Иодпроизводные, ароматические

Реактивы Гриньяра легко можно получить из металлического магния и бром- или иодпроизводного ароматического ряда [c.243]

Прямое введение иода в ароматические углеводороды связано с большими трудностями, так как образующийся ири реакции иодистый водород частично восстанавливает получающееся иодпроизводное ло исходного соединения [c.512]

Ароматические соединения, содержащие в бензольном ядре алкильные и галоидные заместители, во время реакции сульфирования претерпевают перегруппировку (так называемая реакция Якобсона - -). Особенно легко вступают в эту реакцию иодпроизводные . [c.251]

Они восстанавливаются легче монопроизводных. Эта их особенность используется при вольтамперометрическом определении пестицидов. Так, метилхлорид восстанавливается при -2,23 В, тогда как ДЦТ - при -0,80 В, а у-гексахлорциклогексан - при -1,57 В. Иодпроизводные восстанавливаются легче бромпроизводных, которые в свою очередь восстанавливаются легче хлорпроизводных. Алифатические галогенпроизводные с короткой цепью восстанавливаются легче галогенпроизводных с длинной цепью или ароматических производных. [c.465]

Вторая волна соответствует окислению образовавшегося иода до 1(1). Для молекул с неразветвленным радикалом легкость окисления не зависит от длины углеводородной цепи. Ароматические иодпроизводные окисляются также легко, как и алкилиодиды. При окислении образуются катион-радикалы, которые распадаются с образованием 1(1) [c.534]

В ряду галогенпроизводных ароматических углеводородов изучены пестицидные свойства очень большого числа соединений, в том числе фтор-, хлор-, бром- и иодпроизводных бензола, толуола, ксилолов, изопропилбензола, цимола и их гомологов, фтор-, хлор- и бромпроизводных нафталина, аценафтена, дифенила, дифенилметана, дифенилэтана, трифенилметана, их гомологов и аналогов, флуорена, антрацена, фенантрена, пирена и др. [c.78]

Ароматические иодпроизводные. Таблица для состояния идеального газа [c.635]

Следует отметить, что кинетические изотопные эффекты наблюдались при иодировании ароматических соединений, а получающиеся иодпроизводные могут быть также сравнительно легко расщеплены с образованием исходных соединений. Таким образом, кинетический изотопный эффект и обратимость электрофильного замещения ароматических соединений связаны друг с другом. Для окончательного решения этого вопроса пока еще недостаточно экспериментального материала. [c.441]

В реакции Ульмана успешно используются иодпроизводные, а также активные хлор-и бромпроизводные ароматического ряда. Электроотрицательные заместители в орто- или пара-положении к атому галоида благоприятствуют течению реакции. Обычно синтез проводят, постепенно добавляя избыток медного катализатора к ароматическому галоидпроизводному при соответствующей температуре. [c.241]

Хлорпроизводные технически и экономически наиболее доступны, бром- и иодпроизводные значительно дороже фторпроизводные в последнее время получают распространение вследствие ценных свойств, которые приобретают ароматические соединения при вве- [c.425]

Метод иодирования (иодометрический метод) широко применяется для анализа фенолов, гидрохинона, g-нафтола, сульфокислот р-нафтола (например, 2-нафтол-3,6-дисульфокислоты), производных пиразолона и т. д. Этот метод анализа основан на способности перечисленных оксисоединений количественно обменивать атомы водорода в ароматическом ядре на атомы иода и превращаться в соответствующие иодпроизводные. Реакция иодирования протекает медленно. Для количественного иодирования необходимо обрабатывать оксисоединение избытком иода. Излишек иода по окончании иодирования титруют раствором тиосульфата. Исключение составляют наиболее реакционноспособные вещества—фенилметилпиразолон и его производные, а также р-нафтол, которые иодируются настолько быстро, что их можно прямо титровать иодом. [c.229]

Большинство жидких органических соединений легче воды. Тяжелее воды все бром- и иодпроизводные углеводородов, хлор- и нитрозамещенные ароматических углеводородов, ди- и трихлорзамещенные углеводородов жирного ряда, муравьиная и уксусная кислоты и большинство соединений с несколькими функциональными группами. [c.58]

Только отдельные соединения этого типа описаны как стабилизаторы тетрабромэтаны — в качестве светостабилизаторов для гомо- и сополимеров винилиденхлорида [132] 1,2,3-трибром-пронан — как термостабилизатор для полиметакрилонитрила [445] ароматические иодпроизводные, например иодбензол, иоднафталин и иодбензойная кислота [3151] или гексахлорбензол [3171] в смеси с солями меди — как термостабилизаторы для полиамидов галогенпроизводные бензола, например изомерные дихлорбензолы, — для стабилизации полиоксиметилена против термо- и термоокислительной деструкции (также и полимера с блокированными концевыми группами) [1268, 2372] иодсодержащие соединения, например [c.336]

Иодбензол и другие ароматические иодпроизводные также могут реагировать с тетракарбонилом никеля и ацетиленом при температурах выще 100° С с образованием -кетокислот или их эфиров 2, которые можно рассматривать как продукты гидролиза р,у-ненасыщенных у-лактонов или как продукты гидрирования а,р-ненасыщенных у-кетокислот или их эфиров [c.95]

Физические свойства. Галогенопроиэводные ароматического ряда — тяжелые жидкости или кристаллические вещества. Если галоген находится в ядре, то такие производные имеют слабый ароматический запах. Резкий, раздражающий запах имеют галогенопроизводные с галогеном в боковой цепи. Все эти соединения не растворяются в воде. Температуры кипения повышаются при переходе от фтор- к иодпроизводным. [c.290]

Для ацилирования ароматических соединений используются гало-генангидриды и ангидриды кислот, реже—сами карбоновые кислоты и их эфиры. Обычно эти реакции проводятся с катализаторами Фриделя — Крафтса, чаще всего с хлоридом алюминия, и этим напоминают уже рассмотренные (см. 6.1) реакции алкилирования. Однако активность галогенангидридов растет при переходе от фтор- к иодпроизводным, в то время как алкилгалогениды образуют обратный ряд. Это свидетельствует о том, что активация галогенангидридов хлоридом алюминия осуществляется по иному механизму. Вероятно он состоит в присоединении хлоридз алюминия к карбонильному кислороду с образованием биполяр-ного аддукта, который далее образует ионную пару [c.130]

Аминоизоксазолы диазотируются при действии изопентилнит-рита с образованием соответствующих диазосоединений, разложение которых приводит к 5-изоксазолильным радикалам (188) [100]. Эти радикалы могут быть превращены (EtOH — Си) в изоксазолы с незамещенным положением 5 или зафиксированы действием иода в виде 5-иодпроизводных. Взаимодействие радикалов с ароматическими соединениями приводит к 5-арилзамещенным. [c.485]

Замещение хлора и брома иодом имеет большое значение. Такое замещение было осуществлено нагреванием хлористого или бромистого соединения с йодистым кальцием в запаянных трубках более удобно применение иодистого калия в метиловом спирте . Изящный и простой способ получения иодистых соединений из хлористых или бромистых был разработан Ф и н-кельштейном . Способ состоит во взаимодействии галоидного соединения с раствором иодистого натрия в ацетоне. Этот метод пригоден для получения большинства иодистых алкилов, а-иодкетонов, иодпроизводных жирных кислот, иодистого бензила и его производных. Метод, конечно, непригоден в случае нереакционноспособного галоида, например ароматических галоидопроизводных. [c.490]

Иодбензол присоединяет хлор с образованием фенилиодид-хлорида СвНгЛСг. Присоединение хлора отмечалось также для алкил-, бром-, хлор- и нитропроизводных иодбензола и иодпроизводных нафталина. При накоплении отрицательных групп в ароматическом ядре присоединение хлора к иоду затрудняется не удалось получить иодидхлоридов из пента- и тетрахлориодбензолов. Присоединение хлора к ароматическим иодистым соединениям обычно осуществляется пропусканием хлора в раствор иодистого соединения в хлороформе. В качестве растворителя можно также применять ледяную уксусную кислоту или петролейный эфир [c.496]

В реакциях Н с галогенпроизводными в зависимости от природы галогена могут происходить либо отщепление Н (фторироизвод-ные), либо отщепление галогена (бром- и иодпроизводные), либо оба процесса одновременно (хлорпроизводные). При взаимодействии с 5Н-груипой Н и ОН отрывают с большой скоростью атом водорода. Кроме двойной связи Н может присоединяться к карбонильной, нитро- и циангруппе. Для ароматических соединений весьма характерно открытое отечественными учеными [48] присоединение ОН (и Н) к бензольному кольцу. Этот процесс протекает весьма быстро [ 10 -ь10 ° л/(моль-с)]. Направление атаки в значительной степени определяется природой заместителей в бензольном кольце. В случае метоксифенолов и гидроксибензойных кислот присоединение ОН происходит преимущественно в положениях, активированных электронодонорпыми заместителями ОН и ОСНз [49]. По данным работы [50], в реакции с нитрофенолами ОН присоединяется главным образом в орто-пара-положения относительно групп ОН и N02. Например, при взаимодействии -ОН с 4-нитрофенолом возникают в основном 1,2-дигидрокси- и 1,4-ди-гидрокси-4-нитроциклогексадиенильные радикалы. [c.129]

Ароматические иодпроизводные способны давать соед1 нения с расширением октета до децета и более у атолш иода, Так, например, возможен следующий цикл превращений [c.332]

Ароматические иодпроизводные получают также взаимодействием арилмагнийгалогенидов с дииодацетиленом (Францен, 1954) [c.313]

Галогенопроизводные можно рассматривать как продукты замещения части Н-атомов углеводородов на атомы галогенов. В зависимости от природы углеводорода, от которого они происходят, галогенопроизводные могут быть насыщенными, ненасыщенными, ароматическими. В зависимости от природы галогена их подразделяют на фтор-, хлор-, бром-и иодпроизводные. В зависимости от числа атомов галогена различают моно-, ди-, три- и вообще полигалогенопроиз-водные. [c.334]

Галоидзамещенные соединения. Большинство галоидзаме-щенных соединений анализируются полярографическим методом сравнительно просто, так как их волны восстановления находятся при невысоких отрицательных потенциалах. Это особенно относится к бром- и иодпроизводным алифатических углеводородов (потенциал от —0,5 до —1,7 V в водном или спиртовом фоне ЫС1 или (СНз)4НС1). Однако галоид-ароматические соединения восстанавливаются при более отрицательных потенциалах (например, ф /, бромбензола равен—2,22 и), а волну монохлорбензола вообще не удается наблюдать. [c.50]

Впервые влияние изменения строения двойного слоя на /. волн восстановления незаряженных веществ учли Левин и Фо-диман [33], затем появились работы и других авторов [34, 35]. Сейчас имеется уже много работ, в которых подтверждена справедливость уравнения (18). Так, например, хорошо подчиняется этому уравнению сдвиг i вторых волн восстановления ароматических альдегидов и кетонов при изменении ионной силы растворов [9] удовлетворительное согласие с теорией имеет место для сдвига Elf, волн восстановления различных органических иодпроизводных при повышении концентрации KGI в растворе [36]. [c.18]

Существенное влияние поляризуемости ароматического растворителя на скорость протекания меншуткинских реакций хорошо видно из данных Рейнгеймера с сотр. [44], изучивших некоторые реакции образования четвертичных аммониевых солей в бензоле и его хлор-, бром- и иодпроизводных. В этих растворителях не происходит существенного изменения е среды, но поляризуемость растворителя при переходе от бензола к иодбензолу существенно возрастает. Как видно из табл. VIII. 3 при этом происходит увеличение скорости реакции. В качестве параметров, характеризующих поляризуемость растворителя, в таблице приведены значения [c.329]

С. Н. Реформатский установил, что для резкого повышения скорости его реакции (как и вообще реакций, в которых участвуют галогенопроизводные), вместо хлорзамещенных эфиров следует брать бром-, а еще лучше — иодзамещенные эфиры [173]. Но поскольку иодпроизводные менее доступны, в большинстве дальнейших работ использовались бромзамещенные сложные эфиры. Повышение активности цинка обеспечивалось обработкой и очисткой его поверхности, добавками иода, амальгамированием, купри-рованием и т. п. Применение сухого бензола как растворителя (по предложению И. К. Мацуревича) существенно сократило продолжительность реакции и повысило выход -оксикислот. В 1896 г. С. Н. Реформатский уже мог писать, что из карбонильных соединений легче всего реагируют ароматические, затем жирные альдегиды, далее кетоны, и труднее всего — сложные эфиры. В Киевской лаборатории Реформатского его ученик Г. В. Дайн [174] выяснил подробности течения реакции Реформатского с выделением и идентификацией промежуточных продуктов. Было доказано, что эта реакция протекает в три стадии. Вначале цинк с эфиром а-галоидокислоты превращается в смешанное металлоорганическое соединение [c.204]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология