Кетоны бисульфитные производные

Реакции присоединения подобного типа довольно часто бывают обратимыми. В силу этого обстоятельства некоторые продукты выделить не удается. Альдегидаммиаки и бисульфитные производные альдегидов и кетонов легко разлагаются в кислой среде по следующему механизму [c.118]

Если при нагревании остается остаток, его прокаливают для окисления углеродсодержащих составных частей и анализируют образующиеся при этом неорганические вещества. Если этот остаток представляет собой окисел или карбонат металла, то это значит, что анализируемое вещество было солью соединения кислого характера (карбоновой кислоты, фенола и т. д.). Если же получился сульфид, то можно заключить, что было взято либо бисульфитное производное альдегида или кетона, либо же соль сульфиновой или сульфокислоты, либо меркаптид. [c.567]

Многие альдегиды и некоторые кетоны при встряхивании их водных (или водно-спиртовых) растворов с 40%-ным раствором бисульфита натрия образуют кристаллические бисульфитные производные. Эта реакция может применяться для разделения жидких смесей. Для выделения альдегида или кетона в свободном состоянии бисульфитное производное нагревают с раствором соды или разбавленной соляной кислотой. [c.581]

Бисульфитные производные из альдегидов и кетонов 385 [c.636]

Бисульфитные производные легко получаются из многих эфиров кетонокислот примерами могут служить этиловые эфиры пировиноградной, ацетоуксусной и левулиновой кислот. Ряд алифатических дикетонов дает производные, содержащие два моля бисульфита на каждый моль дикетона. Так реагируют, например, диацетил и ацетилацетон. Как и следовало ожидать, ароматические кетоны, включая ацетофенон, неспособны присоеди- [c.371]

Присоединение бисульфита натрия дает кристаллические вещества, обычно называемые бисульфиТнЫми производными альдегидов или кетонов [c.165]

При нагревании с раствором соды бисульфитные производные разлагаются с образованием сульфита натрия и выделением свободного альдегида или кетона, например [c.157]

Бисульфитные производные являются кристаллическими веществами, ввиду чего эта реакция применяется для выделения альдегидов и кетонов из смесей и для их очистки. [c.57]

Образование бисульфитного производного Образование оксима Образование фенилгидразон а Расщепление к-тами с образованием кетонов [c.179]

Образование бисульфитного производного. В пробирку вносят 2 мл водно-спиртового раствора гидросульфита натрия и 0,3 г исследуемого вещества. Пробирку закрывают пробкой и хорошо взбалтывают. Выпадение кристаллического осадка при отсутствии вышеприведенных реакций на альдегидную группу говорит о присутствии метилкетона или циклического кетона. [c.125]

Общая реакция на альдегиды и кетоны с бисульфитом нат-рия- выпадение осадка бисульфитного производного на кетоны, имеющие группу СНз—С— со щелочным раствором иода- -жел- [c.120]

Опыт № 60. Получение бисульфитных производных альдегида и кетона [c.67]

Опыт № 217. Получение и свойства бисульфитных производных циклических кетонов [c.163]

Выполнение опыта. В маленьких пробирках смешать одинаковые объемы (по 1 мл) циклических кетонов и раствора кислого сернистокислого натрия и энергично встряхнуть их. Образовавшиеся кристаллы бисульфитных производных разделить поровну. На одну часть кристаллов подействовать небольшим количеством 2 н. раствора соляной кислоты, на другую —2 и. раствора щелочи. [c.163]

Описать свойства бисульфитных производных циклических кетонов. Написать уравнения реакций их получения. Что происходит при действии на бисульфитные производные кислотами и щелочами Написать уравнения этих реакций. [c.163]

Опыт № 264. Получение бисульфитных производных ароматических альдегидов и кетонов [c.191]

Описать свойства полученных бисульфитных производных. Написать уравнения реакций образования бисульфитных производных ароматических альдегидов и кетонов и их разложения кислотой и щелочью. [c.191]

Оксисульфокислотами являются бисульфитные производные альдегидов и кетонов. Как сульфогруппа, так и гидроксил связаны у них с одним и тем же атомом углерода. Он легко получаются из альдегидов и некоторых кетонов (имеющих связанные с карбонильной группой метильные или две метиленовые группы) при действии насыщенного раствора бисульфита натрия [c.111]

Бисульфитные производные альдегидов (кетонов) представляют собой кристаллические вещества, легко гидролизующиеся при действии раствора соды с выделением альдегида (кетона). Поэтому эти производные используются для выделения и очистки альдегидов и кетонов. [c.112]

Диазотипные материалы, содержащие диазосульфонаты, проявляются, как правило, только нагреванием [40]. В светочувствительный слой, содержащий диазосульфонаты, вводят сульфокислоты ароматического ряда [41], а также бисульфитные производные альдегидов и кетонов [42, 43]. [c.128]

Эфирный раствор несколько раз взбалтывают с концентрированным раствором бисульфита натрия, отсасывают бисульфитное производное и тщательно промывают его эфиром. Из твердых и из оставшихся частично в растворе бисульфитных соединений альдегиды и кетоны регенерируются нагреванием с разбавленной серной кислотой, с раствором соды, или лучше всего с баритовым раствором. О возможных осложнениях — см. у Н. Меуег а. [c.246]

В качестве аминокомпонентов могут использоваться аммиак, алифатические, ароматические или гетероциклические первичные илн вторичные амины (табл. 5.1). Обычно применяются сульфитные производные формальдегида, в меньшей степени — производные других альдегидов, дающие более низкие выходы [513]. Бисульфитные производные кетонов не применяются, за исключением производного ацетона [168, 552]. [c.221]

Моносахариды не дают некоторых реакций на альдегидную и кетонную группы, например, глюкоза не образует бисульфитных производных, не дает реакции с фуксинсернистой кислотой. [c.96]

В присутствии межфазных катализаторов ускоряется также образование бисульфитных производных ароматических альдегидов [1729]. Более необычным является опубликованный недавно трехфазный метод, который осуществляется в условиях кислотного катализа на полистиролсульфокислотной смоле растворенные в бензоле ароматические кетоны конденсируются с формальдегидом (водным), давая 4-арил-1,3-диоксаны с почти количественным выходом [1652]. При комнатной температуре и перемешивании в течение 30 мин был осуществлен синтез гли-цидных нитрилов О с выходом 55—80% из ароматических или алифатических альдегидов и кетонов и хлорацетонитрила в стандартной системе концентрированный раствор гидроксида натрия/катализатор [448, 1492, 1759]. При этом несимметрична [c.233]

Реакция протекает при встряхивании альдегида или кетона с избытком насыщенного водного раствора NaHSOз. Кристаллическое производное выпадает при этом в осадок. Альдегиды вступают в эту реакцию легче, чем кетоны. При обработке бисульфитного производного кислотой или щелочью регенерируется исходное карбонильное соединение. Эта последовательность двух реакций используется для очистки альдегидов и кетонов. Для этого получают твердое бисульфитное производное, очищают его перекристаллизацией, а затем разлагают, выделяя чистый альдегид или кетон. [c.673]

Присоедииение цианистого водорода. Равновесие в реакции между цианистым водородом и кетоном или альдегидом обычно сильно сдвинуто в сторону циангидрина. Реакция протекает при действии жидкого безводного H N в присутствии щелочного катализатора K N - . Для того чтобы избежать применения сильно ядовитого и летучего H N, реакцию ведут в водных растворах K N или Na N с добавлением минеральной кислоты . Наиболее удобный способ проведения реакции заключается в действии Na N на бисульфитное производное карбонильного соедине- [c.567]

Если при нагревании остается твердый остаток, то его прокаливают до полного окисления углеродсодержащих составных частей и анализируют неорганический остаток. Обнаружив в последнем окислы или карбонаты металла, делают вывод, что исследуемое вещество было солью соединения кислотного характера (карбоновой кислоты, фенола и т. п.) Если после прокаливания остаток содержит сульфид, сульфит или сульфат, то можно предположить, Что исследуемое соединение представляло собой либо бисульфитное производное альдегида или кетона, либо соль сульфиновой или сульфоновой кислоты, либо меркаптид. [c.293]

При.иечание. Для разложения избытка надкислоты нельзя использовать бисульфит натрия (гидросульфит натрия, N314803), так как с этой солью кетон образует растворимое в воде бисульфитное производное. [c.507]

Аддукты с бисульфитом обычно получают для отделения карбонильного соединения от некарбонильных. Карбонильное соединение можно очистить путем превращения в бисульфитное производное с последующим отделением кристаллического аддукта от некарбонильных примесей и регенерацией карбонильного соединения. Некарбонильное соединение можно освободить от карбонильных примесей путем промывания водным раствором бисульфита при этом содержащийся в виде примесей альдегид или кетон превращается в аддукт с бисульфитом, который остается в водном слое (вследствие своей хотя бы незначительной растворимости в воде). [c.610]

Производные типа оснований Шиффа, семикарбазонов, замещенных гидразонов, оксимов, применяются для аналитической характеристики и выделения альдегидов и кетонов из смесей, так как они являются обычно твердыми, хорошо кристаллизующимися, устойчивыми соединениями, обладающими характерными температурами плавления. Для выделения альдегидов и. кетонов из смесей органических соединений часто используют образование бисульфитных производных. С этой целью карбонильные соединения вводят во взаимодействие с насыщенным водным раствором бисульфита натрия. В бисульфит-ионе наибольшей нуклеофильностью обладает атом серы, поэтому именно он [c.291]

НОЙ уксусной кислоты. Одновременно через трубку непрерывно пропускают ток сухого углекислого газа, причем скорость пропускания регулируют таким образом, чтобы через промывную склянку проходило по одному пузырьку в секунду. Приливание смеси продолжается 12—15 ч (если кодичество реагентов сократить вдвое, то продолжительность приливания составит 6 ч). После того как вся смесь прибавлена, пропускают 10 мл ледяной уксусной кислоты для вытеснения продуктов реакции. Продукт реакции, состоящий из слегка флуоресцирующего коричневатого масла и водного слоя, обрабатывают смесью 300 г льда и воды и подщелачивают по лакмусу небольшим избытком 50%-яого раствора едкого натра (из водного щелочного раствора при подкислении серной кислотой можно выделить 10—15% непрореагировавшей фенилуксусной кислоты). Маслянистый слой отделяют (для облегчения отделения можно доба-В Ить соль), а водный слой дважды экстрагируют бензолом порциями по 50 мл. Бензольные вытяжки объединяют с отделенным первоначально маслом и растворитель отго няют. После дро бной перегонки в вакууме получают 80—95 г фракции, содержащей метилбензилкетон, кипящей при ПО—120°С/21 — 22 мм рт. ст. Остаток представляет собой дибензилкетон. Из основной фракции после повторной перегонки получают 74—87 г (55—65% от теоретич.) метилбензилкетона с т. кип. 100—115°С/21—22 мм рт. ст. Дальнейшая очистка кетона может быть осуществлена превращением его в бисульфитное производное, промыванием эфиром, последующим разложением бикарбонатом натрия и перегонкой с водяным паром. [c.171]

Течение этой реакции также зависит от строения карбонильного соединения. В нее вступают почти все альдегиды и преимущественно лишь такие кетоны, которые содержат в соединении с карбонильной группой, по крайней мере, одну незамещенную метильную группу. Образующиеся при этом бисульфитные производные альдегидов или кетонов хоропю кристаллизуются, растворимы в воде, но устойчивы лишь при определенных условиях и могут быть разложены с регенерацией исходного карбонильного соединения. Этими свойствами бисульфитных производных широко пользуются для выделения некоторых более сложных альдегидов и кетонов из природных продуктов. [c.242]

Фторированные кетоны способны к образованию обычных производных — оксимов, гидразонов, циангидри-нов, бисульфитных производных и т. д. Гексафторацетон легко конденсируется с фенолом, причем с хорошим выходом получается гексафтордифенилолпропан [c.93]

Какие из альдегидов и кетонов будут давать бисульфитные производные а) уксусный альдегид б) ацетон в) диизопропилкетон г) этилпропилкетон д) триметилуксусный альдегид. Для одного из этих соединений напишите уравнение реакции. Как можно из бисульфитного соединения выделить обратно альдегид (или кетон) Напишите уравнения реакций. [c.66]

Напишите структурные формулы следующих ароматических соединений а) кетона, не дающего бисульфитного производного б) замещенного в ядре кетона, который нельзя получить реакцией Фриделя —Крафтса в) кетона, образующего йодоформ при действии иода в щелочной среде г) кетона, для оксима которого стереоизомерия отсутствует д) оксима кетона, дающего при бекмановской перегруппировке п-метоксифениламид бензойной кислоты. [c.161]

В инфракрасных спектрах бисульфитных производных 1,4-хинонов имеется резкая полоса поглощения, характерная для кетонной карбонильной группы [c.74]

Присоединение бисульфита — получение бисульфитных производных. Как известно, нуклеофильное присоединение серы бисульфитного аниона к углеродному атому карбонильной группы альдегидов и кетонов —одна из наиболее характерных реакций названных соединений. В настоящеб время разработаны условия этой реакции для получения производных ациклических форм сахаров. При этом защищают карбонильную группу и замещают водородные атомы спиртовых гидроксилов, что препятствует циклизации при освобождении альдегидной группы [c.103]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология