Андроген

При обработке метилового эфира эстрадиола (I) литием в жидком аммиаке в присутствии спирта (по Берчу) восстанавливается ароматическое ядро и образуется виниловый эфир (II), который после гидролиза переходит в непредельный кетон—нортестостерон (III), являющийся одним из активных андрогенов [c.591]

АНДРОГЕННЫЕ ГОРМОНЫ (тесто-идные гормоны) — группа стероидных гормонов, обладающих биологической активностью мужского полового гормона. А. г. регулируют развитие мужских половых органов, их функцию, влияют на развитие вторичных половых признаков, регулируют рост и необходимы для жизнедеятельности организмов. Различают первичные и вторичные А. г. К первичным относят гормоны, образующиеся в железах внутренней секреции, а вторичные А. г., содержащиеся в моче и Kpo H, являются продуктами превращения в организме первичных гормонов. Поскольку выход А. г. из животного сырья очень низок, большое значение приобрели синтетические методы получения А. г. Самым активным А. г. является тестостерон, применяющийся в медицине при лечении половой недостаточности, сердечно-сосудистых и j)a-ковых заболеваний, для изучения обмена стероидных веществ в организме (используются А. г., меченные изотопами). [c.26]

Половые гормоны вырабатываются в яичниках и семенниках, они ответственны за развитие и функционирование половой системы. Главным андрогеном (мужской половой гормон чело- [c.357]

По своему действию стероидные гормоны млекопитающих делятся на половые и кортикоидные гормоны (гормоны коры надпочечников). Эти соединения имеют чрезвычайно большое биохимическое значение. Даже в очень маленьких концентрациях они сильно влияют на жизнедеятельность организма. Из мужских половых гормонов, так называемых андрогенов, укажем на тестостерон, а из женских — на эстрадиол и прогестерон. Тестостерон, эстрадиол и подобные им гормоны отвечают за правильное функционирование половых желез, за развитие вторичных половых признаков и в целом способствуют нормальному росту и хорошему самочувствию. Другой женский гормон, прогестерон, регулирует протекание беременности и является предшественником всех остальных стероидных гормонов. Эстрадиол и близкие к нему по структуре гормоны, например эстрон, относят к так называемым эстрогенам. С точки зрения строения они интересны тем, что содержат ароматическое кольцо. С другой стороны, прогестерон относится к так называемым гестагенам. Таким образом, эстрогены и гестаге-ны представляют две группы женских половых гормонов, имеющие разное назначение. Тестостерон кроме вышеперечислен-иых функций оказывает также анаболическое действие, т. е. способствует образованию белков и тем самым росту мышц (разд. 9.5.6). [c.226]

Применяют для тех же целей, что и тестостерон-пропионат обладает более сильным и более длительным андрогенным действием. Вводят внутримышечно в виде 5%-ного масляного раствора по 1 мл. [c.581]

Стероидные гормоны, присутствующие в организме в ничтожном по сравнению с холестерином и желчными кислотами количестве и секретируемые в кровь, осуществляют контроль над специфическими процессами роста, нормального развития и функционирования организма. В семенниках вырабатывается андрогенный гормон тестостерон (см. том I 12.24) яичники продуцируют эстрадиол и прогестерон (см. 15.35) наряду с другими сопутствующими стероидами, которых в настоящее время известно сорок один. Неомыляемая липидная фракция мочи содержит большой набор продуктов метаболизма стероидных гормонов. Первые известные андрогенные и эстрогенные гормоны, андростерон и эстрон, были выделены именно из мочи они обладают меньшей активностью, чем истинные гормоны. Прогестерон был впервые выделен Бутенандтом (1934) из 625 кг яичников (50000 свиней) было получено 20 мг чистого гормона. Виндаус (1935) идентифицировал витамин Оз как продукт, образующийся при облучении стероидного предшественника, выделенного Брокманом (1936) из жира печени рыб. Дневная потребность в этом витамине составляет всего 5-у, но недостаток его в пище вызывает рахит — заболевание, характеризующееся размягчением костей. Исследования, проведенные Веллюзом и Хавингой 1949—1960), показали, что облучение 7-дегидрохолестерина приводиг в результате раскрытия кольца В к образованию про- [c.640]

АНДРОСТЕРОН igHanOa содержится в моче и крови человека. Это кристаллы, т, пл. 178° С. Малорастворим в воде, растворяется во многих органических растворителях. Получают А. из мочи и синтетически (напр., из холестерина). А. является андрогенным гормоном, вторичным мужским половым гормоном, образующимся в организме из первичного полового гормона тестостерона. А. применяется в качестве стандарта при биологических исследованиях 100 мг А. принимаются за международную единицу андрогенной активности (М. е.). [c.26]

Андрогенные гормоны создают конституцию, свойственную мужскому организму, а эстрогенные — женскому организму. Эти гормоны применяются для лечения многих болезней. [c.466]

По своему строению прогестерон отличается от андрогенных гормонов наличием при j, боковой цепи такие соединения относятся к группе прегнана. Так как андрогены получаются легче и с лучшими выходами, нежели производные прегнана, то последние обычно получают из производных андростана. [c.608]

Классификация стероидов включает стерины, желчные кислоты, гормоны эстрогенные, андрогенные, гестагенные, коры надпочечников (кор-тиконды), стероидные сапогенины, сердечные агликоны, яды жаб и стероидные алкалоиды. [c.571]

Осн. путь биосинтеза Э. исходит из холестерина в организме они образуются в железах внутр. секреции (яичниках, семенниках, надпочечниках) непосредственно из андрогенов при участии фермента ароматазы напр., в организме женщины в сутки вырабатывается 300-700 мкг эстрадиола. С помощью транспортной системы крови (альбумин и глобулин, связывающий половые гормоны) Э. доставляются к орга-нам-мищеням, проникают через клеточные мембраны в цитоплазму, 1де связываются с рецепторами Э. Образующийся рецепторный комплекс переходит в адро клетки и активирует геном, что приводит к синтезу специфич. белков, в т.ч. рецепторов. [c.490]

ТЕСТОСТЕРОН igHjgOj — бесцветные кристаллы, т. пл. 155 С практически нерастворим в воде, хорошо растворим в большинстве органических растворителей. Т.— типичный андроген. Т. получают из стеринов, стероидных сапогенинов, стероидных алкалоидов. Биосинтез Т. в организме человека и животных осуществляется из холестерина. Т. применяют в виде его сложных эфиров для лечения раковых опухолей, яичников и молочной железы у женщин, для стимулирования половой функции мужчин. [c.248]

Конечный продукт оказался в 4 раза активнее тестостерона. Попытки синтеза андрогенов нестероидной структуры осуществлялись многими авторами, но безуспешно. Единственными пока описанными соединениями такого рода являются а, Р-[ 1-карбэтоксициклопентанон (2]-этан (70% активности 17-метилтестостерона) (А. М. Халецкий и Б. А. Запутряев) [c.586]

В результате получается так называемый нортестостерон, являющийся одним из активных мужских половых гормонов. Таким образом, превращение ароматического кольца в циклогексеновое сопровождается исчезновением эстро-генного действия и появлением андрогенной активности. Как мы увидим в дальнейшем, восстановление производных эстрона металлами в жидком аммиаке является основным методом получения 19-норстероидов. [c.310]

Половые железы человек вырабатывают так называемые андрогенные н эстрогенные гормоны, относя-ищеся по химическому строению к стероидам. В мужском организме образуется больше андрогенных, а в женском — больше эстрогенных гормонов. Примером андрогенных гормонов может служить тестостерон, примером эстрогенных — эстрон [c.466]

Еще в 1849 г. Бертольдом было установлено, что у петухов при кастрации наступает атрофия гребня и что, наоборот, при пересадке семенников молодым кастрированным петушкам у них восстанавливаются вторичные половые признаки, т. е. рост гребешка, голос, поведение. Отсюда был сделан вывод, что в семенниках птиц содержатся какие-то активные вещества, обусловливающие половые отличия и половую деятельность. Кох и Мур и дру-, гие авторы приготовили первые активные андрогенные экстракты, для определения активности которых предлагались различные методы, В 1927 г. было обнаружено, что активное начало андрогенов содержится не только в семенниках, но и в моче мужчин. По Вальтеру и Пецарду, тест петушиного гребня основан на регенерации утраченных у каплунов характерных признаков. По Галахеру и Коху, петушиной, или каплуньей единицей называется то количество вещества, которое, спустя 5 дней при ежедневном инъекционном введении масляного раствора, увеличивает длину гребня на 5 мм. Единицей действия также считают то наименьшее количество вещества, которое вызывает рост гребня на 15—20% ( петушиная единица ). Леве и Восс предложили и другой тест, основанный на росте семенных пузырьков у кастрированных грызунов. Дегенерированные после кастрации пузырьки вновь вырастают при инъекции гормона и, таким образом, секреторная деятельность восстанавливается. [c.574]

Первая стадия биосинтеза А.-17а-гидроксилирование Зр-гидрокси-5-прегнен-20-она (прегненолона, ф-ла III) или 4-прегнен-3,20-днона (прогестерона) с участием кофермента никотинамидадениндинуклеотидфосфата (НАДФН) и Oj. Затем под действием ферментов десмолаз отщепляется боковая цепь и образуются 17-кетостероиды, напр. Зр-гид-рокси-5-андрост-17-он (дегидроэпиандростерон). А. стимулируют определенные этапы сперматогенеза (андрогенное действие) и развитие вторичных половых признаков (анабо-лич. эффект). [c.162]

Первым андрогенным гормоном, выделенным Бутенандтом и Чернингом в 1931 г. из мужской мочи, был андростерон. Он оказался оксикетоном. Вскоре Бутенандту, Данненбауму и другим авторам удалось выделить еще один активный непредельный кетон состава дНазОа. Из 5 /л мочи Бутенандту удалось выделить 15 мг мужского гормона. На основании данных анализа, наличия окси- и кетогрупп, а также предположения о генетической связи гормона, названного андростероном (1), с холестерином ему было установлено строение андростанол-З-она-17 (I). В 1934 г. Ружичка подтвер- [c.574]

Впервые Мишером, Ветштейном и Шоппом было найдено, что андрогенное действие тестостерона усиливается жирными кислотами (1936 г.) аналогичное действие наблюдается и в присутствии высших спиртов, например стеарилового спирта. Дальнейшие исследования показали, что действие тестостерона повышается также при его этернфикации. В связи с этим Ружичка и Ветштейном были синтезированы эфиры муравьиной, у[ усной, пропионовой, масляной и изомасляной кислот, а также пальмитиновой и стеариновой оказалось, что первые три эфира проявляют активность (на петушином гребне) уже в дозах 20 у, вторые два — в дозах 60—70-у, а последние два в дозах 1000 у. Слабее действуют ароматические эфиры, например бензойной кислоты — 100 у. На основании этих данных в медицину был введен тестостерон-пропионат. [c.579]

Высокую андрогенную активность обнаруживают дитестостерон-янтарный и глутаровый эфиры (1949), а также гликозиды и ацеталн тестостерона. Полученный из тестостерон-пропионата и пропандиола-1,3 в присутствии толуолсульфокислоты тестостерон-пропионат пропандиол-(Г,3 ) аце-таль обнаружил пролонгированное действие в дозах ЮОу он действует 22 дня на петушиный гребень, в то время как тестостерон 15 дней. Как показали Ружичка и Кэги (1937 г.), 17-Р-тестостерон в 15—25 раз менее активен, чем его 17-а-изомер исключение представляет Д -андростен-3-а-17-Р-ди-ол, который лишь в 5 раз менее активен, чем его транс-аналог. [c.581]

Хранят с предосторожностью (список Б), в сухом месте, защищенном от действия света. Применяют сублингвально для усиления белкового анаболизма у реконвалесцентов после тяжелых травм, операций, инфекционных и других заболеваний по 0,025—0,05 г на прием в виде таблеток. Обладая значительно меньшей андрогенной активностью, нежели метил тестостерон, препарат может применяться и в женской практике с целью повышения анаболизма, а также для уменьшения активности фолликулярного гормона в климактерическом периоде (и при раке молочной жетезы). [c.584]

Для проявления андрогенной активности необязательно присутствие С19-метильной группы 9-нортестостерон также обладает андрогенной активностью. Он получается нз эстрона (V) через метиловый эфир эстра-диола, с последующим восстановлением ароматического кольца литием и спиртом в жидком аммиаке в метоксикарбинол (VI) последний при кислотном гидролизе переходит в 19-нортестостерон (VII) [c.585]

Таким образом, превращение ароматического ядра в циклогексановое сопровождается исчезновением эстрогенной и возникновением андрогенной активности. С другой стороны, разрушение кольца О, при сплавлении эстрона (IV) с едким кали, приводит к монокарбоновой дойзиноловой кислоте (V), которая столь же активна, как и эстрон [c.591]

A.B. применяют при лечении лиц, перенесших тяжелые травмы, операции, инфекц. заболевания и т.п. Стероидные препараты используют ограниченно, т.к. они оказывают также андрогенное действие (вызывают огрубление голоса, рост волос на лице и теле и т.п.). Начиная с 1960-х гг. ана-болич. стероиды начали применять в животноводстве для увеличения нагула скота, особенно при откорме молодняка привес при этом вырастает на 10-15% (прирост мясной продукции в странах Общего рынка в 1980 в результате применения таких препаратов составил 450 тыс. т). [c.158]

С. выделяют из спинного мозга и желчи рогатого скота, из щелочного гидролизата дрожжей, растит, масел и животных жиров, отходов целлюлозно-бумажВ ой пром-сти, синтезируют из неприродиого сырья. Полный синтез осуществлен для мн. природных С.-холестерина, андрогенов, гестагенов, кортикостероидов, эстрогенов и др. [c.437]

АНГИДРОН, то же, что магния перхлорат. АНДРОГЕНЫ (андрогенные гормоны) (от греч. aner, род. падеж andros-мужчина и -genes-рождающий, рожденный), гормоны, стимулирующие развитие и функционирование мужской генитальной системы, развитие вторичных половых признаков, регулирующие рост и нек-рые стороны поведения человека и животных. Относятся к С19-стероидам, в основе к-рых лежит скелет андростана (ф-ла I). Названия А. по номенклатуре ИЮПАК включают корень андрост с разл. окончаниями для насыщенных А.- ан , ненасыщенных- ен , гидроксилсодержащих- ол , карбонилсодержащих- он . Буквами а. и р обозначают заместители, расположенные соотв. под и над плоскостью скелета молекулы. Используются также тривиальные названия. [c.162]

Нек-рые модифицированные Г. обнаруживают наряду с гес-тагенной активностью (или вместо нее) эстрогенное, андрогенное или антиандрогенное действие. К последним относится, напр., ципротерон (см. ф-лу IV в ст. Андрогены). Хим. модификация Г. направлена гл. обр. на поиск оральных [c.536]

Осн. путь биосинтеза С. г. исходит из холестерина (ф-ла I). В организме позвоночных холестерин серией последоват. ферментативных р-ций окисления превращ. в прегненолон (II) или прогестерон (III) последний-типичный представитель гестагенов. Дальнейшее гидроксилирование направляется либо на С-17, начиная ветвь глюкокортикоидов, либо на С-21, приводя далее к минералокортикоидам. Послед, биотрансформации гестагенов и кортикоидов, связанные с деградацией 17Р-ацетильной боковой цепи, приводят к С д-стероидам. Наконец, ароматизация одного кольца и отщепление ангулярной метильной группы ведут к Си-стероидам. Эта осн. линия биотрансформации С. г. сопровождается многочисл. дополнит, ферментативными превращениями, включаюищми окислит.-восстановит. р-ции и изомеризацию. В результате этих р-ций в организме позвоночных образуется более 100 С. г. Ранее эти побочные продукты биосинтеза С. г. рассматривались как биологически неактившле предшественники и метаболиты основных С. г., однако недавно на примере андрогенов было показано, [c.435]

Таким образом, криосохранение достаточно надежно обеспечивает сохранение генофонда. Перспективность этого метода подтверждается возобновлением после хранения в жидком азоте суспензионных культур моркови, явора, кукурузы, риса, сахарного тростника каллусных — тополя, маршанции, сахарного тростника андрогенных эмбриоидов — беладонны, табака и др. Из восстановленных после замораживания культур моркови и табака удалось регенерировать целые растения. После быстрого замораживания сохранили жизнеспособность меристемы земляники, малины, гвоздики, томатов, картофеля и ряда других растений. Однако для криосохранения требуется сложная работа по подбору условий, обеспечиваюш их выживание клеток и, следовательно, возможность последующей регенерации из них целых растений. Необходимо учитывать генетические и морфофизиологические особенности клеток, способность к закаливанию, уровень проницаемости клеточных мембран, подбор криопротекторов, скорость снижения температуры при замораживании, условия оттаивания. [c.202]

Физиологическое действие андрогенов зависит от характера кислородных заместителей, но в еще более сильной степени от их пространственной конфигурации и характера сочленения колец в стероидной молекуле. Так, андростандион-3,17 (XVIII) обладает активностью (130у), почти равной активности андростерона, а андростандиол-За, 17р (XIX) даже значительно сильнее его (20—25 у). С другой стороны, эпиандростерон [c.320]

Были предприняты синтезы различных гомологов андрогенов, причем наиболее плодотворные результаты получены с гомологами тестостерона. Так, 17-метилтестостерон (XXIV) лишь немного слабее тестостерона, но его преимущество перед. последним состоит в том, что он высокоактивен также и при приеме внутрь. Он получается в промышленном масштабе из дегидро эпиандростерона (V). [c.321]

Интересно, что другой аналог тестостерона — 19-нортестостеро Н (XXX) 1акже обладает андрогенной активностью (по разным данным от 30 до 100% активности тестостерона). Он получается из эстрона (XXXI) через [c.321]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология