Нитрометан хлорирование

Неполным окислением метан превращают в смесь водорода и оксида углерода СО, а при определенных условиях— в ацетилен. Крекингом метана получают водород и ацетилен, нитрованием — нитрометан, хлорированием— хлорпроизводные, взаимодействием с аммиаком и кислородом — цианистый водород. [c.237]

Бензол или алкил-бензолы, С , Продукты хлорирования, НС1 FeQ., в нитрометане, 25° С [618] [c.33]

При хлорировании метана в промышленных масштабах полу, чают хлористый метил, хлористый метилен, хлороформ и четыреххлористый углерод. При нитровании метана образуется нитрометан, используемый в качестве растворителя при изготовлении различных лаков. [c.21]

Этан. При пиролизе этана образуется этилен—исходное сырье для синтеза окиси этилена, этилового спирта, полиэтилена, стирола и других продуктов (рис. I. 2). При окислительном пиролизе образуется ацетилен, при хлорировании получают хлористый этил, применяемый для изготовления тетраэтилсвинца, спиртов, пластмасс, а при нитровании — нитроэтан и нитрометан, широко употребляемые в качестве растворителей. [c.21]

Пропан. При окислении пропана получают ацетальдегид, формальдегид, уксусную кислоту, ацетон. При пиролизе пропана образуется этилен и пропилен. Наряду с метаном и этаном пропан можно использовать и для получения ацетилена (см. рис. I. 2). При нитровании пропана получается нитрометан, нитроэтан и нитро пропан. Продукты хлорирования пропана пока не имеют промышленного значения. [c.21]

Поляризацию молекулы хлора могут вызывать полярные растворители (нитробензол, нитрометан, ацетонитрил, уксусная кислота)., Роль полярности среды проявляется, в частности, в повышении скорости хлорирования в водной уксусной кислоте с увеличением содержания воды [8]. Значение константы чувствительности р(о+)=—10,0 (см. табл. 2.5) для хлорирования производных бензола в водной уксусной кислоте в отсутствие катализатора указывает на высокую селективность реакции, В присутствии катализаторов активность хлорирующих частиц возрастает, а селективность уменьшается. В среде концентрированной серной кислоты с добавкой азотной кислоты, где эффективным хлорирующим агентом предположительно являются ассоциаты (1 L=N02+), хлорирование оказывается менее селективным, чем нитрование [535]. [c.205]

Отдельные представители. Нитрометан СНз—N02 — бесцветная легкоподвижная жидкость с 4ип= Ю1,2°С. Применяется в качестве растворителя. При хлорировании нитрометана получают трихлор- [c.190]

Нами был разработан способ получения 2,4-дихлорфенола путем хлорирования фенола газообразным хлором в нитрометане [2] [c.22]

Хлорирование фенола в нитрометане [c.23]

Проведено хлорирование растворов фенола различной (20— 90%) концентрации в нитрометане. [c.27]

Изменение температуры реакции в пределах 35—60° не оказывает существенного влияния на процесс хлорирования фенола в нитрометане. [c.27]

Ранее [1] было показано, что при хлорировании растворов фенола 20- 90%-ной концентрации в нитрометане образуется смесь хлорпродуктов различного количественного состава. [c.28]

Настоящее сообщение вызвано разработкой процесса хлорирования фенола с нитрометаном [1]. [c.140]

При хлорировании толуола в отсутствие катализаторов при 25 °С соотношение образующихся о- и п-хлортолуолов резко меняется в зависимости от природы растворителя. Так, в среде кислот уксусной, трифторуксусной и 5 моль соляной кислоты в смеси содержится соответственно 60, 67 и 69% о-хлортолуола. В то же время при хлорировании в среде алифатических нитросоединений, в ацетонитриле преобладает пара-изомер — содержание его составляет 66% смеси (в нитрометане). Корреляция между скоростью реакции и соотношением изомеров отсутствует. Возможное объяснение влияния природы растворителя состоит в том, что эффективным агентом хлорирования являются комплексы хлора с растворителями [c.1767]

Для получения хлоропроизводных нитропарафинов применяются весьма разнообразные методы. При действии хлорной воды на натриевую соль нитрометана получен монохлор-нитрометан. Хлорированием нитрометана в присутствии водной суспензии a Oj, которую добавляли для поддерживания слабокислой реакции, получен с количественным выходом хлорпикрин. Последний продукт может быть также получен из нитрометана при действии гипохлоритов щелочных и щелочноземельных металлов. [c.9]

Между термическим хлорированием и нитрованием газообразных парафиновых углеводородов имеется существенное различие в том, что нитрование при 400° приводит к получению наряду с ожидаемыми язо-мерными мононитросоединениями также нитропроизводных с меньшим молекулярным весом. Так, при газофазном нитровании -бутана, кроме обоих изомерных мононитробутанов, образуются нитропропан, нитроэтан и нитрометан. [c.567]

Приняв, как это мы уже раньше сделали, что нитрометан и нитроэтан образуются при распаде изопропильных и соответственно -пропильных радикалов, можно подсчитать относительные реакционные способности положений 1 и 2 в пропане при помощи отношения суммы 1-1штропропана и нитроэтана к сумме 2-нитропропана и нитрометана. В отсутствие катализаторов это отношение при 423° равно 54 46. В случае хлорирования пропана распределение изомеров при этой температуре почти такое же (см. стр. 546), [c.572]

При помош,и процессов конверсии кислородом или водяным паром из метана получают синтез-газ (СО На) — прекрасное сырье для дальнейшего органического синтеза, а также чистую окись углерода, водород и синтез-газ (2На а) для производства аммиака, являюш,егося исходным сырьем для выработки удобрений. Неполным окислением метана при низких температурах могут быть получены формальдегид, метанол, ацетальде-гид. При хлорировании лгетана в промышленных условиях образуются хлористый метил, хлористый ыетплен, хлороформ и четыреххлористый углерод. Нитрованием метана получают нитрометан. [c.15]

Пропан. Окислением пропана получают ацетальдегид, формальдегид, уксусную кислоту, ацетон и другие кислородсодержащие продукты. Пропан служит также сырьем для выработки этилена и пропилена. Наряду с этаном и метаном пропан может использоваться для производства ацетилена. При хлорировании пропана получают хлорпроизводные, при нитрировании — нитропропап, нитроэтан и нитрометан. [c.16]

Константа реакции р хлорирования (СЬ) ароматических соединений в нитрометане —13,0, ацетилирования (СНзСОС , А1С1з), в дихлорэтане — 8,6, ал-килирова-ния (С2Н5ВГ, ОаВгз) —2,4. Сделайте соответствующие заключения о селективности указанных реакций и влиянии заместителей. [c.51]

Радикальный цепной механизм реакции термического алкилирования парафиновых углеводородов подтверждается тем, что эту реакцию удается проводить при более мягких условиях температуры и давления (300—400° и около 210 ат вместо 500° и 315 ат для этилена) путем добавки небольшого количества (1—3% от общего веса сырья) соединения, разлагающегося с образованием свободных радикалов прп более низкой температуре, чем углеводород, и являющегося благодаря этому инициатором цепи [26]. Такими инициаторами цепи реакций могут быть хлороформ, хлористый бензил, хлористый бепзаль, хлористый ацетил трихлорацетальдегид, трибромпропан и нитрометан. С другой стороны, такие весьма стойкие хлорированные производные, как хлорбензол, гексахлорбензол и хлорнафталин сравнительно неактивны. Алкилат, получаемый в присутствии хлорпропзводных, содержит около 1 — 2% хлора. Это можно рассматривать как доказательство того, что инициирование реакционной цепи, вероятно, происходит в результате простого присо-единения добавляемых соединений к олефипу. [c.179]

Хлорирование и бромирование имеют черты сходства с нитрованием. В определенных условиях, например в уксусной кислоте, хлорирование и бромирование осуществляются через позднее нереходное состояние, близкое к ст-комплексу (см. табл. 13.2), однако, нзменгш условия, можно нарушить соотношение между внутри- и межмолекулярной селективностью. Так, реакция бромирования бромом в нитрометане в присутствии катализатора РеВгз при 25 ""С, подобно некоторым реакциям нитрования, контролируется уже не скоростью химической реакции, а скоростью контактирования реагентов. Тем не менее до сих нор остаются сомнения что же является действующей электрофильной частицей в реакциях галогенирования Активные субстраты хлорируются хлором в уксусной кислоте, где электрофнлом является просто элементарный хлор. Реакция имеет второй кинетический порядок (скорость = Лг[АгН][С12]). На ее скорость не влияют добавки сильных кислот, оснований. Нри добавлении ионов СГ (общий ион) и СНзСОО" в обоих случаях проявляется лишь нормальный солевой эффект. На основании этого можно сделать [c.1089]

Виниловые полимеры, целлюлоза Пронилен, НзО Производные бензола, С1, Привитые сополимеры П р и с 0 Изопропанол Зам Продукты хлорирования Ре + в присутствии Н3О2, 2 ч [353] единение Сульфат Ре +5 в водном растворе, 150—300 бар, 200—300 [354] Сульфаты Ре, А1, Сг, Си, 2п, Со, Сс1, N1, Мп, М , К, N8, нанесенные на силикагель. Каталитическая активность сульфатов убывает в ряду Ре > А1 > Сг > Си > гп > Со > са > N1 > >Мп>Мв>К 355]= е ш е н и е Ионы трехвалентного железа в нитрометане (356) [c.603]

Аналогично можно объяснить и другие результа- ты, приведенные в табл. 21. Так, хлорирование в ни трометане происходит очень избирательно, так что переходное состояние по структуре должно быть весьма похоже на промежуточный бензеноииевый йон и положительный заряд на кольце должен быть очень велик. Поскольку нитрометан является хорошим соль-ватирующим агентом для положительных ионов, энергия нуклеофильной сольватации переходного состояния должна быть в этом случае особенно большой и влияние стерических препятствий на сольватацию должно быть соответственно ярко выражено. Это объясняет тот факт, что отношение Д я-сн, Кп-трет-с п, в этом растворителе оказывается максимальным. [c.149]

В нашей стране наибольшие количества метана используются в качестве бытового газа. Применение метана для органического синтеза — одна из труднейших задач, так как метан наиболее пассивен из всех парафиновых углеводородов. Однако эта задача в настоящее время принципиально (а в ряде случаев н практически) разрешена. Метан может быть превращен путе.м термического крекинга или под действием тлеющих разрядов в зысокореакционноспособный углеводоро д — ацетилен. Можно каталитически окислить метан до муравьиного альдегида или муравьиной кислоты хлорированием метана могут быть получены хлористый метил, хлористый метилен, хлороформ, четырех-хлористый углерод, а нитрованием — нитрометан. Метан также используется для промышленного синтеза синильной кислоты. Важный путь использования метана — конверсия его в окись углерода и водород (исходная смесь для синтеза метанола, син-тина и синтола), протекающая при действии на метан паров воды при высокой температуре в присутствии катализаторов. Наконец, большие количества метана используются для получения сажи (термическое разложение метана на углерод и водород), В Советском Союзе этим путем ежегодно получают сотни тысяч тонн сажи, предназначенной в качестве наполнителя для синтетического каучука и для других целей. [c.32]

Накопление отрицательных групп у одного из углеродных атомов хлораля ослабляет связь между этим атомом углерода и соседним. В этом же кроется причина малой устойчивости продуктов исчерпывающего хлорирования высших парафиновых углеводородов, а также неустойчивость нитроуксусной кислоты, легко распадающейся на нитрометан и Oj (см. стр, 273). [c.553]

П. П. Шорыгин и А. В. Топчиев [ЖОХ, 5, 549 (1935)] разработали метод нитрования алифатической цепи жирноароматических углеводородов окислами азота при невысокой температуре. А. В. Топчиев [Нитрование углеводородов и других органических соединений, АН СССР, 1949, стр. 197] осуществил нитрование алифатических углеводородов в газовой фазе с помощью окислов азота в присутствии хлора при температуре 150— 23СР. Этим путем из природного газа с хорошим выходом удается получить нитрометан в смеси с продуктами его нитрования и хлорирования. С. С. Наметкин и его школа ширюко использовали реакцию нитрования для установления строения терпенов и алицикли-ческих углеводородов нефти [С. С. Наметкин, Избранные труды, АН СССР М.—Л., 1949]. (Прим. ред.) [c.322]

Отдельные представители. Нитрометан СНд — NOg. Жидкость, кип = 101,2° с. Применяется в качестве растворителя. Хлорированием нитрометана получают трихлорнитрометан (хлорпикрин) lg — NO2, который применяется для борьбы с грызунами в хлебохранилищах и складах и в разнообразных синтезах. [c.171]

Хлорированием питропарафинов люгут быть получены инсек-тициды . Например, при действии хлора на нитрометан в присутствии карбоната кальция в водной среде образуется хлорпикрин почти с количественным выходом. [c.172]

Бромирование Вгг в уксусной кислоте, 25° Хлорирование С1г в уксусной кислоте, 25° Ацетилирование по Фриделю — Крафтсу Нитрование HNOз в нитрометане, 25° Этилирование (алкилирование) по Фриделю — Крафтсу [c.178]

Нитропарафины (нитрометан, нитроэтан и 2-питропропан) с хорошим выходом образуют продукты, у которых сульфохлоридиая группа находится у того же углеродного атома, что и нитрогруппа [101]. Это единственный известный пример, когда электроотрицательная группа способствует сульфохлорированию по тому же углеродному атому, причем она не ингибирует не только образование геминальных производных, но и не мешает вступлению сульфо-хлоридной группы к соседним углеродным атомам. Также исключительным является предпочтительное замещение третичного углеродного атома в 2-нитропропане. При хлорировании питропарафинов условия, благоприятствующие существованию ат м-формы нитро-соединепий [179], приводят к образованию геминальных хлор-производных. Аналогичное объяснение справедливо, по-видимому, и для сульфохлорирования [c.122]

Как с теоретической, так и с практической точек зрения, нам представлялось интересным проследить влияние исходной концентрации фенола в нитрометане на содержание 2,4-дихлорфенола в хлормассе. С этой целью было проведено хлорирование растворов фенола различной (20—90%) концентрации. Полученные данные приведены в табл. 1. Попутно изучалось влияние температуры реакции на химический состав хлормассы (табл. 2). [c.22]

Результаты наиболее характерных опытов приведены втаб лице. Там же для сравнения приведены некоторые ранее [1] по лученные данные по хлорированию фенола в нитрометане. [c.28]

Как можно видеть из таблицы, процесс хлорирования довольно чувствительно зависит от природы растворителя. При этом интересно отметить, что в бензоле, тетрахлорэтилене, хлорбензоле и дихлорэтане (за некоторым исключением) наблюдается значительно более высокое содержание о-хлорфенола и особенно 2,6-дихлорфенола по сравнению с содержанием в других растворителях. Напротив, наибольшее содержание 2,4-дихлорфенола наблюдается в нитрометане, нитробензоле и хлорексе. Для трихлорфе- [c.28]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология