Углерода соединения изомерия

Соединения с асимметрическим атомом углерода (соединенным с четырьмя разными группировками) могут существовать в виде оптически активных изомеров соединения, не имеющие таких атомов, не проявляют оптической активности. [c.88]

Рассмотрим атом углерода, соединенный с четырьмя различными атомами или группами, которые обозначим буквами А, В, В и Е (рис. 1.21). Такой атом называется асимметрическим. Как видно из рис. 1.21, возможны два варианта структуры — а и б, при этом структура а является как бы зеркальным изображением структуры б. Поскольку все расстояния между атомами, равно как и углы между связями в обеих структурах одинаковы, то химические свойства таких изомеров должны быть тождественными. [c.55]

Среди моносахаридов помимо таутомерии возможно еще и существование пространственной изомерии. Глюкоза — только один из 16 пространственных изомеров, возможных для вещества со структурной формулой НОСН —СНОН— —СНОН—СНОН—СНОН—СНО. Такая пространственная изомерия называется зеркальной или оптической. Она зависит от присутствия в мол(-куле асимметрических атомов — атомов углерода, соединенных с четырьмя различными заместителями. В альдегидных формулах эта изомерия условно отражается различным расположением заместителей относительно углеродной цепи (справа и слева) в циклических формулах — расположением гидроксильных групп сверху или снизу от кольца. Для примера приведем пространственные формулы глюкозы и галактозы [c.313]

Цепочка соединенных друг с другом атомов углерода может быть прямой или с разветвлениями. Бутан и изобутан имеют одинаковую химическую формулу — 4 атома углерода, соединенные с 10 атомами водорода. Различие бутана и изобутана заключается в их строении. Бутан имеет прямую цепочку, а у изобутана цепочка разветвляется. Парафиновые углеводороды с прямой цепочкой называются нормальными, а разветвленные — изомерами. [c.234]

Однако даже в видоизмененном методе Молдавского не устранены такие недостатки, как наличие индуцированного хлорирования вторичных атомов углерода, невозможность определить количество соединений с четвертичным углеродным атомом и замедляющее действие четвертичного атома на реакцию хлорирования третичного атома углерода. Соединения, содержащие в молекуле два (или больше) третичных атома углерода, учитываются как два (или больше) самостоятельных изомера. Метод дает возможность лишь суммарно определить в смеси количество соединений разветвленной структуры, но не позволяет выделить и идентифицировать отдельные изомеры их. [c.73]

Рассмотрим атом углерода, соединенный с четырьмя различными атомами или группами, которые обозначим буквами А, В, О и Е (рис. 1.20). Такой атом называется асимметрическим. Как видно из рис. 1.20, возможны две пространственные структуры - а и б, при этом структура а является зеркальным изображением труктуры б такие структуры называют оптическими изомерами. Поскольку все расстояния между атомами, равно как и углы между связями в обеих структурах одинаковы, то химические свойства таких изомеров должны быть тождественными. Однако физические свойства оптических изомеров различны, что позволяет разделять их смеси с помощью физических методов. [c.59]

Алкены — углеводороды, содержащие атомы углерода, соединенные двойными связями. В систематических названиях алке-нов на наличие двойной связи указывает суффикс -ен , например СНз—СН=СНг —пропан. В олефинах возможны следующие типы изомерии [c.38]

Все указанные случаи изомерии обычно относят к структурной изомерии. Кроме нее возможна пространственная изомерия, возникающая в результате различного расположения отдельных частей молекулы в пространстве. Так, молекулы соединений с двойной связью имеют плоское строение в месте, где находятся атомы углерода, соединенные этой связью. Связанные с ними метильные группы могут находиться [c.273]

Различные конфигурации в регулярном полимере возникают при наличии стереоизомерных центров. Стереоизомерными центрами в макромолекулярных цепях являются а) двойные связи, ответственные за цис-гране-конфигурации цис-транс-изомерия) б) атомы углерода, соединенные с двумя различными группами R и R тетраэдрические стереоизомерные центры). [c.14]

Алканы — это насыщенные алифатические углеводороды. Если два или более разных соединения имеют одинаковую молекулярную формулу, то они называются изомерами. Алканы с четырьмя и большим числом атомов углерода имеют изомеры, различающиеся порядком связи атомов в молекуле. Их называют изомерами строения (структурными изомерами). Каждый из них имеет свои характерные химические и физические свойства. [c.56]

Чтобы понять, какой тип изомерии имеется в бутенах-2, следует рассмотреть более подробно строение алкенов и природу двойной углерод-углеродной связи. Этилен представляет собой плоскую молекулу. Плоское строение является результатом геометрического расположения связывающих орбита-лей и, в частности, перекрывания, приводящего к образованию зх-связи. По той же причине часть молекулы любого алкена также должна быть плоской, причем атомы углерода, соединенные двойной связью, и четыре связанных с ними атома лежат в одной плоскости. [c.147]

Гоглологический ряд, строение, номенклатура, изомерия. Первый и наиболее важный представитель гомологического ряда одноядерных ароматических углеводородов — бензол СдН . Отсюда и общее название гомологического ряда — ряд бензола. Общая формула С Н2 6. Наиболее важные гомологи и их характеристика приведены в табл. 10. Химическая формула бензола, которой широко пользуются и по сей день, была предложена еще в 1865 г. немецким ученым Кекуле (1829—1896), однако споры о строении бензола продолжались до самого последнего времени. По мнению Кекуле, молекула бензола представляет собой шестичленный цикл, состоящий из атомов углерода, соединенных чередующимися одинарными и двойными связями. Каждый атом углерода связан с одним атомом водорода, т. е, бензол является 1,3,5-циклогексантриеном [c.66]

При присоединении цианистого водорода к карбонильной группе о-гли-церинового альдегида возникает новый асимметрический центр. Возможны две конфигурации относительно этого центра, приводящие к изомерам I и II (рис. 31.2). Конфигурации этих соединений остались неизмененными относительно исходного асимметрического углерода, и изомеры I и II различаются лишь конфигурацией относительно нового асимметрического атома углерода. Соединения 1 и II нельзя совместить друг с другом, и они не являются зеркальными изображениями поэтому они должны быть диастереомерами. [c.907]

При разработке кинетических моделей пиролиза углеводородов имеют место принципиальные ограничения и необходимые допущения. Так, в реакциях замещения чаще всего образуется несколько изомерных радикалов. Их количественное соотношение зависит от прочности С—Н-связи в исходном углеводороде и вероятности изомеризации. Это позволяет рассчитать состав первичных продуктов, полагая, что из углеводорода образовался только один радикал, который распадается по различным маршрутам. В реакциях присоединения радикалов к олефинам получаются те же радикалы, что и в реакциях замещения алканов, но уже не все изомеры, а только два — со свободной валентностью при атомах углерода, соединенных двойной связью. Необходимость включения реакций изомеризации этих радикалов может быть установлена только путем сравнения разных вариантов расчета со специально проведенными экспериментами. [c.40]

Очевидно, окончательное соотношение изомеров определяется тремя последовательными стадиями замещения атомов водорода у, бора. Последний, вероятно, может присоединяться к одному или другому атому углерода, соединенным кратной связью. [c.196]

Хотя положения 1,2 и 1,6 эквивалентны, однако в первом производном между двумя атомами углерода, соединенными с заместителями, имеется двойная связь, а во втором производном два таких же атома углерода соединены простой связью. Так как опыт опроверг существование двух орто-изомеров, Кекуле предположил, что двойные связи осциллируют таким образом, что практически возможным становится только одно орто-производное. В формулах [c.288]

Оптическая изомерия. Органические вещества, содержащие в своих молекулах атом углерода, соединенный с четырьмя различными атомами или атомными группами, обладают оптической активностью. Такой атом углерода называется асимметрическим атомом углерода. [c.309]

На бутен-2 можно смотреть, как на производное этилена, в котором два атома водорода заменены двумя метиловыми группами. Две метиловые группы, два углеродных атома и два атома водорода лежат на одной плоскости, а двойная связь лежит в перпендикулярной к ней плоскости, пересекающей два центральные атома углерода, соединенные этой двойной связью (рис. 6). В зависимости от того, как атомы водорода (в рисунке отмечены буквой ь ) и метиловые группы ( в рисунке отмечены буквой а ) расположатся в отношении двойной связи, будут существовать два изомера бутена-2 (цис и транс). При цис положении одинаковые группы или атомы лежат по одну сторону от двойной связи, а при транс положении одинаковые группы или атомы лежат в противоположных сторонах от двойной связи. [c.80]

В ряду оксикислот широко распространена оптическая изомерия. Этот вид пространственной изомерии наблюдается у органических соединений, которые имеют в своем составе так называемый асимметрический атом углерода, т. е. атом углерода, соединенный с четырьмя различными группами или атомами. [c.69]

Не только непредельные кислоты, но и другие соединения, содержащие двойную связь, могут существовать в виде цш - и транс-изомеров. Единственным условием существования непредельного соединения в виде геометрических изомеров является следующее каждый из двух атомов углерода, соединенных двойной связью, должен быть связан своими остальными двумя связями с двумя различными атомами (или группами атомов). [c.239]

Таким образом, для производных этилена, кроме структурной изомерии, можно ожидать также и особого рода пространственной изомерии. Появления этой изомерии следует ожидать во всех тех случаях, когда каждый из двух атомов углерода, соединенных двойной связью, находится в связи с двумя различными заместителями. [c.381]

Читая сообщения, Гей-Люссак отметил, что эмпирические формулы этих соединений идентичны, хотя описанные свойства совершенно различны. Так, в молекулах и цианата и фульмината серебра содержится по одному атому серебра, углерода, азота и кислорода. Гей-Люссак сообщил об этих наблюдениях Берцелиусу, который считался тогда самым выдающимся химиком в мире, но Берцелиуо не пожелал поверить в это открытие. Однако к 1830 г. Берцелиуо сам установил, что две органические кислоты — виноградная и винная,— хотя и обладают различными свойствами, описываются одной и той же эмпирической ( юрмулой (как теперь установлено, С НвОв). Поскольку соотношения элементов в этих различных соединениях было одинаковым, Берцелиус предложил называть такие соединения изомерами (от греческих слов Тао — равный, одинаковый и (херое — часть, доля). Его предложение было принято. В последующие десятилетия число открытых изомеров быстро росло. [c.75]

Как уже указано, атомы углерода, соединенные двойной связью, лежат в одной плоскости с четырьмя связями, соединяющими их с другими атомами углы между направлениями этих связей приблизительно одинаковы (рис. 126, стр. 458). Когда с каждым из атомов углерода при двойной связи соединены различные атомы или группы, возможна так называемая геометрическая стереоизомерия, или цис-траис - изомерия. Примером могут служить пространственные геометрические изомеры дихлорэтилена СНС1 = СНС1 [c.462]

Это два разных соединения (изомера), поскольку, замкн тое кольцо не позволяет атомам углерода вращаться вокруг связей и две не [c.133]

В первом случае все атомы водорода бензола связаны с двумя атомами углерода, во втором случае — с тремя атомами, а в последне.м случае они равномерно распределены. между всеми атома.ми углерода. Случаи изомерии, известные в бензольном ряду, и в первую очередь то обстоятельство, что двузамещенные производные бензола всегда встречаются в виде трех изомерных соединений, можно объяснить только с помощью третьей формулы согласно же формулам I и П могут существовать только два изомерных дву-замещенных соединения. [c.468]

Очевидно, что геометрическая изомерия возможна только в том случае, когда в этиленовом соединении оба атома или обе группы при каждом из углеродов, соединенных двойной связью, неодинаковы. Например, для бутилена с двойной связью между первым и вторым углеродом геометрическая изомерия невозможна, так как в его молекуле при одном из ненасыщенных атомов находятся два одинаковых атома водорода. Мы можем напнсать два изображения этого вещества [c.66]

У непредельных органических соединений изомерия может быть связана с различным положением в молекуле двойных связей. У этих же соединений встречаются так называемая цис-транс-изошрия. Она появляется в тех случаях, когда две разные группы или два разных атома при углероде с двойной связью отличаются своим положением в плоскости а-связей. Например дихлорэтилен, существующий в цис- и шраяс-формах [c.372]

Ограничения внутр. вращения количественно описываются в терминах поворотной изомерии (см. Внутреннее вращение молекул). Для фрагмента М., построенной из атомов углерода, соединенных простыми связями, схема энергетич. барьеров внутр. вращения изображена на рисунке. Степень свободы этого вращения определяет гибкость М., с к-рой связаш>1 каучукоподобная эластичность, способность полимеров к образованию надмолекулярных структур, почти все их физ. и мех. св-ва. Разница энергий Ае между минимумами на кривой зависимости внутр. энергии Е от угла вращения ф определяет термодинамич. (статич.) гибкость М., т. е. вероятность реализации тех или иных конформаций (напр., вытянутых, свч>нутых), размер и форму М. величины энергетич. барьеров АЕ определяют кинетич. (динамич.) гибкость М., т.е. скорость перехода из одной конформации в другую. Величины энергетич. барьеров зависят от размеров и характера боковых радикалов при атомах, образующих хребет цепи. Чем массивнее эти радикалы, тем выше барьеры. Конформация М. может изменяться и под действием внеш. силы (напр., растягивающей) податливость М. к таким деформациям характеризуется кинетич. гибкостью. При очень малых гибкостях, напр. в случаях лестничных полимеров или наличия действующей вдоль цепи системы водородных или координац. связей (см. Координационные полимеры), внутр. вращение сводится к относительно малым крутильным колебаниям мономерных звеньев друг относительно друга, чему соответствует макроскопич. модель упругой плоской лиггы или стержня. Число возможных конформаций М во-растает с увеличением степени полимеризации, и термо/(нна шч. гибкость по-разному проявляется на коротких и ДJIИHHЫX участках М. Это можно понять с помощью др. макроскопич. модели-металлич. проволоки. Длинную проволоку можно скрутить в клубок, а короткую, у к-рой длина и размер в поперечном направлении соизмеримы,-невозможно, хотя физ. ее св-ва те же. Непосредств. численная мера термодинамич. гибкости (персистентная длина 1) ог деляется выражением / = 1ое р(А /кТ), где Де > О, 10 м (т.е. порядка длины хим. связи), к-постоянная Больцмана, Т-т-ра. Если контурная диина, т.е. длина полностью вытянутой М. без искажения валентных углов и связей, равна Ь, то Ь< I соответствует ситуации с короткой проволокой, и гибкость просто не может проявляться из-за малого числа допустимых конформаций. При Ь I М. сворачивается в статистич. клубок, среднеквадратичное расстояние между концами к-рого при отсутствии возмущающих факторов пропорционально / 2 (Р-степень полимеризации). [c.636]

На примере замещенных бифенилов было показано, что могут существовать оптически активные изомеры-антиподы и в том случае, когда соединение не содержит асимметрических атомов углерода (подобная изомерия была рассмотрена для алленов, см разд 13 1) Причина этого явления - затрудненность ращения вокруг углерод-углеродной связи между бензольными ядрами, обусловленная наличием в последнем заместителей в оложениях 2 и 6 Так, например, оказалось, что молекула, 2 -динитро-6,6 -дикарбоксибифенила не имеет плоскости симметрии и может быть представлена в виде двух несовместимых в пространстве структур, являющихся зеркальными отображениями одна другой В соответствии с этим соединение может быть разделено на оптические антиподы (способы такого разделения описаны в разд 8 1 2) [c.197]

В изомере II порядок расположения групп в каждом случае направлен против часовой стрелки и, следовательно, он представляет собой энантиомер изомера I, а обе формы образуют ( )-пару. Если углерод 1 изомера I соединить с углеродом 2 изомера И, то получится изомер III. В этом веществе направленный по часовой стрелке ротофор-ный эффект углерода 1 точно уравновещен направленным против часовой стрелки эффектом углерода 2. Такое вещество, называемое. ."зо-соединением (жезо-стильбендибромид), лишено оптической активности. [c.196]

Таким образом, для производных этилена, кроме структурной изомерии, можно ожидать также и особого рода пространственную изомерию. Появления этой изомерии следует ожидать в тех случаях, когда каждый из двух атомов углерода, соединенных двойной связью, находится в связи с двумя различными заместителями. В настоящее время можно считать доказанным, что во всех таких случаях действительно наблюдается особого рода стереоизомерия, названная цис-транс-изомерией или геометрической изомерией. Те изомеры, для которых предполагается конфигурация I, называются цис-язои рши (от латинского предлога т, означающего по эту сторону ) те же, д 1я которых предполагается конфигурация II, называются транс-изомерами 1гап5 — по ту сторону ). Для конфигураций типа 1Б и 115 названия цис- или гранс-изомеров могут быть применены только условно. [c.440]

Фосфоран, полученный из диметилфенилфосфонита и бензилиденацетилацетона (рис. 8-7), может служить наглядным примером этого типа соединений. Изомеры, обозначенные как 15, 15, 13 и 13, являются единственными изомерами, удовлетворяющими и правилу электроотрицательности (аксиальные положения должны быть заняты наиболее электроотрицательными лигандами), и правилу деформируемости кольца (угол между связями у атома фос( ра в пятичленном кольце должен составлять 90°). Из-за присутствия в хелате асимметрического атома углерода рассматриваемые пары являются диастереоизотерами, а не энантиомерами. Изомеры 15 и 13 (а также 15 и 13) химически идентичны, и если мы рассматриваем спектры ЯМР, важно, чтобы в метокси-группе была метка. [c.173]

Иначе обстоит дело с бутаном. Для его получения нужно исходить из пропана, заменив в нем какой-либо атом водорода метильной группой. Но не все атомы водорода в молекуле пропана занимают одинаковое положение. Все 6 атомов водорода у крайних aTO юв углерода занимают одинаковое положение (обведены в фор-л уле пря-моугольниками). Совсе.м в ином положении находятся два атома водорода, связанные со средним атомом углерода (эти ато.мы ибведены кружками). Поэтому, в зависимости от того, к какой из этих двух групп принадлежит ато. г водорода, замещенньи на метнльную группу, получаются разные соединения — изомеры [c.60]

Для цепи из трех атомов углерода можно представить себе, что каждый атом углерода соединен с другими атомами углерода двойной связью. Присоединяя необходимое для удовлетворения валентности углерода число атомов водорода, получим углеводород С3Н4 строения СН2==С=СН2, от которого также можно вывести бесконечный гомологический ряд с возрастающим до бесконечности числом изомеров. Этот гомологический ряд будет иметь общую формулу С Н2 -2, тождественную формуле гомологов ацетилена. [c.62]

Оптическая изомерия кольчато-полуаце-гальных форм у-и З-оксикарбонильных соединений. В кольчато-полуацетальных формах у- и З-оксикарбонильных соединений атом углерода, соединенный с полуацетальным пидрокоилом, — асимметричен Поэтому при образовании кольчато-полуацетальной формы возникают два зеркально построенные соединения, отличающиеся по пространственной конфигурации атома водорода и гидроксильной группы при асимметрическом атоме углерода. [c.277]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология