Бензол реакция хинолиновой кислоты

С помощью каких химических реакций можно разделить следующие смеси а) бензола с анилином б) бензола с тиофеном в) фенола с бензиловым спиртом г) бензальдегида с бензойной кислотой д) хинолина с изохино-лином [c.176]

Хинолин также сульфируется труднее бензола, причем концентрированная серная кислота не действует на хинолин даже при 100° реакция начинается при 220—230° и приводит к образованию о-моносульфокислоты (хинолин-8-сульфокисло-ты) , тогда как при 300° образуются /г-моносульфокислота (хинолин-б-сульфокислота), т. е. сульфогруппа вступает в бензольное ядро молекулы хинолина [c.113]

Восстановление по Рейссерту. Разработанный Рейссертом метод восстановления (ОР, 8, 288), характеризующийся высокой специфичностью действия, заключается в обработке хлорангидридов кислот цианистым водородом в присутствии хинолина. Реакцию проводят в среде бензола или иного инертного растворителя, продукт реакции обрабатывают серной кислотой. Таким путем из хлорангидридов могут получаться как алифатические, так и ароматические альдегиды схема реакции приведена на примере получения п-нитробензальдегида [c.497]

Декарбоксилирование. — Способом получения углеводородов деградацией является метод декарбоксилирования (отщепление двуокиси углерода) карбоновых кислот при нагревании их натриевых солей с известью. Как указано выше, свободный от тиофена бензол был впервые получен именно этим методом (см. 17.1). Удобным способом декарбоксилирования является нагревание вещества в растворе хинолина в присутствии порошкообразной меди как катализатора (Дж. Джонсон, 1930). Этот метод находит применение в синтезе фурана, гетероциклического кислородсодержащего соединения, в некоторой степени обладающего ароматическими свойствами. Так, фурфурол, получаемый в технике переработкой кукурузных кочерыжек (см. том I 12.15), превращают по реакции Канниццаро в фурфуриловый спирт и фуранкарбоновую-2 кислоту, которую затем декарбоксилируют [c.179]

Синтезы Скраупа и другие доказывают присутствие в молекуле хинолина бензольного ядра окисление в хинолиновую кислоту и ее производные доказывает наличие в его молекуле пиридинового ядра. Положение заместителей в хинолиновых основаниях устанавливается реакциями окисления или синтезами из соответствующих соединений ряда бензола. [c.615]

Во всех испробованных нами растворителях (толуол, бром-бензол, спирт, ацетон, диоксан, ацетонитрил, N. М-диметил-формамид, ледяная уксусная и муравьиная кислоты, изоамилацетат, изоамиловый эфир, четыреххлористый углерод, пиридин) либо реакция идет слишком медленно, либо происходит разложение ртутноорганической соли. Исключение представляет хинолин, в котором изотопный обмен идет при 70° со скоростью, удобной для снятия кинетики, и без разложения ртутноорганической соли. В этих условиях, естественно, бромная ртуть, по меньшей мере частично, находится в виде комплекса с хинолином. [c.34]

ВОДИТЬ важные реакции, характерные для надкислот, благодаря высокой скорости образования этих соединений в присутствии концентрированной перекиси водорода. Так, например, применение концентрированной перекиси водорода увеличивает эффективность реакции там, где ранее окисление обыкновенно проводилось в уксуснокислой среде и с более разбавленной перекисью водорода (т. е. 30%), как, например, при получении замещенных хинонов [3] из производных бензола и нафталина и хинолиновой кислоты из хинолина [18]. Интересно также сообщение об окислении каротина до витамина А [19]. [c.173]

Декарбоксилирование ароматических кислот чаще всего проводят, нагревая их с медью и хинолином. Однако для некоторых субстратов можно использовать и два других метода. В одном из методов нагревают соль кислоты (АгСОО ), а в другом — карбоновую кислоту нагревают в присутствии сильной, часто серной кислоты. Последней реакции способствует присутствие электронодонорных групп в орто- и пара-положениях, а также стерический эффект групп в орго-положениях в случае производных бензола реакция, как правило, ограничена субстратами, содержащими такие группы. Декарбоксилирование по этому методу протекает по механизму с участием аренониевых ионов [395], причем Н+ выступает электрофилом, а СОг — уходящей группой [396]. [c.384]

Сходной реакцией является термическое диспропорционирование калиевых солей карбоновых кислот, например превращение калиевой соли бензойной кислоты в дикалиевую соль терефталевой кислоты н бензол. В качестве других примеров можно также привести превращение трех пиридинкарбоновых кислот в пиридин-2,5-дикарбоновую кислоту (30—50%) фуран-2-карбоновой кислоты в фуран-2,5-дикарбоно-вую кислоту хинолин-2-карбоновой кислоты в хинолин-2,4-дикарбоно-вую кислоту. [c.357]

К сожалению, в последнем случае выходы не всегда достаточно высоки например, обработка хинолина и цианида бензолсульфохло-ридом дает прямо нитрил хинальдиновой кислоты, но выход составляет только 24%. В таких условиях для впервые исследуемого гетероцикла лучше сначала попытаться провести реакцию с бензол-сульфохлоридом и, если она будет неудачной, вернуться к приготовлению соединения Рейсерта с хлористым бензоилом с последуюш,ей реакцией с пятихлористым фосфором. [c.463]

В трехгорлую колбу емкостью 0,05 л, снабженную мешалкой и термометром, загружают 5 з (0,02 М) 4-фенил-8-амино-хинолина, 21 з (0,2 М) ортофосфорной и 7,2 з (0,05 Л1) мышьяковой [3] кислот. Полученную смесь при размешивании нагревают на масляной или глицериновой бане до 100° и постепенно, в течение 20—30 минут, прибавляют 5,5 з (0,03 М) бе-та-хлорпропиофенона [4]. По окончании прибавления температуру реакционной массы повышают до 120° и при непрерывном размешивании выдерживают 2 часа. Горячую массу выливают в ледяную воду (--200 мл) и подщелачивают 30%-ным раствором едкого кали ( 35 мл) до щелочной реакции по универсальной индикаторной бумажке (pH Э). Выделившийся осадок отфильтровывают и сушат на воздухе. Сухой осадок ( 10 з) экстрагируют 150 мл кипящего бензола, отфильтровывают от нерастворившихся примесей, бензол отгоняют до объёма 40—50 мл. Из экстракта при охлаждении до комнатной температуры выпадает осадок, который отфильтровывают и сушат. [c.47]

Дитноло[5,4-с]хинолин-1-тионы 1, имеют 8=С-8 1,3-днпольную систему [4] и могут вступать в реакции 1,3-днполярного цнклопрнсоедннення. Установлено, что цнклопрнсоединенне эфиров ацетилендикарбоновой кислоты к 1 протекает на холоду при простом перемешивании реагентов в бензоле, толуоле или хлороформе. [c.468]

В трихлоруксусной кислоте имеются три сильных электрофильных заместителя, но даж е один заместитель, обладающий более слабым ана логичным влиянием, может сделать реакцию декарбоксилирования пригодной в качестве препаративного метода. Фенильная группа притягивает электроны, и первый совершенно чистый образец бензола был получен декарбоксилированием бензойной кислоты при нагревании с натронной известью. Аром атические кислоты обычно можно декарбоксили-ровать с удовлетворительным выходом. Поскольку винильная группа СН2 = СН— также притягивает электроны, то карбоксильную группу, прилегающую к двойной С = С связи в остатке олефина, обычно можно удалить в виде двуокиси углерода. В качестве основания для получения требуемого аниона лучше использовать третичный гетероциклически амин—хинолин (стр. 78), а как катализатор — следы хромита меди. Медная соль декарбоксилируемой кислоты также может служить катализатором. В качестве примера можно привести получение цис-стлъ-бена (т. пл. 6°С) декарбоксилированием нс-а-фенилкоричной кислоты (т. пл. 174 °С) [c.139]

Малые количества многих гетероциклических оснований можно обнаружить с помощью реакций (1) и (2), с последующей экстракцией полученных дитиокарбаминатов меди бензолом. Некоторые замещенные пиридина и хинолина не дают этой реакции. В качестве примеров можно назвать пиридин-2,3 (3,4)-дикарбоновые кислоты, пиридин-2-карбинол-6-карбоновую кислоту, акридин, седулон, 6-нитрохинолин, витамин В (пиридоксин). Восстановленные растворы первых четырех названных соединений не изменяются при добавлении сероуглерода и аммиачного раствора солей меди. Восстановленный 6-нитрохинолин и витамин В образуют коричневые осадки, не извлекающиеся бензолом. Вероятно, гидрофильные группы в этих гетероциклах препятствуют растворению дитиокарбаминатов меди в бензоле. Кроме того, ОН- и СООН-группы в пара-положении к атому азота в ядре затрудняют восстановление. [c.404]

Синтезы соединений ряда тиофена, фурана, пиррола и пиридина из бифункциональных производных диолов, дикарбонильных соединений дикарбонсБЫХ кислот и их производных, альдегидов и аммиака (Чичибабин), из ацетоуксусного эфира, альдегидов и аммиака (Ганч). Синтез конденсированных гетероциклических систем получение соединений ряда хинолина из ароматических аминов и глицерина (Скрауп), из ароматических аминов и алифатических альдегидов (Дебкер — Миллер) синтез индолов по Фишеру применение орто-дизамещенных бензола для получения кумарина, индиго, бензимидазсла. Взаимные переходы фурана, тиофена и пиррола (реакция Юрьева). [c.227]

Вышнеградский, который осуществил эту реакцию в 1879 г., писал в связи с этим Так как хинолин есть нафталин, в котором одна группа СП замещена К, то образование при его окислении двукарбоииридиновой кислоты вполне согласуется с образованием фталевой из нафталина, и переход к пиридину служит первым подтверждением того, что эта щелочь есть бензол, в котором гр5шна СН замещена N [69, стр. 186]. Когда н 1885 г, был открыт изохинолин, его строение было также доказано окислением его в Р, ]г-пиридиндикарбоновую кислоту [70]. [c.150]

Среди других методов определения фосфора необходимо упомянуть метод, основанный на экстракции пропилацетатом или смесью циклогексанона и бензола (1 2) фосфоромолибдата окси-хинолиния в присутствии избытка оксихинолина и молибдата [49]. Определение ведут или по светопоглощению суспензии образующегося соединения с молярным коэффициентом (е),равным 2,4 10 или по светопоглощению красителя, образующегося по реакции между оксином и диазотированной сульфаниловой кислотой, молярный коэффициент поглощения в пересчете на фосфор при этом равен 5,4-10 при 490 нм. [c.105]

Разработка эффективного способа получения чистого бензола каталитическим гидродеалкилированием толуола, дека-гидрохинолина гидрированием хинолина, а также этилформи-ата этерификацией муравьиной кислоты этиловым спиртом относится к числу важных задач. В связи с этим создание и применение хроматографического метода анализа для определения качественного и количественного состава продуктов каталитической реакции приобретает большое значение. [c.130]

Разрыв происходит однако легче при перегонке бензол-суль-фоната аммония. Хотя главным продуктом реакции является бензол, но получается и некоторое количество бензолсульфон-амида (в виде сублимата). В дестиллате могут быть найдены дифенил, дифенилсульфид, дифенилсульфон, тиофенол и следы хинолина. Этот метод представляет собой видоизменение метода десульфирования Каро. Сульфонат свинца тщательно смешивается с 25 /о (по весу) хлористого аммония и подвергается сухой перегонке. Наряду с продуктами десульфирования сырой дестиллат содержит значительные количества меркаптанов. Стенгауз исследовал поведение натриевой, кальциевой и аммонийной солей бензолсульфоновой кислоты при сухой перегонке. АммоНГИйная соль дегидратируется в бензолсульфонамид. При более высоких температурах и применении медной реторты кальциевая соль дает V от ее веса маслянистого дестиллата, а натриевая соль /5 — Vi часть. [c.702]

Мальм с сотр. получил различные эфиры целлюлозы от ацетатов до стеаратов [55] действием на целлюлозу соответствующих кислот при 60—65° в присутствии хлоруксусной кислоты и катализатора (перхлората магния). Кроме указанных методов, следует отметить также ряд других методов, например обработку целлюлозы хлорангидридами кислот в присутствии оснований, таких, как пиридин [160, 261] или хинолин [308]. Круз-Лагранж с сотр. получил, исходя из хлопковой целлюлозы, частично этерифицированные препараты эфиров целлюлозы с уксусной, масляной, каприновой и стеариновой кислотами, а также их ненасыщенными аналогами [72]. Для реакции, протекающей при комнатной температуре, были использованы соответствующие кислоты, трифторуксусный ангидрид и бензол. [c.299]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология