Холестерин, эфиры

Наиболее давно известным стерином является холестерин (по-гречески холе —желчь, стереос —твердый) С27Н45ОН. Он находится, частично в виде эфиров, почти во всех органах человека, но особенно в больших количествах в мозгу и в веществе нервов. Холестерин был впервые выделен из желчных камней, которые содержат его в качестве главной составной части. Холестерин—кристаллическое вещество (темп, плавл. 149 °С) его строение было выяснено в 1932 г. главным образом работами Виланда и Виндауса. Как видно из формулы [c.571]

Одним из наиболее важных и хорощо исследованных стеринов холестерин (I), который (частично в форме сложных эфиров) содержится почти во всех органах животных, в особенности в мозге и в нервных тканях. [c.862]

Содержание липидов (в процентах от суммарного веса липопротеида) триглицериды фосфолипиды холестерин эфиры холестерина [c.232]

ФОСФАТИДЫ (фосфолипиды) — сложные эфиры фосфорной кислоты и глицерина или сфингозина, которые связаны эфирной или амидной связью с одним или несколькими остатками высших жирных кислот. В зависимости от природы спирта, лежащего в основе химической структуры Ф., различают глицерофос-фатиды и сфингофосфатиды. Ф. входят в состав клеток и тканей всех живых организмов. Особенно велико их содержанне в нервной ткани, они есть в мозге, печени, мускулах, принимают участие в окислительных процессах живых организмов. Ф. вместе с холестерином и белками, участвуют в построении мембран клеток, обусловливают избирате,аьную проницаемость для различных соединений, активно переносят вещества через мембраны, играют важную роль в транспортировке жиров, жирных кислот и холестерина. Нарушение синтеза Ф. в организме ведет к развитию жирового перерождения печени. [c.264]

Холестерин, эфиры — форма существования холестерина в тканях. Основная масса холестерина в тканях животных находится в связанном состоянии в виде ациль- [c.262]

Жиры и масла природного происхождения — важные составные части нашей пищи и источники энергии. Твердые жиры животного происхождения являются эфирами преимущественно насыщенных кислот, жидкие растительные масла имеют в составе молекул группы —НС=СН —. Различие в температурах плавления связано с тем, что насыщенные углеводородные цепи могут быть упакованы плотнее, чем ненасыщенные, тем более, что непредельный фрагмент в жирных кислотах имеет всегда конфигурацию, поэтому цепи изогнуты и не могут плотно прилегать друг к другу. Животные жиры ценятся выше, чем масла, поэтому значительное количество масел превращают гидрированием в маргарин (см. разд. 27.1.4.2). В последнее время было установлено, что растительные масла лучше, чем жиры, усваиваются организмом и снижают уровень холестерина в крови, однако этот вопрос еще далеко не ясен. [c.723]

Аденозинтрифосфорная кислота (АТФ). — Алкалоиды. — Амиды кислот,— Аминокислоты.— Аммиак.— Аммоний.— Антибиотики.— Антиметаболиты.— Ацетаты.— Безазотистые экстрактивные вещества. — Белки. — Бикарбонаты. — Бисульфаты. — Витамины. — Воска. — Глинозем. — Глутатион. — Глюкозиды. — Гормоны. — Гуматы. — Гуминовые кислоты. — Желчные кислоты. — Л ирные кислоты. — Жиры. — Зольные элементы. — Иминокислоты. — Карбонаты. — Каротиноиды. — Кислоты органические. — Колхицин. — Лимонная кислота. — Липиды. — Масляная кислота. — Нитраты. — Нитриты. — Нуклеиновые кислоты. — Пигменты. — Сернистая кислота. — Сернистый газ (сернистый ангидрид). — Силикаты. — Спирты (алкоголи). — Сульфаты. — Тетразол хлористый (ТТХ). — Углеводы. — Углекислый газ. — Уксл сная кис-лота,- Ферменты (энзимы).— Фосфатиды.— Фосфаты.— Фосфорная кислота. — Хелаты. — Хлориды. — Хлорофилл. — Холестерин-Эфиры. [c.389]

Золь иода (холестерин) эфир холестерина и лецитин в коллоидальном состоянии, не активны [c.184]

Микроопределение холестерина, эфиров холестерина и фосфолипидов в спинномозговой жидкости методом хроматографии на колонке с кремневой кислотой [214] [c.79]

Человеческий организм тоже вырабатывает воскообразное вещество. Этим занимаются маленькие сальные железы, расположенные у корня каждого волоса. Выделяемое ими кожное сало покрывает волосы по мере их роста и образует защитный покров на поверхности кожи. Значительная часть кожного сала представляет собой сложные эфиры холестерина с различными жирными кислотами, обладающие свойствами воска. (Скопление кожного сала представляет собой так называемая ушная сера.) [c.188]

Диаграмма состояния монослоя позволяет определять размеры молекул. В конденсированном состоянии между параметрами, поверхностным давлением (П) и площадью молекулы (О) существует практически линейная зависимость, причем продолжение прямой отсекает на оси абсцисс отрезок, соответствующий площади прямоугольного сечения молекул. Было найдено, что размеры сечения молекул жирных кислот практически не зависят от длины углеводородной цепи и составляют несколько больше 20 По данным предельно сжатого монослоя была найдена площадь сечения некоторых молекул (в 10 ° м ) жирные кислоты — 20,5 триглицериды (площадь на одну цепь) — 20,6 спирты — 21,6 амиды жирных кислот — 20,5 холестерин — 40,8 лецитин — 52,0 сложные эфиры жирных кислот — 22,0, [c.43]

ХОЛЕСТЕРИН С2,Н4( 0—одноатомный полициклический спирт, из группы стери-пов, пластинки с перламутровым блеском, жирные на ощупь, т. пл. 149 С нерастворим в воде, малорастворим в органических растворителях. В свободном состоянии и в виде сложных эфиров содержится в животных организмах. Особенно много X. в тканях нервной системы, кожном жире, желче, а больше всего в мозге, печени, почках. Из пищевых продуктов X. больше всего в животных жирах, желтках яиц и др. Многие вещества, играющие важную роль в организме,— производные X. (витамины, половые гормоны и др.). Нарушение обмена X. в организме вызывает ряд заболеваний (атеросклероз, холецистит и др.). X. впервые выделен из желчного камня, почти целиком состоящего из X. Нормальное содержание X. в крови человека составляет 160—200 мг в 100 мл. X. получают из спинного мозга животных, из жира, получаемого при промывке овечьей шерсти (ланолина) и др. [c.279]

Хлороформ, ацетон, диэтиловый эфир Селективное разделение веществ различных классов (ОР-1 — для разделения стероидов, холестерина,пестицидов, сахаров) [c.106]

К глицеридам также относятся образующиеся в организмах млекопитающих эфиры жирных кислот с холестерином. [c.196]

Методом гидролиза определено строение многих растительных и животных жиров и восков. Так, например, установлено, что воскообразный жир нз хвостовых желез птиц содержит октадециловый С1аНд70Н спирт, а жиры из шерсти состоят из сложного эфира холестерина со стеариновой кислотой (холестериновые жиры). [c.534]

Холестерин является непременной составляющей клеточных мембран животных и исходным материалом для биосинтеза других стероидных соединений, важных для биохимии (гормонов, желчных кислот, витамина Вг). Эфиры холестерина предохраняют артерии от повреждения кровяным давлением. [c.225]

Жидкие кристаллы холестерического типа (рис. 10.2, в) свое название получили вследствие того, что большинство из них представляют собой эфиры холестерина и жирных кислот, например холестерин-циннамат [c.251]

Свойствами жидких кристаллов обладают в определенном температурном интервале некоторые индивидуальные органические соединения — сложные эфиры холестерина, фосфатиды, цереброзиды, а также и растворы многих биологически важных соединений. [c.49]

Г и p у Ш T и H Г. Г., Я X и м о в и ч Р. И. Исследование процесса бромирования эфиров холестерина, — В сб. Материалы совещания химии и биохимии витаминов D и их применение в медицине и животноводстве , Киев, Наукова думка , 1968, 12. [c.314]

Обсуждение фазовой диаграммы трехкомпонентной системы холестерин - эфир холестерина - фосфолипид, в связи с атеросклерозом, приведено в [24]. [c.66]

Тестостерон — мелкий белый кристаллический порошок, т. пл. 166— 171°. не растворим в воде, растворяется в спирте, эфире, хлороформе. Применяют обычно в виде сложных эфиров — пропионата или энантата. При синтезе стероидных гормонов большое значение имеет доступность исходного сырья в этом отношении Р-ситостерин, получаемый из отходов производства бумаги, является весьма перспективным. Как показали исследования д. М. Халецкого с сотр., технология производства стероидных гормонов из р-ситостерина мало отличается от их производства из холестерина. Между тем, холестерин является дорогим сырьем животного происхождения, в то время как р-ситостернн — недефицитным и дешевым. [c.579]

При скармливании животным пиши, содержащей полностью меченный по углероду линолеил-хо-лестерин, через 2 ч метку обнаружили в составе хиломикронов сыворотки крови. Отмечалась радиоактивность холестерина, эфиров холестерина и состава фракции ТАГ. Объясните результаты эксперимента, составив схемы [c.401]

По наблюдению Кохенхаузена [7], холестерин пе этерифи-цируется серной кислотой, а превращается в нерастворимый холестерон. Позднее запатентован способ [21] получения алкил-серной кислоты из спирта этого типа, заключающийся в предварительной этерификации спирта борной кислотой с последующим прибавлением реакционной смеси к 90%-ной серной кислоте. Возможно применение и более концентрированной серной кислоты. Наиболее благоприятной температурой превращения олеилового спирта в эфир действием серной кислоты является 30"" [22]. При более низкой температуре увеличивается значение реакции присоединения по двойной связи. [c.10]

Несмотря па сложность структур описанных соединений, их химическне свойства — это преимущественно свойства простых алифатических соединений. Так, холевые кислоты образуют сложные эфиры как по карбоксильной группе, так и по спиртовой гидроксильной группе, они подвергаются окислению, давая в качестве конечных продуктов трпкетоны (через стадии обра-зовання моно- и дикетонов). Эстрадиол обладает свойствами фенола II вторичного спирта, в го время как прогестерон дает реакции, ожидаемые для простого кетона и а,р-ненасыщенного кетона (гл. 16). Холестерин ведет себя как алкен и вторичный снирт. Биологический интерес к стероидам сосредоточен на установлении взаимосвязи между структурой и физиологической активностью, а также на выяснении возможных путей синтеза этих соединений в организме. С точки зрения химии стероиды также имеют большое значение и не только сами по себе, но и из-за очень важных стереохимических закономерностей их химических реакций, которые являются в основном следствием жесткости скелета молекулы, образованного конденсированными циклами. [c.361]

ТЕСТОСТЕРОН igHjgOj — бесцветные кристаллы, т. пл. 155 С практически нерастворим в воде, хорошо растворим в большинстве органических растворителей. Т.— типичный андроген. Т. получают из стеринов, стероидных сапогенинов, стероидных алкалоидов. Биосинтез Т. в организме человека и животных осуществляется из холестерина. Т. применяют в виде его сложных эфиров для лечения раковых опухолей, яичников и молочной железы у женщин, для стимулирования половой функции мужчин. [c.248]

Неомыляемые липиды. — При омылении ткани мозга жиры, белки, фосфолипиды и сложные липиды в значительной степени превращаются в водорастворимые, но нерастворимые в эфире вещества. Экстракция эфиром щелочной смеси, образующейся в результате омыления, дает неомыляемую липидную фракцию, содержащую холестерин (строение и конформацию — см. том I 5.12) и небольшое количество сопутствующих стероидов. Холестерин образуется при омылении всех тканей тела, включая и кровь, в 100 которой обычно содержится около 200 м.г холестерина. Около 27% холестерина в крови находится в свободном состоянии, остальное количество этерифици-ровано жирными кислотами ie и ie. Общее количество холестерина, содержащегося в организме человека весом 65 кг, составляет около 250 г. Он образуется в организме в результате биосинтеза, а также (у плотоядных животных) постушает с пищей. [c.639]

Получение уретанов. Уретаны получают кипячением азидов в среде абсолютного спирта. Если азид был первоначально получен в эфирном растворе, то раствор сушат, прибавляют к нему большой избыток абсолютного спирта и удаляют ббльшую часть эфира перегонкой. Уретани выделяют путем выпаривания или отгонки избытка растворителя. Уретаны высших спиртов, например бензилового или холестерина, обычно получают, применяя небольшой избыток спирта в среде толуола или ксилола. [c.358]

Этиловый спирт относится к тем немногим органическим соединениям, которые были хорошо известны п течение столетий. Представим себе, однако, что он до сих пор не известен тогда даже весь огромный объем сведений о свойствах других низших спиртов не позволил бы кому-либо предсказать а priori его воздействие (полезное или разрушительное — в зависимости от дозы ) на человеческий организм, не говоря уже о его роли в исторических событиях (таких, как, скажем, пивной путч D Мюнхене или революция 1917 г. в России). Нередко случается и так, что впервые полученные или даже хорошо известные соединения не привлекают внимания, пока, благодаря тому или иному случайному наблюдению, не становятся исключительно важными. Так, ни способность диэтилового эфира служить стабилизирующим растворителем для магнийорганических соединений, ни анестезируюшие свойства хлороформа, ни образование жидких кристаллов бензоатом холестерина, ни уникальный набор физических и химических свойств политетрафторэтилена (тефлона) не могли бьггь в свое время предсказаны только на основе анализа их структур [30]. Таким образом, остается невероятно трудной проблемой разработать общие принципы молекулярного дизайна новых структур, обеспечивающих вешеству заданный набор свойств. Тем не менее для определенных классов задач предсказание свойств на основании знания структуры соединения все же возможно. Такой рациональный подход, основанный на идеологии молекулярного дизайна, доказал свою дееспособность, что мы и постараемся продемонстрировать приводимыми в этом разделе примерами. [c.460]

Дегра ("жир шерсти).—Дегра содержит небольшое количество свободных кислот (11%) главными ее составляющими являются сложные эфиры холестерина, ланостерина и еще трех спир- [c.605]

Другие металлоорганические соединения оказывают более энергичное j. чем соединения Гриньяра. Например, этиловый, изопрониловый или т-рт-бутило эфиры холестерина разлагаются под влиянием амшшатрия при 10° С до холестер иентана и олефииа [32] согласно уравнению [c.364]

В литepaтype 2 описано также получение этим методом эфиров эргостерина, холестерина и их производных. [c.340]

Атомы водорода не показаны. Длинная боковая цепь атомов представляет собой С8Н17.) Холестерин нерастворим в воде, но растворим в эфире, бензоле и других органических растворителях, что характерно для липидов. [c.408]

Холестерин и его эфиры жирных кислот, попадая в клетки кишечника, соединяются с белками и образуют липопротеиды, которые переносятся кровью во все ткани организма, в частности в мозг. Кроме того, человеческий организм ежесуточно синтезирует из ацетат-иона примерно 1000 мг холестерина. С пищей же человек получает ежесуточно 500—1000 мг (куриные яйца — высокохолестериновый продукт, одно яйцо содержит около 250 мг этого вещества). Холестерин разрушается в организме в тех же количествах, в которых и поступает выводится он из организма с желчью в виде желчных кислот. Желчные кислоты имеют карбоксильную группу на конце боковой цепи так, холевая кислота С24Н4оОб отличается от холестерина тем, что при атоме С17 имеет боковую цепь —СН(СНз)СН2СН2СООН, а при атомах С7 и С13 —гидроксильные группы. Желчные кислоты — стероиды. Другую важную группу стероидов составляют гормоны (разд. 14.10). [c.408]

Расположение липидов на хроматограмме следующее на старте или почти на старте — фосфолипиды, выше — неидентифицированные соединения, затем холестерин, моно-, ди- и триацилглицерины, эфиры холестерина. Между ди- и триацилглицеринами должны располагаться свободные жирные кислоты, но они не проявляются фосфорномолибденовой кислотой (проявители свободных жирных кислот родамин, или 0,2%-ный. спиртовой раствор 2,6-дихлорфлуоресцеина в ультрафиолете). [c.73]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология