Фенолы галогензамещенные

Хорошо изучено также индуцированное дифференцированной сольватацией обращение относительной кислотности в ряду замещенных фенолов [131] и галогензамещенных карбоновых кислот [34а, 132]. В работе [214] опубликованы результаты сравнительного изучения кислотно-основных свойств кисло-род- и серосодержащих кислот и оснований (например, ROH и RSH) в газовой фазе и в растворе. [c.138]

Часто сульфогруппу вводят в ароматическое ядро для увеличения растворимости соответствующего арена, иногда-для получения соединений со строго определенным положением заместителей в ароматическом кольце (синтез о-галогензамещен-ных алкилбензолов, фенолов, анилинов-см разд 12 1 3 1) [c.219]

Бензол С,Н, — бесцветная жидкость с характерным запахом. Не растворим в воде, токсичен. Широко используется в промышленной органической химии. Практически все соединения, имеющие в своем составе бензольные кольца, получаются из бензола, например стирол, фенол, анилин, галогензамещенные арены. Бензол используется для синтеза красителей, поверхностно-активных веществ, фармацевтических препаратов. [c.128]

Аналогичный эффект растворения может иметь место при внутримолекулярных водородных связях. При наличии таких сильных связей, как у о-нитрофенола, обычный эффект ассоциирующих растворителей состоит в образовании тройного комплекса [23] с соответствующими изменениями Av и АН. При сильно основных растворителях внутримолекулярная связь рвется и образуется межмолекулярная связь группы ОН с растворителем. При более слабых внутримолекулярных связях, таких, как у галогензамещенных фенолов, можно видеть, что растворители вызывают значительные изменения относительного содержания цис- и транс-форм. Стабильность свободной группы ОН в транс-форме повышается [c.262]

I 0,8 ккал/моль. Эта последовательность опять иная и в противоположность галогензамещенным фенолам свидетельствует о наиболее сильной связи в случае фтора. Однако Бейкер поставил под сомнение правильность некоторых предположений, сделанных в этом исследовании [42]. [c.267]

На рис. 30 представлены данные об азеотропных смесях, образованных альдегидами, фенолами, крезолами и кетонами с углеводородами (за исключением терпеновых), а также фенолами и крезолами с галогензамещенными углеводородами. Прямая, около которой группируются точки, представленные на рис. 30, описывается уравнением [c.110]

Г5 —температуры кипения углеводорода и второго компонента азеотропа, К V — углеводороды + кетоны — углеводороды + альдегиды — углеводороды 4- фенолы или крезолы - галогензамещенные углеводороды фенолы или крезолы. [c.111]

Термостойкие эпоксидные смолы получают на основе фенолов с различными заместителями, например г заместителями, содержащими кратные связи, галогензамещенных фенолов, фенолфта- [c.19]

Методы синтеза. Галогензамещенные триарилфосфаты можно синтезировать на основе хлорсодержащих фенолов, а также хлорировать уже готовые продукты. В первом случае хлорированный фенол взаимодействует с хлорокисью фосфора [c.52]

По поведению при экстракции органические соединения можно разделить на две группы неэлектролиты, например углеводороды, их галогензамещенные, спирты, альдегиды, эфиры, и электролиты, например кислоты, фенолы, основания. К последней группе относятся амфотерные электролиты, ионные ассоциаты. [c.9]

Из производных фенола оказались активными его галогензамещенные пентахлорфенол и особенно его натриевая соль. Подобные свойства были отмечены и у п-бензохинона. [c.96]

Моно- и дифенолы нитро- и галогензамещенные фенолы оксин [c.501]

Моно- и дифенолы нитро-, нитрозо- и галогензамещенные фенолы оксин оксиантрахиноны Нитрофенолы [c.501]

