Оптические антиподы обозначения

Пожалуй, не менее удивительно то, что Р. С. Кан — один из авторов 7 ,5-системы обозначений оптических антиподов, не вспоминает в данном контексте о правиле последовательности , которое позволяет на основе атомных номеров определять однозначно порядок старшинства группировок любой сложности ( ) [c.84]

Пространственные модели оптических антиподов (а) и (б) имеют в принятой ориентации зеркальное расположение заместителей А и Б (заместители эти всегда будут различны, иначе атом не будет асимметрическим ). Положение заместителя слева обозначим знаком р (ро), положение справа — знаком о (сигма). Это обозначение введем в структурное название, добавляя к цифре, которой указано положение соответствующего заместителя (А или Б). Легко видеть, что аналогичное расположение заместителей увидит и наблюдатель, двигающийся вдоль проекционной формулы по ходу нумерации таким образом выбор р, (т-обозначения легко [c.68]

Так как мезовинная кислота имеет элемент симметрии, а именно плоскость симметрии (обозначенную выше в формулах пунктирной линией), она оптически недеятельна. Это объясняется тем, что обе симметричные части молекулы вращают плоскость поляризованного света в разные стороны, но на один и тот же угол, в результате суммарный эффект оказывается равным нулю. Если мы напишем формально оптический антипод для мезовинной кислоты, то после проведения с ним разрешенной для проекционных формул Фишера операции — поворота на 180° без вынесения из плоскости чертежа — получим ту же самую мезовинную кислоту. [c.438]

Если оптические антиподы представить в виде моделей и последние накладывать друг на друга, то нельзя добиться, чтобы все одинаковые атомы совместились (рис. 40). Как видно из рисунка, атомы, обозначенные буквами а и Ь, при данном наложении совпали, тогда как с и с1 — не совпали. При ином варианте наложения совместятся другие атомы, но всегда останутся атомы, которые не совпадут. [c.152]

Оптический антипод называют правовращающим и обозначают знаком (+), если для получения максимума пропускания света второй поляроид поляриметра приходится поворачивать вправо, и левовращающим с обозначением знаком (-), если второй поляроид надо поворачивать влево. Смесь равных количеств (+)- и (-)-изомеров (форм) обозначается знаком ( ), она оптически неактивна (не вращает плоскости поляризованного света) и называется рацемической смесью. До сего времени распространены и прежние обозначения оптических антиподов (+) как d или Д (-) как / или I, а ( ) di или DL. Величина вращения плоскости поляризации характеризуется числом угловых градусов, на которое поворачивается второй поляроид для достижения максимума пропускания света. В качестве характеристики оптической активности и оптической чистоты веществ используют величину удельного вращения, т. е. вращения плоскости поляризации света (в градусах) 1 г вещества, содержащегося в 1 см раствора при длине слоя 10 см. Удельное вращение плоскости поляризации света измеряется в градусах й минутах чаще всего для желтой спектральной линии натрия (D) и обозначается [a] , где t - температура, при которой проводится определение. Синтетические душистые вещества, в молекулах которых имеется асимметрический атом углерода, чаще всего представляет собой рацемическую смесь - ( )-форму. Натуральные душистые вещества, а также вещества, полученные частичным синтезом из натурального сырья, в зависимости от источника получения могут существовать в виде (+)- или (-)-формы, представлять собой смеси с различным соотношением этих форм или жс находиться в виде ( )-формы. [c.31]

И,а,] 2) [/1У 3) [ед 4) [/ 2] где d и служат для обозначения оптических антиподов молочной кислоты, а 2 и/2 — вторичного бутилового спирта. [c.325]

Изображение формул неприродных -энантиомеров возможно в зеркальной проекции (297), однако более наглядным является изображение с измененными обозначениями а- и -связей (298). В данной книге структурные формулы, изображающие соединения с асимметрическими атомами углерода, не разделенные на оптические антиподы, условно представляют [c.74]

О — обозначение дано для изомера, который является зеркальным отображением оптического антипода 1-изомера [c.20]

Казалось бы, все обстоит очень просто не мудрствуя лукаво, можно различать антиподы оптически активных веществ по их знаку вращения. Сто лет назад и поступали именно так, говоря правовращающая винная кислота , декстроза , левулеза (нынешняя фруктоза), левовращающая молочная кислота . Для сокращенной записи вместо слов левовращающий и правовращающий стали использовать обозначение I и так появились названия вроде /-яблочная кислота, -винная кислота. [c.295]

Таким образом, Э. Фишер использовал для построения номенклатуры оптически активных веществ генетический принцип, т. е. строил стереохимические обозначения на основе происхождения вещества, его связи с принятой за опорную точку правовращающей глюкозой. В дальнейшем, однако, обнаружилось, что генетический подход не свободен от противоречий. М. А. Розанов в 1905 г. положил в основу стерической системы простейший предшественник сахаров — глицериновый альдегид, произвольно (как и Э. Фишер глюкозе) придав его антиподам следующие конфигурации [c.296]

DL или dl—сокращения слов dexter—laevus (правый — левый) для обозначения рацемических смесей или соединений оптических антиподов. [c.278]

Структуры, поставленные друг под другом и обозначенные одинаковыми цифрами, образуют пару оптических антиподов. Рассмотрение достаточно ограничить первым рядом структур (I—VIII), все установленное для них будет сохранять силу и для антигюдов la-VIIIa. [c.291]

Обладая двумя асимметрическими центрами, 2,3,4-трнфе-нилмасляная кислота существует в виде двух диастереомеров— трео- и эритро-форм, каждая из которых представляет собой рацемат, образованный парой оптических антиподов. Запишем конфигурации и конформации для одного антипода из каждой пары для другого антипода расположение групп в формулах Ньюмена будет зеркальным, взаимные же отношения между ними не изменяются, и все наши рассуждения сохраняют силу и для другой пары (даваемые ниже ф-обозначения отражают относительное расположение фенильной и карбоксильной групп как старших при подсчете атомных номеров). [c.280]

Если название начинается с умножающей (ди-, три-, тетра-и т. п.) или какой-либо другой (мезо-, пер- и т. п.) приставки, которая пишется слитно, оно включается в алфавит по первой букве такой приставки. Обозначения перед названием, набираемые курсивом и отделяемые, дефисом, в алфавит не включаются. Например в соответствующем по первой букве названия месте двузамещенные производные бензола помещаются в порядке орто-, мета-, пара- геометрические изомеры в последовательности цис , затем транс- оптические антиподы —б -, затем /- и /- в случае моносахаридов первым помещается о-изомер, затем ь- и оь- а в случае природных аминокислот — вначале Ь-, а затем в- и о ь-соединения. [c.119]

DL или Л —сокращения слов dexter — laevus (правый — левый) для обозначения рацемических смесей илн соедииеиий оптических антиподов. [c.278]

Ее эмпирическая формула С9Н1,Оз N. Пантотеновая кислота имеет один асимметрический атом углерода (обозначен звездочкой), вследствие чего она имеет два оптических антипода 0(+) и Ь(—) и рацемат. Биологической активностью обладает правовращающая 1)(+)-пантотеновая кислота, левовращающая Ь(—) — биологически неактивна [17, 18, 19]. Рацемическая пантотеновая кислота обладает 50% активности правовращающей пантотеновой кислоты. [c.137]

При превращении синоменина в производные со строением, аналогичным строению известных соединений группы морфия, указанные исследователи сделали неожиданное открытие, что производные синоменина являются оптическими антиподами производных морфия и образуют рацематы при кристаллизации с равными количествами этих соединений. В соответствии с вышеописанным способом условного обозначения синоменин обладает строением и конфигурацией, изображенной в формуле I. [c.35]

Некоторые соединения, промежуточно образующиеся при полном синтезе стероидов. В ходе работ, посвященных полному синтезу стероидов, проведенных в Оксфорде Корнфор-том и Робинсоном [83], были выделены и разделены на оптические антиподы некоторые производные цис-син-транс-пер-гидрофенантрена. Двум рядам энантиомерных соединений, обозначенных этими авторами как А + ) и А(—), соответствуют формулы СУП и СУШ, но тогда возникает вопрос, какому ряду следует приписать какую формулу. Автором данной статьи сделано несколько попыток установить конфигурацию этих двух рядов соединений методом инкрементов молекулярного вращения, но ни в одном случае полученные данные не оказались вполне надежными, чтобы их можно было опубликовать. [c.340]

Винные кислоты НООССН(ОН)СН(ОН)СООН — бесцветные, растворимые в воде кристаллические вещества с приятным кислым вкусом. Молекулы их содержат два асимметрических углеродных атома с одинаковым набором заместителей известны два оптически активных изомера (+) и (—), оптически неактпвная рацемическая ( )-винная кнслота и оптическая неактивная мезовинная кислота, которую невозможно расщепить на оптические антиподы (см. гл. VII. 3.3). Ниже изображено пространственное строение винных кислот при помощи формул Фишера, клиновидных проекции и формул Ньюмена. Клиновидные проекции изображают два кон( юрме-ра, один из которых соответствует ф ормуле Фишера. Для обозначения стереоизомеров применена / ,5-система [c.613]

По рекомендациям ИЮПАК оптические антиподы обозначают символ лами (правовращающий) и (левоврашающий). Эти обозначения основаны не на срзБненни строения с эталоном, а на правилах, учитывающих последовательное и пространственное расположение четырех заместителей й/ асимметрического атома углерода. [c.443]

Необходимость оиределения подобного конфигурационного родства впервые возникла в классе моносахаридов, существование в котором большого числа стереоизомеров требует нахождения способа отличия их друг от друга. Способ, примененный Э. Фишером (1891 г.), состоял в том, что одному из моносахаридов условно ириписывали определенную конфигурацию и устанавливали конфигурационные соотношения с другими моносахаридами. В качестве стандарта был выбран широко распространенный в природе моносахарид—правовращающая глюкоза. Этому соединению приписывалась одна из двух возможных формул ( договор Фишера ), причем тем самым устанавливалась также формула ее оптического антипода — синтетической левовращающей глюкозы. (О способе, примененном Э. Фишером, см. Конфигурация моносахаридов .) В этих работах было принято обозначать соединения, находящиеся в конфигурационном родстве с правовращающей глюкозой буквой d, а соединения, родственные левовращающей глюкозе, буквой I, не учитывая эффективного направления их оптического вращения. Так, например, природная фруктоза, находящаяся в конфигурационном родстве с -глюкозой, обозначалась й-фруктоза, хотя этот моносахарид является си.льно левовращающим. Для устранения путаницы (так как буквы d и I применялись и для обозначения направления вращения) старые обозначения были заменены новыми обозначениями В и Ь. Эффективное направление вращения обозначается (при необходимости) (+) и (—). В настоящее время применяется обозначение, например, В-(+)-глюкоза, [c.147]

Эквиленин содержит два асимметрических атома углерода следовательно, существуют четыре оптических антипода этого соединения, образующие два рацемата. Для их получения предельная дикарбоно-вая кислота (обозначенная звездочкой) была расщеплена на два изомера — цис и транс. Далее, каждый из них обрабатывался отдельно. Из изомера с транс-конфигурацией был получен- ( )-эквиленин, а из ifw -изомера — ( )-изоэквилении. Каждый из этих рацематов был расщеплен этерификацией (—)-меитоксиуксусной кислотой на оптические антиподы, полученные при этом в чистом виде. Один из них — (4-)-экви-лепии — тождествен природному продукту. [c.917]

В последнее время в некоторых изданиях, особенно иностранных или переводных, стали применять для обозначения рацемических соединений вместо буквы г букву / — первую букву слова пас11у, что значит неактивный. Однако такое обозначение не имеет никаких преимуществ перед общепринятым, уступая последнему в точности. Буквой г отмечается не только отсутствие оптической активности у вещества, но и причина его неактивности, которая заключается в том, что вещество это представляет собой смесь равных количеств оптических антиподов. [c.156]

Для обозначения пространственного строения (конфигурации) каждого из стереоизомеров углеводы (и другие оптически активные органические вещества, например аминокислоты) по предложению М. А. Розанова разделяют на два ряда D-ряд и L-ряд. Простейшими представителями этих рядов являются оптические антиподы гляце-ринового альдегида [c.209]

Некоторые органические соединения способны вращать плоскость поляризации света. Такие соединения называются оптически активными и существуют в виде двух оптических изомеров. Один из этих изомеров вращает плоскость поляризации вправо, а другой — на тот же угол влево (рис. 20). Для обозначения этих вращений пользуются обычно знаками ( + ) и ( —) или (1 и 1, которые ставят перед формулой оптического изомера. Такие изомеры называются антиподами или энантиомерами (от греч. епапИо — противоположный). Смесь, состоящая из равных количеств левого и правого изомеров (оптических антиподов), называется рацемической Смесью или рацематом и обозначается ( + ) или буквой г (или с11). [c.203]

Для обозначения конфигурации классических диастереомеров (о-диа-стереомеров) можно использовать тот факт, что они представляют собой соединения с несколькими асимметрическими атомами их номенклатура строится на основе названий оптических антиподов (об этом — в следующем разделе). Наряду с этим используют и специальные обозначения. В частности, для соединений с двумя одинаковыми асимметрическими атомами, например для 2,3-дихлорбутана, используют обозначения мезо [формула (46)] и ОЬ (рац.) [формулы (47а) и (475)], а для соединений с двумя разными асимметрическими атомами, например для 2-бром-З-хлорбутана,— эритро [формулы (48а) и (486)] и трео [формулы (49а) и (496)]. [c.26]

Оптические изомеры с равным, но противоположным по знаку вращением плоскости поляризации света (см. стр. 245) называются оптическими антиподами они обозначаются знаками + (вращение вправо) и — (вращение влево), а также буквами d(D) и I (L) (в зависимости от конфигурации молекулы). Оптически неактивная (вследствие внутренней компенсации в молекуле) мезоформа обозначается буквой л Оптически неактивные молекулярные соединения оптических антиподов (1 молекула на 1 молекулу) называются рацемическими соединениями1, или рацематами (обычные обозначения =t dl или г). [c.109]

Таким образом, Пастер впервые разделил смесь оптических изомеров на оптические антиподы. Виноградная кислота, разделенная Пастером на антиподы, по-латыни называется A idum ra emi um (ra emus — виноград), отсюда и возникло название — рацемические соединения, которое применяется как общий термин для обозначения всех оптически неактивных соединений, состоящих из равного числа молекул оптических антиподов. Так, из виноградной кислоты удалось выделить ранее не известный левовращающий изомер виннокаменной кислоты — L-виннокаменную кислоту. [c.213]

За исключением аминокислоты глицина, все остальные а-аминокис-лоты — оптически активные вещества, так как в их молекулах имеется асимметрический атом углерода. Аминокислоты, входящие в состав всех белков, а также встречающиеся в живых организмах в свободном виде (природные аминокислоты), относятся к -ряду. Одни из этих аминокислот являются правовращающими, другие — левовращающими. В оптические антиподы природных аминокислот -ряда входят аминокислоты D-ряда. Эти аминокислоты получаются путем синтеза, в природе же они встречаются редко. Они не входят в белки и очень редко встречаются в свободном состоянии в ортанизмах. Для правильной ориентировки в оптических свойствах естественных аминокислот обычно к букве L добавляют знак -Ь для обозначения правого вращения и знак — — для левого вращения. [c.18]

При превращении линейных молекул в циклические появляется новый асимметрический атом углерода, обозначенный в формуле звездочкой. С бразующиеся при этом два изомерных сахара не являются антиподами, и различие между ними сводится лишь к пространственному расположению заместителей при первом углеродном атоме. Для некоторых моносахаридов известны оба упомянутых изомера, а-и 3-, ра 5личающисся по температурам плавления, растворимости и особенно по оптическим свойствам. Так, а-глюкоза имеет [о ] -1-109,6°, а 3-глюкоза -(-20,5°. Если растворить в воде а-глюкозу, то вращательная способность раствора будет постепенно уменьшаться, пока не достигнет постоянного значения 4-52,3° при растворении же р-глюкозы происходит постепенное увеличение вращательной способности и через определенное время такл<е достигается постоянная величина 4-52,3 Это конечное значение, очевидно, соответствует состоянию равновесия между а- и р-сахарами, которые в растворе превращаются друг в друга. Перегруппировка протекает, по-видимому, через альдегидную форму сахара или форму альдегидгидрата [c.416]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология