Кетоны получение окислением вторичных

Окисление вторичных спиртов в условиях, исключающих разрушение их углеродного скелета, приводит к получению кетонов, т. е. сопровождается только обеднением молекулы одородом [c.191]

Основным методом синтеза указанных кетонов является ацилирование аренов по Фриделю - Крафтсу (см разд 12 1 3 2) Помимо этого для их получения можно использовать многие методы, применяемые в алифатическом ряду,-гидролиз геминальных дигалогенидов, взаимодействие нитрилов, амидов и галогенангидридов карбоновых кислот с металлоорганическими соединениями, дегидрирование и окисление вторичных спиртов [c.293]

Способы получения. Окисление спиртов, альдегидов и кетонов. При окислении первичных спир-тов образуются карбоновые кислоты с тем же числом углеродных атомов. Вторичные и третичные спирты образуют несколько кислот с меньшим числом углеродных атомов в каждой из них [c.146]

Получение кетонов. Проводить окисление вторичных спиртов в кетоны значительно проще, чем первичных спиртов в альдегиды. Это объясняется тем, что в противоположность альдегидам кетоны довольно устойчивы к действию окислителей. [c.204]

ВИДНО, ЧТО оба соединения содержат С = 0 (карбонильную группу), только у альдегида с карбонильной группой связан атом водорода, а у ацетона с карбонилом связаны два алкильных радикала. Различным строением молекул кетона и альдегида объясняется различие в физических и химических свойствах этих соединений. Преподаватель указывает, что полученное окислением вторичного спирта соединение называется ацетоном. Ацетон— первый представитель большого класса кетонов. [c.98]

Получение кетонов. Помимо общего способа получения кетонов при окислении вторичных спиртов (стр. 101), кетоны получают при сухой перегонке солей карбоновых кислот, например, натриевых или кальциевых [c.114]

Способы получения. Окисление спиртов. Как мы уже знаем, при окислении первичных спиртов образуются альдегиды, прн окислении вторичных— кетоны. Окисление можно проводить с помощью различных окислителей, например бихроматом калия в кислой среде или кислородом воздуха в присутствии катализаторов—платины, меди и др. В обоих случаях реакции протекают по схеме [c.132]

Общее понятие о кетонах. Получение кетонов окислением вторичных спиртов. Химические свойства кетонов. Отдельные представители кетонов. Ацетон. Ацетофенон. [c.96]

С появлением спектрометрии органических молекул значение методов идентификации органических соединений путем получения их производных несколько уменьшилось. Тем не менее хотя в настоящее время, конечно, нет необходимости получать, например, для альдегида и семикарбазон, и динитрофенилгидразон, однако сама процедура получения производных дает представление как о некоторых физических характеристиках (например, температуре плавления), так и о химических особенностях нового соединения. Химикам следует также помнить, что некоторые методы получения производных являются, по существу, методами превращения одного известного органического соединения в другое. Такое превращение (например, окисление вторичного спирта в кетон) может приводить к новому соединению, которое также должно быть охарактеризовано со всей тщательностью. По существу, большая часть методов получения производных является в действительности синтезами или препаративными методиками. [c.162]

Способы получения. 1. Окисление спиртов. Альдегиды и кетоны могут быть получены окислением спиртов, причем при окислении первичных спиртов получаются альдегиды, а при окислении вторичных — кетоны (см. стр. 209). [c.236]

Все перечисленные окислители годятся и для получения кетонов. Ценность их состоит в том, что они не затрагивают двойных углерод-углеродных связей. Избирательное окисление вторичных спиртов в кетоны можно осуществить также с помощью реак- [c.121]

Окисление вторичных спиртов — важнейший способ получения кетонов [c.336]

ВОЗМОЖНЫЕ СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ ВЫСШИХ АЛИФАТИЧЕСКИХ КЕТОНОВ ИЗ ПРОИЗВОДНЫХ НЕФТИ. ОКИСЛЕНИЕ ВТОРИЧНЫХ АЛКОГОЛЕЙ [c.452]

Способы получения. Кетоны получают окислением (или дегидрированием) вторичных спиртов (см. стр. 99) [c.121]

Такое строение кетонов подтверждается способом их получения при окислении вторичных одноатомных спиртов, например вторич-кого пропилового (изопропилового) спирта [c.231]

Процесс окисления вторичных спиртов имеет ряд преимуществ по сравнению с процессом дегидрирования необратимость, экзотермичность и высокая скорость реакции, позволяющая интенсифицировать процесс и создавать установки большой единичной мощности. Выход кетонов также остается достаточно высоким, особенно при получении ацетона и метилэтилкетона (более 95%). Катализаторами реакции окисления могут служить медь и серебро, осажденное на пемзе или АЬОз. При повышенной температуре (400—500 °С) процесс протекает во внешнедиффузионной области гетерогенного катализа. [c.455]

Получение. Кетоны получаются при окислении вторичных спиртов. Например [c.89]

Для получения ароматических кетонов могут быть использованы многие методы получения кетонов жирного ряда, например окисление вторичных ароматических спиртов [c.389]

Вторичные спирты, полученные при распаде гидроперекисей по реакциям (7 и 8), окисляются во много раз медленнее, чем углеводороды и кетоны (табл. 10), и накапливаются в конечном продукте окисления в свободном виде или в виде эфиров жирных кислот. Их окисляемость в большой мере зависит от условий окисления. В присутствии определенного количества перманганата калия (0,2— 0,3%), щелочи, стеарата калия окисление вторичных спиртов практически не идет. В присутствии же стеарата марганца вторичные спирты быстро окисляются в кислоты и оксикислоты [21]. [c.28]

В качестве окислителей при окислении первичных и вторичных спиртов применяют бихромат калия (в растворе, подкисленном серной кислотой), а также азотную кислоту и перманганат калия. Бихромат калия является, однако, наиболее подходящим окислителем для получения альдегидов и кетонов из спиртов. Перманганат калия и азотная кислота во многих случаях окисляют первичные спирты до кислот и могут разорвать цепи кетонов, образовавшихся при окислении вторичных спиртов. Чтобы защитить альдегид, получаемый при окислении первичного спирта, от дальнейшего окисления в карбоновую кислоту, рекомендуется удалять его из реакционной смеси отгонкой в ходе реакции. Это вполне возможно, так как альдегиды кипят при более низких температурах, чем спирты. Однако выходы альдегидов при окислении бихроматом калия первичных спиртов обычно не превышают 40—60%. [c.250]

Механизм окисления вторичных спиртов подобен окислению первичных сппртов]в альдегиды, поэтому для получения кетонов пригодны некоторые методы, рассмотренные нами ранее в предыдущем разделе. Ниже приведены примеры окисления вторичных спиртов до кетонов. Как мы видим из этих примеров, можно осуществить окисление спиртовой группы, но затрагивая двойные или тройные связи в этой же молекуле. [c.417]

При окислении вторичных спиртов образуются соответствующие-кетоны. Окислением изопропилового спирта в кислой среде с выходом по току, превышающим 70%, может быть получен ацетон [40] [c.327]

Способы получения. 1. Окислением спиртов. При окислении первичных спиртов образуются альдегиды, при окислении вторичных — кетоны [c.169]

Для получения ненасыщенных и ароматических альдегидов применяют при окислении грег-бутилхромат в петролейном эфире, бензоле и двуокись марганца в ацетоне, разбавленной серной кислоте или четыреххлористом углероде. Окисление вторичных спиртов до кетонов идет легче, чем окисление первичных спиртов, и дает лучшие выходы. Это объясняется тем, что реакционная способность вторичных спиртов выше, чем первичных, и получающийся кетон более устойчив к окислителям, чем альдегид. Образующиеся кетоны удаляют из реакционной смеси органическими растворителями и таким образом защищают от дальнейшего окисления. [c.184]

Этот кетон получен окислением соответствующего вторичного спирта, полученного действием магнийфенилэтилбромида на фенилуксусный альдегид. [c.279]

Введение кетогруппы в производные моносахаридов открывает богатейшие синтетические возможности, связанные с чрезвычайно многообразной реакционной способностью карбонильной группы. Основным путем получения таких кетонов служит окисление производных, содержащих одну вторичную гидроксильную группу. В сравнении с обычными спиртами вторично-спиртовые группы в сахарах поддаются окислению с некоторым трудом. Поэтому для этих целей приходится применять энергичные окислители, такие, как четырехокись рутения или комбинация диметилсульфоксида с реагентами типа ангидридов (уксусный ангидрид, РгО , дицикл огексилкарбодиимид и некоторые другие). Несмотря на некоторую экзотичность этих окислителей, их широко применяют в химии углеводов. Такие методы дают сейчас синтетику возможность окисления практически любой вто-рично-спиртовой группы и, следовательно, введения карбонильной функции в почти любое желаемое положение. [c.128]

Окисление вторичных спиртов в кетоны гидроперекисью кумола в щелочной среде в присутствии определенных добавок , как уже было описано ранее протекает с образованием пероксииона КО . Было найдено, что подобное окисление происходит также в отсутствие кислоты или щелочи, но при наличии катализаторов (окисей или нафтенатов металлов), инициирующих образование радикальных продуктов из гидроперекисей. При термическом (120° С) разложении гидроперекиси в качестве побочного продукта получается некоторое количество ацетофенона. Единственным случаем получения фенола является гетеролитическое расщепление гидроперекиси в присутствии катализатора — трехокиси хрома. Обычно же реакция сопровождается выделением побочных продуктов — кетона и диметилфенилкарбинола [c.140]

В настоящее время известен ряд апособов получения ме-тилэтил кетона. Один из методов основан на сульфировании очищенной рт изобутиленов бутан-бутиленовой фракции, гидролизе полученной бутилсерной кислоты и последующем окислении вторичного спирта. Разработан также метод прямого окисления -бутиленов. В результате сопоставительного анализа установлено, что наиболее приемлемые технико-экономические показатели имеет метод, основанный на прямом окислении н- бутиленов. [c.33]

Окисление по Оппенауэру [ЗС)1] является классическим методом переноса гидрида от алкоксида на карбонильный акцептор. Основной областью его применения служит окисление вторичных стероидных спиртов с преимущественным течением реакции по экваториальным гидроксильным группам. Ненасыщенные спирты окисляются гладко [уравнение (236)], хотя р,у-двойные связи под влиянием основных условий реакции имеют тенденцию к миграции, ведущей к сопряжению с карбонильной группой. В мягком варианте Познера, где в качестве промотора используется обезвоженный АЬОз, а в качестве акцептора — СС1зСН0 или РЬСНО, эпимеризация или конденсация сводятся к минимуму даже при получении затрудненных кетонов метод может быть использован и для избирательного окисления вторичных спиртов или экваториальных гидроксильных групп, например по уравнению (237). Хорошо известным дегидрирующим агентом является высокоактивный хинон (130) [302], широко используемый для осуществления переноса водорода без катализатора от аллиловых стероидных спиртов, обычно в диоксане при комнатной температуре. Сходным образом триазолиндион (131) может применяться для окисления вторичных и бензиловых спиртов. Каталитическое дегидрирование спиртов используется в промышленных процессах применительно [c.103]

Пропаргильные соединения оказались весьма удобными исходными продуктами для синтеза функционально-замещенных алленов кислот, кетонов, нитрилов и др.). Так, окисление вторичных р-аце-тиленовых спиртов окисью хрома в ацетоне и серной кислоте при низ кой температуре является удобным методом получения (выход достигает 40—70%) разнообразных алкилалленилкетонов [c.100]

Как уже говорилось (см. гл. 10), кетоны можно получать окислением вторичных спиртов. Эту реакцию очеггь часто используют для получения кетонов, так как кетоны, в противоположность альдегидам, очень устойчивы к дальнейшему окпслению. [c.222]

Поскольку кетоны образуются при окислении вторичных спиртов, то промежуточно полученный спирт, как и исходный алкилиодид СНзСНЮНз, был вторичным СН3СНОНСН3. [c.368]

Известные способы получения кетонов (например, дегидрирование вторичных спиртов, окисление олефинов или декарбоксили-рование органических кислот) в применении к высшим кетонам вследствие плохих выходов, многочисленных побочных реакций или дороговизны исходного сырья не имеют большого практического значения. Синтез метилизобутилкетона включает 2—3 стадии и исходит из сравнительно дорогого сырья — ацетона. [c.162]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология