Атомы углеродные, связь соединение

Длина связи С = С в алкенах равна 0,134 нм. Каждый атом углерода у двойной углерод-углеродной связи соединен с тремя другими атомами и может присоединять еще один атом. [c.498]

В разд. 1.1 отмечалось, что замена одного атома водорода в этилене на электроноакцепторную карбонильную группу приводит к тому, что соединения такого типа могут присоединять по кратной углерод-углеродной связи нуклеофильные реагенты, причем атака этих реагентов направляется на р-углеродный атом. [c.80]

В предыдущих разделах рассматривались конформации по углерод-углеродным связям. Однако уже в простейших соединениях типа К—СНа—ХН возникают и конформационные проблемы иного типа появляется возможность существования разных конформаций по связи С—X, где X — атом кислорода, серы, азота или другого многовалентного элемента. Характерной особенностью таких атомов является наличие у них свободных электронных пар. Эти последние имеют существенное значение при рассмотрении предпочтительных конформаций. [c.256]

Альдольно-кротоновая конденсация. Реакции, при которых вдз-никают новые углерод-углеродные связи и, таким образом, происходит усложнение углеродного скелета органических молекул, принято называть реакциями конденсации Такие реакции очень важны, так как дают возможность перейти от простых соединений к сложным, содержащим большее число углеродных атомов. К таким реакциям относится альдольно-кротоновая конденсация. Внешне непохожая на другие превращения карбонильных соединений, альдольно-кротоновая конденсация в действительности имеет с ними много общего. Она идет по общей схеме нуклеофильной атаки на карбонильный углерод, но в качестве нуклеофильной частицы выступает вторая молекула карбонильного соединения, т. е. ее углеродный атом, находящийся по соседству с карбонильной группой (а-углеродный атом). Атомы водорода, связанные с а-углеродным атомом карбонильных соединений, обладают особой реакционной способностью ( подвижностью ). Это объясняется индукционным влиянием соседнего карбонильного углерода [c.183]

Из двух трехвалентных углеводородных радикала (метинов) НС= и =СН получается новый углеводО род — ацетилен НС=СН, в котором каждый углеродный атом затрачивает на соединение с другим углеродным атомом уже три валентности. Таким образом, ацетилен — углеводород, имеющий тройную связь. [c.42]

В молекуле же пропилена под влиянием метильной группы происходит сдвиг электронного облака в сторону крайнего ненасыщенного углеродного атома. В результате молекула пропилена становится электрически асимметричной, т. е. диполем, так как около одного углеродного атома, соединенного двойной связью, образуется избыточная электронная плотность, и этот атом приобретает некоторый отрицательный заряд у другого углеродного атома электронная плотность соответственно уменьшается, и атом приобретает некоторый положительный заряд [c.48]

Амины, меркаптаны и другие соединения также присоединяются по р-углеродному атому а,р-ненасыщенных альдегидов, кетонов и сложных эфиров. Наиболее важными реакциями присоединения к а,р-ненасыщенным карбонильным соединениям являются, однако, реакции с карбанионами, в результате которых образуются новые углерод-углеродные связи. [c.195]

Карбонильная группа сильно поляризована электроны двойной связи оттянуты к атому кислорода, вследствие чего на нем сосредоточен частичный отрицательный заряд, а на атоме углерода — частичный положительный. Поэтому карбонильная группа легко подвергается нуклеофильной атаке, неизменно направленной на ее углеродный атом. В случае соединений с нуклеофильным атомом углерода, как иногда говорят, С-нуклеофилов, такие реакции приводят к образованию новых С—С-связей. [c.129]

В присутствии кислотных катализаторов пероксиды окисляют карбонильные соединения путем формаль[[ого внедрения атома кислорода в одну из у1 лерод-углеродных связей при карбонильной группе. Внедрение достигается серией последовательных стадий, включая присоединение реагента к карбонильной группе и миграцию одного из заместителей к атому кислорода [c.333]

Своеобразие углерода заключается в том, что его атом способен давать устойчивые ковалентные связи еще с четырьмя другими атомами углерода и вследствие этого могут возникать длинные цепочки углерод-углеродных связей. Кислород и азот также способны образовывать вещества, в которых они связаны в це-Н—О—О—Н, Н К—КН2 или Н—К=К=К, однако эти вещества не слишком устойчивы, а случаи возникновения длинных цепочек связей этих элементов неизвестны. Вместе с тем как в природных, так и в синтетических соединениях углерода встречаются цепочки углерод-углеродных связей практически неограниченной длины и самых разнообразных конфигураций. Ранее уже указывалось, что в алмазе и графите атомы углерода образуют друг с другом ковалентные связи. Связь аналогичного типа возникает в соединениях углерода, где его атомы связаны друг с другом, образуя цепи и циклические структуры. Например, в соединениях, содержащих пять атомов [c.453]

В алкилгалогенидах функциональной группой является атом галогена, в спиртах — ОН-группа в алкенах это двойная углерод-углеродная связь. Нельзя забывать, что в алкилгалогениде, спирте или алкене функциональные группы связаны с алкильными группами в определенных условиях алкильные группы в этих молекулах могут вступать в реакции,типичные для алканов. Однако характерными реакциями каждого из этих соединений являются реакции, протекающие по атому галогена, гидроксильной группе или двойной углерод-углеродной связи. [c.172]

Как известно, двойные углерод-углеродные связи образованы сочетанием ст- и я-связей. Известно далее, что я-связь менее прочна, чем ст-связь, и легко превращается в 2 ст-связи при взаимодействии с двумя одновалентными атомами или группами. Именно этим и объясняется склонность непредельных соединений к реакциям присоединения. Не всякий реагент, однако, может легко атаковать углеродный атом олефина. я-Электронное облако, окружающее двоесвязанные углеродные атомы, как бы экранируют эти последние от подхода отрицательно заряженных частиц. Для этиленовых соединений поэтому наиболее характерными оказываются реакции радикального и электрофильного присоединения. [c.251]

Из большого числа реакций окислительного расщепления yi перед-углеродных связей, рассматриваемых в атом разделе, препаративное значение имеют главным образом реакции расщепления вторичных спиртов н кегонов, в частности метилкетопов и гликолей, и аналогичных соединений, протекающие под действием как обычных, так и специальных окислителен. [c.836]

Мостик — это валентная связь, атом нли неразветвленная цепь атомов, соединяющие две различные части молекулы. Два третичных углеродных атома, соединенные посрелством мостика, называют узловыми атомами [в английском тексте эти атомы называют головами мостика — bridge heads . — Прим, переводчиков.] [c.335]

Галогенопроизводные алкенов могут быть двух типов. К первому относятся те соединения, в которых атом галогена непосредственно связан с одним из углеродных атомов, соединенных между собой двойной связью (sp -гибpидизaция). Непредельные галогениды второго типа имеют в своем составе атом галогена, связанный с насыщенным (5р -гибридизованным) углеродным атомом, находящимся на некотором расстоянии от двойной связи. Типичные примеры — винилхлорид и 5-бромогекс-1-ен [c.66]

Иначе происходит образование двойных и тройных связей в ненасыщенных соединениях. В этилене, например, каждый углеродный атом образует связи с тремя партнерами, на что расходуются электроны 5-атомной и двух р-атомных орбиталей (5р -гибридиза-ция). Получающиеся три а-связи располагаются в одной плоскости под углом в 120° (рис. 1). Остающиеся у углеродных атомов негибридизированные р-электроны, орбитали которых располагаются перпендикулярно плоскости о-связей, перекрываются друг с другом, образуя л-связь. Так как перекрывание орбиталей здесь не такое глубокое, то п-связь значительно лабильнее и легче поляризуется и разрывается, чем о-связь. [c.17]

Описано много случаев фотолиза карбонильных соединений в других растворителях (не в спирте) при этом существенную роль играет уже упоминавшееся расщепление углерод-углеродной связи по соседству с карбонильной группой. Это справедливо для некоторых бензилкетонов например, дезоксибензоин наряду с другими продуктами реакции образует дибензил, бензальдегид и дидезил. Однако, если -активированная карбонильная группа свяжет атом водорода с образованием нового стабильного радикала, процесс фотолиза может пойти в других направлениях. Типичными являются реакции, изображенные схемами 2 и 3 [75, 195] из ксантона и ксантена получены аналогичные продукты реакции. Однако из ксантена и ацетофенона получена смесь тетраарилэтана и пинакона [25, 180, 186, 221]. [c.375]

Отметим прежде всего возможность образования углерод-углеродной связи по а-углеродному атому алкильных заместителей в положениях 4 и 6. Интересным синтезом, в котором эта реакция играет решающую роль, является получение природного соединения янгонина (58) конденсацией 4-метоксибензальдегида с легкодоступным пироном (57) (схема 36). [c.55]

В ионных соединениях заряд иона равен валентности. При этом элементы, приобретающие электроны, имеют отрицательно валентность, а элементы, теряющие их,—положительную валентность. В ковалентных соединениях валентность равна числу электронных пар, которые атом делит с другими атомами. Например, в молекуле С2Н2 одна пара электронов образует связь С—Н, а три остальные используют для углерод-углеродной связи С = С. В целом Н—С = С—Н. [c.17]

Для син-элиминирования карбоновой кислоты необходимо наличие атома водорода при -углероде в г<йс-положении по отношению к сложноэфирной группе. В ащжлических соединениях это легко достигается в результате вращения вокруг простой углерод-углеродной связи обеих алкильных групп в р-положении. Однако для сложных эфиров циклических спир- TOB, когда свободное вращение невозможно, отщепляется атом водорода в 4<ис-положении к сложноэфирной группе, и реализуется смн-элиминирование карбоновой кислоты. В ментилаце-й тате имеются два атома водорода в чмс-положении с обеих сто-рон по отношению к ацетоксигруппе, и при термическом от-щеплении уксусной кислоты от ментилацетата образуется смесь i двух изомерных ментенов в соотношении 65 35, что резко от-дичает этот тип элиминирования от гстеролитического стереоспецифического антй-элиминирования H I из ментилхлорида I при действии основания, где образуется исключительно ментен-2 [c.221]

При перегруппировке одна кислород-углеродная связь ионизируется и электронная пара идет на образование двойной связи карбонильной группы. Одновременно группа К вместе со своей электронной парой переходит к тому углеродному атому, у которого произошел разрыв углерод-кислородной связи. Кислоты катализируют эту реакцию вследствие образования более реакционноспособного соединения типа ХЬ1Х (стр. 29). Эта перегруппировка имеет близкое отношение к пинаколиновой перегруппировке, и некоторые детали ее еще не вполне ясны. Зачастую не ясно, перегруппировывается ли сама окись или какое-либо соединение, получающееся из нее в условиях реакции. В присутствии бромистого магния окись дает магниевую соль галогенгидрина IX, которая, возможно, и перегруппировывается [c.37]

Реакции, в которых магнийорганические соединения выступают как нуклеофилы. Эти реакции имеют наибольшее значение в препаративной органической химии. В этом случае реакционным центром в молекуле магнийорганического соединения снова оказывается атом углерода, связанный с магнием, но он уже проявляет нуклеофильные свойства, т.е. предоставляет пару электронов электрофилу для образования углерод-углеродной связи. Простейшим примером является синтез карбоновых кислот [c.159]

Палладий относится к числу переходных металлов, соединения которых наиболее часто применяют в органическом синтезе. Ацетат палладия находит разнообразное применение, в частности в реакциях образования углерод-углеродных связей он имеет структуру тримера [Рс1(ОАс)2]з, в котором каждый атом палладия связан мостиком из двух ацетатных групп, и представляет собой стабильные на воздухе коричневые кристаллы (иглы), растворимые в некоторых органических растворителях (например, в хлороформе, дихлорметане, ацетоне и эфире), но нерастворимые в воде и спиртах. В ледяной уксусной кислоте ацетат мономерен, в бензоле существует в виде тримера. Ацетат палладия можно приобрести, поэтому его приготовление в лаборатории не рекомендуется. Ниже, однако, приводится методика получения ацетата из металлического палладия, которую можно использовать при регенерации полезных соединений из палладийсодержащих остатков. [c.360]

Механизм этого превращения является ионным, где нуклеофильная атака на р-углеродный атом акрилонитрила осуществляется соединением, содержащем подвижный атом водорода. Эта реакция является частным случаем довольно распространенной реакции присоединения к а,р-непредельным соединениям, и она ускоряется в присутствии каталитических количеств оснований. Известно, что в спиртах поляризация связи между атомами кислорода и водорода выражена слабо, поэтому под влиянием щелочных агентов (оксвды и гидроксиды щелочных металлов, алкоголяты и сшртовые растворы, металлический натрий, третичные амины, четвертичные аммониевые основания, анионообменные смолы АБ-17 Амберлит ) происходит отрыв подвижного атома водорода и превращение спирта в более сильную нуклеофильную частицу [ 111 114]. Механизм цианэтилирования под действием мети лата натрия можно представить следующим образом [c.41]

Хотя взаимодействие диазоалканов о непредельными соединениями является согласованным процессом, обе новые связи образуются не вполне одновременно. Скоростьопределяющей стадией является взаимодействие электроотрицательного атома (углерода) с непредельным соединением, вследствие чего диазоалканы ведут оебя в реакциях как нуклеофилы и реагируют только с активирован-тши двойными связями. Реакции идут региоселективно в соответствии с правилом Ауверса, согласно которому углерод диазоалкана присоединяется к -углеродному атому о , непредельных соединений [c.49]

Классификацию трансформавдй названного типа целесообразно производить на основании взаимного расположения зтих обязательных ФГ и конструктивной овязи. Хотя в числе ФГ, создаваемых в результате реакций, встречаются различные гетероатомные группировки, основное вншлание в дальнейшем изложении ш обратил) на методы создания и, следовательно, на способы ретросинтетического разъединения соединений с кислородными функциями и кратнычи связями. Заметим, что во фрагменте структуры ЦС, содержащем углерод-углеродную связь, местоположением обязательной функциональности в принятой классификации считается тот углеродный атом при кратной связи, который наиболее удален от конструктивной связи. [c.147]

Силикаты отличаются от других неорганических солей характером соединения групп 8104 комплексы, состоящие из кремния и кислорода. В противоположность существованию углерод —углеродных связей у органических веществ в силикатах любая связь между двумя атомами кремния осуществляется всегда через кислородный атом. Кремний занимает промежуточное положение между фосфором, серой и хлором, которые образуют с кислородом свободные молекулы, и металлами (магнием и алюминием), образующими непрерывные ионные решетки. Кремний дает простую отдельно существующую в ортосили-катах группу 8104, а также более сложные группы, выражаемые формулами ВцО " , 81309""", 814013"""" и ЙбОи """"", которые можно рассматривать как комплексные кислотные радикалы, связанные атомами кремния так же, как в солях. Комплексные кремний-кислородные группы различаются своими пространственными формами. Последовательное удлинение молекулы можно проследить при постепенном уменьшении количества кислорода по отношению к кремнию. [c.485]

Установлено общее правило, согласно которому никель и благородные металлы катализируют присоединение водорода к двойной связи в относительно мягких условиях, в то время как хромит меди требует сравнительно высоких температур и давлений. Именно поэтому хромитом меди практически не гюльзуются как катализатором при гидрировании соединений этиленового ряда, применяя его главным образом для каталитического восстановления сложных эфиров и амидов. Однако если при этом в молекулах гидрируемого соединения содержатся одновременно как олефиновая, так и карбонильная группы, то они обе могут быть восстановлены. Так, при давлении выше 100 ат и температурах выше 200° происходит восстановление двойной углерод-углеродной связи и сложноэфирной группы бутилового эфира олеиновой кислоты с образованием октадеканола-1 [c.87]