Эта реакция уже упоминалась как промежуточная стадия при реакции 2- или 4-галогензамещенного пиридина или галогензамещенного хинолина с аминами в присутствии фенола (разд. В. I). Замещ ение было осущ естБлено с помощью фенил-4-пиридилового эфира (пример а) и его сернистого аналога, которые при кипячении с хлоргидратом анилина превращались в фенил-4-пиридиламин с выходами 89 и 70% соответственно [82]. Такое же замещение имеет место и для некоторых тиоэфиров ряда пиримидина [83, 84] и пурина [85]. В некоторых случаях [83, 85] реакцию проводят под давлением. Нитрозогруппа, находящаяся в положении 5 пиримидинов, облегчает вытеснение тиометильного заместителя [86]. Выходы не всегда получаются удовлетворительными. [c.515]

Ароматическое кольцо или ол е ф и н. Посредством присоединения к ароматическим углеводородам, фенолам, простым ариловым эфирам, галогензамещенным, анилинам и подобного рода соединениям можно ацилировать соединения следующих типов триалкилсилилбензолы, ферроцены, фураны и эфиры фуран-карбоновых кислот, тиофены, пирролы и сложные эфиры пирролов, карбазолы, индолизины [c.122]

Ароматические О. получают действием u N на галогензамещенные фенолы в среде пиридина при 150-200 °С либо окислит, аммонолизом алкилфеиолов в присут. молибдатов нек-рых металлов (напр., Bi) при 500-600 °С [c.358]

Большое практическое значение имеют также галогензамещенные фениловые эфиры К-замещенных аминокислот, которые были введены в синтетическую пептидную химию Купришевски и сотр. По скорости аминолиза они сравнимы с 4-нитрофениловыми эфирами, но имеют преимущество, так как удаление освобождающегося при аминолизе замещенного фенола осуществляется с меньшими трудностями. Кроме того, трихлорфениловые эфиры очень устойчивы к щелочному гидролизу. 2,4,5- и 2,4,6-Трихлорфениловые эфиры нашли широкое применение при синтезе различных пептидов. [c.152]

Среди многих других изученных сложных эфиров, имеющих в своем составе низшие ацильные группы, нашли широкое применение только эфиры 2,4,5-трихлорфенола (88) [75]. Этот фенол имеет рКа 9,45, почти как п-нитрофенол (рКя 9,27), и его сложные эфиры примерно в той же степени способны к аминолизу. Более реакционноспособные пентахлорфениловый [79] и пентафторфениловый [80] эфиры также нашли значительное применение. Предпочтительное использование галогензамещенных ациловых эфиров в отличие от нитропроизводных отмечено в синтезе, включающем гидрогенолиз бензилоксикарбонильных групп, поскольку в противном случае из остаточных количеств п-ннтрофенола получается высокореакционноспособный п-аминофенол. [c.397]

VI, 119—120) в присутствии NaOH фенол превращают в арил-диэтилфосфат, затем действуют А. к, и металлическим калием в жидком аммиаке и с хорошим выходом получают анилины. Описанная реакция, по-видимому, не применима к нитро- или галогензамещенным фенолам. [c.23]

В воде хорошо растворимы низкомолекулярные органические вещества, в молекулах которых имеются полярные группы алифатические аминокислоты, пиридин и его гомологи, сульфокксюты, углеводы (moho-, ди- и три-сахариды), фенолы (в том числе многоатомные), хинолин и его гомологи, низ-щне алифатические карбоновые кислоты (одно-, двух- и многоосновные) и их галогензамещенные, кетокислоты, кетоны и их галогензамещенные, соли органических кислот (аммонийные и щелочных металлов) и оснований (солянокислые). [c.168]

Водородные связи образуются в любой системе ХН--- , в которой связь ХН имеет некоторую полярность, а атом — достаточную основность. Сила образующейся водородной связи зависит от обеих характеристик, так что, например, смещение частоты vOH димера фенола мало отличается от смещения частоты димера метанола, причем ббльшая кислотность димера фенола компенсируется большей основностью димера метанола. Способность связи ХН к ассоциации прямо связана с ее ионным характером и, следовательно, с электроотрицательностью атома X. Галогензамещен-ные кислоты, ОН-группы и в меньшей мере ЫН-группы — сильные доноры протонов, тогда как связи 5Н, PH и СН обычно образуют только слабые водородные связи. Требования к акцептору протонов менее четко определены, но в водородной связи обычно принимают участие неподеленные пары электронов или (реже) я-элек-тропы. [c.258]

Природа взаимодействий ОН- - -галоген была за последние несколько лет довольно хорошо изучена при многочисленных исследованиях межмолекулярной связи у галогензамещенных фенолов и спиртов и в меньшей мере межмолекулярной связи с алкил-галогенидами. Несмотря на это, остались нерешенными некоторые интересные проблемы, особенно связанные с относительным порядком силы связи с различными галогенами. Несомненно, что наибольшие смещения частот (AvOH) для галогензамещенных фенолов и этанолов имеют место в случае иода, как акцептора протонов последовательность смещений с изменением атома галогена такова I>Br> l>F. Относительное количество несвязанных ОН-групп будет соответствовать той же последовательности. Однако измерения энтальпии указывают на иной порядок. Между различными группами авторов существуют расхождения относительно последовательности, в которой располагаются эти заместители, но все они согласны с тем, что наименьшее значение АН соответствует ассоциации с иодом, и обычный порядок расположения заместителей таков С1>Вг>Р>1. Полученные результаты привели к дискуссии по вопросу о том, не указывает ли это кажущееся отклонение от правила Бэджера на влияние каких-то иных эффектов, кроме водородной связи. [c.265]

Галогензамещенные фенолы были изучены Бейкером [14, 26, 30, 42, 45]. У 2-хлор-, 2-бром- и 2-иодфенолов наблюдаются по две полосы Л ОН с расстоянием между ними, меняющимся от 56 (С1) до 95 см- (I). 2-Фторфенол характеризуется только одной полосой при 3591 см , которая значительно асимметрична, и почти несомненно, что это соединение ведет себя аналогичным образом, но две полосы в его спектре не разрешены. В противоположность обычным явлениям при образовании водородной связи ие наблюдается значительного уширения низкочастотных полос. Качественное исследование, выполненное Сендорфи [46] с 2-фторфенолом, показывает, что фтор действительно участвует в образовании водородной связи, но энергия этой связи меньше, чем в случае других атомов галогенов. В противоположность этим результатам исследования конкуренции при образовании водородной связи у несимметричных 2,6-галогензамещенных фенолов [2, 42] дают следующую последовательность изменения АЯ при различных заместителях С1>Вг>Р>1. Бейкер [42] составил удобную сводную таблицу различных значений АЯ, предлагаемых разными авторами для соединений этого ряда. Эти данные иллюстрируют те трудности, которые встречаются при точных измерениях величин, связанных со столь малыми изменениями энергии. Так, для 2-гало-гензамещенных фенолов Джонс [47] приводит следующие значения АЯ ккал/моль) 1,27 (С1), 1,86 (Вг), 1,00 (I), тогда как значения, полученные Бейкером, иные 1,19 (Р), 1,44 (С1), 1,21 (Вг) и 1,08 (I), и порядок расположения заместителей иной. Метод ядерного магнитного резонанса дает еще один ряд значений [234]. [c.266]

Заместители в ароматическом или гетероциклическом ядре, с одной стороны, облегчают, а с другой — затрудняют прямое нитрование. Влияние метильпых групп сравнительно мало заметно сильнее влияние более длинных цепей, причем в этом случав особенно сильно проявляется окисляющее действие азотной кислоты. Наибольшей реакционной способностью обладают фенолы и амины, а также галогензамещенные соединения. Напротив, трудно нитруются карбоновые кислоты, сульфокислоты и сами нитросоединения. В отношении образования изомеров найдены не наблюдаемые в других случаях отклонения и закономерности. [c.310]

Флуоресцеин и его галогензамещенные — важные красители ) ксантено вой группы эти соединения по своей природе также являются фенолами. [c.195]

Рис. 30. Данные о свойствах азеотропных смесей альдегидов, фенолов, кре-золов и кетонов с углеводородами, а также фенолов и крезолов с галогензамещенными углеводородами, обработанные по методу Мейснера и Грин-ф ильда

ПОД влиянием остатка молекулы. Например, 8-оксихинолин в отличие от его галогензамещенных легко растворим в разбавленных минеральных кислотах. Фенол не растворяется в водных растворах аммиака или бикарбонатов щелочных металлов однако из этого нельзя сделать общего вывода, будто все фенолы нерастворимы в аммиаке или в растворах бикарбонатов щелочных металлов. Из поведения нитрозо- и нитрофенолов, оксиантрахинонов и оксиальдегидов ясно видно, что некоторые соединения, являющиеся фенолами, могут растворяться в растворах аммиака и бикарбонатов щелочных металлов. Известны и такие фенолы, которые не растворяются в едких щелочах - В качестве примера можно назвать азокраситель судам П1, представляющий собой тетразобензол-З-нафтол. [c.191]

Галогензамещенные алифатические и ароматические углеводороды, спирты, ароматические альдегиды, фенолы, карбоновые кислоты, сложные эфиры, нитросоедике-ния [c.194]

При непродолжительном нагревании феноксиуксусной кп слоты и ее галогензамещенных с концентрированной серной и хромотроповой кислотами до 150° появляется характерное дли формальдегида фиолетовое окрашивание. Химизм этой реакции аналогичен химизму реакции монохлоруксусной кислоты, описанной в разделе 24. Вода, содержащаяся в концентрированной серной кислоте, вызывает гидролитическое разложение феноксиуксусной кислоты на фенол и гликолевую кислоту [c.472]

Борглин [54] предложил добавлять к сосновому маслу тимол или карвакрол, а Кларман [55] — галогензамещенные фенолов, хлорфенол, хлоркрезол, хлорксиленол. В результате получены жидкости активные по отношению к гемолитическому стрептококку, на который в отсутствие этих добавок эмульсии соснового масла не действовали. [c.292]

Синтез фенил- и галогензамещенных фенилгликозидов производили по методу Гельфериха и Шмитц-Гиллебрихта [9],. состоящему из трех стадий 1) ацетилирование моносахарида с получением ацетильного производного 2) конденсация ацетата с фенолом — получение ацетата гликозида 3) омыление ацетильных групп с получением свободного гликозида. [c.40]

Получены также продукты кондснсанш галогензамещенных фенолов с альдегидами и кетонами. Так, описаны"- следующие [c.365]

Растворители, применяемые для растворения окрашенных найлона 6 и найлона 66, можно разделить на четыре главные группы а) органические и неорганические кислоты, например соляная и муравьиная кислоты б) фенолы в) смеси спиртов с неорганическими солями г) алифатические галогензамещенные гидроксисоединения, например ГФИП. [c.533]

Кроме упомянутых работ [7, 1111, в литературе нет сведений о влиянии Адис фенола на извлечение щелочных металлов. Однако имеются некоторые данные, которые показывают, что в системах с галогензамещенными фенолами значения коэффициентов распределения возрастают. Нанример, в табл. 10 [13] показано, что наибольшие значения Z s имели место при использовании 2-(а-метилбензил)-4-хлорфенола. При одинаковой концентрации фенолов (pH < 12) коэффициенты распределения для 4-хлор-2-бензилфенола и 4-хлор-2-фенилфенола составляли около 9 и 3 соответственно, т. е. были выше, чем для ВАМВР и о-фенилфенола [3]. При экстракции ка- [c.68]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология