Углерод модель атома

Первый из них — оптическая (зеркальная) изомерия. Чаще всего причиной такой изомерии служит асимметрический атом углерода — так называют С-атом, связанный с четырьмя разными заместителями. Оптическая изомерия проявляется в этом случае в существовании пары оптических антиподов (энантиомеров), для условного изображения которых на плоскости пользуются так называемыми проекционными формулами Фишера. Ход их построения приведен на примере постепенного перехода от модели к условным формулам двух антиподов молочной кислоты (рис. 9). [c.73]

Геометрическая изомерия (цис- и транс-изомерия). Этот вид изомерии требует пространственного распределения частиц. Подобно тому как для объяснения изомерии в органической химии Вант-Гофф построил тетраэдрическую модель молекулы, где в центре тетраэдра располагается атом углерода, а в вершинах — связанные с ним группы, Вернер для объяснения изомерии неорганических комплексных соединений с координационным числом 6 привлек октаэдрическую модель, где в центре октаэдра находится центральный атом, а в вершинах — координированные группы — лиганды. [c.378]

Зная расстояния между атомами и углы между связями, можно в простых случаях построить модель молекулы органического вещества и, таким образом, определить ее форму и размеры. При построении модели необходимо помнить, что углеродная цепь молекулы (например, углеводородов парафинового ряда) представляет собой ломаную линию, вследствие чего часть длины молекулы, приходящаяся на один атом углерода, меньше его ковалентного радиуса. Если принять, что ковалентный радиус равен [c.64]

В простейшем случае этана можно предвидеть существование двух конформеров, модели которых изображены на рисунке 8. Для изображения этих моделей пользуются условными формулами. В верхней части рисунка 8 две конформации (два поворотных изомера, или конформера) представлены в перспективной проекции левый атом углерода в каждой из двух схем надо представлять себе ближе к наблюдателю, чем второй (правый) углеродный атом каждой пары. Таким образом, связь С—С уходит вдаль слева направо. В нижней части рисунка та же пара поворотных изомеров представлена в иной проекции — при рассмотрении вдоль связи С—С. При этом исходящие из центра круга линии изображают направление валентностей первого (ближайшего к наблюдателю) углеродного атома, а высовывающиеся из-за круга линии — валентности второго (удаленного) углеродного атома. Такие условные изображения называются формулами Ньюмена. [c.69]

С учетом этих ограничений проекции Фишера можно использовать вместо моделей, для того чтобы проверить, совместима ли молекула, содержащая асимметрический атом углерода, со своим зеркальным изображением. Однако эти проекции нельзя применить к молекулам, хиральность которых обусловлена не наличием асимметрического атома, а другими причинами для рассмотрения таких структур на бумаге необходимы трехмерные изображения. При работе с моделями или с трехмерными изображениями ограничения относительно вращения в плоскости бумаги отпадают. [c.144]

Для построения объемной пространственной модели молекулы метана возьмем из ящика для моделей атом углерода и четыре атома водорода и соединим их так, чтобы атом углерода был окружен четырьмя атомами водорода. Собранная модель имеет тетраэдрическую форму. [c.21]

Для примера кратко проанализируем атом углерода, модели которого имеют разную форму в зависимости от типа связи. Углерод алифатической цепи — тетраэдр с четырьмя связями по плоскостям. Углероды этиленовой двойной связи и в ароматических соединениях имеют призматическую форму, что отражает несимметричный характер распределения л-электронов. Эллиптическая форма сечения двойной связи затрудняет свободное вращение, в то же время заместители имеют возможность свободно вращаться вокруг простых связей. Углерод тройной связи имеет форму сфероида. [c.186]

Так, если в соединении имеется атом углерода, связанный о четырьмя разными атомами или группами атомов асимметрический атом), то возможны две пространственно-изомерные формы такого соединения. На рис. 29.11 представлены две тетраэдрические модели молочной кислоты СНз- СН(ОН)-СООН, [c.557]

Для построения проекций лучше пользоваться специальными моделями. Атом углерода в положении 21 сдвинут в наиболее отдаленное заднее положение, тогда как боковая цепь присоединена к передней или к задней стороне модели и, таким образом, занимает на проекции верхнее положение. Данная боковая цепь, имеющая а- или [ -ориентацию, будет оказывать одинаковое влияние на оптическую активность молекулы в целом, независимо от того, присоединена ли она к передней или к задней стороне молекулы у jy. [c.400]

На рис. 23 представлены две пространственные модели молекул молочной кислоты в них асимметрический атом углерода, расположенный в центре тетраэдра, изображен черным шариком остальные группы (в вершинах тетраэдра) условно обозначены шариками с различной штриховкой. [c.199]

Рис. 15. Модель графита. — атом углерода.

R = 1,63/ . Составим функцию интенсивности рассеяния электронов для данной модели. Рассмотрим сначала атом углерода. Первым соседом этого атома является он сам, это дает член другие соседи атома С — атомы С1, которые находятся на расстоянии R этих атомов четыре. Таким образом в сумме появляется слагаемое [c.127]

Рассмотрим тетраэдрическую модель метана (рис. 16). Атом углерода находится в центре правильного тетраэдра, а четыре [c.55]

На рис. 10 представлена модель молекулы метана. Атом углерода (черный шарик) расположен как бы в центре тетраэдра (стр. 24), [c.37]

Пример 1. Асимметрический атом углерода. Здесь мы используем данные, имевшиеся в распоряжении Ле Беля и Вант-Гоффа, о том, что все способы присоединения четырех химически различных лигандов к углеродному атому дают точно два химически различных изомера, являющиеся энантиомерными. Так как 1Ь1 =4, то, согласно теореме, получаем, что группа химической идентичности 8 должна иметь точно один смежный класс в группе симметрии из четырех символов. Поскольку = 24, подгруппа 5 , должна, следовательно, иметь 12 элементов, и, так как единственной такой подгруппой 4 является знакопеременная группа всех четных перестановок, мы приходим к выводу, что = /А и что любая нечетная перестановка изменяет модель на энантиомерную. Группа [c.51]

Модель атома углерода схематически изображена на рис. 1. Атом углерода, как это видно из рис. 1, обладает [c.16]

Результаты экспериментального исследования адсорбции моно- и яолигалогенпроизводных углеводородов, помимо значения для идентифицирования в аналитической газовой хроматографии, необходимы для дальнейшего развития мо.лекулярно-статистической теории адсорбции и межмолекулярных взаимодействий. Эти результаты можно использовать для полуэмпирического определения модели атом-атомной потенциальной функции межмолекулярного взаимодействия атом галогена (в соответствующих производных углеводородов) — атом углерода в графите. Такое определение потенциальных функций межмолекулярного взаимодействия атом углерода углеводорода — атом углерода графита и атом водорода углеводорода — атом углерода графита сделано в гл. X. [c.197]

В частности, это касается предположения авторов о переходе примерно 1,3 электрона от атома углерода к атому титана. Следует заметить, что эта модель первоначально нашла поддержку со стороны Фишера и Бауна [31], обнаруживших, что длинноволновой сдвиг ш-края поглощения Ti в Ti (относительно чистого металла) противоположен по направлению, наблюдаемому в TiN и ТЮ. [c.271]

В КГ1Т0ПЫХ асимметрический атом углерода (оп в формуле помечем звездочкой) находится в центре тетраэдра. Нетрудно заметить, что эти модели невозможно совместить в пространстве они нот. строены зеркально и отображают пространственную конфигурацию молекул двух различных веществ (в данном примере молочных кислот), отличающихся некоторыми физическими, а главным образом, биологическими свойствами. Такая изомерия называется зеркальной стерео изомерией, а соответствующие изомеры— зеркальными изомерами. Различие в пространственном строении зеркальных изомеров может быть представлено и при помощи структурных формул, в которых показано различное расположение атомных групп при асимметрическом атоме например, для приведенных на рнс. 130 зеркальных изомеров молочной кислоты [c.462]

Расчеты такого типа проводились для простых насыщенных систем и другими авторами. Хотя в основе этих расчетов лежит модель атом-атом потенциалов, способы сопоставления с экспериментальными данными могут существенно различаться. Так, Аллинжер [26] вместо энтальпий связей находил вклады связей С—С и С—Н в энтальпии образования в стандартных условиях (+2,89 ккал/моль для связей С—С и —3,995 ккал/моль для связей С—Н). Бартелла и сотр. [4] вообще не интересовали абсолютные значения — эти авторы вычисляли только энергии изомеризации (разности энергий образования структурных изомеров). Мы подчеркиваем здесь слово энергия , поскольку в работе [4] были учтены энергии нулевых колебаний атомов. Биксон и Лифсон [27] получили хорошее согласие с опытом для энергий напряжения циклоалканов с числом атомов углерода от 6 до 12 (см. рис. 3.2). [c.230]

На основании тетраэдрической модели можно предвидеть определенные особенности и у насыщенных соединений с тремя и большим числом атомов углерода. Ь системе из трех атомов углерода третий атом не лежит на прямой, соединяющей два других, а в случае четырехзвенной цепи возможно суи.ествованне нескольких форм цепи например, зигзагообразное п клешнеобразное [c.26]

В общем, энергия деформации валентного угла столь незначительна, что отклонения порядка 0° могут быть вызваны уже тепловой энергией. Это означает, что даже столь высокосимметричные молекулы, как метан, постоянно обнаруживают относительно большие отклонения от симметричного положения равновесия. Однако это не может служить поводом для отказа от тетраэдрической модели атома углерода . Свойственное атому углерода стремление к регулярно-тетраэдрическому расположению при использовании его четырех связей, 5р -гибридизацию, следует рассматривать как основной принцип пространственного строения всех соединений углерода. Важнейшим и исторически первым доказательством этого служит явление оптической активности, изложению которой посвящен следуюищй раздел. [c.83]

Сказанное выше в большей или меньшей степени относится также к циклопентанам. Стереохимия этих соединений в настоящее время изучена достаточно подробно. Экспериментальное измерение энтропии циклопентана [67], константы Керра [68] и расчетные данные [64] показали, что циклопентановое кольцо не может быть ко-планарным. На моделях хорошо видно, что в плоском кольце цнкло-пентана все 10 атомов Н были бы расположены так же, как в заслоненной конформации этана. Суммарная энергия взаимодействия этих атомов водорода составила бы не менее 58,7 кДж/моль. Чтобы избежать увеличения потенциальной энергии, кольцо изгибается таким образом, что один атом С оказывается выше, а другой ниже плоскости трех остальных атомов С кольца,—конформация полу-кресло . Другая возможная конформация — конверт из плоскости кольца выходит только один атом С. В обоих случаях потенциальная энергия молекулы циклопентана уменьшится на 15 кДж/моль. Согласно еще одной очень распространенной точке зрения [69], место выхода атома углерода из плоскости кольца циклопентана непрерывно перемещается по кольцу, т. е. атомы углерода кольца поочередно выходят из плоскости и затем возвращаются в нее. Такое движение называют псевдоаращением или псевдоротацией. Необходимо, однако, отметить, что эта концепция не бесспорна. Измеренные константы Керра плохо с ней согласуются [68] и отвечают только форме полукресла. Тем не менее, существует веское мнение [70], что сумма всех имеющихся данных говорит все же скорее в пользу псевдовращения. [c.43]

Наилучшая модель этой молекулы основана на предположении, что каждый атом углерода использует для образования связей хр -гибридизо- [c.566]

В молекуле ацетилена, jHj, к каждому атому углерода присоединено всего по одному атому водорода. Можно построить следующую модель локализованных связей для молекулы jHj. У каждого атома углерода s-орбиталь и одна из трех его р-орбиталей гибридизуются с образованием двух sp-орбиталей, ориентированных под углом друг к другу. Одна из sp-орбиталей используется для образования а-связи с атомами водорода, а другая-для образования простой а-связи С—С. На каждом атоме углерода остается еще по две негибридизованные 2р-ор-битали. Они перекрываются с аналогичными орбиталями второго ато- [c.568]

Два атома углерода, между которыми существует двойная связь, используют гибридные 5р -орбитали для образования а-связи друг с другом, и одна 2р-орби-таль на каждом из этих атомов остается нетибридизованной. Эти 2р-орбитали перекрываются с образованием л-связи. Атом углерода метильной группы, СН3, находится в состоянии хр -гибридизации, что позволяет ему образовывать четыре простые связи (одну с атомом углерода и три с атомами водорода). Химическое строение пропилена описывается следующей моделью локализованных связывающих орбиталей [c.570]

Рис. 31.3. Модель молекулы бутанона. А.лкидьные группы создают пространственные препятствия подходу нуклеофила к карбонильному атому углерода (направление подхода показано стрелкой)

ЧТО лиганды в соответствии с правилом последовательности располагаются в порядке падающего старшинства так а>Ь>с> >d, где знак > указывает преимущественность. Ясно, что модель (13) изображает асимметрический атом углерода, часто встречающийся в органической химии (или какую-либо другую тетраэдрическую структуру). Она может быть превращена в свой энантиомер (14) при отражении в зеркале. В этом случае процедура правила последовательности заключается в рассмотрении модели со стороны, противоположной младшему лиганду, как это показано на схемах (13) и (14). При этом падение старшинства лигандов а—Ь—с будет идти либо вправо, почасовой стрелке, либо влево, против часовой стрелки. Правостороннюю форму (13) обозначают как 7 -форма (R — от латинского слова re tus — правый), левостороннюю форму (14)—как 5-форма (S — от латинского слова sinister — левый). [c.156]

Любое органическое соединение, содержащее асимметрический атом углерода, можно представить в виде двух пространственных форм, которые содерл ат одинаковое количество одних и тех же атомов или групп атомов, но расположенных вокруг аси.мметрического углеродного атома таким образом, что нри совмещении этих моделей в пространстве нельзя добиться их полного совпадения (рис. 24). [c.217]

И сам углерод, и его аналоги могут существовать в нескольких аллотропических модификациях. Если для типичных неметаллов, например кислорода и серы, явление аллотропии связано с возможностью образования молекул различного состава, то в простых телах кристаллической структуры, например у у1 лерода, олова, кремния, аллотропия связана с возможностью построения кристаллических решеток различного типа. Так, в кристаллической структуре алмаза каждый атом углерода связан четырьмя связями с другими атомами таким образом, что все углы между связями равны 109,5°. Модель кристаллической решетки алмаза можно получить, если поместить атом углерода в центр тетраэдра на пересечении его высот и соединить его с четырьмя Е ершинами тетраэдра, поместив в них еще четыре атома углерода рассматривая каждый из этих атомов как центр нового тетраэдра, можно таким путем воспроизвести всю решетку. [c.95]

Модель гибридизации электронных орбиталей не обязательно распространяют на все орбитали атома. Известны случаи, когда модель требует считать часть орбиталей гибридными, т. е. усредненными по энергиям и дополнительно симметризованными по расположению в пространстве, а часть орбиталей — негибридными. Рассмотрим подобный случай на примере некоторых производных углерода. Известно, что строение таких соединений, как этилен С2Н4 и фосген СОО , объясняют одинаковым характером гибридизации орбиталей атомов углерода в этих молекулах. Из четырех одноэлектронных орбиталей атома углерода (одной 5 и трех р) три орбитали считают гибридными, они образуют своим расположением фигуру правильной трехлучевой звезды (зр -гибридизация), а одна р-орбиталь остается негибридной. Она располагается перпендикулярно к плоскости звезды, как показано иа рис, 21.12. За счет гибридных вр -орбнталей атом углерода образует три ст-связи (две —с атомами других элементов и одну —с соседним углеродным атомом, имеющим аналогично расположенную р-орбиталь). [c.256]

Исключение составляет атом водорода при 5-м углеродном атоме, который в окисной формуле, например, О-глюкопиранозы, расположен слева, а в перспективной формуле направлен не вверк, а вниз. В этом одна нэ неточностей окисных формул построив шариковую модель, нетрудно убедиться, что при замыкании пиранозного кольца водород при 5-м атоме углерода располагается именно так, как показывает перспективная формула. [c.233]

Атом углерода в состоянии хр -гибридизации следует изготовить в виде шара с радиусом 1,8 А (ван-дер-ваальсов радиус атома углерода) и отрезать от него симметрично четыре части так, чтобы расстояние от центра шара до поверхности среза было равно ковалентному радиусу — 0,77 А (рис. 5 и 6). Для построения моделей этиленовых, ацетиленовых, аллено-вых, ароматических соединений необходимы другие модели атома углерода. Точно также специальными моделями изображается атом связанного двойной связью кислорода, атом связанного двойной или тройной связью азота и т. д. Пользуясь наборами соответствующих атомов, можно построить модели сложных органических соединений (рис. 7, 8). [c.26]

Модель неправильного тетраэдра у Пастера относилась к молекуле виппой кислоты, а не к атому углерода. [c.214]

Все соединения, содержащие асимметрический атом углерода, должны расщепляться на оптические антиподы. Можно представить радость Я. Бант-Гоффа, когда он пришел к отому выводу. Ему потребовалось не таг много времени, чтобы изложить все то, что он продумал, на одиннадцати страницах брошюры, которая была опубликована в сентябре 1874 г. па голландском я ыке под названием Предложение применять в прострапстве современные структурно-химические формулы вместе с примечанием об отношении между оптической вращательной способностью и химической конституцией органических соединений Эту брошюру с коллекцией моделей тетраэдрического атома углерода он послал А. Байеру в Страсбург, А. М. Бутлерову в Петербург, А. Гофману в Берлин, А. Кекуле в Бонн, Э. Франклапду в Лондон, И. Вислицепусу в Вюрцбург, А. Ш. Вюрцу и М. Бертло п Париж. Сейчас все в большей и большей степени признается, — писал Я. Вапт-Гофф в начале своей работы,- - что общеизвестные конституционные формулы непригодны для объяснения некоторых случаев изомерии, а причина этого, может быть, заключается в том, что мы не высказываемся достаточно ясно относительно действительного положения атомов [c.217]

Когда углеродный атом соединяется с четырьмя атомами водорода, возникает молекула метана СН4 (рис. 25.1, а). Если образуется связь между двумя атомами углерода, каждый из них может быть связан еш,е с тремя атомами водорода. При этом получится молекула этана СгНе (рис. 25.1, б). Модели молекулы пропана СзНв показаны на рис. 25.1, в. [c.555]

С развитием более точных методов исследований стало ясно, что большинство органических соединений, включающих асимметрический атом углерода, не имеют идеализированной симметрии, описываемой геометрическими моделями, на которых основывалась их стереохимия. Более того, известно, что многие органические соединения являются нежесткими, и все больше и больше накапливается фактов, свидетельствующих о том, что внутренние движения играют важную роль в определении того, какие химические свойства будет иметь соединение. Усредненные по времени геометрии часто используются для построения жестких моделей, которые будут представлять стереохимию таких молекул, и иногда вполне успешно. Однако такой подход не может быть использован всегда например, усредненные конфигурации, имеющие смысл с геометрической или химической точки зрения, могут отсутствовать (как в случае бульвалена [1], когда внутренние движения изменяют [c.47]

Функциональные группы (концептуальная модель, дающая основу для систематизации в органической химии) обладают одной (или больше) топологической характерстикой и часто содержат один (или больше) гетероатом. Например, двойная связь и циклопро-пильная группа являются топологическими характеристиками, которые представляют собой также реакционноспособные функциональные фрагменты. Замещая один атом углерода атомом кислорода, получаем карбонильную группу и соответственно эпоксид. Все топологические характеристики и все имеющиеся атомы создают или нарушают полную симметрию молекулы. Хиральность, особая форма асимметрии, имеющая важное значение в химии, также должна быть включена в число понятий, охватываемых симметрией. Схема, представленная на рис. 1, сама является концептуальной моделью, и для достижения цели, указанной в заглавии этой статьи, необходимо лишь абстрагировать ее в математическую модель. Для осуществления этого имеется, по-видимому, ряд приемлемых путей. В данном случае теория графов будет использована для моделирования сложности, обусловленной разветвлением, наличием циклов, кратных связей и косвенно размером, а теория информации — для моделирования симметрии. [c.238]

Атом углерода имеет шесть электронов, которые, согласно модели Бора, располагаются вокруг ядра на орбитах возрастаю-щегб диаметра. Эти орбиты представляют собой не что иное, как уровни с возрастающей энергией. Первый из них—15 характеризуется наименьшей энергией н содержит два электрона следурощий — 25 также содержит два электрона остальные два электрона атома углерода располагаются на 2р-уровне, который может содержать всего шесть электронов. [c.17]

Органическая химия (1968) -- [ c.16 ]

Курс теоретических основ органической химии издание 2 (1962) -- [ c.0 ]

Курс теоретических основ органической химии (1959) -- [ c.0 ]

Органическая химия 1971 (1971) -- [ c.18 ]

Органическая химия 1974 (1974) -- [ c.13 ]

Органическая химия Издание 6 (1972) -- [ c.13 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология