 7 6 и в кислой среде. Смола постоянно плавкая и растворимая. Одна из марок новолач-ной смолы называется идитол . Новолачная смола растворяется в спирте и в ацетоне. Она может быть переведена в резольную смолу путем добавления недостаюшего количества формальдегида в виде гексаметилентетрамина (уротропина) и последующего нагревания. [c.116]

Вспомним теперь то, что было сказано о строении лекарственных веществ в самом начале, перед описанием первого опыта. Активной составной частью нашего препарата является метаналь (формальдегид)—вещество очень простого строения. Однако, вследствие негфиятного запаха и вкуса его нельзя принимать в качестве лекарства. Гексаметилентетрамин (уротропин), хотя он не имеет запаха и имеет сладковато-горький вкус, тоже не годится в качестве антисептика для мочевыводящих путей, так как при действии разбавленных кислот он легко отщепляет метаналь. (Давайте, докажем это опытным путем ) Принятый в качестве лекарства гексаметилентетрамин расщепляется уже в желудке соляной кислотой желудочного сока, а возникающий при этом метаналь присоединяется к содержащимся в желудке белкам и в результате преждевременно теряет свою активность. Поэтому гексаметилентетрамин путем соединения с ангидрометиленлимонной кислотой переводят в нерастворимую форму, которая разлагается лишь непосредственно в мочевых путях. Сам гексаметилентетрамин, а также его другие, растворимые в воде производные, часто употребляются как наружное средство для дезинфекции, а также против повышенной потливости. [c.261]

Образование уротропина. Большое значение имеет продукт совместной конденсации формальдегида и аммиака состава 6Hl2N4. Соединение это, впервые полученное А. М. Бутлеровым, содержит б метиленовых групп и 4 атома азота и было названо гексаметилентетрамином. В водных растворах оно способно распадаться с выделением формальдегида и находит применение в медицине под названием уротропин. [c.250]

Дициандиамид — гексаметилентетрамин. Дициандиамид в присутствии воды при высоких температурах претерпевает ряд сложных превращений [W24]. При этом могут образоваться гуанидин и меламин. Гексаметилентетрамин (гексамин) можно рассматривать как источник аммиака и формальдегида. Возможно даже, чта аммиак принимает участие в некоторых реакциях, в которых используется дициандиамид. Далее, в присутствии какой-либо кислоты образовавшийся гуанидин можно обнаружить в виде соответствующей соли. Предполагали, что необходимые для получения активированных и сшитых анионитовых мембран элементы образуются в процессе реакции гуанидина из гуанилмочевины и формальдегида. Следовательно, если бы можно было найти материалы, совершенно не полимеризующиеся в растворе при обычных температурах, но реагирующие при повышенных температурах с образованием соединений гуанидина (желательно, чтобы они обеспечивали также и сшивку, например образуя небольшие количества меламина), можно было бы получать анионитовые мембраны из устойчивых импрегнирующих растворов. Кроме того, для уменьшения потерь целлюлозы при реакции образования мембраны необходимо было получить материалы, которые реагировали бы при относительно высоких значениях pH. [c.159]

В соответствии с приведенным химизмом реакции формальдегида с хромотроповой кислотой, наибольшая чувствительность достигается в концентрированной серной кислоте, так как она является наиболее эффективным конденсирующим агентом и оки-слителем . Поскольку серная кислота разбавляется водным раствором формальдегида, для обнаружения минимальных количеств последнего лучше всего выпарить формальдегид досуха с небольшим количеством аммиака. При этом образуется гексаметилентетрамин. При осторожном нагревании остатка после выпаривания с концентрированной серной и хромотроповой кислотами мгновенно протекает реакция, так как вода, содержащаяся в концентрированной серной кислоте, вызывает гидролитическое разложение гексаметилентетрамина на формальдегид и аммиак. Можно также возгонять гексаметилентетрамин, нагревая его примерно до 300° образующиеся пары дают положительную реакцию при соприкосновении с реагентом. При использовании техники капельного анализа величины открываемого минимума с помощью описанных методов соответственно равны 0,03 и 0,003 у формальдегида. [c.442]

Ион аммония по многим свойствам сходен с ионом калия, в частности он образует осадки с реактивами Наз[Со(Ы02)б], Н2[Р1С1б] и НаНС4Н40б, применяемыми для обнаружения иона К . По этой причине перед открытием катионов щелочных металлов удаляют аммонийные соли путем выпаривания раствора и последующего прокаливания -сухого остатка или действием формальдегида, связывающего аммиак в гексаметилентетрамин (уротропин). [c.145]

Макум Приводит описание продуктов реакции карданола и низших окисей алкиленов с последующей этерификацией. В этом случае окисью этилена или пропилена этерифицируется только 50% фенольных ОН-групп. Полученные при этом спиртовые ОН-группы затем на 25—75% этерифицируются димеризованными жирными кислотами. Эти продукты можно отверждать гексаметилентетрамином или формальдегидом. Подбором компонентов их количественных соотношений и условий реакции получают более или менее мягкие резиноподобные продукты с различными свойствами. Они отличаются необычно большой устойчивостью в эксплуатации при повышенных температурах и при механическом воздействии, не обнаруживая хрупкости, и пригодны для обкладок тормозов автомашин. Способ получения этих продуктов виден нз следующего примера [c.473]

В Пробирку помещают 1 каплю раствора фенолфталеина и 2 капли раствора аммиака. Раствор становится розовым от прибавления 1 капли раствора формальдегида он обесцвечивается. Добавляют еще 2 капли НН40Н — раствор становится розовым, но быстро обесцвечивается, так как аммиак вступает в реакцию с формальдегидом, образуя гексаметилентетрамин, или уротропин. Добавляют по каплям раствор аммиака до появления неисчезающего розового окрашивания, это указывает на то, что весь формальдегид прореагировал с аммиаком и имеется избыток аммиака. [c.67]

При применении кислых катализаторов (небольшое количество H2SO4) образуется ноеолак эта смола растворима и плавка, подобно резолу, однако она отличается от последнего тем, что не твердеет при нагревании. Благодаря этому свойству реакцией образования новолака легче управлять, так как в данном случае нет опасности, что в первой фазе реакция зайдет слишком далеко или что продукт затвердеет при смешении с другими веществами. Для получения прессовочного порошка новолак смешивается с теми же материалами, что и резол, однако к нему прибавляется еще гексаметилентетрамин (см. ниже) — вещество, которое при нагревании ведет себя аналогично формальдегиду и завершает процесс конденсации. Конечный продукт вполне тождествен резиту. [c.656]

Формальдегид является также сырьем для многочисленных лабораторных и промышленных синтезов среди них напомним синтезы гексаметилентетрамина, ронгалита, метиламина и дифенилдиаминометана. Он применяется также во многих синтезах красителей и лекарственных веществ. [c.674]

Карбонильная группа реагирует с аммиаком даже в отсутствие катализатора и с производными аммиака. Природа образующегося продукта зависит более всего от природы рассматриваемого карбонильного соединения, но если в качестве нуклеофила используется производное аммиака, то реакция обычно приводит к образованию продуктов одного и того же типа независимо от характера карбонильного соединения. Альдегиды обычно присоединяют аммиак в эфирном растворе с образованием альдегидаммиаков, которые далее полимеризуются в вещества сложной и неизвестной структуры. Иначе происходит реакция с формальдегидом и бензальдегидом, первый из которых дает гексаметилентетрамин, а второй — сложное вещество под названием гидробензамид. Кегоны дают циклические вещества, причем в этих реакциях участвует меньшее число молекул аммиака на моль кетона по сравнению с альдегидами, что указывает на иной характер механизма реакции, хотя она также приводит к образованию циклических структур. [c.372]

Изменения в молярном соотношении гидрохинона и формальдегида при конденсационной полимеризации привели к значительным изменениям химических и физических свойств полученных полимеров. Например, при увеличении концентрации формальдегида окислительно-восстановительная емкость также повышается. Однако если продолжительность отверждения или температура, при которой оно производится, возрастают, то редокс-емкость падает. Вместо формальдегида, который использовался в качестве конденсирующего агента, могут быть использованы соединения, при разложении которых образуется формальдегид [53]. Таким образом, были использованы параформальдегид и гексаметилентетрамин, так как эти соединения дают формальдегид при гидролизе. Ацетальдегид, паральдегид, бензальдегид, фурфурол и глиоксаль представляют собой альдегиды, которые могут быть использованы для полной или частичной замены формальдегида в реакционных смесях. Крона и Велхер утверждают, что в этих случаях используются такие же молярные соотношения, как и для различных гидрохинон-формальдегидных составов [53]. Чтобы способствовать восстановительной димеризации полифенолов и сохранить в смоле постоянное распределение пор по размеру, Манеке использовал фенол [66]. Такие модификации состава полимера и влияние, которое они оказывают на свойства полимера, будут детально объяснены при рассмотрении свойств сшитых смол. [c.43]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология