Этилбензоат получение

Напишите схему получения трифенилкарбинола через магнийорганическое соединение, используя бромбензол и этилбензоат. [c.157]

Эфиры ароматических кислот гидрируются до углеводородов, если карбонильная группа присоединена к ядру, например этилбензоат гидрируется до толуола. Для получения спиртов необходимо использовать активный предварительно восстановленный катализатор при температуре гидрогенизации 40-110°С /2, 8/. Если катализатор активен в интервале 150-250°С, то вероятными продуктами являются углеводороды. [c.233]

Для высщих эфиров бензойной кислоты характерно наличие также некото >ых других типов разрыва связей-[43т 44]. С увеличением молекулярного веса спирта, из которого получен эфир бензойной кислоты, интенсивность молекулярного иона эфира заметно уменьщается. Так, в масс-спектре амилового эфира бензойной кислоты пик молекулярного иона практически отсутствует (см. рис. 9-11). Наиболее интенсивный пик в масс-спектрах всех изученных высших эфиров бензойной кислоты образуется за счет элиминирования алкоксильного радикала из молекулярного иона, т. е. пик иона (М—0R)+. Высокую интенсивность имеет также пик фенил-катиона, образующегося при элиминировании карбалкоксильной группы из молекулярного иона. Наиболее характерные для высших эфиров бензойной кислоты фрагменты возникают при элиминировании алкильного остатка, сопровождающемся миграцией одного или двух атомов водорода. Миграция одного атома водорода особенно ярко представлена в масс-спектре этилбензоата X (К=Н). В резуль- [c.240]

Предложите схемы получения а) амида бензойной кислоты (бензамида) из бензола, б) этилового эфира бензойной кислоты (этилбензоата) из толуола. [c.188]

Получение этилового эфира бензойной кислоты [137]. Раствор бромистого фенилмагния, полученный из 53 г бромбензола и 7,7 е магния в 400 мл эфира, постепенно прибавлен к 40 г хлоругольного эфира в равном объеме эфира. Во время реакции можно обойтись без охлаждения. После того как образовавшийся белый осадок полностью осел, реакционная смесь разложена льдом и разбавленной серной кислотой продукты реакции трижды экстрагированы эфиром. После сушки сульфатом натрия и отгонки эфира осталась смесь бурого, пахнущего бензойноэтиловым эфиром масла и твердого вещества. Масло было отфильтровано и перегнано при обычном давлении. Выход этилбензоата 36 г, т. кип, 209—212° С. Твердое вешество(Зг) представляло собой трифенилкарбинол. Выход этилбензоата 75%, трифенилкарбинола 8,6%. [c.202]

Бромистый фенилмагний получают ИЗ 4,5 г магния, 29,5 г бромбензола в 60 мл эфира, как это описано в опыте по получению аллил-бензола (стр. 203). К охлажденному раствору магнийбромфенила (лед + соль) по каплям прибавляют раствор 13 г этилбензоата в 20 мл эфира. Ледяную баню убирают, реакционную массу нагревают на водяной бане 30—40 мин, снова охлаждают и разлагают 5 %-ным раствором серной кислоты до образования двух слоев. Эфирный слой отделяют, водный — экстрагируют эфиром. [c.205]

Из ацетофенона и этилбензоата дибензоилметан может быть получен с применением различных катализаторов [c.219]

Оо нитрогруппы по данным щелочного гидролиза 2-метокси-этилбензоатов в 90%-ном 2-метоксиэтаноле при 25° (р=2.59 [4]), а затем, пользуясь полученной величиной Оо = 0.382, отражающей электронное и стерическое воздействие о-нитро-группы на скорость омыления, попытаться учесть эффект [c.230]

На рис. 9.7 показаны результаты, полученные для реакций гидроксил-ионов с некоторыми пара-замещенными этилбензоатами в смесях воды и диоксана. Из рисунка видно, что график (Л /Ац) относительно ]В сначала линеен, затем при переходе к менее полярным средам, наклон уменьшается, как на рис. 9.2. [c.261]

Бромистый фенилмагний получают из 4,5 г магния, 29,5 г бромбензола в 60 мл эфира, как это описано в опыте по получению аллилбензола (стр. 220). К охлажденному раствору магнийбромфенила (лед -Ь соль) по каплям прибавляют раствор 13 г этилбензоата в 20 л<л эфира. Ледяную баню убирают, реак- [c.222]

Если отогнанный этилбензоат оказался мутным в результате присутствия следов воды, то для его высушивания в пробирку прибавляют кусочек хлористого кальция. Когда жидкость станет совсем прозрачной, удаляют пипеткой раствор хлористого кальция и определяют выход сухого эфира. (Полученный продукт сохраняют для проведения опыта по гидролизу сложного эфира.) [c.260]

В пробирку помещают несколько кристалликов бензойной кислоты, прибавляют 4 капли этилового спирта и 2 капли серной кислоты. Содержимое пробирки встряхивают и осторожно нагревают до кипения. Выливают полученную бесцветную жидкость в пробирку с холодной водой. Ощущается характерный запах бензойноэтилового эфира (этилбензоата). Часть бензойной кислоты, не вошедшей в реакцию, выпадает в осадок. [c.158]

Реакция получения этилбензоата [c.52]

При нагревании раствора бензоилиодида в эфире в запаянной трубке при 103 °С в течение 8 часов был получен с практически количественным выходом (91-92 %) этилбензоат. [c.29]

Так, например, при взаимодействии бензоилиодида с этилбензоатом образовывались этилиодид и бензойный ангидрид. Взаимодействие ацетилиодида с дибутиловым эфиром фталевой кислоты привело к получению бутилиодида, уксусного и фталевого ангидрида. [c.36]

В образующемся спирте у атома углерода, несущего гидроксил, имеется три группы, причем две из них должны быть идентичны, ибо они вошли в молекулу из реактива Гриньяра. Это накладывает ограничение на структуру продукта, который может быть получен этим методом. В тех случаях, когда этот метод применим, предпочтительно использование в реакции сложного эфира, а не кетона, поскольку, как правило, кетоны менее доступны, чем сложные эфиры. Так, например, трифенилкарбинол можно получить по реакции фенилмагнийбромида либо со сложным эфиром, этилбензоатом, либо с кетоном, бензофеноном. Проще — меньше стадий и лучше выходы — этерифицировать бензойную кислоту, чем превращать ее в хлорангидрид и [c.649]

Хотя общий выход дибензоилметана удовлетворителен [66] некоторые авторы предпочитают этому методу прямое ацилирование ацетофенона этилбензоатом, так как его можно провести в течение более короткого времени. Для получения иитрозаме-щенных дибензоилметанов [67] применим, однако, только косвенный метод, поскольку ацилирование кетонов не дает удовлетворительных результатов. [c.137]

Получение диб роил метана (ацилирование ацетофенона этилбензоатом в жестких условиях). Получение дибензоилметана из ацетофенона и этилбензоата с выходом 62—71% описано в Синтезах органических препаратов [78]. Эта методика приме нима и для других случаев ацилирования, если температуры кипения сложного эфира и кетона значительно выше, чем температура кипения спирта, отгоняющегося во время реакции. [c.145]

Исходным соединением для получения этилбензоата и изомеров аминобензойиой кислоты может быть толуол. [c.119]

Замена галогена на активный металл. Удалось ввести 2-бромпиридин в реакцию Гриньяра, применяя реакцию сопровождения (бромистый этил+ + магний) [65]. Образовавшийся бромистый 2-пиридилмагний по обычной схеме реагирует с ацетофеноном, бензофеноном и этилбензоатом с образованием соответственно метнлфенил-(2-пиридил) карбинола (12%), дифенил-(2-пиридил) карбинола и фенилди-(2-пиридил) карбинола. В тех же условиях реагирует с магнием и 2,6-дибромпиридин полученное магниевое производное при взаимодействии его с бензальдегидом дает нормальный продукт реакции— [c.404]

При бензоилировании ацетона этилбензоатом при комнатной температуре, в присутствии амида или гидрида натрия бензоил-ацетон был получен с выходом около 65% [c.218]

Реакцией получения этилбензоата, обладающего специфическим запахом. Реакция проводится с дистиллятом и бензоилхло-ридом в присутствии 40% раствора едкого натра [c.93]

Восстановительное алкилирование было позднее вновь открыто на совершенно иных объектах при разложении продуктов восстановления Л -ариламидов алюмогидридом лития этиловым эфиром уксусной кислоты наряду с ожидаемыми Л/ -алкиланилинами с низкими выходами были получены также третичные амины с Л/ -этиль-ной группой [3091]. Эта реакция оказалась препаративно удобной для алкилирования циклических вторичных аминов. Сначала проводят реакцию 2 моль-экв ЫА1Н4 с соответствующим амином и образовавшийся комплекс кипятят со сложным эфиром. По этому способу из пиперидина и этилбензоата может быть получен ЛГ-бен-зилниперидин с выходом 85%, из пиперидина и этилового эфира уксусной кислоты — Л/ -этилпиперидин с выходом 80 %. [c.406]

Сложные эфиры, имеющие лишь один а-водородный атом, не способны образовывать такой енолят, и в присутствии этплат-аниона конденсация не идет. Она может, однако, идти при использовании таких сильных оснований, как трифенилметил-анион в этом случае третья стадия реакции (превращение 3-кетоэфира в анион) не является обязательной. Таким путем, например, из этилбензоата и этилового эфира изомасляной кислоты может быть получен этиловый эфир бензоилдиметилуксусной кислоты [c.421]

Этилбензоат. Этилбензоат, также не содержащий а-водородного атома, менее активен, чем сложные эфиры алифатических кислот. Его можно ввести в конденсацию со сложными эфирами, но выходы при этом обычно низкие. Реакция протекает с удовлетворительными выходами в том случае, если применяемый метиленовый компонент малоактивен, например при получении этилового эфира бензоилдиметилуксусной кислоты из этилбензоата и этилового эфира изомасляной кислоты (стр. 421). [c.424]

Метильная группа в таких соединениях может вступать в реакции ацилирования. 2-Фенацилпиридин, например, может быть получен конденсацией 2-пиколина с этилбензоатом. Смесь реагентов добавляют к раствору амида калия в жидком аммиаке выход продукта реакции, выделяемого в виде бромгидрата, составляет 44% [8] [c.468]

Рассел и сотр. [100, 101] установили, что карбанион XLV можно проацилировать сложными эфирами в растворе диметилсульфоксида. Например, в случае этилбензоата был получен фе-нацилметилсульфоксид. Кори и Чайковский [102] показали, что при восстановлении кетосульфоксидов амальгамой алюминия происходит разрыв связи углерод — сера и образуется, например, ацетофенон [c.375]

В 5 МЛ сухого эфира и 0,25 г магния. Когда реактив Гриньяра будет получен, к нему постепенно прибавляют раствор 0,5 Ж.Л сухого этилового эфира бензойной кислоты в , Ъ мл сухого эфира, приготовленный в сухой пробирке для центрифугирования. Реакция протекает очень энергично. После того как реакция замедлится, колбу нагревают на водяной бане в течение 10 мин. После охлаждения эфирный раствор переносят в прибор для перегонки с водяным паром, содержащий 6 мл разбавленной серной кислоты. Производят отгонку с водяным паром избытка этилбензоата, небольшого количества дифенила, который мог образоваться, и эфира. После того как весь эфир будет отогнан, колбу охлаждают, в результате чего выкристаллизовывается трифенилкарбинол. Последний отфильтровывают на небольшой воронке Хирша и перекристаллизовывают из спирта, обесцветив, если это необходимо, активированным углем. [c.274]

В ряде патентов указывается на возможность использования в качестве стабилизаторов небольших количеств монофункциональных или других соединений, способных к образованию эфирных связей и позволяющих получать неокрашенный полимер. Такими веществами являются фосфористая и фосфорная кислоты, а также этилбензоат, этилстеарат, этилтерефталат, этиленгликоль-дибензоат . Так, блокирование концевых групп ПЭТФ ортофосфорной кислотой обеспечивает получение неокрашенного полимера, улучшает термостабильность расплава и качество волокна . Фосфорная кислота вводится в количестве 0,01% после проведения поликонденсации на 50—75%. Стабилизирующее действие ортофосфорной кислоты объясняется блокированием наиболее неустойчивых концевых гидроксильных групп макромолекулы ПЭТФ. [c.81]

Для получения дибензоилметана используются два способа — конденсация ацетофенона с этилбензоатом под действием этилата натрия, или синтез с помощью бензоилуксусного эфира [c.128]

Позиционная селективность этих реакций представляет особый интерес, так как обычные реакции электрофильного замещения в бензолах, содержащих электроноакцепторные заместители, дают в основном дгета-замещенные продукты. В анодных реакциях замещение направляется в орто- и пара-положения, за исключением нитробензола. Следует отметить, что ориентация в этих реакциях может зависеть и от условий их проведения. Окисление этилбензоата в дихлорметане, содержащем трифторуксусную кислоту в качестве нуклеофила, приводит к орто- и пара-продуктам (69 31). В нитрометановой системе в присутствии трифторацетат-иона образуются все три возможных продукта замещения орто мета пара = 61 7 22). Результаты по трифторацетоксилированию бензотрифторида, полученные Вейнбергом и Найбергом, различны. Условия эксперимента в обеих работах аналогичны и различаются лишь присутствием или отсутствием трифторуксусного ангидрида. Тем не менее в первой системе получается смесь орто- и пара-про-дуктов в соотношении 23 77, а в последней преимущественно образуется лета-изомер орто мета пара = 35 47 18). Пай- [c.252]

Следующие вещества привлекали мух обоих полов гвоздичное масло и терпены, полученные из него, линолилацетат, метилизо-эвгенол, амберин (искусственный мускус), цитронеллилацетат, сафрол, этилбензоат, п, л -диаминодифенилметан, бензальдегид и паральдегид. Рипли и Хепберн обнаружили всего 86 привлекающих веществ, из которых 32 вещества могли бы применяться в полевых условиях. В одной из серий опытов они обнаружили, что смесь запахов более привлекательна, чем запах одного вещества. По-видимому, мухи этого вида легко вводятся в заблуждение имитирующими запахами. [c.73]

Объединенные эфирные вытяжки высушивают свежесплавленным, тон-коизмельченным хлористым кальцием в течение 12—15 час. Затем эфирный раствор охлаждают (смесью льда с солью), фильтруют и отгоняют эфир на водяной бане, температуру которой поддерживают вначале отгонки 40—42°, потом 100°. Остаток после отгонки эфира представляет собой неперегнанный этилбензоат-1-С , пригодный для получения бензгидрази-да-1-С1 . Выход 10,4—11,3 г, 85—90% от теории в пересчете на бензойную ки лoтy-l- . Перегонка отдельных образцов этилбензоата в вакууме показала, что полученный продукт не содержит примесей и перегоняется без остатка. [c.355]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология