Изобутил, реакция с бензолом

Подобным же образом из нормального бромистого бутила и бензола получается вторичный бутилбензол, а из бромистого изобутила и бензола—третичный бутилбензол. Изомеризации углеродной цепи можно избежать, проводя реакцию при температуре, близкой к 0°. [c.293]

Отсюда следует, что прямой реакцией алкилирования не удается или бывает трудно получить алкилбензолы с прямой боковой цепочкой. Так, алкилирование бензола хлористым пропилом приводит к образованию изопропилбензола, а из хлористого изобутила и бензола получается трет.-бутилбензол [c.121]

Изменение концентрации тех или иных компонентов исходного сырья. Так, при алкилировании изобутана или бензола непредельными углеводородами значительное повышение концентрации изобутана (бензола) позволяет осуществить реакцию алкилирования практически полностью, подавляя при этом реакцию полимеризации непредельных углеводородов, которая может одновременно протекать в этих условиях для реакции алкилирования на 1 моль непредельного углеводорода берется 5—20 молей изобутана или бензола, хотя в реакцию вступает только 1 моль этого компонента. Большой избыток одного из компонентов исходного сырья, целесообразный с точки зрения повышения выхода целевого продукта, связан с необходимостью значительного расхода энергии на его выделение в этой связи оправданным является ступенчатое осуществление процесса. [c.546]

Пропилен реагирует с бензолом гораздо легче, чем этилен. Парофазное алкилирование бензола пропиленом проводят при 250° и 25 ата над фосфорной кислотой на носителе в качестве катализатора [39]. Для алкилирования используют пропан-пропиленовую фракцию в том виде, в каком она поступает с нефтеперерабатывающего завода. В этих условиях этилен не реагирует, а поэтому для производства изопропилбензола можно пользоваться нефтяными газами, содержащими и этилен и пропилен, но освобожденными от бутиленов. Полиалкилбензолы образуются в небольшой степени, и поэтому выделение кумола не представляет трудной задачи. Изопропилбензол производят также жидкофазным алкилированием с помощью 86—90%-ной серной кислоты в условиях, аналогичных алкилированию изобутана н-бутиленом. Процесс проводят при 20—50° под давлением, достаточным для поддержания пропан-пропиленовой фракции в жидком состоянии [45]. При этом весь пропилен полностью вступает в реакцию. [c.263]

В производстве моторных топлив реакцию часто ведут при большом избытке одного из компонентов сырья. Например, при избытке изобутана осуществляется синтез изооктана из изобутана и изобутена при избытке бензола — синтез изопропилбензола из бензола и пропилена. [c.18]

Исследуя адсорбированные молекулы, образовавшиеся при адсорбции олефинов на цеолите У, авторы работы [71] получили данные, уточняющие механизм дезактивации цеолитных катализаторов алкилирования. ИК-спектры этих адсорбированных соединений отличаются отсутствием полос валентных колебаний ненасыщенных связей =С—Н и С=С и наличием полос валентных деформационных колебаний насыщенных связей С—Н, которые не принимают участия в реакции алкилирования (рис. 13-30 и 13-31). Напуск олефина до подачи бензола на катализатор не приводит к алкилированию. Адсорбированный олефин удаляется только после нагревания образца цеолита. При повышении температуры до 300° С интенсивность полос, приписанных адсорбированному бутену, снижается и появляется широкая полоса при 1630 см , обусловленная присутствием полимерных соединений с большим числим ненасыщенных связей. Появление полосы при 1630 см сопровождается выделением в газовую фазу низкомолекулярных насыщенных углеводородов, главным образом изобутана. Если, однако, олефин добавить на цеолит, на котором предварительно был адсорбирован бензол, то бензол количественно превращается в алкилбензол (рис. 13-32 и 13-33). Таким образом, обнаруживаемые в порах цеолита высокомолекулярные углеводороды, очевидно, сами образуются в результате дезактивации и не могут быть ее причиной. [c.398]

Требуемая для этой же цели концентрация нафтена является промежуточной между концентрациями бензола и изобутана (табл. 18). Это соответствует тому факту, что метилциклопентан в несколько раз более реакционноспособен, чем изобутан и изопентан в реакции алкилирования изобутиленом, катализируемой фтористоводородной кислотой в сопоставимых условиях [242]. [c.91]

Эта реакция была открыта в 1948 г., протекает она при 30° С с выходом по бензолу 90—95%, но требует большого избытка изобутана, около 20—30 молекул на молекулу бензола. [c.266]

В очень остроумном эксперименте было найдено, что оптически активный а-й-этилбензол с С-меткой в кольце [1 на схеме (7.85)] в присутствии ОаВгз/НВг в неактивном бензоле теряет оптическую активность и радиоактивность с одинаковой скоростью. Этому результату отвечает механизм (7.85), первая стадия которого соответствует обсуждавшейся на стр. 467 реакции изобутана. Образование фенилэтильного катиона, ответственного за потерю оптической активности, вызывается следами стирола, который протонируется и затем отрывает гидрид-анион от этилбензола [286]. По-видимому, отщепление гидрид-аниона могут вызывать и участвующие в перегруппировке очень сильные кислоты, строение которых можно выразить примерно как Н А1Х , о чем свидетельствует наблюдавшееся появление элементарного водорода [287]. Промежуточные продукты типа 3 на схеме (7.85) были реально изолированы [288]. [c.510]

Сульфохлорирование триметилфенилметана. Триметилфенил-метан был получен, по Коновалову [S], конденсацией хлористого изобутила с бензолом в присутствии хлористого алюминия при 5—10°. Продукт реакции был разогнан на колонке. Была отобрана фракция 167—168, 0,8691. (Для триметилфенилметана по Коновалову [8], т. кип, 166—168°, 0,8686). [c.557]

Дициклогексил, как сообщают, при более высоких температурах (160—290°) дает 55% парафинов, из которых 41% составляют изо-парафшш, 32% циклогексаны и 12,5% циклопентан [55]. При обработке 2,2,4-тримсти.чпентана хлористым алюминием в бензоле продукты реакции состояли главным образом из изобутана и моно- и дибутил-бензолов, что указывает на расщепление октана на изобутан и бути-лены [39]. [c.97]

Реакции между бензолами и парафинами вносят некоторую ясность в химизм реакций с хлористым алюминием. Разрыв угле-род-углеродной связи дает парафины и олефпны с меньшим числом углеродных атомов кроме того, олефины алкилируют ароматические ядра [619]. Исследование продуктов реакции показывает, что нормальные структуры подвергаются разрыву связей у любого атома углеродной цепочки. В реакции с бензолом изооктан дает только изобутан и трет-бушлбензол, в то время как продуктами реакции с н-октаном являются пропан, н- и изобутаны, пентаны, гексаны и этил, пропил и другие алкилбензолы. [c.137]

Предложенная схема носит несколько спорный характер. Была предпринята попытка выяснить механизм подобных реакций при помощи меченых атомов Данные радиометрического анализа продуктов гидрокрекинга дурола, содержащего СНд, показали почти статистическое распределение радиоактивности по всем углеродным атомам (в том числе, что особенно необычно, и в ароматических углеводородах Сз — Сд), что делает представление об образовании изобутана посредством сбора метильных групп в длинную боковую цепь маловероятным. Это подтверждается и крайне малым количеством бензола в продуктах гидрокрекинга. Очевидно этот процесс протекает сложнее, чем его можно предстаг вить приведенной выше схемой. Авторы предполагают, что при [c.315]

Перечень органических химических промежуточных веществ, которые можно получить из моноолефиновых (этилена, пропилена, нормальных бутенов и изобутена), а также из диолефина, бутадиена и ароматических углеводородов (бензола, толуола, орто-, мета- и параксилолов) впечатляющ. Основные реакции были описаны в серии статей Л. Хэтча и С. Матара. Органические промежуточные соединения и конечные виды продукции, производимой из них, приведены в табл. 56. Среди конечных продуктов можно увидеть материалы, необходимые для экономического развития и роста благосостояния стран. Это прежде всего синтетические пластмассы на политеновой, полистироловой и полихлорви-ниловой основе синтетические волокна (нейлон и полиэфирный дакрон), синтетические резины, получаемые из бутадиена и изо- бутилена полиуретановая пена, лаки, специальные растворители и т. п. [c.252]

Следовательно, несмотря иа низкую температуру реакции, формально происходит одновремепно дегидрирование изобутана и алкилирование бензола. Такой процесс дегпдроалкилироваиия удовлетворительно объясняется механизмом реакции с образонаннем карбониевого иопа. [c.634]

Объясните, почему ири каталитическом алки-лироваиии бензола 1) бромпропаном главным продуктом реакции является изопропилбензол, 2) изобутил-хдоридом — трег-бутилбензол вместо ожидаемого изо-бутилбензола Рассмотрите механизмы реакций. [c.145]

В любом температурном интервале, представляющем интерес для проведения химических реакций, статистическая сумма вещества представляет собой очень большое число. Например, для газообразного изобутана при 300 К Q/NQV = 10 1. Статистические суммы возрастают с увеличением как температуры, так и молекулярного веса для изобутана при 400К она в 10 раз больше, чем при ЗООК, а при 300К в 310 раз больше, чем для этана. Статистическая сумма для гибких молекул больше, чем для жестких , и уменьшается с возрастанием симметрии. Для гексена-1 она в 150 раз больше, чем для более жесткого изомерного циклогексана, а для несимметричного монодейтеробензола примерно в б раз больше, чем для симметричного бензола. [c.56]

При последней реакции удаляются метильные группы из циклопарафиновых колец и эти кольца устраняются с образованием разветвленных парафинов, главным образом — изобутана. Найдено, что превращение антрацена в бензол происходит ступенчато через образование гидроантраценов и нафталинов. Многое из того, что описано в этом разделе, сделано Кадером с сотр. [114, 115, 121, 122], которые вели исследование в автоклаве при 475 °С и 6,9—13,8 МПа, используя в качестве крекирующего компонента oS, M0S2, NiS и WS2, физически смешанных с алюмосиликатом. [c.88]

Как известно, природный газ содержит некоторое количество парафинов Со—С4. Результаты исследований, выполненных с добавками к метану этана, пропана и изобутана показывают, что все добавки инициируют процесс, но наиболее заметное влияние оказь вает дооавка пропана. Так, введение 10% фопа-иа приводит к увеличению конверсии толуола от 36 до 45%, й основном за счет увеличения образования этилбензола и стирола. Содержание этих комнонентов в конденсате возрастает с 12,0 до 16,5%. Особенно заметно инициирующее воздействие Пропана в области более низких температур (650—690 С). При проведении процесса окислительного метилирования с участием только метана в этом интервале температур реакция практически Нч -. идет конверсия толуола не превышает 5%, а содержание бензола и этилбензола в конденсате составляет 1—2%. При добавке 10% пропана к метану конверсия толуола при температуре 690 °С увеличивается на порядок и составляет 30—35%. Добавки изобутана оказывают инициирующий эффект, аналогичный пропану этан также ускоряет процесс, но особенно сильно проявляется его деалкилирующее действие на толуол, в результате чего выход бензола увеличивается в два раза. [c.316]

Алкилбензолы (и. пропил-, изопропил-, метилэтил-, диэтил-, диизопропил-, изобутил-и амилбензолы) при обработке ВРз-НР в присутствии небольших количеств воды при температуре 300—350° и повышенном давлении дезалкилируются в бензол или моноалкилбензолы [25]. Особенно легко дезалкилируются в присутствии ВРз 4-алкил-2,6-дигалоидфенолы в 2,6-дигалоидфенолы [26]. Ксилол (175 г) с большим избытком бензола (529 г) в присутствии НР (100 г) и ВРз (50 г) при температуре 300° и давлении, достаточном для поддержания реагентов в жидкой фазе, превращается на 61 о в толуол [27]. Реакцию можно представить в виде [c.342]

Те же соображения приложимы к третичным олефинам. В разбавленных растворах кислот единственной реакцией является реакция гидратации в соответствующий спирт [28, 30, 31]. Это происходит потому, что в разбавленных кислотах вода является основным соединением, способным реагировать с карбоний-ионом. При повышении концентрации кислоты понижается концентрация воды и карбоний-ион может реагировать с присутствующими углеводородами. Если присутствуют изопарафины, может протекать реакция переноса водорода. Необходимость молярного соотношения изобутан олефин = 5 1 указывает, что олефин, вероятно, реагирует в 2 или 3 раза легче, чем изопарафин. Ароматические углеводороды реагируют наиболее быстро с карбоний-ионом [14]. В случае изобутана, бензола и изопропйл-иона было найдено [14], что изопропил-ион реагирует в 350 раз быстрее с ароматическим углеводородом, чем с изопарафином. [c.35]

Если действие ингибитора побочных реакций основано на его алкилировании олефинами, которые иначе потребляли бы изомеризующийся парафин, то следует ожидать, что селективность будет зависеть от относительной реакционной способности ингибитора в отношении алкилирования. Что это так, видно из сопоставления относительных концентраций бензола, нафтена и изобутана, необходимых для эффективного подавления побочных реакций при изомеризации пентана. В сравнительных опытах но алкилированию было найдено, что бензол в 350 раз более реакционноспособен по отношению к карбоний-иону, чем изобутан [44]. Протекавшие при этом реакции [c.90]

ИЗ 89% норм, бутана V. 11% изобутана. Продукты пиролиза были тщательно исследованы посредством фракционной перегонки при температурах ниже 15 на колонке для разгонки газов, специально для этой цели измененной. В результате были найдены пропилен, бутилены (главным образом изобутилен), 1,3-бутадиен, пентены, г иклопентадиен, гексеновая фракция, состоящая главным образом из гексадиена (и некоторого количества метилциклопентадиена), бензол, толуол, ксилолы и стирол. Из результатов этих опытов (табл. 41) видно, что в первых стадиях о()разования бензола среди продуктов реакции в больших количествах встречаются бутадиен, циклопентадиен и другие еще менее насыщенные углеводороды. Однако по мере увеличения времени контактирования количество диолефинов и то.]уола уменьшается и главной составной частью летучих масел становится бензол [c.194]

Во-вторых, при значительном избытке одного или нескольких компонентов сырья реакция в основном идет в желаемом направлении. Примером в этом случае является производство моторных топлив, где широко используется ряд химических методов синтеза в частности, при большом избытке одного из компонентов сырья проводятся реакции алкилирования, например, при избытке изобутана ведется синтез изооктана из изобутана и изобутена, неогексана из этена и изобутана, при избытке бензола — синтез изопропилбензола из бензола и пронена. [c.227]

Метод этот очень широко используется в лабораториях и на заводах. Недостатком его является образование в качестве побочных продуктов полиалкилзамещенных бензола, а также изомеризация некоторых радикалов в процессе реакции. Так, например, из нормального хлористого пропила и бензола получается кумол, из хлористого изобутила — третичный бутилбензол [c.337]

Поскольку эта реакция является экзотермической, ее обычно проводят при комнатной температуре в атмосфере инертного газа и в растворе эфира, бензола, гексана, диоксана или даже без растворителя . Для синтеза тетраэтил- и тетрациклогексилтетрафосфета-на в качестве растворителя был применен толуол, и реакцию проводили при более высокой температуре. Выход обычно составляет 75% от теоретического. Этим путем были получены тетрафосфетаны, содержащие такие органические радикалы, как 3-пентил, н-ок-тил , изобутил, изобутилен и др. Некоторые из полученных циклополифосфинов были рекомендованы в качестве ингибиторов зажигания бензинов. [c.607]

Кондон и Матуш ак [34] изучали разницу в скоростях при алкилировании бензола или изобутана пропиленом. Они обрабатывали смесь бензола и избыточного количества изобутана пропиленом в присутствии фтористо-водородпо кислоты И получали изопронилбензол и продукт алкилирования изобутана в соотношешии 350 1. При этом были обнаружены небольшие количества т/)е/гг-бутилбензола и трт-бутилкумола. Так как изобутилен отсутствовал, то, очевидно, протекала реакция переноса водорода, которую представляют так, что от изобутапа и бензола по одному атому водорода переносятся к олефину, который гидрируется в парафиновый углеводород [c.634]

Следовательно, несмотря на низкую температуру реакции, формально происходит одновременно дегидрирование изобутана и алкилирование бензола. Такой процесс дегидроалкилирования удовлетворительно объясняется механизмом реакции с образованием карбониевого иоиа. [c.634]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология