Декарбоксилирование кислот

Составьте уравнения реакций декарбоксилирования кислот 1) бензойной (укажите условия), 2) фталевой, 3) коричной. Изобразите проекционные формулы геометрических изомеров коричной кислоты. [c.182]

Недавно (1962) Кз)динг опубликовал способ о-гидроксилировани бензойной кислоты, основанный на принципе, примененном также дл превращения толуола в фенол (см. 22.3) и для окислительного декарбоксилирования кислот (см. 24.18). Для получения салициловой кислоты по этому способу к раствору бензойной кислоты (1 моль) и едкого натра (2 моль) добавляют сульфат меди (1 моль) выпадает голубой осадок основной соли бензоата меди (I). Непосредственное нагревание этой соли в виде сухого порошка или суспензии в инертно теплопроводной жидкости (нитробензол, дифенилметан) приводит к образованию салициловой кислоты и выделению меди [c.350]

Декарбоксилирование кислот (разд. 29.6) [c.595]

Декарбоксилирование кислот с образованием углеводородов. [c.265]

Образование алкилгалогенидов из кислот при их де-карбоксилировании тетрацетатом свинца в присутствии солей галогенводородных кислот изучал Кочи [60]. Обычно применяются избыток кислоты и смесь галогенида лития и тетрацетата свинца (1 1, бензол, 80°С). Выходы хлоридов, как правило, составляют 75—100%, считая на тетрацетат свинца. Так, р- -диметилмасляная кислота дает неопентил-хлорид. В присутствии бромистых й иодистых солей декарбоксилирование кислот приводит к алкилбромидам и иоди-дам. Так, изомасляная кислота и бромид лития дают изо-бутилбромид (50—60%). Однако применение метода Кочи для получения третичных хлоридов затрудняется двумя существенными недостатками. Выходы значительно понижаются при проведении крупномасштабных синтезов, что, возможно, связано с малой растворимостью хлорида лития в бензоле. Далее, нестабильные при нагревании хлориды, полученные по методу Кочи, загрязнены значительным количеством ацетатов и алкенов. Однако эти недостатки можно преодолеть, используя в качестве растворителя смесь [c.70]

Это влияние заместителей на легкость декарбоксилирования кислот иллюстрируется данными, приведенными в табл. 24. [c.715]

Жирные и смоляные кислоты, являющиеся при обычной температуре слабыми кислотами, оказывают при высокой температуре сильное корродирующее воздействие на металлы. Железные соли жирных кислот являются катализаторами процесса декарбоксилирования кислот, ведущего к образованию нейтральных веществ. Для аппаратуры, используемой при переработке таллового масла, рекомендуется использовать нержавеющую сталь с содержанием молибдена не менее 2,5 %, титановые и алюминиевые сплавы. [c.110]

Это различие между гумусовым и сапропелевым ОВ принято объяснять разным составом жирных кислот ОВ морского и наземного происхождения, Предполагается, что декарбоксилирование кислот с четным [c.7]

Общий метод последовательного расщепления включает декарбоксилирование кислоты с образованием амина по реакции Шмидта (выход 93—95%) и окисление этого амина перманганатом до кислоты (выход 50—60%), углеродная цепь которой на один атом короче цепи исходной кислоты [6, 7]. [c.28]

Согласно органической теории, источником углеводородов нефти являлись компоненты дисперсно) о органического вещества сапропелевой природы. Процесс происходил в главную фазу нефтеобразования (ГФН), на глубине, при 100—200°С, термически или термокаталитически под воздействием глии. Глины, являясь природными алюмосиликатными катализаторами, стимулируют реакции дегидратации спиртов и декарбоксилирования кислот в углеводороды, изомеризации и полимеризации алкенов, деструкции и перераспределения (диспропорнионирования) водорода и многие другие. Тем не менее один из наиболее сложных вопро- [c.35]

Рис. 1,3. Прибор для декарбоксилирования кислоты [6а].

Ускорения в реакциях, катализируемых циклоамилозами, могут быть обусловлены также эффектом микросреды. Например, процесс декарбоксилирования кислот, скорость которого возрастает при понижении диэлектрической проницаемости среды, ускоряется в 10—15 раз также и в присутствии циклоамилоз [89, 94, 951. В этом случае, естественно, отсутствует зависимость эффективности катализа от положения заместителя и размеров кольца. [c.113]

В работе автора синтеза содержатся указания по окислению пропанола-1(1,2-С1/о) кислым холодным раствором перманганата с образованием пропионовой-1, 2-С кислоты (выход 42%, т. кип. 135,5 139,5°), которую анализируют в виде л-толу-идида (т. пл. 124°). При декарбоксилировании кислоты азотистоводородной кислотой образуется двуокись углерода-С (выход 73%) и этиламин-1- , который анализируют в виде N-этил- [c.574]

Окислительное декарбоксилирование кислот (III, 230—234 [c.439]

Нерастворимый осадок состоит из кремнезема, 1,1-Ди-(п-хлор-фенил)-этилена и небольшого количества ди-(/г-хлорфенил)-метаназ (температура плавления после очистки 54—55°), образующегося в результате декарбоксилирования кислоты. [c.235]

При взаимодействии 2-формил-З-гидроксипиридина, малоновой кислоты и анилина была выделена 5-азакумарин-З-карбоновая кислота 100, получены ее амиды и сложные эфиры. Разработана также [64] методика мягкого декарбоксилирования кислоты 100 с использованием гидросульфита натрия, реакция протекает через соль 101 и при подкислении дает 5-азакумарин 102 (схема 38). [c.180]

В работе Доубена [3] содержатся указания относительно декарбоксилирования кислот э различных условиях. При [c.59]

В работах авторов синтеза содержатся указания по декарбоксилированию кислоты азотистоводородной кислотой, причем образуется карбонат-С бария (выход 70—80%) и двусолянокислая соль С -цис-1,3-диаминоциклопентана (выход 70— 90%) (к), активность которых составляет, соответственно, 39 и 60% от исходной. Амин анализируют в виде комплекса [10] С -цис-1,3-диаминоциклопентана и дигидрата двухлористого олова (т. пл. 145—146°) или еще лучше в виде N -( - [c.488]

В результате реакции декарбоксилировання звеньев глюкуроновой кислоты при пиролизе глюкуроноксиланов или арабиноглюкуроноксиланов образуется в значительных количествах диоксид углерода. Термическое декарбоксилирование кислот может происходить и в случае звеньев 0-метилглюкуроновой кислоты. [c.361]

Окислительным декарбоксилированием кислот получают алканы, содержащие на один атом углерода меньше, чем исходная кислота. С хорошими выходами (70—80%, считая на карбоновую кислоту) алканы образуются при фотохимическом декарбоксили-ровании первичных карбоновых кислот тетраацетатом свинца в хлороформе. Декарбоксилирование вторичных кислот в тех же условиях приводит к алканам с умеренными выходами, а в случае третичных кислот образуются олефины и сложные эфиры [115]. Прочие реакции декарбоксилирования, приводящие к сложным эфирам, олефинам и алкилгалогенидам, которые могут быть промежуточными веществами в синтезе алканов, включены в обзор Шелдона и Кочи [115]. Одной из таких реакций является реакция Хунсдиккера [81 а], в которой карбоновую кислоту превращают сначала в ацилгипогалогенид, а последний затем декарбоксили-руют с образованием алкилгалогенида. В нескольких случаях для прямого получения алканов было использовано гомолитическое декарбоксилирование эфиров надкарбоновых кислот [116]. [c.137]

В реальных условиях окислительного декарбоксилирования кроме основного процесса возможно протекание ряда побочных процессов простого декарбоксилирования кислот с образованием углеводородов, окисления алкильных групп алкилкарбоновых кислот с образованием оксикислот, дикарбоновых кислот, сложных эфиров образования смолистых продуктов. Кроме того, по данным Кэдинга [82], возможно окисление фенола с образованием [c.158]

С применением катализаторов на основе солей марганца суммарный выход кислот ниже, чем в случае oSt2. Однако кислоты получаются лучшею качества. Кроме, того,марганцевые соли замедляют декарбоксилирование кислот. Минимальное количество СОг образуется при катализе Мп(ЛсЛс)з (6-10- моль/л). [c.43]

V, 379—382 VI, 222—223). Шелдон и Кочи [8] опубликовали обзор, посвященный окислительному декарбоксилированню кислот под действием С.т. [c.439]

При pH < 13 ВЫХОДЫ тропинона мало зависят от кислотности среды и декарбоксилирование тропинондикарбоновой кислоты происходит, повидимому., спонтанно. Если же pH =13, то декарбоксилирование протекает лишь в оченЬ слабой степени и выход тропинона резко падает однако после декарбоксилирования кислотой было получено еще 65% тропинона. [c.290]

Из, щавелевоуксусного эфира, применяемого в качеств р-кетоноэфирного компонента в синтезе Конрада—Лимпаха, легко образуются 4-окси-2-карб-этоксихинолины [111]. При декарбоксилировании кислоты, образующейся из соединения XXXVI, могут быть получены важные 4-оксихинолины. [c.26]

Особо перспективными представляются методы реакционной газовой хроматографии. Наиболее характерные реакции — дегидратация спиртов, декарбоксилирование кислот, ацетилиро-вание спиртов и аминов. Селективное поглощение применяется для идентификации альдегидов, спиртов и в особенности соединений, содержащих непредельные связи. [c.8]

Эпоксисоедииеиия присутствуют в системе, по-видимому, в небольших количествах, так что распад гидроперекисей через гидроксильные или эпоксисоединения по реакциям, рассматривавшимся выше (стр. 152), может протекать или параллельно, или в связи с реакциями А, В и С. Гидроксилсодержащие продукты не были обнаружены, в связи с чем высказывалось предположение о том, что эти соединения или дегидратируются до олефинов,или этерифицируются кислотами. Образование двуокиси углерода можно объяснить декарбоксилированием кислот. [c.156]

Эберсон и Найберг [18] нашли, что при анодном декарбоксилировании кислот в ацетонитриле образуются К-замещенные амиды. (Это превращение является электрохимическим вариантом реакции Риттера.) [c.159]

Реакции разложения с отщеплением СОг, видимо, довольно характерны для окислов этой подгруппы, аналогично подгруппе скандия, лантанидам и в отличие от АЬОз. От TiOa к ТЬОг наблюдается некоторое повышение активности для этих реакций [239, 329, 401, 402]. На TiOz встретилась только реакция простого декарбоксилирования кислот (бензойной [248], муравьиной [236—238]), в то время как на ТЬОа—АЬОз хорошо идут реакции кетонизации смесей уксусной кислоты с алифатическими или ароматическими кислотами в смешанные кетоны [403, 404](для АЬОз реакции кетонизации мало характерны). [c.414]

Из других типов процессов, ускоряемых платиновыми металлами, следует назвать декарбонилирование альдегидов [61, 906, 907, 1013], декарбоксилирование кислот [42, 43, 62, 71, 104, 132, 162, 190, 542—544, 1015—1017, 1019] присоединение кремннй-(германий)-гидридов к олефинам [47, 48, 738—743, 1018, 1020, 1293—1304], перемещение С=С-связи [168—170, 726—729], диспропорционирование водорода в олефиновых соединениях [587, 632— 640, 1156-1158]. [c.1006]

Естественно встает вопрос, как образуются такие количества СОг, С1 и Сг Существующее предноложение о том, что основное количество низкомолекулярных кислот и СО2 образуется в результате дальнейшего окисления и декарбоксилирования кислот [8, 9], маловероятно, так как эти процессы должны идти с образованием дикарбоновых кислот, углеводородов и монокарбоновых кислот с меньшим числом атомов углерода. Эти механизмы хотя и реализуются при окислении октадекана, однако [c.172]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология