Цинкэтил

Цинкэтил с дироданом образует роданистый этил и роданистый цинк 1527) [c.50]

Однако встречаются соединения, воспламеняющиеся даже при комнатной температуре. К таким соединениям относятся, например, водородные соединения фосфора, бора, кремния, некоторые металлоорганические соединения, цинкэтил, ряд межгалоидных соединений, галоидные соединения фтора и т. д. [c.164]

Цинкэтил представляет следующий состав 2п(С Н ) = [c.355]

Цинкэтил есть бесцветная, легко подвижная жидкость, с особым проницательным запахом и более тяжелая, чем вода. Он кипит при 118°. Вылитый на воздух цинкэтил сам воспламеняется и горит ярким пламенем, выделяя или металлический цинк, или окись его, смотря по быстроте сгорания. Он смешивается во всех пропорциях с эфиром, который, как сказано, не изменяет цинкэтила. Такой раствор, содержащий довольно большое количество эфира, уже не воспламеняется сам собою, а потому в большинстве случаев удобен весьма для химических манипуляций. [c.358]

Цинкэтил при действии.воды разлагается весьма легко и получается водородистый этил [c.358]

Ti) образуется [ди]этил при действии цинкэтила на иодистый этил [c.359]

Итак, образование цинкэтила объясняет нам две реакции, чрез которые получаются эти 2 углеродистых водорода. [c.359]

Первый представитель металлоорганических соединений был получен в 1839 г., когда Р. Бунзен выделил радикал какодил (СНз) гАз-Аз (СНз) 2. Открытие Р. Бунзена побудило других химиков исследовать действие различных металлов (2п, Na, Нд и др.) на галогеналкилы ВХ в надежде изолировать соответствующие свободные радикалы. В 1849 г. Э. Франкланд получил при взаимодействии цинка с СгНб цинкэтил 2п(С2Н5)2. [c.255]

Изучение химических свойств цинкалкилов выявило их большую реакционную способность, которая была использована многими химиками в различных синтезахЗа открытием цинкэтила последовало получение органических соединений олова, ртути, алюминия, калия и натрия. [c.256]

В 1876 г. Е. Е. Вагнер при действии цинкэтила на уксусный альдегид получил метилэти.ггкарбинол [c.256]

Эльбер и Краузе получили мономерные перекиси gOi и СдОа, а также гпОг ОгбНгО, действуя на безводные амиды магния и кадмия или на кадмий-магний- или цинкэтил безводным эфирным, раствором перекиси водорода. [c.127]

Получение тризтилкарбинопа (С2Н5)з СОН. К 250 г цинкэтила, охлаждаемого ледяной водой, прибавляют но каплям 9У г хлористого пропионила. Спустя несколько дней содержимое колбы застывает в белую кристаллическую массу, которую разлагают водой и отгоняют с водяным паром. Масло подвергают дробной перегонке фракцию, перешедшую между 1.32—144 , оставляют стоять над едким баритом и еще раз перегоняют. Выход около 45%. [c.121]

Указанный синтез третичных спиртов тоже менее употребителен, чем синтезе магнийорганическими соединениями. Обычно реакция протекает нормально лишь при применении цинкметила и цинкэтила 2 при при-.менении же цинкпропила отщепляется пропилен и образуются вторичные спирты. Например из хлористого ацетила и цинкпропила получается. метилпропилкарбинол а не метилдипропил карбинол. [c.121]

Эта реакция действительна, во-первых, только для циикд1етила и цинкэтила (или цинка и иодистых метила или этила), но не для их гомологов во-вторых, она действительна только для тех кетонов, у которых в [1адикале, связанном с карбонильной группой, нет метильных групп. В качестве побочного продукта реакции получаются углеводороды 31. [c.122]

При действии цинкэтила на фенантренхинон образуется м о и о -этиловый эфир фенантренгидрохинона. Реакция может быть фор.мулирована следующим образом [c.200]

Полученное соединение (углеводород) он рассматривал как свободный этил (при С = 6), в действительности же это был бутан С4Н10. Объяснение Э. Фрйнкланда в то время нё встретило возражений. Для самого же Э. Франкланда полученный результат казался неопровержимым доказательством существования свободного этила. Изучая более подробно эту реакцию Э. Франкланд обнаружил еще один продукт— цинкэтил, вызвавший особый интерес у химиков [c.134]

Точно так же непрерывное растворение металла в анодной области может происходить только при образовании растворимой соли. В этом виде катионы металла могут уходить от поверхности металла. В противном случае металл вскоре покрывается прилипающей анодной пленкой, которая тормозит дальнейшую реакцию. Это обычно происходит при протекании реакций в органических малоионизирующих или неионизирующих растворителях, как, например, в спирте или бензоле, в которых органические соли в большинстве случаев нерастворимы. Иногда растворение металла происходит в результате образования растворимого металлоорганического соединения, как, например, цинкэтила или координационного комплекса типа реактива Гриньяра [СНзМ 1 2(СгН5)20]. Для преодоления этого затруднения применяют такие реагенты, как порошкообразный натрий, медную бронзу или цинковую пыль. [c.221]

Перекись цинка 2пОо, как и перекиси кальция и магния, обычно выпускается в виде смеси, содержащей 40—50% гидроокиси. Ее можно получить обработкой тонкого шлама окиси цинка перекисью водорода 176 . Более чистый продукт можно получить взаимодействием цинкэтила или амида цинка с перекисью водорода в эфирном растворе. В чисто.м виде перекись цинка представляет белый порошок, но технический продукт может обладать слабо-желтой окраской. Эго соединение бурно разлагается с выбросом продукта при нагревании его до температуры выше 20Э°. Вода вызывает лишь слабый гидролиз продукта. Перекись циЕ[ка находят применение как индивидуально, так и в сочетании с другими ве цествамп в качестве антисептика и вяжущего средства, например в сочетания с сульфамидными препаратами при обработке ран и лечении кож-ны.к заболеваний. Перекись цинка часто используется в составе косметических средств, дезодораторов, мазей и присыпок. Она находит также применение в производстве инсектицидов и в вулканизации каучука. [c.544]

Открытие этого металлорганического соединения, впоследствии сыгравшего большую роль в развитии синтетической химии, принесло Франкланду почетную известность. Между тем, поставленные перед исследованием цели осуществить не удалось. Так, оказалось невозможным представить цинкорганическое соединение как парное. В соответствии со взглядами Кольбе, при окислении цинкэтила, копула (2п) должна была присоединить к себе кисло- [c.265]

В 1849 г. Кольбе получил путем электролиза уксуснокислого калия газ, тождественный с открытым им ранее метилом , Скоро после этого Франкланд, действуя цинком на йодистый этил 1в запаянной трубке при 150°, получил газ, которому соответствовала простейшая формула С2Н5 и- который он принял за свободный радикал этил . Взяв цинк, и йодистый метил, он получил этим же путем метил . Кроме того, Франкланду удалось в результате этих реакций получить цинкметил и цинкэтил, из которых путем взаимодействия с водой он выделил соответственно метан и метил . Позже, исходя из йодистого амила, он получил также и радикал амил , после чего оп пришел к выводу Выделение... сложных радикалов спиртового ряда отбрасывает всякое сомнение в их действительном существовании [170, стр. 155]. [c.259]

Позже, после более тщательного исследования этих реакций Франкланд согласился, что при взаимодействии цинкэти-ла с водой образуется- не метил , а водородистый этил (СгНз-Н), т. е. этан. [c.259]

Упомянем еще о кремневоэтиловых соединениях. Кремнеэтил получается действием цинкэтила 2п(С Н-5) на хлористый кремний. Он точно так же, как мышьяковистые и оловянные соединения,, представляет случай постепенного замещения между С1 и Возьмем пример для сравнения [c.206]

Если элемент дает водородное соединение КХ , то он образует металлоорганическое соединение того же состава, где, например, X = С Н + т. е. X есть остаток предельного углеводорода. Элементы нечетных рядов, неспособные давать водородистых соединений и образующие окислы формы КХ, КХ , КХ , также дают металлоорганическне соединения этой формы, свойственной высшему окислу. Так, цинк образует окись пО, соли 2пХ2, и цинкэтил 2п(С2Н )2. [c.126]

Металлоорганические соединения по природе самого металла могут быть разделены на несколько классов к первому относятся такие металлооигапические соединения, которые содержат металлы К, N3, 2п и некоторые другие, окислы которых представляют ясные свойства оснований, не входящих в ряд кислот, и принадлежат к более электроположительным металлам ко второму относятся соединения, содержащие металлы, окислы которых суть основания, менее сильные, и не могут образовать кислот сюда относятся Hg, РЬ и др., и к третьему — соединения, содержащие 8п, 5Ь, А , т. е. соединения, представляющие ясные кислотные свойства. Последний класс особенно интересен, потому что представляет переход к соединениям, содержащим Ы, 8 и т. п., так как эти элементы образуют кислоты. Итак, характер металлоорганических соединений зависит от металла. Если вступивший металл имеет кислотные свойства, как, например, 5п, то и соединение его с органической группой будет иметь свойства кислот. Если же характер металла щелочной, как например К, то и продукты его будут иметь свойства щелочей. К первому классу принадлежат цинковые соединения, например цинкметил, цинкэтил, которые первые послужили к весьма характерным исследованиям этих соединений. Кроме того они служат для добывания других металлорганических соединений помощью двойного разложения. Для этой цели действуют на цинковые металлоорганические соединения хлористым металлом, например 5пС1 АзСР и т. д. Поэтому мы и начнем изучение с цинковых соединений. [c.355]

Чтобы произвести вышеприведенную реакцию, для этого первоначально употребляли стеклянную трубку или металлический сосуд, способный плотно закрываться. Франкланд употреблял цинк, тщательно высушенный (иначе в присутствии воды получится углеродистый водород) обыкновенно берут цинковые пластинки, разъеденные серной кислотой и хорошо высушенные, и обливают (меньшим противу теоретического количества) иодистым этилом, который предварительно также высушивают под колоколом над ангидридом фосфорной кислоты и, если приготовлять цинкэтил по способу Франкланда, то еще прибавляют сухого эфира, который растворяет и иодистый этил и цинкэтил, не участвуя сам в реакции. Смесь помещают в трубку с толстыми стенками и нагревают ее, чтобы выгнать воздух потом ее запаивают. Верхний конец запаянной трубки должен быть вытянут в виде тонкой, равностенной трубочки. Ее нагревают до температуры 130°, и тогда происходит образование цинкэтила. Но с этой основной реакцией идут несколько других от присутствия воды, которую невозможно совершенно выделить отделяется, между прочим, газ С Н [c.356]

Вследствие избытка иодистого этила образуется С Н , а этот в свою очередь разлагается на СН и другие углеродистые водороды. Их будет тем меньше, чем суше взятые материалы. Очевидно, что скопление газов производит значительное давление, причем трубка лопается. Давление паров эфира, который кипит уже при 35°, иодистого этила и других, взятых вместе, представляют давление, превосходящее 100 атмосфер, и взрыв, происходящий при этом, раздробляет трубку в столь мельчайший порошок, что не приносит никакого вреда работающему но это бывает только тогда, когда трубка хорошо запаяна, а иначе она разлетается на осколки, которые могут причинить большой вред. Ныне, для предохранения от взрывов, стеклянную трубку помещают в ружейный ствол, закрытый винтовою пробкою, и ставят наклонно, наподобие пушки, направляя отверстие к стене трубка нагревается снизу. Еще безопаснее производить нагревание стеклянных трубок в папиновом котле, причем наружное давление уменьшает внутреннее в трубках. Нагревание производится, как сказано, до 130° в продолжение 12 часов. После этого охлаждают трубку, отламывают запасный ее конец и перегоняют в недействующем на цинкэтил газе и собирают ту часть, которая кипит при 118°. Этот способ тем только неудобен, что приходится работать с малыми порциями, и потому цинкэтила получается весьма мало, вследствие того, что иодистый этил заключает много иода, и именно на 127 иода приходится только 29 частей органической группы. [c.357]

Для получения цинкэтила можно пользоваться и тем общим способом, по которому получаются многие другие металлоорганические соединения цинк сплавляют (при температуре начала улетучивания 2п) с натрием, и сплав обоих обрабатывают иодистым этилом. Этот способ приготовления дан г-ном Бейльштейном. Реакция идет при низкой температуре и обыкновенном давлении. При этом можно брать стеклянные трубки и незапаянные, и колбы и реторты большого размера но все-таки нужно производить нагревание без воздуха, потому что иодистый этил загорается. Получение производится следующим образом в реторту помещают сплав цинка с натрием и обливают его иодистым этилом. Колбу соединяют с приемником и аппаратом, отделяющим сухой углекислый газ или другой недействующий газ, например светильный. Когда вся реторта и приемник наполнились углекислотой, приток ее прекращают (запирая каучуковую трубку, проводящую СО, клещами) [c.357]

Цинкэтил представляет тело, весьма характерное по своим реакциям. Так сами органические соединения друг с другом не реагируют. Чтобы они реагировали, нужно ввести в них минеральный элемент и, благодаря цинкэтилу, можно это произвести. Так, если приведем в соприкосновение какое-нибудь металлоорганическое соединение с органическою солью эфировой, то металл соединяется с основанием, две же органические группы друг с другом [c.358]

Два пая водорода становятся на место 2п, потолму что цинк — двуатомный элемент. Понятно, что должно произойти, если возьмем иодистый этил, цинк и воду и будем нагревать, то 1) образуется цинкэтил, на который действует вода, и 2) образуется углеродистый водород [c.358]

Руководствуясь, таким образом, плотностью паров, принимаем, что количество цинка, содержащееся в молекуле цинкэтила пли ципкметила, которое должно составлять единый атом, вдвое больше атомного веса, принятого Жераром. Удвоенный атомный вес цинка также удовлетворяет закону удельных теплоемкостей. Это наводит на мысль удвоить также атомные веса металлов группы магния магния, кальция, меди, железа, марганца, хрома и т. д. Сделав это, мы возвращаемся к системе атомных весов Реньо, которые удовлетворяют как закону удельных теплоемкостей, так н закону изоморфизма. Приняв эти атомные веса, мы избавились полностью от упомянутого выше диссонанса в системе Жерара и остаемся верны основе этой системы, а именно тому, что молекулярные веса всегда пропорциональны плотности веществ в газообразном состоянии, если не происходит их разложения. [c.95]

После тщательного изучения механизма реакции иолу-чения триметилкарбинола начинается серия синтезов, проведенных Бутлеровым и его учениками, имеющая целью экспериментально доказать новую теорию химического строения. По сравнению с этой серией синтезов Казанской школы, где каждый последующий эксперимент связан с предыдущим, работа немецкого химика Фрейнда [13], выполненная в 1861 г., является эпизодической в истории применения цинкалкилов для получения органических веществ. Франкланд и Дюппа опубликовали ряд сообщений из области синтеза с цинкорганическими соединениями, начиная с первой работы Франкланда в 1863 г. о взаимодействии цинкэтила со щавелевым эфиром [14—18]. Однако эти работы были основаны на устаревших, ошибочных теоретических положениях, поэтому они представляли лишь экспериментальный интерес. Одну из фаз синтеза изолейциновой кислоты Франкланд изображал, например, следующей реакцией [c.15]

Авторы исследовали взаимодействие поочередно цинкэтила и цинкметила с этиленгликольиодгидрином [c.17]

В подтверждение теории химического строения талантливый ученик Бутлерова Александр Никифорович Попов (1839—1881) в 1867 г. сделал новое важное сообщение [331 о синтезе метилэтилкетона, который был им получен, с одной стороны, действием хлорпропионила на цинкме-тил, а с другой—действием хлорацетила на цинкэтил. Со--, гласно теории это соединение не имеет изомеров опыт А. Н. Попова блестяще подтвердил это предположение., Два различных пути синтеза привели к одному и тому же продукту. [c.18]

О том, как теория химического строения вещества вооружила русских химиков в научных исследованиях, в том числе и в области металлооргапических соединений, свидетельствует, в частности, сравнение статьи А. П. Бородина [34] О действии цинкэтила на хлориодоформ со всеми другими работами, помещенными в этом же номере журнала. Прежде всего поражает тщательность выполнения самой работы, но главное — высокий, т. е., по существу, современный теоретический уровень ее. Реакцию Бородин изображает совершенно правильно [c.18]

Методы органической химии Том 3 Выпуск 1 (1934) -- [ c.120 ]

Основы химии Том 2 (1906) -- [ c.46 ]

Сочинения Введение к полному изучению органической химии Том 2 (1953) -- [ c.512 , c.551 ]

Сочинения Теоретические и экспериментальные работы по химии Том 1 (1953) -- [ c.86 , c.142 , c.162 , c.173 , c.176 , c.206 , c.207 , c.209 , c.242 , c.243 ]

Курс органической и биологической химии (1952) -- [ c.60 ]

Курс органической химии (1955) -- [ c.108 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология