Бромистый водород нафталина

В стакане емкостью 200 мл, снабженном механической мешалкой и капельной воронкой и помещенном на водяной бане, нагревают смесь 42 г (около 0,3 моля) мелко измельченного нафталина и 50 мл воды и при температуре 40—50°, при перемешивании, добавляют 54 г брома (трубка капельной воронки должна находиться под поверхностью жидкости) с такой скоростью, чтобы температура реакционной смеси не превышала 50°. Перемешивание продолжают до исчезновения желтой окраски реакционной массы затем содержимое стакана переносят в делительную воронку и образующийся масляный слой отделяют от водного. Для отделения бромнафталина от неизмененного на алина масло перегоняют с перегретым до 130° водяным паром. Должно быть отогнано около 80 90 мл жидкости вместе с нафталином, бромистым водородом и другими примесями. Оставшееся масло сушат хлористым кальцием и перегоняют в вакууме, отбирая фракцию, кипящую при температуре 145— 148°/20 мм рт. ст. [c.199]

Бромистый водород часто получают непосредственно в реакционной смеси из бромистого калия и серной кислоты , получают его также из брома и нафталина . [c.420]

В перегонную колбу емкостью 50 лсл помещают нафталин и 25 мл ледяной уксусной кислоты колбу закрывают пробкой с маленькой капельной воронкой, конец трубки которой должен быть погружен в жидкость. Для поглощения выделяющегося бромистого водорода к отводной трубке колбы присоединяют изогнутую стеклянную трубку конец ее опускают в колбу с водой, следя за тем, чтобы он находился над поверхностью воды. [c.60]

По окончании реакции колбу соединяют с воздушным холодильником и, заменив капельную воронку термометром, отгоняют избыток уксусной кислоты. Перегонку следует вести под тягой, так как при этом выделяется бромистый водород, в качестве приемника применяют мерный цилиндр. После того как отгонится около 20 мл уксусной кислоты, перегонку прерывают и удаляют воздушный холодильник, дальнейшую перегонку ведут без холодильника. В пределах 120—220° отгоняются остаток уксусной кислоты и большая часть не вошедшего в реакцию нафталина. При 220—270° переходит небольшое количество нафталина в смеси с бромнафталином. Когда температура достигнет 270°, меняют приемник, усиливают нагревание и в пределах 270—282° перегоняют бромнафталин. [c.61]

Отогнанная уксусная кислота содержит небольшие количества бромистого водорода и нафталина и может быть повторно использована при получении бромнафталина. [c.61]

Нафталин бромируют в приборе, изображенном на рис. 30. Трехгорлую круглодонную колбу емкостью 150—200 мл снабжают обратным шариковым холодильником, капельной воронкой, конец которой должен доходить почти до дна колбы (примечание), и термометром, также доходящим до дна колбы. Верхний конец обратного холодильника соединяют с поглотителем для бромистого водорода, роль которого может выполнять стеклянная воронка, опущенная в стакан с водой так, чтобы ее края на 1—2 см не достигали поверхности жидкости. [c.115]

Вместо того чтобы бромистый водород получать из бромида и серной кислоты, можно его приготовить из брома и нафталина. [c.411]

Бромистый водород на большинстве заводов получают прямым синтезом из водорода и брома над активированным углем, нагретым до 600° [1]. В СССР сырьем для получения брома служат подземные рассолы, морская вода, рапа соляных озер, а также маточные растворы калийного производства. Бромистоводородная кислота является также побочным продуктом в процессе бромирования нафталина и бензола. [c.217]

Как доказать выделение бромистого водорода Сравнить скорости бромирования бензола, толуола и нафталина. Написать уравнения проведенных реакций. [c.175]

Получение бромистого водорода при бромировании нафталина (или антрацена) [c.162]

Одновременное получение двух галогенопроизводных наблюдается при бромировании нафталина в присутствии этилового спирта. Выделяющийся бромистый водород реагирует с этиловым спиртом [c.131]

В микрохимическую пробирку помещают 50 мг тонко измельченного нафталина и добавляют 20 капель 5%-ного раствора брома в четыреххлористом углероде. Смесь перемешивают встряхиванием и помещают пробирку в стаканчик с кипящей водой (водяная баня). При этом наблюдается постепенное обесцвечивание смеси и выделение бромистого водорода в виде белого дыма. Реакция образования а-бромнафталина протекает по уравнению [c.38]

В сухую пробирку помещают немного кристаллов нафталина, приливают 4 капли раствора брома и энергично встряхивают содержимое пробирки. Нафталин постепенно растворяется и бромируется на холоду. Доказательством того, что нафталин бромируется, служит исчезновение окраски брома и выделение пузырьков бромистого водорода, дымящего на воздухе. [c.186]

В колбу Вюрца вместимостью 50 мл помещают нафталин и ледяную уксусную кислоту. Колбу снабжают капельной ворон1<ой, КОнец которой погружают в жидкость. Отводную трубку колбы соединяют при помощи резиновой трубки с воронкой, опрокинутой над поверхностью раствора щелочи (10—20 %) в стакане. Колбу нагревают на кипящей водяной бане и при помешивании постепенно приливают бром из капельной воронки. Через некоторое время начинается выделение бромистого водорода. Бром добавляют с такой скоростью, чтобы его пары не увлекались бромистым водородом. После добавления всего брома колбу нагревают на кипящей водяной бане еще 3 ч. Затем заменяют капельную воронку на термометр, присоеди- [c.78]

В круглодонной колбе емкостью 200 мл растворяют 51 г (0,4 моля) нафталина в 28 г (17 ли) четыреххлористого углерода. Колбу соединяют с обратным холодильником, механической мешалкой с ртутным затвором и капельной воронкой, трубка которой должна находиться под поверхностью жидкости. Образующийся бромистый водород отводят из верхнего конца холодильника при помощи стеклянной дважды согнутой трубки в коническую колбу с холодной водой (конец трубки должен находиться на расстоянии 1 см от поверхности воды). Реакционную смесь нагревают на водяной бане до легкого кипения и по каплям вводят в смесь 71 г (22,5 мл, 0,44 моля) брома с такой скоростью, чтобы пары его не увлекались бромистым водородом бром приливают в течение около [c.198]

Метод бромирования бромистым водородом in statu nas endi заключается в том, что к смеси соответствующего спирта, например метилового, этилового, пропилового или изопропилового, и нафталина (в отношении 1 моль нафталина на 3 моля спирта) по каплям приливают избыток брома, нагревая смесь до температуры, при которой образующийся бромистый алкил отгоняется. [c.420]

Существует также иной путь образования галоидоводорода (в частности, бромистого водорода) в процессе реакции. Можно действовать бромом на легко бромирующийся углеводород (например, нафталин) и выделяющийся бромистый водород использовать здесь же для реакции с первичным спиртом, вводимым для этой цели в реакционную смесь [c.192]

ВИИ основания выделяется бромистый водород. Хлорирование нафталина в уксусной кислоте приводит к образованию соединений тетрахлортетрагидронафталина, которые могут быть выделены [20]. При взаимодействии твердого бифенила с парами брома в эксикаторе получается 4,4 -дибромдифенил с выходами 75—77 % [21]. Однако применение этого метода для других соединений, хго собственному наблюдению автора, может приводить к образованию бро-мированных полимеров. [c.448]

В 2-лигровую колбу помещают 512 (4 мол.) нафталина и 275 г (170 мл.) четыреххлористого углерода. Колба снабжается мешалкой, эффективным обратным холодильником и капельной воронкой, трубка которой оканчивается ниже уровня жидкости. Верхний конец холодильника соединяется с водяной ловушкой, устроенной аналогично описанной на рис. 4 (стр. 100). Смесь нагревают на водяной бане до слабого кипения и прибавляют 707 г (220 мл] 4,4 мол.) брома. Прибавление следует вести с такой скоростью, чтобы выделяющийся бромистый водород не увлекал с собой брома, что легко контролировать, наблюдая за окраской газа в ловушке. Обычно бромирование заканчивается за 12—15 час. все это время смесь слабо нагревают на водяной бане и непрерывно перемешивают. По окончании прибавления брома перемешивание и нагревание продолжают До тех пор, пока не прекратится выделение бромистого водорода (приблизительно 6 час.). Затем на водяной бане отгоняют от смеси при слегка пониженном давлении (применяя холодильник) четыреххлористый углерод остаток смешивают с 20—30 г истолченного в порошок или зерненого едкого натра и размешивают в течение 4 час. при 90—100° (примечание). После этого жидкость переливают в колбу для фракционирования и перегоняют в вакууме. Первый отгон содержит значительное количество непрореагировавшего нафталина большую часть его удаляют вымораживанием и отсасыванием. Главная фракция, состоящая из бромнафталина, переходит при 132—135712 мм (145—148720 jwji). Высшую фракцию, состоящую из смеси дибромнафталинов, собирают отдельно. Промежуточные фракции и фильтраты от первых отгонов системати- [c.127]

Задача 35.4. В удобной лабораторной методике получения сухого бромистого водорода бром прибавляют в кипящий тетралин в парах происходит реакция, даюшая нафталин и [c.991]

ХЮ- Ом -см- , через 25 сут. — 2,9-10-з Ом- -см" . При пропускании тока этот процесс увеличения электропроводности ускоряется, и после 6—8 ч электролиза удельная электропроводность достигает постоянной величины. Добавки галогенидов щелочных металлов и фторбората калия увеличивают электропроводность, но загрязняют осадок. Натриевые соли органических кислот (стеариновой, олеиновой, салициловой, сульфаниловой и др.), а также нафталин, антрацен практически не влияют на электропроводность свежеприготовленного раствора. Сильное влияние на электропроводность оказывает НВг при насыш,енпи им раствора электропроводность увеличивается в 30 раз, при дальиейщем пропускании. сухого бромистого водорода можно достигнуть увеличения удельной электропроводности в 100 раз по сравнению с первоначальной. Увеличение электропроводности Браун [106] объяснял процессом комплексообразования. [c.32]

Если вместо тетралина используется нафталин, в реакционную колбу целесообразно ввести небольшое количество бензола и при добавлении брома нагревать ее на водяной бане. Степень насыщения уксусной кислоты бромистым водородом контролируют по привесу, в табл. 17 представлены со-стветствующие данные из расчета на 36 %-тй раотвор Л /- в укоусной кислоте. [c.103]

Некоторые масс-спектры приведены на рис. 82. Материал, летучий при температуре жидкого азота, был в основном представлен окисью углерода и содержал малое количество метана и следы сероводорода и хлористого водорода. Материал, летучий при температуре твердой углекислоты, в дополнение к указанным выше соединениям содержал бромистый водород, сероуглерод, двуокись серы, сероокись углерода и двуокись углерода. При комнатной температуре в газообразных продуктах был найден дихлорбензол, В дополнение были обнаружены следы бензола и ряд углеводородных осколков, характерных для распада конденсированных ароматических систем. Пик с массой 50 был необычайно велик. Некоторая часть твердого продукта, оставшегося в системе, была помещена в емкость, непосредственно соединенную с масс-спектрометром без промежуточного натекателя при этом для различных температур был получен ряд спектров, которые не позволили провести полной идентификации всех продуктов. Было идентифицировано лишь два соединения бензофенон и следы нафталина. Один из полученных спектров приведен на рис. 82. Из полученных результатов следует, что соединение содержало углерод, водород, кислород, серу, хлор и бром. Весь хлор представлен дихлорбензолом, наличие которого подтверждает существование бензольного кольца, замещенного двумя атомами хлора в исходном соединении. Бром был идентифицирован в виде бромистого метила, что указывает на наличие группы — СНгВг. Кислород и сера в подавляющем большинстве представлены СО, OS, СО2, SO2 и S2. Группы, ответственные за появление такой сложной смеси, могут быть определены следующим образом. Образование СО связано с соединениями типа простых эфиров и кетонов, содержащих лишь один атом кислорода в молекуле. Двуокись углерода образуется с большой вероятностью из соединений, содержащих два и более атомов кислорода в молекуле очень близко один от другого (ангидриды кислот и карбоновые кислоты). По аналогии можно считать, что SO2 характеризует группу сульфокислот. Группы, ответственные за появление OS и S2, не могут быть установлены точно. Они свидетельствуют, конечно, о соседстве атомов кислорода и серы и наличии более чем одного атома серы. Содержание нафталина мало (так же как и содержание бензола), и это может свидетельствовать о наличии конденсированной системы, а не присоединенной нафталиновой группы. Присутствие бензофенона позволяет сделать очень важные выводы о структурной группе исследуемой молекулы этот факт свидетельствует также, что бензофеноновая группа не очень прочно связана с остальной частью скелета. Эта часть молекулы, как показали дальнейшие исследования, представлена структурой [c.180]

В отсутствие хлористого водорода изомеризация 1-хлорнафталина на окиси алюминия не идет [56]. Хлористый водород может быть заменен бромистым, однако в этом случае изомеризация сопровождается обменом атомов хлора на бром, в результате чего в продукте реакции наряду с 2-хлорнафталином появляются оба изомерных монобромнафталина [57]. Обмен при 350° происходит почти полностью, если количество бромистого водорода составляет 5—6 молей на 1 моль хлорнафталина. Побочно образуются нафталин и дибромнафталины (главным образом 2,6-изомер). [c.66]

При пропускании паров 1-хлор- и 1-бромнафталинов над окисьЮ алюминия при 350° в токе фтористого водорода основным направлением реакции является изомеризация их соответственно в 2-хлор- и 2-бром-нафталины [57]. Обмена атомов галоида на фтор при этом не происходит. Попытка осуществить в этих условиях изомеризацию 1- и 2-фторнафта-линов не увенчалась успехом [58]. В обоих случаях были получены обратно исходные изомеры. В присутствии хлористого и бромистого водорода фторнафталины обменивают атом фтора на хлор и бром с образованием смеси изомерных монохлор- или соответственно монобромнафталйнов [57]. В атом, случае реакция. обмена необратима. [c.67]

Вибаут и его сотрудники [29], изучавшие изомерные превращения монобромнафталйнов в присутствии хлорного железа и бромистого водорода, отметили, что процесс изомеризации как в жидкой, так и в паровой фазе сопровождается образованием нафталина и дибромнафтали-нов. Основываясь на этом наблюдении, они пришли к заключению, что реакция бромирования нафталина при наличии в системе соответствующего катализатора является обратимым процессом. [c.71]

С увеличением ненасыщенности олефина возрастает интенсивность окраски комплекса (от желтой до темно-красной). Поскольку даже химически довольно инертные двойные связи дают цветную реакцию, эта проба пригодна и для их определения. Алкильные группы у двойной связи еще более увеличивают интенсивность поглощения света, а, р-Не-иасыщенные кетоны реагируют слабо, а с аллиловыми спиртами реак ция совсем не идет. При взаимодействии с бензолом получается желтое соединение нафталин, который обладает большей реакционной способностью, образует оранжевый комплекс. Положительную пробу дает также циклопропан, остальные циклоалканы и алкины не образуют комплексных соединений. В настоящее время эти окрашенные продукты рассматривают как я-комплексы, подобные тем, которые образуются с бромистым водородом и с металлическими соединениями или ионами. [c.169]

Таким образом, вначале правила замещения уживались с дуалистическими лредставлениями о конституции органических соединений. Только позже, благодаря работам О. Лорана (1807—1853), ученика Дюма, эти выводы были расширены и возведены до новых теоретических представлений о строении органических соединений. Лоран, начавший работать еще в 1832 г. над хлорированием нафталина, изучал потом действие хлора на маслородный газ (этилен) и его производные, на сложные эфиры и фенол. В 1835 г. Лоран следующим образом сформулировал свои выводы 1. Если хлор, бром, кислород или азотная кислота действуют на углеводород, отни-хмая у последнего водород, то каждый эквивалент водорода замещается эквивалентом хлора или кислорода. 2. Одновременно образуются хлористый водород, бромистый водород, азотистая кислота, которые выделяются в свободном виде или соединяются с новообразовавшимся радикалом [139, стр, 223]. Как отмечает сам Лоран, первое правило принадлежит Дюма, а второе выведено им (Лораном) из опытов. [c.190]

А. Королев, А. Шатенштейн, Е. Юрыгнна, В. Калинченко, П. Алиханов [ЖОХ, 26, 1666 (1956)] показали, что дейтерий в положении 1 нафталина обменивается на протий жидкого бромистого водорода примерно в 40 раз быстрее, чем дейтерий в положении 2 нафталина.—Прим. ред. [c.24]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология