спектр производных индола

Японские исследователи [436] рассматривали спектры замещенных индолов в КВг и нуйоле. В интервале 2000—1650 сж" найдены обертоны, но картину поглощения не коррелировали с ориентацией заместителей, что возможно для производных бензолов [71а]. В области частот 1650—1450 см найдены четыре полосы (от средней до слабой интенсивности) при 1625—1615, 1600— 1575, 1565—1540 (эта полоса наиболее изменчива и иногда отсутствует) и 1520—1470 возможно, указанные полосы соответствуют валентным колебаниям кольца. Кроме того, наблюдаются полосы около 1350, 1250, 1010 и 920 .wK В интервале 900— 700 см найдены характеризующие замещение полосы у СН [c.516]

Спектры поглощения в ультрафиолетовой области не характерны для этих соединений, так как они похожи на спектры родственных фенолов и фенолоспиртов. Производное индола — серотонин I имеет максимумы при 275 и 295 ммк, и только последний максимум сдвигается в присутствии основания (до 325 ммк). [c.63]

Триптофан (рис. 5.9) имеет дискретный спектр фосфоресценции в тех же условиях, что и фенилаланин. Полученный спектр фосфоресценции триптофана подобен спектру фосфоресценции индола. Подобие спектров фосфоресценции фенилаланина и толуола, триптофана и индола дают основание считать, что люминесцентные свойства простых ароматических соединений определяются бензольным или индольным циклом и ближайшей группой заместителя. Этот вывод подтверждает подобную точку зрения, полученную при исследовании люминесцентных свойств производных бензола. [c.248]

Поскольку магнитное окружение заметно изменяется в зависимости от положения в индольном ядре, химические сдвиги атомов водорода в спектрах протонного магнитного резонанса ( Н-ЯМР) индола (табл. 17.4.3) и его производных относительно легко идентифицируемы [17]. Получено хорошее соответствие между наблюдаемыми и теоретическими значениями, оцененными по плотности тока и я-электронной плотности в ядре [176]. Полярные растворители, образующие водородную связь с индольной группой МН, такие как ацетон, несколько изменяют химические сдвиги. Поэтому протон при С-2 дезэкранирован в силу его близости к анизотропной карбонильной группе ацетона 494 [c.494]

Среди большого спектра соединений ароматической природы ПАУ наиболее устойчивы в почвах. Менее устойчивы, но способны образовывать в почвах устойчивые продукты их трансформации — анилин, индолы наименее устойчивы фенолы и их производные, относящиеся к группе веществ, обладающих высокой фитотоксичностью. [c.104]

Индолы. Производные индола при ЭУ ведут себя аналогично замещенным бензолам. Масс-спектр самого индола в качестве максимального содержит пик М+ , малохарактерный распад которого включает последовательное элиминирование H N и Н, а также H N, Н и С2Н2 [51]. [c.60]

Было отмечено, что пик иона с т/е И 5, интенсивность которого составляет примерно 10% от интенсивности максимального пика, содержится в спектрах всех алкилиндолов, за исключением тех, в молекуле которых в качестве заместителей присутствуют лишь метильные группы [22]. Пик иона с т/е 115 сопровождается двумя другими пиками, с т/е 116 и 117, интенсивность которых составляет примерно одну треть интенсивности пика с т/е 115. Хотя механизм образования соответствующих ионов неясен, этот триплет имеет большое значение, так Kflft позволяет 4 THeeTfr неизвестное оедияение, в насс спектре которого имеются подобные пики, к ряду индола. Подробная интерпретация масс-спектров природных производных индола, в особенности алкалоидов, будет приведена в другом томе. [c.302]

В инфракрасном спектре первичных и вторичных аминов имеется полоса поглощения в области 3500—3300 см , обусловленная валентными колебаниями группы N11 та же полоса присутствует в спектре пиррола, индола и их производных, не имеющих заместителя у атома азота. Интересным примером может служить семпервирин [403], у которого отсутствует поглощение в указанной области спектра на этом основании можно было бы сделать вывод, что атом водорода не связан с азотом, тогда как в этом алкалоиде был все же обнаружен активный водород . [c.38]

В случае фурана различие в химическом сдвиге между а- и р-протонами достаточно велико и позволяет отчетливо различать а- и Р-замещенные производные. Ниже будет рассмотрен (см. стр. 271) ряд примеров, когда это различие удалось использовать при исследовании структуры природных соединений. Сходная методика была применена и при изучении производных индола [23], поскольку сигналы а- и р-иротонов для пятичленного цикла хорошо разделяются. Жардецкий [84, 85] обнаружил ряд интересных деталей строения спектров ЯМР пуринов и ииримидинов, имеющих существенное значение при структурных исследованиях. Протонный резонанс в кольцах глиоксалина и пиразола также позволяет дифференцировать эти две системы колец [56]. В последнее время были получены данные относительно кольцевой системы триазола [155], которые также могут быть полезны при структурных исследованиях. [c.243]

Флавиноидные и родственные гетероциклические вещества в других озерных осадках. В табл. 6 приведена характеристика флуоресцирующих веществ, определенных в ряде озерных осадков, штатов Миннесота, Луизиана и Невада. Желтый цвет флуоресценции большинства из них, величины R и спектры поглощения позволяют считать, что эти вещества относятся к флавиноидам. Другие вещества имеют голубой, золотистый, белый или розовый цвет флуоресценции. При этом величины Rf у этих соединений выше, чем у большинства флавиноидных веществ. Некоторые из них по свойствам, возможно, являются производными индола, триптофана, алкалоидов или порфиринов. [c.260]

Индол и его азапроизводные. В индолах наиболее важное возмущение и связанное с этим поглощение вызывается пиррольным атомом азота, который дает в п-систему молекулы два электрона и в связи с этим приобретающий большой эффективный отрицательный заряд. В спектрах некоторых азотсодержащих производных индола две полосы длинноволнового поглощения маскируются плавной кривой поглощения, в то время как интенсивная полоса имеет гипсохромный сдвиг. Пиррольный атом азота понижает, в основном, лишь энергию Р-орбиты, в то время, как энергия других орбит снижается в меньшей степени [38]. Характеристическое поглощение индола и его азапроизводных в гидроксилсодержащих растворителях приведено в табл. 10. [c.23]

Различные соединения имеют отличающиеся друг от друга удельные сдвиги (рис. 56). Анализ спектров 41 ЯМР с применением ЛСР невозможен в случае готероатомов с неподеленной парой, сопряженной с непредельными фрагментами молекул. К такому типу соединений относятся пирролы, индолы и карбазолы. Однако амины, пиридины, хинолины и их производные имеют весьма большие удельные сдвиги в характеристических областях и принципиально могут быть пдентифицированы. Полу- [c.166]

Кроме того, синтезированы соед. с разл. антимикробным спектром и степенью активности, являющиеся производными аллиламина, морфолина, тиокарбаминовой к-ты, пиридона, резорцина, гидроксинафталина, тетрагидрокси-дифенила, флуорена, трииодрезорцина, нафтохинона, индола, тетрагидрокарбазола и др. Микроорганизмы обладают способностью вырабатывать устойчивость к ПС, поэтому постоянно ведется поиск новых лек. ср-в. [c.121]

Метилиндол получали также восстановлением 1-метилин-доксила алюмогидридом лития Чтобы освободиться от соединений, в ИК-спектре которых имеются частоты, отвечающие NH-rpynne (индол, скатол), препарат следует кипятить с натрием в течение 2 дней. Затем непрореагировавший 1-метилин-дол отгоняют от натриевых производных и от смолообразных продуктов разложения. [c.92]

Протонные спектры азулена и ацеплейадилена, измереннйе с помощью приборов высокого разрещения, были подвергнуты тщательному анализу величины химического сдвига и константы связи были определены и рассмотрены, исходя из модели кольцевого тока [85]. Показано [86], что спектр ЯМР может быть использован при определении степени замещения индоль-ного ядра в а- и -положениях. Спектр фурана состоит из двух триплетов с / = 1,5 гц, причем линии водорода в а-положении появляются при более слабом поле, чем в р-положении. Эта тенденция. которая систематически наблюдается также в спектрах ряда замещенных фуранов, использовалась с целью подтверждения установленных другими способами структур сложных природных производных фурана. кафестола, кoлyмб нa и лимо-нина [87]. [c.312]

Индолы с более длинными алкильными группами распадаются в результате разрыва С —Ср-связи в заместителе (разрыв типа Б для N-алкилпроизводных и типа А-4 для С-алкнл-производных). Пики соответствующих ионов обычно максимальны в спектрах. Например, в спектрах 3-н-, втор- и трет-бутил-11НД0Л0В максимальные пики отвечают нонам [М—СзН ] , [М—СгН5]+ и [М—СНз]+ соответственно. Если в молекуле имеется вторая длинная алкильная группа, то она далее выбрасывается либо целиком в виде олефина, либо частично путем разрыва Ся—С -связи с миграцией Н-атома к заряженному осколку. [c.61]

Карбазолы и бенз[с] индолы. Карбазол (27) и бенз[с] индол [28] имеют довольно сходные масс-спектры, содержащие максимальные пики М+ и довольно интенсивные пики ионов [М—НСЫ]+ и [М—НгСЫ]+. Фрагментация алкильных производных этих соединений аналогична распаду индолов и ароматических углеводородов [c.61]

В масс-спектрах индолов, замещенных в бензольном кольце, наличие интенсивных пиков ионов (М — 2Н) — 3,6 и 4,4% свидетельствует о возможности расширения бензольного кольца литаь после образования хинолиниевого иона. Может быть поэтому данный путь распада был зафиксирован именно при изучении хино-линиевых производных. [c.216]

Индолы, так же как и пирролы, имеют несколько протонированных форм. Хотя, как показывает тщательное изучение ИК- и УФ-спектров и спектров ЯМР различных метилиндолов, их протонирование осуществляется в основном в положение 3, для кислых сульфатов 1,2-диметилиндолов равновесие может быть сдвинуто в сторону М-нротонирования [186]. Реакции дейтерообмена идут во всех трех положениях [187]. Замечательным и пока необъяснимым фактом является очень низкая основность скатола (3-метил-индола) и его биологически активных производных по сравнению с другими метилиндолами. Хотя в литературе и нет хорошего совпадения значений рКа ДЛЯ этих соединений [32, 185], все же для них соблюдается общий порядок основности (и величин рКа)- [c.231]

Ультрафиолетовый спектр квебрахамина типичен для индола (разд. 2 7-3,А), а его ЯМР-спектр показывает, что заместители содержатся в положениях 2 и 3. Ни окисление, ни расщепление по Гофману метиодида квебрахамина (1, табл. 11-9) не приводят к раскрытию системы насыщенных циклов в настоящее время единственной полезной реакцией деструкции этого соединения является перегонка с цинковой пылью при 400 °С, приводящая к сложной смеси азотсодержащих соединений, в число которых входит несколько производных пиридина. [c.538]

Циленто и Гисти [201], а также Аливисатос и сотр. [202, 204] обнаружили, что NAD" " и молекулы, содержащие простые пиридиновые кольца, в присутствии индола и ряда его производных имеют полосу поглощения в области длинных волн. Эта широкая полоса слабой интенсивности, вероятно, соответствует переносу заряда, поскольку из большинства добавленных соединений — производных пиридина — в результате химической реакции могли образоваться только производные дигидропиридинов, имеющие хорошо определенные и более интенсивные полосы поглощения. Этот вывод был подтвержден Шифри-ным [203], изучившим спектр поглощения хлористого 1-(2-индол-3-ил)-этил- [c.81]

Хромофором триптсфана и его производных является индол. Спектры поглощения из триплет-триплетного состояния индола, 1рипта )ана, их производных и триптофансодержащих пептидов [c.169]

Другой тип реакций окисления индола и некоторых его производных с участием гид[южсильного радикала, генерируемого при импульсном радиолизе, был изучен Армстронгом и Своллоу [621, Короткожи вущий спектр поглощения, регистрируемый после реакции индола и триптофана с 0Н% имел максимумы поглощения при 310, 325, и 345 нм (рис. 4.8). Как известно, присоединение метил ьной группы по различным папожениям индольного кольца исключает электрофильную атаку ОН -радикала данного положения. Такой же метод, использованный в работе [62], позволил сделать заключение о том, что пики поглощения при 345 и 325 нм возникают благодаря присоединению гидроксильного радикала по Сг и Сз-положениям гетероцикла, а пик при 310 нм обусловлен реакцией ОН по какому-либо положению ароматического кольца. Поскольку реакционная способность ОН по отношению к этим [c.189]

Смотреть страницы где упоминается термин спектр производных индола: [c.121] [c.475] [c.228] [c.441] [c.247] [c.361] [c.368] [c.301] [c.308] [c.645] [c.680] [c.798] [c.260] [c.260] [c.377] [c.309] [c.61] [c.37] [c.398] [c.29]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология