Терпены и родственные соединения

Таблица 6.9. Результаты анализа терпенов и родственных соединений

Е. Е. Вагнер. К строению терпенов и им родственных соединений. ЖРХО, 1894, 26, 327 ЖРХО, 1896, 28, 56. [c.164]

На рис. 14.4 представлены основные стадии биосинтеза терпенов и родственных им соединений. В этом процессе можно выделить два типа удлинения углеводородной цепи [c.507]

ОКИСЛЕНИЕ НАФТЕНОВ И ТЕРПЕНОВ Нафтены и родственные им соединения [c.243]

РАЗВИТИЕ ИДЕЙ А. Е. ФАВОРСКОГО В ОБЛАСТИ СИНТЕЗА ТЕРПЕНОВ И РОДСТВЕННЫХ ИМ СОЕДИНЕНИЙ СОВЕТСКОЙ ШКОЛОЙ ХИМИКОВ [c.126]

В ряде работ описано взаимодействие К-бромсукцинимида с терпенами и родственными им соединениями. [c.291]

О роли исследований, 4. Е. Фаворского в области синтеза терпенов и родственных им соединений см. обзоры, 4. И. Лебедевой [390], Л. Яновской и В. Ф. Кучерова [391]. [c.70]

Основными компонентами эфирных масел являются терпены, углеводороды и родственные кислородсодержащие терпеноидные производные. Эти соединения состоят из изопреновых звеньев, причем монотерпены состоят из двух звеньев (Сю), а сесквитерпены — из трех (С1б). В настоящей главе мы рассмотрим только монотерпены (обычно называемые просто терпенами) и сесквитерпены, поскольку эфирные масла состоят главным образом из производных этих двух групп соединений. Другие соединения, состоящие иа большего числа изопреновых звеньев, также важны с биохимической точки зрения к ним относятся каротиноиды и стероиды. Хроматографическое разделение этих веществ рассмотрено в другом месте (см. гл. 7). [c.341]

Замечательно, что образование соединений, находящихся в родственных отношениях с терпенами, наблюдается и в животном мире. Из таких [c.19]

Мне кажется, что сказанного соверщенно достаточно, чтобы оправдать тот всеобщий интерес, который пробудился (особенно за последнее десятилетие) к химии терпенов и родственных им соединений. [c.20]

Получение терпенов из других родственных им соединений может преследовать двоякую цель. Мы, во-первых, можем иметь в виду выделить этим путем чистые индивидуальные соединения в качестве материала для дальнейшего исследования и, во-вторых, мы можем стремиться установить филиацию данного терпена с другими соединениями, строение которых является прочно установленным. В обоих случаях приходится считаться с необыкновенно лабильной природой многих терпенов и их дериватов, благодаря которой наши обыкновенные методы нередко влекут за собой вторичные процессы изомеризации нормальных продуктов реакции. При таких условиях многих терпенов обычными путями вообще не удается получить с другой стороны, превращение того или другого соединения в соответствующий терпен не может служить доказательством существования близкой связи между этими веществами. Чтобы быть уверенными в успехе, мы должны располагать методами, которые бы гарантировали возможность гладких превращений, свободных от изомеризации. [c.26]

Настоящая статья является продолжением моих исследований в области терпенов и родственных им соединений, которые занимают меня в течение целого ряда лет (с 1899 г.) и первая часть которых опубликована два года тому назад в виде отдельной монографии. [c.267]

Изопреновое правило. Наличие в терпенах нзопреновых или изо-пентановых остатков, первоначально установленное Валлахом, привело Ружичку в 1922 г. к формулированию так называемого изопрене-вого правила, согласно которому углеродный скелет терпенов и родственных соединений построен из изопентановых групп [c.1135]

Ксантогенаты и родственные соединения. Чугаев [241] и позднее Лоури [183] провели обширные исследования ксанто-генатов (НОСЗЗСНз) и родственных им производных тиоугольной кислоты, содержащих такие асимметричные остатки терпенов, как борнил (XV) и ментил (XVI), [c.287]

Простые алифатические азосоединения поглощают в области 340 ммк. В газовой фазе отщепляется азот и образуются углеводороды промежуточный карбен в растворе атакует растворитель. Большое значение имеет распад диазометана в бензольном растворе с образованием семичленного кольца [1, 96, 99, 100, 270]. Этот метод использовался для синтеза тропонов, азуленов, терпенов и родственных соединений примером может служить синтез азулена по схеме 60. В недавно выполненной работе [c.413]

Метод Шора. Обработав опытные данные для 600 бинарных систем, Шор [158] сопоставил составы серий азеотропных смесей, образованных общим компонентом и соединениями одного класса. Оказалось, что для двух серий, образованных одним классом соединений и двумя разными общими компонентами, наблюдается линейная зависимость содержания соединений указанного класса в одной серии азеотропов от содержания тех же соединений в другой серии. На рис. 36 такая зависимость иллюстрируется на примере азеотропных серий, образованных х .ввс-У. карбоновыми кислотами соответственно с а-терпеном и изоамиловым эфиром. Абсцисса каждой экспериментальной точки на этом рисунке соответствует содержанию определенной карбоновой кислоты в азеотропной смеси с а-терпеном, а ордината — содержанию той же кислоты в азеотропной смеси с изоамиловым эфиром. В класс соединений для двух сопоставляемых серий включаются группы родственных соединений. Так, класс аЛкиЛгалогенов включает хлориды, бромиды, иодиды. Класс углеводородов включает алифатические, ароматические и олефиновые со единения. В класс спиртов входят также спир-тоэфиры. [c.120]

Успех работы с новыми приборами превзошел все ожидания. Это объясняется тем, что, хотя структурный анализ проводился с помощью того же самого принципа аналогий, который применяли и тогда, когда оптическое вращение ограничивалось измерением при О-линии натрия, метод вращательной дисперсии давал значительно большие преимущества по сравнению с монохроматической поляриметрией. Прежде всего непосредственное окружение хромофора играет основную роль в возникновении наблюдаемой оптической активности, обусловленной этим хромофором (вицинальный эффект Фрейденберга), сводя, таким образом, всю проблему определения структуры молекул к изучению структуры разнообразных асимметрических центров, таких, например, которые существуют в стероидах и терпенах. Последовательное присоединение хромофора к соответствующим частям скелета иолициклической молекулы путем простых химических реакций позволяет исследовать структуру участков сочленения колец. Помимо этого, знание кривой эффекта Коттона, включая его амплитуду, знак и тонкую структуру, дает более полную характеристику асимметрии, создаваемой окружением около данного хромофора. Например, довольно легко отличить 3-А/В-гранс-кетон от 11-кетона по кривым вращательной дисперсии этих соединений, тогда как инкремент оптического вращения при О-линии натрия относительно исходного стероида без кетогруппы практически был бы одним и тем же в обоих случаях. Более того, если считать, что такие аналогии установлены, то исследования кривой вращательной дисперсии обычно достаточно для решения вопроса о структуре молекулы. Иначе обстоит дело в случае использования только вращения на О-линии натрия здесь приходится вычислять разность между оптическим вращением исследуемого вещества и вращением родственного соединения без хромофора. Последнее соединение, однако, часто нельзя получить из-за отсутствия необходимых исходных веществ или из-за трудностей его синтеза. Таким образом, вращательная дисперсия является более привлекательным методом для химика по сравнению с обычным поляримет- [c.14]

Эфирные масла состоят из смеси терпенов, родственных им соединений и производных ароматических углеюдородов, которые кипят при температуре выше 100 °С, но весьма летучи. Углеродный остов монотерпенов включает 10 атомов углерода, связанных по типу димера изопрена (2-метилбуга-1,3-диена). Сесквитерпены имеют в своём составе три изопреноидных единицы, а дитерпены - четыре. Терпены и терпеноиды образуются в растениях в результате ферментативных реакций из углеводов, которые в свою очередь являются продуктами фотосинтеза - восстановительной конденсации углекислого газа с водой [c.38]

На протяжении последующих двух столетий изучением и применением эфирных масел занимались в основном фармацевты. Химические исследования были начаты только в начале XIX в., и их основоположником, по-видимому, является Дюма. Именно тогда установили, что более летучая фракция большинства эфирных масел состоит из ряда углеводородов с общей формулой ioHie. Эти соединения получили общее название терпены (от немецкого terpentine), которое сохранилось и до настоящего времени, постепенно вытеснив ряд других названий, таких, как камфен и теребен. Были выделены также родственные терпенам кислородсодержащие соединения, кристаллические [c.9]

Конформационный анализ оказался особенно полезным в химии полиалициклических соединений (например, стероидов, терпенов, алкалоидов). Многие из этих веществ структурно родственны декалину, транс-форма которого является более устойчивой, что установлено термодинамическими измерениями и опытами по изомеризации. Стабильность транс-декалина легко понять, если учесть, что цис-л калт обладает большей энергией, чем тро нс-форма, на энергию трех (с-с)-н-бутановых систем, т. е. па 2,4 ккал1моль (Тернер). [c.806]

Составьте структурные формулы алифатических терпенов и родственных им соединений 1) 3-ме-тилен-7-метил-1,6-октадиена (мирцена), 2) 2,6-диметил-1,5,7-октатриена (оцимена), 3) 3,7-диметил-2,6-октадие-наля (цитраля), 4) 3,7-диметил-2,6-октадиен-1-ола (ге- [c.125]

Терпенами обычно называют особую группу непредельных углеводородов, состав которых выражается формулой СюНх они содержатся в растительных эфирных маслах, в смоле хвойных деревьев, в скипидаре. В состав этих продуктов входят также различные кислородсодержащие вещества — производные терпенов или родственные им соединения. [c.316]

Жук-короед [1р соп и5из) — насекомое-паразит, разрушающее ежегодно миллиарды кубических метров корабельной древесипы. Сначала на дерево нападает неболь-вюе число жуков, в испражнениях которых содержится агрегирующий феромон. Этот феромон, 2-метил-6-метилиден-7-октен-4-ол, и привлекает огромное число жуков, а) Нарисуйте структуру феромона, б) Относится ли он к терпенам в) Родствен ли он гераниолу г) Каталитическое гидрирование этого вещества избытком водорода приводит к получению двух оптически активных соединений. Объясните этот результат., [c.533]

Наиболее общим типом перегруппировки в области природных соединений несомненно является перегруппировка Вагнера — Меервейна (и родственная ей перегруппировка Наметкина), изучение которой привело к таким блестящим успехам в химии терпенов. Представления о механизме этой реакции сильно изменились, и подчас то, что ранее представлялось простым, оказывалось в некоторых слут1акх весьма сложным [4]. [c.609]

Кроме терпенов и камфоры, некоторые эфирные масла также содержат ароматические соединения, как, например, эвгенол и другие родственные ему эфиры фенолов (том I), коричный альдегид и т.д. Обращает на себя внимапие содержание индола и эфира антраниловой кислоты в некоторых эфирных маслах. Эти азотсодержащие соединения улучшают запах эфирных масел, и поэтому пх иногда прибавляют к искусственным, или синтетическим, духам. [c.814]

Скипидар представляет собой смесь летучих углеводородов— терпенов С10Н16 и родственных им соединений. Молекула терпенов представляет собой удвоенную молекулу изопрена С5Н8. Главная составная часть скипидара — а-пинен. Из а-пи-нена получают синтетическую камфару. Кроме того, в состав [c.162]

Проекции Фишера и Хауэрса используют в основном в химии углеводов и аминокислот, хотя в общем они могут быть применены и для изображения соединений других классов. Аналогично в химии стероидов имеется свой общепринятый специальный метод изображения молекулы он основан на почти планарном характере большой стероидной молекулы. Полицик-лическая конфигурация стероида обычно проектируется на плоскость, параллельную плоскости идеализированного стероидного скелета. Заместители при всех атомах скелета разделяются на заместители, расположенные перед плоскостью бумаги, и заместители, расположенные за плоскостью бумаги. Первые изображаются посредством утолщенных или сплошных линий, последние — прерывистыми линиями. Этот метод был перенесен из химии стероидов в родственную область тритерпеноидов, а теперь используется и во всей химии терпенов, алкалоидов и других природных полициклическйх соединений. В случае относительно простых соединений подобный метод изображения часто применяется вместо проекций Фишера и Хауэрса. Однако даже этот способ, дающий изображение, близко напоминающее действительную конфигурацию, не может заменить конформационные формулы, если необходимо как можно точнее воспроизвести наиболее вероятный вид молекулы. [c.38]

Напишите структурные формулы алифатических терпенов и родственных им соединений а) 3-метилен 7-метил-1,6-октадиена (мирцена), б) 2,6-диметил-1,5,7-ок-татриена (оцимена), в) 3,7-диметил-2,6-октадиеналя (цнтраля), г) 3,7-диметил-2,6-октадиен-1-ола (гераниола), д) 3,7-диметил-1,6-октадиен-З-ола (линалоола). [c.133]

В 1953 г. Ито и др. [21, 79] первыми воспользовались методом ТСХ при исследовании мятных масел в астоящее время этим маслам посвящено большое число работ. Мятные масла разделяли на хроматографических полосках с закрепленной крахмалом кремневой кислотой. Положения пятен определяли, опрыскивая хроматограммы сначала насыщенным водным раствором ванилина, а затем концентрированной серной кислотой. Рейтсема и др. [80—83] сравнили хроматограммы образцов мяты разных сортов. Исследование листьев показало, что количественный состав масла меняется в зависимости от возраста листа. В более старых листьях обнаружены большие количества сильнее восстановленных форм соединений. Авторы [80—83] анализировали также пробы масла перечной мяты, выращенной в атмосфере, содержавшей радиоактивный диоксид углерода. Бат-тайл и др. [84, 85] изучали с помощью метода ТСХ биосинтез терпенов в перечной мяте и родственных ей других сортах мяты. Анализ проб растений, выращенных в атмосфере, содержащей радиоактивный диоксид углерода, показал, что терпены синтезируются в молодых листьях. Хотя эти авторы применяли несколько обнаруживающих реактивов, но в тех случаях, когда после разделения пятна пластинки опрыскивали только 0,05 %-ным раствором родамина В, следовые количества родамина В, обнаруженные в элюате, можно удалить повторным хроматографированием. [c.382]

Применение газо-жидкостной хроматографии для исследования терпенов и родственных веществ. (Определение 28 соединений НФ ТТФ и ди-н-децилфталат на эмбацеле т-ра 100 и 105°.) [c.127]

При прямом титровании пинена и родственных ему углеводородов (без добавления растворителей) продукты, образующиеся при титровании реактивом Фишера, выпадают в осадок, что мешает установить конец титрования. При растворении подобных веществ в пиридине Гротлишу и Бурштейну [72] удалось сохранить раствор гомогенным в течение всего периода титрования. Скипидар растворим в пиридине, но так как скипидар и метанол, содержащийся в реактиве, не смешиваются друг с другом, то во время титрования образуется два слоя. Вода из терпенов переходит в нижний слой, состоящий из метанола с некоторым количеством пиридина и с неорганическими соединениями. В конечной точке нижний слой окрашивается избытком иода в красно-бурый цвет, в то время как верхний слой остается почти бесцветным. [c.219]

Некоторые другие соединения, являющиеся необходимыми компонентами пищи, также химически родственны терпенам. Так, вещества группы витамина Е (гл. 51) являются липидрастворимыми ароматическими соединениями, имеющими боковую цепь терпено-вого типа. Антигеморрагический фактор — витамин К (гл. 51), а также кофермент Р, функционирующий как переносчик электронов (гл. 12), — являются фитил-1,4-нафтохинонами. [c.78]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология