Хлорнитробензолы получение

Напишите уравнення реакций аммиака со следующими соединениями 1) /г-хлорнитробензолом, 2) 3,4-дихлорнитробензолом, 3) хлорбензолом, 4) 2,4-динитрохлорбензолом. Расположите приведенные вещества в порядке уменьшения подвижности хлора. Какой атом хлора будет замещаться в первую очередь в соединении 2 Рассмотрите механизмы реакций 3 и 4. Назовите все полученные соединения. [c.186]

Гидрированием хлорнитробензолов получают хлоранилины. Известные каталитические способы получения замещенных ароматических аминов реализуются при средних и высоких давлениях, что связано с повышенными капитальными затратами, металл о- и энергоемкостью, эксплуатационными трудностями [605, 606]. [c.199]

В одном из широко применяемых способов получения о- и ге-нитро-анилинов исходят из о- и соответственно п-хлорнитробензолов (получающихся в свою очередь при нитровании хлорбензола) он состоит в нагревании этих соединений с концентрированным водным раствором аммиака до 160—180° (об активировании хлора в подобных нуклеофильных реакциях было сказано выше, см. стр. 44) [c.456]

Тетрахлорфталевый ангидрид получают из фталевого ангидрида и применяют для получения негорючих полимерных материалов. 3,4-Дихлорнитробензол, синтезируемый хлорированием п-хлорнитробензола, является промежуточным продуктом при синтезе гербицидов пропанида и диурона. [c.130]

ИЗ о-хлорнитробензола и натриевой соли о-бромацетанилида. Требуемый продукт был получен по способу Чапмана с общим выходом 36% [21. [c.30]

Получение хлоранилинов осуществляется каталитическим восстановлением хлорнитробензолов под давлением с рециклом водорода [1—3]. Основные стадии технологического процесса [c.117]

Скорость коррозии металлических материалов в катализатах, полученных при восстановлении п-хлорнитробензола [c.136]

Технология и химизм процессов получения ж-хлорнитробензола и 3, 4-дихлорнитробензола достаточно подробно описаны в литературе [2, 3]. [c.306]

Исходным сырьем для получения ж-хлорнитробензола являются нитробензол и хлор. Хлорирование нитробензола производят при 70—80° С в аппаратах колонного типа в присутствии катализатора — хлорного железа. Поскольку вода подавляет активность катализатора, исходные компоненты — нитробензол и хлор — предварительно подвергают тщательной осушке. Максимально допустимое количество влаги в хлорируемой массе обычно не превышает 0,01%. [c.306]

Фингер и Уайт [45] восстанавливали л-хлорнитробензол до л-хлоранилина закисью меди в сернокислой среде с выходом амина 83—90%. Для получения хороших выходов хлоранилина авторы рекомендовали брать 3—4 моль закиси меди на 1 моль хлорнитро-бензола. [c.6]

Б журнальных статьях и патентной литературе за последние годы уделяется большое внимание каталитической гидрогенизации ароматических нитросоединений как наиболее перспективному направлению при получении аминов. Впервые каталитическое восстановление нитробензола в анилин было осуществлено в 1871 г. Зайцевым [73]. Процесс был проведен в лаборатории Кольбе [72] с помощью молекулярного водорода в присутствии палладия. Пропуская смесь паров нитробензола с водородом через стеклянную трубку, содержащую губчатые палладий или платину, нагретые до 150° С, автор получил анилин и гидразобензол. Им был синтезирован также о-аминофенол путем продувания водорода через взвесь палладия в расплавленном о-нитрофеноле. Систематические и всесторонние исследования каталитического восстановления нитросоединений и их производных были проведены Сабатье и его школой спустя три десятилетия [74, 75]. Ими были детально изучены свойства никелевого катализатора. Первые работы по каталитическому восстановлению хлорнитробензолов молекулярным водородом были проведены Сабатье и Мель [76], которые, гидрируя в паровой фазе хлорнитробензол при температуре выше 180° С на никелевом катализаторе, получили только хлоргидрат анилина с примесью свободного анилина. Хлоранилинов при этих условиях практически не образовывалось. [c.15]

Проведенные исследования процесса восстановления м- и п-хлорнитробензолов на 2% палладированном угле свидетельствуют о высокой активности и стабильности работы этого катализатора и возможности разработки непрерывного промышленного способа получения хлоранилинов. [c.43]

На основании проведенных исследований и сравнения их с данными, полученными при восстановлении хлорнитробензолов на палладиевых и платиновых катализаторах, изученные металлы по [c.66]

ГалоЕЩонроизводные нитробензола просульфированы в небольшом числе, а нитросоединения, содержащие в ядре и галоиды и алкилы, повидимому, вообще не изучались. В о-хлор-[218] и о-бром-нитробензолах [219] сульфогруппа вступает только в пара-поло-жение к галоидному атому. Из л-хлорнитробензола с олеумом [218, 220] образуется 2-хлор-5-нитробензолсульфокислота> а с хлорсульфоновой кислотой [37] при 160—170° — соответствующий хлорангидрид. л-Бромнитробензол также просульфирован олеумом [219, 221]. п-Хлорнитробензол [222] сульфируется несколько необычно, так как в одной из полученных из него сульфокислот сульфогруппа находится в op/wo-положении и к хлору и к нитрогруппе [c.37]

Напишите схемы получения п-хлортолуол а, М хлорнитробензола, этилфенилхлорметана сравните реакционную способность хлора в-зтих соединениях, [c.126]

Напишите схемы последовательных реакций получения, исходя из бензола, следующих соединений (с учетом направляющего влияния заместителей) а ) ти-бромнитробензола б) п-хлорнитробензола в ) о-бромбензолсульфокислоты г) ж-хлорбензолсульфокис-лоты д) л-нитробензолсульфокислоты е) 2,4-динитрохлорбензола. В п. б , в , е укажите, какие соединения образуются одновременно в качестве побочных продуктов. [c.93]

После завершения дназотирования (контроль по иодкрахмальной бумаге) отфильтровывают выделившиеся хлопья и фильтрат приливают при 25...30 С в круглодонную колбу с раствором СиС1, Полученный осадок разлагают путем нагревания на водяной бане с обратным холодильником до окончания выделения азота. После охлаждения жидкость сливают с осадка декантацией, остаток растворяют в 50 мл бензола и промывают водным раствором щелочи, а затем водой в делительной воронке. Бензольный раствор сушат хлоридом кальция, отгоняют бензол, а л -хлорнитробензол перегоняют в вакууме, собирая фракцию с т. кип. 124...125°С (при 1 кПа или 8 мм рт. ст.). [c.188]

Планируя синтезы замещенных бензолов, особенно важно принимать во внимание ориентирующее влияние заместителя, уже присутствующего в кольце. Например, хлорирование нитробензола дает л -хлорнитробензол, тогда как питрованве хлорбензола — смесь о- и п-хлорнитробензолов. Следовательно, если исходить из бензола, то для получения лета-изомера нитрование должно предшествовать хлорированию, а для получения ортпо- и иара-изомеров, наоборот, оно должно следовать за хлорированием. [c.623]

Если взять о-нитрохлорбензол, получается о-нитродифенило-вый эфир с т. кип. 183—185°/8 мм с выходом в 84%. Для получения л<-нитродифенилового эфира лучшим методом является метод Улль-мана и Шпонагеля по которому исходят из л<-бромнитробензола, так как л<-хлорнитробензол образует большое количество смолистых продуктов. [c.371]

Ди-(о-нитрофенил)дисульфид может быть получен нагреванием о-хлорнитробензола в спиртовом растворе с сернистым натрием и серой 1 и из хлористой о-нитрофенилсеры действием кислого сернистого калия Настоящий метод разработан Бланксма и видоизменен Вольфартом [c.201]

М. получают взаимод. анилина, С8 и 8 при 250 °С и давлении 3,2 МПа, а также р-цией о-хлорнитробензола с МаЗН с послед, обработкой полученного о-меркаптоанилина [c.35]

В немецком патенте 1919 г. описаи способ получения л-нитроанилина из п-хлорнитробензола с участием всего 6 мол. КНз, причем взаимодействие происходит в безводной среде в растворе этиленгликоля (отношение весовых количеств хлорннтробензола н гликоля около 1 2и). Указывается 140—150° как температура взаимодействия и 5 час. продолжительность 23). Вряд ли этот метод, требующий расхода этиленгликоля вместо воды, может оказаться выгодным. [c.207]

Таким образом, можно восстановить нитрометан, нитроэтан, нитробензол, о- и л-ннтротолуол, о-хлорнитробензол, т- и р-бромнитробеизол, нитроиафталнн, о- н р-нитрофенол, о-дннитробензол и о-дикитрофенол. При достаточной продолжительности реакции восстановление во всех случаях протекает полностью. Наличие гидроксильной группы или галоида не препятствует восстановлению, в результате которого получаются соответствующие аминосоединения. В осо-бенности этот способ пригоден для получения аминофенолов. [c.372]

Замещение диазониевой группы другими группами Замещение арильными радикалами. Неоднократно наблюдалось, что при проведении описанных выше реакций замещения диазониевой группы образуется большее или меньшее количество производных дифенила В особенн.ости это отмечается для солей нитрофенилдиазония например, при действии однохлористой меди на диазотированный о-иитранилин в условиях реакции Зандмейера образуется лишь немного о-хлорнитробензола, а основным продуктом реакции является 2,2 -дииитродифенил. Такое же явление наблюдается и при хлористых диазониевых солях, полученных из т-нитранилина, 5-хлор-2-нитранилина, 3-нитро-р-толуидииа, 2-иитро-р-толуидина, [c.445]

Дипольный момент молекулы ж-хлорнитробензола, рассчи танный по форму. е (1-6) как сумма векторов — дипольных момен тов хлорбензола ii=l,72 и нитробензола (Х2 = 4,21 (табл. 1-12),— равен расч = 3,67 D. Полученное опытным путем (табл. МО) зна чение (д,оп = 3,69 D. Хорошая согласованность опытного и вычис ленного значений дипольных моментов достигнута и в этом случае [c.33]

Для определения по этому методу пробу воды в количестве до 20 фильтруют через активный уголь, фильтр высушивают и органические вещества экстрагируют хлороформом, который затем удаляют, а оставшиеся в пробе органические вещества анализируют. По этой методике предельно допустимый показатель загрязнения питьевой воды — 0,2 мг/л (установлен Всемирной организацией здравоохранения и Санитарной службой США). Для некоторых рек США показатель загрязнения, полученный этим методом, составил от 0,457 до 0,743 мг/л при этом были определены следующие индивидуальные соединения о-хлорнитробензол, тетралин, нафта-чин, хлорэтиловый эфир, ацето-фенон, дифениловый эфир, пиридин, фенолы, нитрилы, керосин, тетрагидронаф-тал1Ш, альдегиды, кетоны, спирты. Из осадка сточных вод экстрагированы канцерогенные вещества 3,4-бензопирен и 1,2-бензаптрацен [72]. [c.14]

Катализаты, полученные в условиях восстановления м- и п-хлорнитробензола, агрессивны по отношению к стали Ст. 3. При содержании в них около 6% НС1 коррозия стали имеет язвенный характер уже при комнатной температуре. Повышение содержания соляной кислоты усиливает общую коррозию до 1,6 мм1год, без изменения характера коррозии. [c.172]

Исходным сырьем для получения 3,4-дихлорнитробензола служит м-хлорнитробензол. Поскольку он представляет собой твердое кристаллическое вещество, для лучшего взаимодействия с хлором реакцию проводят в дихлорэтане. л-Хлорнитробензол, расплавленный в аппарате I, растворяют в аппарате 2 в дихлорэтане, в соотношении 1 1,5. Полученный раствор подвергают азеотропной сушке до содержания влаги не более 0,01%. Осушенный раствор поступает в аппарат 3, куда затем добавляют -5% Fe la. Хлорирование ведется в реакторах 4 п 5 при тех же условиях, что и хлорирование нитробензола. [c.310]

На стадии термической кристаллизации л -хлорнитробензола и 3,4-дихлорнитробензола углеродистая сталь подвергается коррозии с небольшой скоростью. Однако с целью получения более чистых продуктов в качестве конструкционного материала для кристаллизаторов наиболее целесообразно применять сталь Х18Н10Т или алюминий. [c.321]

Получение о- и п-хлорнитробензолов в Германии иа заводе в Грисгейме вели путем нитрования хлорбензола серно-азотной кислотой смесью Состава 56% Н2504, 30% N0 и 14% Н О, Температура во время слива компонентов от 40 до 55 °С и выдержка нитромассы после слива при 70—80 °С в течение 2 ч. Полученный мононитрохлорбензол промывали водой, затем водным раствором соды и снова водой. Выход продукта составлял 98% от теоретического. Полученный продукт имел температуру затвердевания [c.317]

За рубежом промышленные методы получения хлоранилинов, как правило, базируются на восстановлении хлорнитробензолов чугунными стружками. Этот метод обладает существенными недостатками, прежде всего он связан с получением больших количеств высокотоксичных сточных вод и отходов производства (шлама), что в значительной мере затрудняет внедрение его в промышленность. Наиболее перспективным методом производства хлоранилинов является каталитическое восстановление хлорнитробензолов молекулярным водородом. Данный метод позволяет получать галогенамины практически с количественным выходом и без отходов. Подавляющее количество исследований по каталитическому восстановлению ароматических галогеннитросоединений было выполнено в периодических условиях с использованием порошкообразного катализатора. Применение в промышленных условиях порошкообразного катализатора в аппаратах с механическим перемешиванием связано с большим расходом катализатора, со сложностью его отделения от продуктов реакции, с заметной эрозией аппаратуры, коммуникаций и арматуры, а также с опасностью производства из-за пирофорности некоторых катализаторов. Более прогрессивной технологией является восстановление ароматических галогеннитросоединений на стационарном катализаторе в аппаратах колонного типа под давлением. Такое оформление [c.3]

Полученные закономерности для каталитического жидкофазного восстановления хлорнитробензолов могут быть использованы и при восстановлении других ароматических нитросоединений. Результаты работ в упомянутых выше направлениях изложены в на-стояшем сборнике. [c.4]

Восстановление галогеннитросоединений проводилось в растворе этилового спирта при температуре его кипения. При восстановлении п-хлорнитробензола гидразингидратом был получен п-хлоранилин с выходом 95% в присутствии рутения на угле и 45% с палладием на угле. Таким же методом на рутениевом катализаторе были получены 2,5-дихлор анилин с выходом 89%, броманилины (88—92%) и иоданилины (85—89%). [c.13]

Задачей настоящей работы было исследование активности и селективности платинированных углей в процессе жидкофазного восстановления м- и п-хлорнитробензолов (МХНБ и ПХНБ) под давлением с целью разработки технологии получения м- и га-хлор-анилинов (МХА и ПХА). [c.50]

Данные об использованных в работе л-хлорнитробензоле (МХНБ), 3,4-дихлорнитробензоле (ДХНБ), анилине и водороде, а также методы анализа полученных катализатов описаны в статьях [24—27]. Необходимый для исследования лг-хлоранилин ( у 1ХА) был получен путем каталитического восстановления МХНБ на опытной установке и содержал -99,0—99,5% основного вещества. Для автоклавных опытов катализатор измельчали и просеивали через сито с отверстиями 0,12 мм. Все испытания на пилотной установке проводили при загрузке катализатора 40 мл, дав- [c.70]

Согласно полученным данным, более перспективным в процессе восстановления -хлорнитробензола (МХНБ) в МХА с точки зрения дегалогенирования последнего, должны быть 0,5%- и 0,3%-ные платиновые катализаторы. [c.77]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология