Электронные представления в органической химии и природа химической связи

ЭЛЕКТРОННЫЕ ПРЕДСТАВЛЕНИЯ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ И ПРИРОДА ХИМИЧЕСКОЙ СВЯЗИ [c.28]

Поляризация связей. Рассмотренные электронные представления дают лишь статическую характеристику связей они отражают только первый этап развития электронной теории в органической химии. В нем имел место только как бы перевод классических формул строения на электронную символику путем замены каждой валентной черточки двумя точками, условно изображающими электронную пару. Однако эта символика отвечает уже более глубокому содержанию, так как в ней использованы новые представления об электронной природе химической связи. [c.24]

Установление в начале нынешнего столетия сложности строения атомов и природы химических связей привело к развитию электронных представлений в органической химии, разработка которых интенсивно продолжается и в настоящее время. [c.55]

Изложение курса органической химии в профессионально-техническом училище должно соответствовать современным теоретическим представлениям о природе химической связи и механизмах органических реакций. Развитие общества в настоящее время достигло такой степени, что электрон , ядро стали общеизвестными понятиями. Из курса средней школы, а также при изучении неорганической химии учащиеся должны были получить представление о валентных электронах и о связи между числом валентных электронов и валентностью данного элемента. На основе этих знаний необходимо дать учащимся понятие о роли электронов и заряда, имеющегося на углероде п других элементах, в образовании химической связи и в механизмах органических реакций. Эти сведения несложны п в то же время делают материал курса более живым и доходчивым, позволяют устанавливать логические связи между различными, на первый взгляд, реакциями. [c.8]

Краткие сведения об электронных представлениях в органической химии. Теория химического строения органических соединений А. М. Бутлерова не касалась вопроса природы сил, объясняющей возникновение связи между атомами, и о свойствах этой связи. [c.11]

Вместе с развитием знаний о строении атомов и о природе химической связи электронные представления все в большей и большей мере проникали в органическую химию и заняли там прочное место в объяснении установленных на опыте правил и закономерностей, а также явились теоретическим основанием при постановке новых экспериментальных исследований. [c.5]

Классическая теория строения органических соединений, согласно которой связи между атомами, образующими молекулу, изображаются при помощи валентных черточек, не затрагивала вопроса о природе этих связей. Решение этого вопроса на уровне знаний второй половины XIX столетия было невозможно. Лишь после открытия электронов как составной части всех атомов и появления теории строения атома (Резерфорд, 1911 Бор, 1913) были развиты электронные представления о Природе валентности, т.е. о природе химической связи между атомами. Электронные представления были использованы и в органической химии, что привело к дальнейшему развитию теории строения. [c.20]

Электронные представления в органической химии и природа химической связи [c.48]

Р. Робинсона и К. Ингольда были развиты электронные представления, объяснившие природу связей в органических соединениях. Создание квантовой механики, а затем и квантовой химии послужило началом развития теории молекулярных орбиталей, открывшей новую страницу в понимании природы химического связывания. [c.32]

Если мы сравним наше современное представление о строении органических соединений, приняв во внимание все то, что мы можем сказать об их геометрии и электронном строении, с понятием о химическом строении в классической его формулировке, то последнее нам будет представляться как безусловно верная, но в то же время чрезвычайно упрощенная модель действительного строения химических частиц. Но если эта модель верно отражает одну из сторон объективной действительности — распределение, межатомных связей в органических соединениях, становятся понятными не только те огромные успехи, которые были достигнуты при ее помощи в структурный период, но и возможность ее применения тогда, когда нет необходимости или возможности применить более сложную модель или когда приближенное изучение какого-либо объекта должно по логике вещей предшествовать его более глубокому исследованию. Действительно, квантовохимические расчеты и вообще электронные представления можно применить к огромному больпшнству органических соединений лишь тогда, когда известно их химическое строение. Изучение геометрии молекул, особенно сложных, также в большинстве случаев невозможно без предварительного знания их химического строения. Таким образом, классическая теория химического строения остается руководителем химика-органика, а также и физика, прилагающего свои методы к органической химии, на первых шагах любой их работы. Когда химик-органик собирается получить новое вещество, он руководствуется его планом — формулой химического строения, во вторую очередь — стереохимической формулой когда же он встречается с новым веществом — природ- [c.15]

В XX веке в связи с развитием учения о строении атома в органическую химию стали внедряться представления об электронной природе химической валентности. В образовании связи между атомами принимают участие периферические электроны, [c.43]

В XX веке в связи с развитием учения о строении атома в органическую химию стали внедряться представления об электронной природе химической валентности. В образовании связи между атомами принимают участие периферические электроны, называемые иначе валентными электронами. По характеру участия валентных электронов в образовании химической связи различают два вида связи — гетерополярную (электровалентную) и гомеополярную (ковалентную). [c.39]

На основе периодического закона Менделеева и открытия электрона в конце 19-го века была создана теория строения атома. В этой теории была установлена зависимость свойств элементов от строения их атома, была дана физическая интерпретация периодического закона. Теория строения атома легла в основу электронных представлений в органической химии. Первоначальной задачей электронной теории в химии было электронное толкование химических связей и структурных формул. В дальнейшем была сделана попытка подойти к решению кардинальных вопросов органической химии, а именно вопроса о природе реакционной способности органических соединений и вопроса о взаимном влиянии атомов в молекуле. [c.8]

Наша эпоха поражает стремительностью роста научных и технических достижений. На протяжении жизни одного поколения человечество совершило гигантский скачок — от первых планетарных моделей атома до атомных электростанций и ледоколов, от дерзновенных расчетов Циолковского до полетов советских космонавтов. Развитие химической теории, и в частности развитие наших знаний о природе химической связи и закономерностях химических реакций, также отражает этот бурный прогресс науки. Еще 25—30 лет назад можно было слышать утверждения, что электронные обозначения при атомах и связях в химических формулах не стоят даже тех чернил, которые затрачены на их написание . Позднее скептики несколько изменили свое отношение к электронной теории в органической химии, иронически называя ее теорией, которая может все объяснить, но ничего не может предсказать . Теперь эти иронические высказывания уже забыты, электронные представления в органической химии завоевали всеобш.ее признание, их изучают и ими пользуются в повседневной практике. И хотя эта теория еще не совершила своего прыжка в космос , хотя еще не созданы те кибернетические способы управления химическими реакциями, о которых полушутя-полусерьезно пишет в своем предисловии к французскому изданию этой книги проф. Дюфресс, никто уже не сомневается в ее возможностях и Б ее будущем. Хорошей иллюстрацией этого может служить сам факт издания этой книги как первого тома многотомного французского издания, предназначенного быть практическим руководством для химиков-синтетиков. [c.5]

Со времени зарождения органической химии предпринимались попытки объяснить строение окиси углерода. Различные гипотезы, предложенные для объяснения строения окиси углерода, начиная от убедительного доказательства существования двухвалентного углерода [99] и кончая критикой Паулингом [105] гипотезы Поулсона о природе орбит электронов в молекуле, отражают этапы развития представлений о природе химической связи атомов. [c.5]

Приведенные мною примеры указывают на плодотворность применения метода изучения электронной плотности к проблеме исследования природы химической связи. Представление строения молекул органических соединений, так же как и других объектов, в виде распределения электронной плотности позволяет рассматривать молекулу как единое целое в соответствии с теорией химического строения Бутлерова, который говорил Исходя от мысли, что каждый химический атом, входящий в состав тела, принимает участие в образовании этого последнего и действует здесь определенным количеством принадлежащей ему химической силы (сродства), я называю химическим строением распределение действия этой силы, вследствие которого химические атомы, посредственно или непосредственно влияя друг на друга, соединяются в химическую частицу (А. М. Бутлеров. Избр. работы по органической химии. Изд. АН СССР, 1951, стр. 71—72). Согласно современным представлениям, химические силы обусловлены валентными электронами атомов, и, следовательно, изучение распределения электронной плотности является основной задачей современного развития теории химического строения как органических, так и других соединений. В настоящее время еще очень мало внимания уделяется прямому определению (при помощи эксперимента) распределения электронной плотности. Работа эта в экспериментальном отношении очень сложная и требует значительных усилий от исследователя, но большое значение полученных этим методом результатов требует значительного расширения работ по определению электронной плотностн. Совокупное применение синтеза, изучения химических и физических свойств и определения электронной плотности, несомненно, будет способствовать дальнейшему развитию теории химического строения Бутлерова. [c.196]

В теории строения в ее первоначальных очертаниях не рассматривалась природа химической связи в органических соединениях. Поэтому не могли быть объяснены некоторые экспериментально установленные закономерности органической химии. В начале XX века успехи физики атома позволили подойти к вопросу о природе химической связи на основе электронных представлений. И если простая и наглядная символика классической теории строения вполне достаточна для научнМ.систематики соединений углерода, а также для изучения многих важнейших свойств, превращений и способов получения органических веществ, то для более тонкого рассмотрения некоторых свойств органических веществ, объяснения многих закономерностей и эмпирически установленных правил и глубокого познания реакционной способности органических веществ уже необходимо использование электронных представлений, вошедших в современную теорию строения как важнейший и непрерывно развивающийся элемент ее. [c.21]

Подлинно научное развитие электронных представлений протекает на основе не абсолютирования математических положений квантовой химии, а экспериментальной проверки этих положений с комплексным использованием все совершенствующихся методов физико-химического эксперимента. С этой целью изучают спектры органических вен1еств в видимой, инфракрасной и ультрафиолетовой областях, применяют рентгенографию и электронографию, изучают свойства органических веществ, вводя в них меченые атомы, и используют другие приемы исследования, позволяющие глубже познать природу химической связи и тонкие механизмы течения химических реакций. [c.29]

В 1916 г. В. Коссель выдвинул предположение, что при образовании химической связи происходит передача электронов от одного атома к другому в результате образуются заряженные частицы, которые притягиваются друг к другу. Это представление правильно отразило природу ионной (гетерополярной, электровалентной) связи, характерной для большинства неорганических соединений. Однако было ясно, что в таких молекулах, как водород Нз, хлор С1г, метан СН4, и в более сложных органических соединениях природа связи должна быть иной. Основы для понимания этого типа связи были заложены в работах Г. Льюиса и И. Ленгмюра (1913— 1920 гг.), указавших на особую роль октета электронов как устойчивой электронной оболочки и на возможность создания октета не только путем передачи, но и путем обобщения электро1Юв. От этих работ ведет свое начало представление о существовании особого типа связи (ковалентной, гомеополярной), осуществляемой парой электронов. Так валентная черточка классической теории строения получила физическое истолкование. И все же перед учеными продолжали стоять вопросы почему именно электронная пара необходима для создания ковалентной связи, почему устойчив именно октет электронов, в каком состоянии находятся связующие электроны Поиски ответа на эти вопросы с помощью зародившейся в середине 20-х годов квантовой механики явились одним из направлений дальнейшего развития теории химической связи. Для судьбы электронных представлений в органической химии важнейшее значение имело и развитие в другом направлении объяснение с новых позиций богатого экспериментального материала органической химии предсказание новых, еще неизвестных экспериментальных фактов. [c.38]

Теория электронных смещений, как об этом очень определенно высказался Инголд (стр. 125) — это химическая теория электронного строения и реакционной способности органических соединений. Естественно сопоставить ее с физическими теориями, о которых также упоминает Инголд. Для этих теорий характерно — делать выводы о строении молекул, исходя из физических представлений о строении атома, о свойствах электрона, о природе валентности и химической связи. В главе И, а особенно в главе И1 мы уже встречались с примера.ми построения теории строения органических соединений поэтому принципу. Однако в то вре.мя физический фундамент подобных теорий не был разработан в достаточной степени. Иное положение создалось после возникновения квантовой механики. Теории, построенные на ее основе, продолжают успешно развиваться и в наши дни, оказывая глубокое влияние на всю теоретическую органическую химию. Этим теориям посвящены следующие главы. В заключительной главе физические теории сопоставлены с химической теорией электронных смеп1еннй, рассмотренной в настоящей главе, чтобы сделать выводы о перспективах развития современной электронной теории строения и реакционной способности органических соединений. [c.155]

Какая же связь между превращение.м органической химии в количественную науку и электронными теориями Известно, что ход химической реакции, природа конечных продуктов, их выход — все это функция от состава и строения исходных продуктов и от условий, в которых протекает их взаи.модействие — химическая реакция. Можно даже сказать — все это есть функция только строения исходных продуктов, потому что поведение данного вещества в данных условиях (температура, растворитель, катализатор, сореагент и т. п.) также можно рассматривать как функцию его строснпя. Поскольку химик изучает превращения. кимических соединений, то очевидно правильнее всего начинать с выяснения их строения. Только такой путь к познанию закономерностей химических превращений. южет быть кратчайшим — все остальные пути будут более долгими и трудоемкими или приведут лишь к поверхностным результатам. Собственно последователей Бутлерова в этом убеждать и не надо, ибо основное положение теории химического строения, как мы уже говорили (стр. 410), сводится к тому, что химическая натура молекулы определяется натурой элементарных составных частей, количеством их и химическим строением [25, стр. 70]. Но в классической теории химического строения эта зависимость химических свойств органических молекул от их химического строения носит качественный характер. Для того, чтобы зависимость между реакционной способностью молекул, например значениями энергий активации органических реакций с их участием, от строения реагентов была количественной, необходимо не только иметь общее представление о более тонких деталях этого строения, но и обладать набором отвечающих им количественных характеристик. Решение этой задачи невозможно без электронных теорий, которые уже теперь показали себя способными к количественному описанию тонкого строения органических молекул, а в будущем обгщают делать это несравнимо точнее и полнее. [c.414]

В развитие основных положений теории химического строения о связи строения молекул с химическими свойствами веществ в органической химии были выработаны представления об электронодонорной (нуклеофильной) и электроноакцепторной (электрофильной) реакционных способностях и природе реагентов. Эти представления являются шагом вперед в изучении связи химического строения и реакционной способности. Согласно этим представлениям, кратные связи С = С ввиду подвижности электронного облака тт-связи олефинов и их простейших производных обладают электронодонорной способностью и, следовательно, могут реагировать с электроноакцепторными реагентами (С12, Вга, ВРд и т. п.), по не способны реагировать с электроподонорными реагентами (аммиак, бисульфит натрия и т, п.). Альдегиды, наоборот, проявляют типичную электроноакцепторную способность, присоединяя аммиак, СК-ион и т. п. [c.55]

Современные представления о характере химической связи покоятся в сущности на взглядах Бутлерова. Они, однако, обогащены учением о роли электронов в осуществлении связи между атомами внутри органических соединений, о-ботащены представлениями современной физики. Исследуя природу и характер химической связи, органическая химия в настоящее время расширяет и углубляет свое знание закономерностей органических соединений. [c.7]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология