Кекуле формула нафталина

Как уже указано, строение нафталина условно изображают, используя формулу Кекуле для бензола. Однако если формула Кекуле не отражает и не объясняет свойств бензола, то основанная на формуле Кекуле формула строения нафталина в еще меньшей мере пригодна для объяснения отличительных особенностей нафталина. [c.120]

NH H l], о его формуле нафталина, основанной на теории ароматических соединений Кекуле 10 об изучении пинаколиновой перегруппировки ч и т. д. Развивал также очень активную преподавательскую деятельность 12. [c.282]

Для нафталина, точно так же, как и для бензола, не удалось найти такой структурной формулы, которая удовлетворяла бы во всех отношениях. Формула нафталина, аналогичная формуле бензола Кекуле [c.530]

При сопоставлении эмпирических формул этилена, пропилена, бутилена и амилена с формулами бензола, толуола, ксилола и нафталина А. Кекуле пришел к выводу, что имеется как бы три класса углеродсодержащих соединений, которые отличаются друг от друга положением атомов углерода [c.208]

Многие ароматические соединения являются производными различных систем конденсированных бензольных колец. Простейшие представители этой группы — нафталин, антрацен и фенантрен — обладают типичными ароматическими свойствами. Примеры этих соединений, изображенных с помощью формул Кекуле, приведены ниже. Некоторые из полициклических ароматических углеводородов являются сильными канцерогенами, например, содержащийся в сланцевом масле бензпирен вызывает образование раковых опухолей. При этом, как пока- [c.305]

Формула Кекуле (1865). — Новые красители были открыты эмпирически, без знания структуры природных красителей и продуктов переработки каменноугольной смолы, в том числе бензола, толуола, нафталина и их аминопроизводных, являющихся исходными веществами для синтеза красителей. [c.118]

Пользуясь бензольной теорией Кекуле, К. Гребе в 1868 г. установил формулу строения нафталина, а несколько позднее и К. Либерман вывел правильную формулу антрацена. Были также установлены и формулы строения гетероциклических. соединений. В 1869 г. К. Гребе ввел для отличия производных бензола и ароматических соединений общие приставки перед названиями соответствующих соединений — орто-, мета- и пара-. [c.148]

Однако под действием некоторых факторов, например образо вания конденсированных колец, различные связи перестают иметь равные электронные плотности и показатели кратности. В конденсированной системе нафталина граничные формулы IV—VI не являются эквивалентными формула IV, состоящая из двух бензольных колец типа Кекуле, характеризуется большим весом, чем две другие формулы, соответствующие менее стабильной о-хиноидной структуре. [c.63]

Как ВИДНО, резонансные структуры нафталина неравноценны. Наиболее стабильной является та резонансная структура, в которой наибольшее число колец соответствует формуле бензола Кекуле. Нафталин обладает меньшей ароматичностью по сравнению с бензолом. В частности, в молекуле нафталина наблюдаются значительные отклонения длин С-С-связей от ароматических значений (значения длин связей в показанных ниже [c.397]

Исходя из формулы Кекуле для бензола, строение нафталина изображают формулой (а) [c.119]

Колоссальное значение результата работ Кекуле можно понять, если вспомнить, что бензол является простейшим из так называемых ароматических веществ и структура бензола, или, как говорят, бензольного ядра, лежит в основе строения почти всех ароматических соединений, к которым относится подавляющее большинство красителей. Установление структуры бензола сразу Же помогло выяснить строение многих веществ, которые использовались в качестве сырья для синтеза красителей аналина, фенола, толуола. Через некоторое время удалось установить структурные формулы важных для химии красителей нафталина, антрацена и родственных им веществ. Кекуле добился многого. [c.19]

Главной причиной экзальтаций является п-п-сопряжение кратных связей, и величина экзальтаций быстро возрастает с увеличением длины сопряженных систем. Однако частичное или полное включение сопряженной системы в цикл приводит к снижению экзальтаций, так что углеводороды ряда бензола и большинство их произ,водных не обнаруживают экзальтаций при расчете аддитивных значений по формуле Кекуле. Правилу аддитивности подчиняются также ароматические соединения с несколькими изолированными бензольными кольцами, но соединения с конденсированными кольцами, (нафталины, антрацены [c.172]

Формулы. Для исключительно наглядного изображения строения ароматической молекулы (например, для указания положения заместителей) рекомендуется применение формулы Кекуле. Для уточнения распределения электронов иногда предпочтительно применять формулирование в виде предельных структур (1а и 16) или же в виде шестиугольников из сплошных и пунктирных линий (II), аналогичных формулам, применяемым для изображения других сопряженных систем (см. Нафталин -, Антрацен ),, Эквивалентными последним являются формулы со вписанным кругом (III), получившие в последнее время очень широкое распространение [c.312]

Азулен можно изобразить двумя предельными структурами, аналогичными структурам Кекуле бензола (I). Мол екула имеет десять п-электронов (по одному у каждого атома углерода), неравномерно распределенных между обоими кольцами. Вследствие стремления каждого кольца приобрести секстет электронов (см. строение нафталина), один электрон переходит от семичленного цикла к пятичленному. Таким образом, распределение электронов частично соответствует формуле II это подтверждается тем фактом, что азулен обладает дипольным моментом (впрочем, не очень большим 1,0 D) [c.322]

Способ изображения молекулы бензола по Кекуле в применении к нафталину приводит к следующим формулам, отличающимся различным расположением двойных связей, например [c.444]

Этот синтез рассматривали как еще один довод в пользу формулы Кекуле. Бертело получал бензол из ацетилена с низкими выходами. К тому же, Бертело получил из ацетилена, кроме бензола, и другие ароматические и конденсированные системы — стирол, нафталин, антрацен, их гидрированные производные. Только в XX в., благодаря удачному выбору катализатора и обстоятельному исследованию И. Д. Зелинского и Б. А. Казанского, метод превращения ацетилена и его гомологов в бензольные соединения стал общепризнанным и удобным способом получения ароматических углеводородов. [c.146]

В начале этого курса, во Введении , уже было сказано о чисто случайном происхождении термина ароматические соединения , присвоенного в начале XIX столетия бензолу, его производным и соединениям, в основе которых лежат углеводороды с конденсированными бензольными циклами (нафталин, антрацен и др.). Первыми известными химикам веществами этого ряда (бензойный альдегид, бензойная кислота, толуол и т. д.) были или хорошо пахнущие вещества, или вещества, выделенные из ароматных бальзамов (толуол из толуанского бальзама) или других благовонных экзотических продуктов (бензойная кислота из росного ладана). Сам родоначальный углеводород ароматического ряда — бензол открыт в 1825 г. Фарадеем в светильном газе, из которого он выкристаллизовывался при охлаждении. В главных чертах строение бензола было установлено Кекуле уже в 1865 г. — через пять лет после создания Бутлеровым теории химического строения. Несмотря на это в строении бензола и его производных оставалась загадка, к которой химики возвращались на протяжении всей последующей истории и которая разъяснилась лишь сравнительно недавно. Известные Кекуле факты, послужившие основой для предложенной им формулы Кекуле бензола, были следующие. Бензол [c.9]

Эмиль Эрленмейер (1825—1909). Был профессором химии в Гейдельберге и Мюнхене (Бавария) провел многочисленные исследования в области органической химии следует напомнить об открытии им изомасляной кислоты , о синтезе гуанидина из цианамида и хлористого аммония [HjN - N + NH4 I (H2N)2- NH- H l], о его формуле нафталина, основанной на теории ароматических соединений Кекуле об изучении нинаколиновой перегруппировки ч и т. д. Развивал также очень активную преподавательскую деятельность [c.285]

Во-вторых, сравнивая ароматические соединения, мы, казалось бы, можем оценить их относительную энергию резонанса, зная число формул Кекуле, которые можно нарисовать для каждого из них. В целом, чем больше число возможных формул Кекуле, тем выше энергия резонанса соединения. Этот подход совершенно закопомерпо приводит к мысли, что бензол, для которого возмолшы только две формулы Кекуле, менее резонансно стабилизирован, чем нафталин, для которого возмолшы три формулы Кекуле (табл. 15-1). Но нафталин вовсе не ароматичнее бензола, потому что энергия резонанса, приходящаяся на один л-электрон системы, для бензола больше, чем для нафталина. [c.577]

Помимо замещенных бензолов были открыты или синтезированы многие другие соединения, которые соответствовали по классификации ароматическим, но были более ненасыщенными. Ряд таких соединений был выделен из каменноугольной смолы [5] ранее были охарактеризованы нафталин (С5Н4), антрацен (С7Н5) и фенантрен (С7Н5). В эмпирических формулах таких соединений прослеживается непрерывное снижение содержания водорода, а на примере двух последних соединений — возможность структурной изомерии. Однако до конца 1850-х годов, когда было четко сформулировано понятие молекулярной массы [6] и была развита концепция четырехвалентности углерода, нельзя было достигнуть больших успехов на пути развития представлений об ароматичности. Формулы Купера и Кекуле позволяли изображать структуры алифатических соединений и объясняли структурную изомерию, однако ненасыщенность оставалась непонятной. После того как [c.282]

Концепция Кекуле о кольце из шести эквивалентных СН-групп в бензоле быстро стала общепризнанной. Внимание исследователей сосредоточилось на способе изображения дополнительных валентностей, котррый заменял бы чередование простых и двойных связей. Распространение получила центрическая формула (5), где эти валентности взаимно насыщают друг друга, действуя через центр (Армстронг, 1887 г,). Опираясь на центрическую формулу, Бамбергер в начале 1890-х годов утверждал, что специфический характер ароматических соединений связан с наличием шести единиц сродст- ва, причем впервые указал, что такие гексацентрические си- стемы могут существовать не только в шестичленных циклах. Гексацентрическая формула была распространена на пятичленные гетероциклы, такие, как пиррол, фуран (6), и на нафталин. Эти идеи предвосхитили в терминах доэлектронных представлений концепцию ароматического секстета электронов, [c.12]

Трудности, встречаемые при изображении строения молекул бензола и его производных, нафталина, антрацена и более сложных соединений, не имеют принципиального характера и сами ио себе ие свидетельствуют об отсутствии знания химического строения этих соединений. С этой точки зрения, например, допустимо пользование одной формулой Кекуле для изображения бензольного кольца с обязательным пониманхтем, однако, выравнепности всех связей. [c.62]

Ответ. Эти формулы, может быть, для вас фиктивны, ио для всех остальных формулы Кекуле не фиктивны, причем обе они явля отся правильными и пригодными. Это те формулы, па основании которых мы можем построить молекулу, например из трех молекул ацетилена, и на основании которой можем обсуждать строение и превращение молекулы. Но это только первое приближение. Реально существующего тонкого строения эти формулы не выражают, так как в молекуле, представленной такой формулой, должны были бы произойти неь оторые изменения в результате взаимных влияний. Тот, кто называет классические структурные формулы бензола, нафталина, антрацена и т. д. ф гктивными, е по ги-мает теории строен я Бутлерова, отрицает его 1глассичес ие принципы построения формулы, зовет нас к от газу от них. [c.168]

Для нафталина был предложен ряд формул. По аналогии с формулой Кекуле для бензола, Эрленмейером и Гребе НЗбб—1868 гг.) было предложено выражать строение нафталина формулой [c.446]

Конструируют функции перекрывания. Результат отвечает структуре молекулы с локализованными двойными связями (например, формула Кекуле для бензола, см. разд. 2.4). Аналогично составляют волновые функции для других мыслимых валентных структур (например, для других бензольных структур Кекуле), в идеальном случае — для всех возможных независимых валентных структур. Однако число таких структур (для бензола их пять) увеличивается настолько быстро (для нафталина 42, для антрацена 429), что в сложных случаях приходится выбирать лишь некоторые из них, а это ограничивает ценность метода. Волновые функции упомянутых граничных структур налагают друг на друга, варьируя коэффициенты перекрывания таким образом, чтобы обш,ая энергия системы была мипилильной. В переводе на язык формул органической химии этот подход сводится к использованию резонансных граничных структур и рассмотрению их перекрывания (см. разд. 2.2). Необходимо подчеркнуть, что метод валентных связей является лишь способом расчета, не имеющим более глубокого физического смысла. [c.32]

Эмиль Эрленмейер (1825—1909) изучал в Гиссене и в Гейдельберге химию и фармацию некоторое время он был лекционным ассистентом у Либиха, а затем аптекарем в Висбадене. В 1857 г. он защитил в Гейдельберге (у Кекуле) докторскую диссертацию и вскоре открыл здесь же частную химическую лабораторию, где занимался, главным образом, исследованиями по органической химии. С 1868 по 1883 г. был профессором химии в Политехническом институте в Мюнхене. Основные его работы посвящены теории химического строения. В 1865 г. он установил формулу строения нафталина, а в 1868 г. синтезировал гуанидин. См., например Бутлеров А. М. Соч., т. I. с. 116. (Примечание.) [c.312]

Последняя формула была дана Эрленмейером нафталину в тот момент, когда его отношение к бензольной теории Кекуле было по меньшей мере двусмысленным. Марковников писал (письмо датировано 11 декабря 1866 г.), например, Бутлерову из Гейдельберга У нас устроились по четвергам собрания в лаборатории. На первом читал Еремеич (так русские звали Х1ежду собой Эрленмейера.— Г. Б.) об ароматической теории Кекуле и, разумеется, доказал ее несостоятельность [54]. [c.147]

Томсеном была сделана также попытка применить термохимические данные для решения вопроса о строении бензола, но здесь он несколько раз менял свою точку зрения. В рассмотре-ной работе [22] он пришел к выводу, что в бензоле, вероятно, имеются 9 простых связей, а не 3 простых 3 двойных (см. также [20, стр. 353 и 404]), Он полагал затем, что простейшим способом представить соединение углеродных атомов в бензоле девятью простыми связями будет такой, когда каждый углеродный атом соединен с тремя другими [25]. Чтобы устранить противоречие между этими своими выводами и выводом Брюля (см. дальше) в пользу формулы Кекуле из молекулярных рефракций, Томсен писал, что в расчет последних входит плотность, тогда как связь каждого углеродного атома с тремя другими С-атомами приводит к большей плотности, чем в случае, когда каждый атом углерода связан с двумя другими С-атомами [26]. Однако затем Томсен неожиданно предложил для бензола фантастическую формулу —правильного октаэдра и прибег к ряду произвольных допущений, чтобы объяснить распределение в нем углерод-углеродпых связей [27]. Через несколько лет Томсен [28] снова пересмотрел вопрос охарактере связей в бензоле. Ои пришел к выводу, что в бензоле имеется шесть простых связей и еще три с большим теплотным значением. Формулы бензола и нафталина он пишет уже так [c.186]

К стр. 40). Сравнивая эмпирические формулы, во-первых, этилена, пропилена, бутилена и амилена, во-вторых, бензола, толуола и ксилола и, в-третьих, нафталина, Кекуле пишет, что имеется как бы три класса углеродсодержащих соединений, которые отличаются друг от друга положением (dur h dio Art der Lagerung) атомов углерода . [c.555]

Нафталин содержится в каменноугольной смоле в количестве 10% и выделяется (выкристаллизовывается) из ее средних (до 240 °С) фракций. Получают его и из продуктов пиролиза нефти. Нафталин — кристаллическое вещество с т. пл. 80 °С, возгоняющееся, летучее уже при комнатной температуре, перегоняющееся с водяным паром. Запах его общеизвестен. Открыт нафталин Гарденом в 1819 г., т. е. раньще бензола (1825 г.). Состав его установлен А. А. Воскресенским, а строение как двух конденсированных бензольных ядер — Эрленмейером и Гребе, использовавщими формулу бензола Кекуле. [c.209]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология