Бензол в синтезе стирола

Первая стадия синтеза стирола — получение этилбензола алки-лированием бензола этиленом. Катализатором при этом служит безводный хлорид алюминия, активированный небольшим количеством хлористого водорода [c.281]

Алкилирование ароматических углеводородов. Промышленное алкилирование ароматических соединений проводится в основном с целью получения этилбензола (полупродукта синтеза стирола), кумола полупродукта синтеза фенола) и алкилбензолов с длинными алкильными цепями (полупродуктов синтеза детергентов). При получении этилбензола в качестве катализатора применяется главным образом хлористый алюминий. Ежедневно таким способом производят несколько тысяч тонн этилбензола. Алкилирование с А1С1з проводят при приблизительно 4 атм, 120° С и соотношении бензола и этилена в сырье, равном 2,5. Этот способ алкилирования используется уже много лет и в настоящее время считается одним из наиболее эффективных методов получения этилбензола. Однако применение катализаторов Фриделя — Крафтса связано с рядом трудностей аппаратура должна изготавливаться из материала, устойчивого к коррозии, а применяемое сырье должно иметь достаточно высокую степень чистоты, иначе расход катализатора будет очень большим. Корродируют аппаратуру не столько сам катализатор А1С1з, сколько комплексы, которые образуются в ходе реакции в результате взаимодействия хлористого алюминия с компонентами сырья. Эти комплексы значительно более агрессивны и иногда единственным способом борьбы с коррозией является непрерывная замена корродированных узлов аппаратуры. Образованию таких комплексов, очевидно, способствуют содержащиеся в сырье примеси. Так, в частности, установлено, что одни и те же установки для производства кумола с фосфорнокислотным катализатором хорошо работают в одних местах и плохо в других. Хлористый алюминий частично растворяется в продуктах в 200 частях этилбензола растворяется одна часть А1С1з. В результате возникает еще одна проблема, связанная с нейтрализацией кислотных растворов, поскольку продукт алкилирования промывают водой, чтобы удалить растворенный в нем катализатор. Именно по этим причинам в настоящее время широко исследуется возможность проведения алкилирования на цеолитных катализаторах. [c.390]

Рассмотренные реакции окислительного сочетания послужили прототипом для разработки некоторых других процессов, например для синтеза стирола из этилена и бензола [c.454]

За счет образования значительных количеств бензола описанный процесс более экономичен, чем традиционный синтез стирола через этилбензол. При прогнозируемых ценах на бензол и толуол новый способ получения стирола может стать перспективным [57]. [c.72]

Используя палладиевый катализатор, можно осуществить одностадийный синтез стирола из бензола и этилена (окислительная конденсация) [c.215]

Каменноугольный Т., образующийся в процессе коксования, извлекают из коксового газа в виде компонента сырого бензола, подвергают сернокислотной очистке (для удаления непредельных и серосодержащих соед.) и выделяют ректификацией. Чистоту и качество Т. контролируют методами ГЖХ. Значит, кол-во Т. получают как побочный продукт при синтезе стирола из бензола и этилена. [c.605]

Обратимость алкилирования приводит к тому, что поли-алкилбензолы могут в присутствии хлорида алюминия служить алкилирующими агентами Например, при получении этилбен-зола, являющегося исходным веществом в синтезе стирола, в качестве побочных продуктов образуются ди- и полиэтил-бензолы [c.152]

Бензол С,Н, — бесцветная жидкость с характерным запахом. Не растворим в воде, токсичен. Широко используется в промышленной органической химии. Практически все соединения, имеющие в своем составе бензольные кольца, получаются из бензола, например стирол, фенол, анилин, галогензамещенные арены. Бензол используется для синтеза красителей, поверхностно-активных веществ, фармацевтических препаратов. [c.128]

Бензол применяют в качестве неполярного растворителя для каучука и лаковых смол. Он является важнейшим сырьем в синтезе стирола (используемого для производства полистирола), кумола (для производства фенола и ацетона), циклогексана (для производства циклогексанола, капролактама и полиамидов), додецилбензола (для производства моющих средств), нитробензола (для производства анилина, красителей, фармацевтических препаратов), хлорбензола и гексахлорциклогексанов (для производства инсектицидов), малеинового ангидрида (для производства полиэфирных смол) и др. [c.520]

Синтез кумола при каталитическом алкилировании намного легче, чем синтез стирола, так как условия реакции мягче (200 — 250° С и 25 ат по сравнению с 275° С и 60 ат). Пропилен реагирует с бензолом легче, чем этилен, а побочных реакций с образованием полиалкилбензолов намного меньше, чем в случае этилбензола. Эти полиалкилбензолы и особенно диизопропилбензолы значительно влияют на скорость реакции [83]. [c.172]

Использование бензола для химических синтезов непрерывно растет. В 1970 г. 53% бензола, получаемого экстракцией, расходовалось на химическую переработку, к 1980 г. доля его увеличится до 62% [129]. Важнейшими продуктами, получаемыми из бензола, являются стирол, фенол, циклогексан. Структура потребления бензола показана в табл. 71 [130, 136—138]. [c.79]

Неравномерность состава полимера в значительной степени уменьшается, если вести процесс в растворителях. В качестве растворителей в данном случае имеют значение, главным образом, ароматические углеводороды. Замедляющее действие растворителей возрастает в гомологическом ряду бензола, а в жирном ряду оно еще более заметно (например, в дихлорэтане, четыреххлористом углероде). Учитывая целесообразность применения для синтеза стирола дегидрирования этилбензола, было весьма соблазнительным проводить полимеризацию в растворе этилбензола. При этом можно было бы направлять на полимеризацию непосредственно стирол-сырец, [c.421]

Хлорид алюминия катализирует также синтезы при участии алкенов и спиртов. Так, например, бензол в присутствии хлорида алюминия легко реагирует с этиленом, пропиленом, образуя этил-и пропилбензол. Этилбензол каталитическим дегидрированием превращается в винилбензол, или стирол, —мономер для получения ценных высокополимерных соединений, технические свойства которых связаны с чистотой мономера, зависящей от качества исходных продуктов. Поэтому для синтеза стирола применяются этилен 99,9% чистоты, тогда чистота стирола —99,6—99,8%. [c.406]

Из большого числа известных методов синтеза стирола промышленное применение получили лишь немногие, преимущественно те, 3 которых промежуточным продуктом является этилбензол, а сырьем — этилен и бензол. [c.195]

Необходимо указать на принципиальную возможность синтеза стирола непосредственным действием ацетилена на бензол по уравнению [c.196]

Простейший способ синтеза стирола — взаимодействие бензола с ацетиленом [c.95]

Рис. 149. ИК-спектры поглощения промежуточных продуктов синтеза дейтерированного полистирола (отнесение полос дано в работе [7]). а—ацетофенон б — гацетофенон в — >-ацетофенон г-карбинол д — -карбинол (с небольшим содержанием бензола) е — стирол ж — з-стирол.

Синтез нафталина из ацетилена также хорошо согласуется с формулой углеводорода с двумя конденсированными бензольными ядрами. В качестве промежуточных продуктов образуются бензол и стирол [c.449]

Прямой синтез. Стирол можно получать прямым синтезом, причем не исключена возможность, что тот или иной метод этого типа найдет в дальнейшем широкое применение. Например, стирол получают, пропуская смесь паров бензола и этилена через раскаленные докрасна трубки. Очевидно, вначале образуется этилбензол, который затем дегидрируется [c.159]

Стирол (в и н и л б е н 3 о л) — бесцветная, прозрачная легковоспламеняющаяся жидкость со специфическим запахом Известно много методов производства стирола. В настоящее время единственным промышленным процессом синтеза стирола является дегидрирование этилбензола. Хорошо растворим в ацетоне, бензоле, эфире, этаноле, четыреххлористом углероде, н-гептане. Физические свойства стирола приведены в табл. 1.29. [c.85]

Например, при взаимодействии бензола с хлористым этилом Б присутствии хлористого алюминия образуется этилбензол — исходное вещество для синтеза стирола [c.173]

Для синтеза стирола и капролактама (важных продуктов для получения синтетических высокомолекулярных соединений) в качестве сырья применяются ароматические соединения — бензол и фенол. [c.281]

Для синтеза стирола и капролактама (важных продуктов для получения синтетических высокомолекулярных соединений) в качестве сырья применяют бензол. Первая стадия синтеза стирола — получение этилбензола алкилированием бензола этиленом. Катализатором при этом служит безводный хлорид алюминия, активированный небольшим количеством хлороводорода [c.251]

Бензол и его гомологи являются основными исходными веществами для получения многих важнейших продуктов промышленности основного органического синтеза стирола, изопро-пилбензола, этилбензола, нитробензола, хлорбензола, фенола,, анилина и др. Кроме того, сам бензол является прекрасным растворителем для многих органических веществ. [c.128]

В частности, следует указать на синтез стирола, используемого в промышленности пластических масс и синтетических каучуков. Стирол получают путем алкилирования бензола этиле- [c.174]

Бензол Сырье для синтеза стирола, растворитель 0,879 5,5 [c.422]

Первичными потребителями бензола являются производства фенола, этилбензола, адипиновой кислоты, капролактама, а-метилсти-рола, сульфанола, хлорбензола, нитробензола, малеинового ангидрида и других продуктов, причем ведущую роль в настоящее время играют производства фенола, этилбензола (как полупродукта синтеза стирола) и капролактама. [c.13]

Разложение является реакцией, обратной высокотемпературному синтезу стирола из бензола и ацетилена, и ее равновесие зависит от температуры [262] (см. стр. 58). [c.161]

Так, синтез стирола H= Hj из бензола и этилена осуществляется в две стадии [c.313]

В Советском Союзе большое внимание уделялось разработке метода синтеза стирола и его полимеризации. Особо следует отметить работы Ваншейдта [271], Залькинда [272], Зелинского [273], Любарского [274], относящиеся к синтезу стирола дегидрированием этил-бензола и дегидратацией метилфенилкарбинола, а также работы по полимеризации стирола [275—277]. [c.84]

В присут. AI I3, BF3, HF и др. кислотных катализаторов О. способны алкилировать насыщ. углеводороды образующиеся алканы разветвленного строения применяют в качестве высокооктановых добавок к моторным топливам. В условиях р-ции Фриделя-Крафтса этилен алкилирует бензол до этилбензола-полупродукта при синтезе стирола. При алки-лировании бензола пропиленом образуется кумол, используемый для получения фенола и ацетона (см. Алкилирование). [c.373]

Этилбензол gH5 2H5 в промышленности используют в основном как сырье для синтеза стирола. Большую часть этилбензола получают алкилированием бензола этиленом и значительно меньшее его количество выделяют сверхчеткой ректификацией из продуктов риформинга прямогонного бензина. [c.357]

Традиционные методы получения стирола базируются на двухстадийной переработке бензола и этилена, причем на синтез стирола расходуется 507о бензола и 10% этилена, производимых в мире. Растущая потребность в стироле стала лимитироваться производством бензола, что также вынуждает вести поиск альтернативного сырья для продуктов, синтезируемых на его основе. [c.314]

Заместители К1, К и Кз не должны препятствовать нуклеофильной атаке на гексафторбензол или вызывать преждевременное разложение непредельного литийорганического соединения. Вероятно, и другие полифтор-бензолы (пентафторбензол и различные изомерные тетрафтор-, трифтор-и дифторбензолы) должны быть подходящими соединениями для реакции нуклеофильного замещения с помощью указанных литийорганических производных, например с помощью виниллития. Поэтому можно считать, что имеется общий одностадийный способ синтеза стиролов с фториро- [c.47]

В этой реакции наиболее селективны иридиевый и палладиевый катализаторы на активированном угле. Повышению их избирательности по стиролу благоприятствуют примеси хлора, введен,-ные в катализатор в ходе его приготовления. Поскольку при оптимальной температуре ( 200°С) степень конверсии бензола не превышает 1%, любая оценка.практической цейности данного способа синтеза стирола представляется преждевременной. [c.97]

Этилен-пропиленовая фракция перерабатывается в этил — бензол и изопровилбенз ол. Этилбензол иде-г для синтеза стирола, изопропилбензол — для совместного производства фенола и ацетона. [c.178]

Другие методы получения тиенотиофенов. Синтез тиено[3,2- ]-фурана и селенофено[3,2- ]фурана. Для синтеза одного из б.ли-жайших аналогов тиенотиофенов — бензо[5]тиофена широко применяются каталитические методы, включающие в основном парофазную каталитическую конверсию стирола и этилбензола [132—141], а также других соединений ароматического ряда (см., например, [2]) и донора серы над катализаторами дегидрирования. Исходя из этого, мы исследовали взаимодействие 2-этилтиофена с сернистым газом в присутствии катализаторов дегидрирования при атмосферном давлении и различных температурах в сопоставлении с соответствующими превращениями этилбензола и стирола 1142, 143]. Как конечные, так и промежуточные и побочные продукты превращений этилбензола и 2-этилтиофена аналогичны в случае этилбензола в основном образуются бензол, толуол, стирол, ацетофенон и бензо[ ]тиофен, выход которого при 500° достигает 13,9%, а в случае 2-этилтиофена — тиофен, 2-метилтиофен, 2-винилтиофен, 2-ацетотиенон и тиено[3,2-й]тиофен (II) (выход 13,5% при 450°). Следует отметить, что в продуктах реакции [c.207]

Варе и Вьенн [12] первые сообщили о конденсации ацетилена с бензолом в жидкой фазе в присутствии хлористого алюминия они отмечают образование высоких выходов стирола и малые количества несимметричного дифенилэтана однако другим авторам повторить этот синтез стирола не удалось. Кук и Чемберс [13] среди продуктов этой реакции идентифицировали дигидро-диметилантрацен. Бозекен и Адлер [14] отмечают, что главным продуктом реакции является вещество с высоким молекулярным весом, образующееся приблизительно из эквимолекулярных количеств бензола и ацетилена. Основная масса этого вещества не деполимери-зуется в стирол при нагревании и этим отличается от [c.241]

Большое значение для развития производства стирола имели работы Бертло [270], в которых описывалось получение стирола из бензола и этилена при пропускании обоих компонентов через раскаленную трубку. Впоследствии были разработаны разнообразные методы синтеза стирола (термическое декарбоксилирование коричной кислоты, дегидратация а- или р-фенилэтиловых спиртов, восстановление ацетофенона, пиролитическое ра.зложение р-хлорэтилбензола, дегидрирование этил-бензола и др.). [c.84]