Лейкосоединения аминоантрахинонов

Антрахинон и его замещенные могут восстанавливаться дитионитом натрия в щелочной среде с образованием растворимых в воде натриевых солей лейкосоединений. Например, 1-аминоантрахинон [c.173]

Индантрон получают щелочным плавлением 1-аминоантрахинона в присутствии нитрата натрия и безводного ацетата натрия выпускают как краситель под названием Кубовый синий О для крашения целлюлозных волокон. Его лейкосоединение обладает сродством к волокну. Окраски красновато-синего цвета обладают высокой светостойкостью и устойчивостью к стирке, но малоустойчивы к действию хлора и к трению. Высокая светостойкость обусловлена образованием водородных связей между водородом иминогруппы и кислородом карбонильной группы. [c.182]

Средняя калиевая соль двусернокислого эфира лейкосоединения ацетил- -аминоантрахинона применяется в качестве исходного веидества в синтезе кубового синего О [c.572]

В аминосоединениях антрахинонового ряда аминогруппа может быть алкили-рована действием жирных а.минов на лейкосоединения аминоантрахинонов. Реакция идет с выделением аммиака. При последующем окислении образуются алкил- [c.540]

В то время как лейкосоединения аминоантрахинонов ие обладают необходимым сродством к растительным волокнам, лейкосоединения их ацильиых производных прочно окрашивают растительные волокна. [c.431]

В аминосоединенияX антрахинонового ряда аминогруппа может быть алкилирова. ня действием жирных аминов на лейкосоединения аминоантрахинонов. Реакция идет с [c.500]

Гаспарич исследовал поведение около 40 различных аминопроизводных антрахинона (в том числе и красителей) при хроматографии на бумаге в системах пиридин вода (1 1 и 2 1) — 1-бромнаф-талин, а также в четырех других хроматографических системах. При хроматографии с использованием 1-бромнафталина величины fif возрастают с увеличением числа свободных аминогрупп в молекулах исследуемых веществ. При бензоилировании или арилирова-нии аминогрупп подвижности образовавшихся соединений в данной системе уменьшаются по сравнению с исходными веществами. Введение в ядро антрахинона атомов галоида или метильных групп также снижает величину Если вместо слабополярного 1-бромнафталина применить значительно более полярный формамид, поведение аминопроизводных антрахинона изменяется на противоположное. Аналогичные зависимости были найдены Шрамеком при изучении ряда лейкосоединений красителей, относящихся к аминопроизводным антрахинона. Он также установил, что введение метильной и ме-токсильной групп, а также гетероциклических колец в молекулы аминоантрахинонов уменьшает подвижность при хроматографии,, а оксиалкилирование аминогрупп вызывает противоположный эффект. [c.126]

Флавантрен получают сплавлением -аминоантрахинона с едким кали при 270° и выше или в присутствии Sb lg при 200°. Флавантрен представляет собою краситель желтого цвета его выпускают в продажу под названием кубовый желтый Ж. Его лейкосоединение окрашено в синий цвет. [c.535]

Получение кубового синего. Смесь 2-аминоантрахинона и сухого безводного ацетата натрия тщательно измельчают в шаровой мельнице 1 (рис. 96) и загружают в плавильный котел 2, в котором находится расплавленное едкое кали, нагретое до 200°. Процесс щелочного плавления продолжается 30 мин., по истечении которых расплавленная масса поступает для растворения в чан 4, заранее наполненный водой. В чане 4 образуется раствор натриевой соли лейкосоединения кубового синего. Чтобы предупредить преждевременное окисление лейкосоединения и избежать потерь красителя, к раствору добавляют небольшое количество гидросульфита натрия, затем нагревают до 60°, фильтруют на фильтрпрессе 5 и направляют в чан 6, где при охлаждении натриевая соль лейкосоединения красителя кристаллизуется. Осадок отделяют на фильтрпрессе 7 и переносят в чан 8 для растворения в разбавленном растворе едкого натра. Раствор нагревайт паром до 50° и окисляют лейкосоединение, продувая через раствор сжатый воздух. Краситель в виде суспензии подается на фильтрпресс 9, где его отделяют от маточного раствора и промывают горячей водой до нейтральной реакции фильтрата. Полученную пасту передают в вакуум-сушилку 10 и далее в шаровую мельницу И. [c.301]

Некоторые кубозоли получают не этерификацией лейкосоединений кубовых красителей, а из сульфатов промежуточных продуктов. Например, Кубозоль голубой К получают из З-хлор-2-аминоантрахинона.. Вначале заш,ищают аминогруппу ацетилированием, затем восстанавливают карбонильные группы и этерифицируют. После этого отщепляют ацетильные остатки нагреванием с едким натром. При.окислении динатриевой соли дисернокислого эфира 2-амино-З-хлорантрагидрохинона (I) оксидом свинца РЬОг в присутствии едкого н тра образуется Кубозоль голубой К [c.241]

Крашение индантроном (как и другими кубовыми антрахиноно-выми красителями) основано на способности растворимого лейкосоединения индантрона поглощаться волокном из куба последующее окисление лейкооснования кислородом воздуха фиксирует нерастворимый краситель на волокне. При щелочной плавке 2-аминоантрахинона процесс получения индантрона сопровождается образованием ряда побочных продуктов, так что выход красителя не превышает 46—50% от теоретического. Нашей х ромышленностью этот краситель выпускается под названием кубовый синий О. [c.221]

Однако лейкосоединение и натриевая соль лейкосоединения 1-аминоантрахинона не обладают сродством к волокну и не выбираются из красильной ванны. Чтобы можно было использовать замещенные антрахиноны в качестве кубовых красителей, они должны содержать группы, которые придают красителю сродство к волокну, т. е. образуют водородные связи с волокном. Такими группами, как и в случае азотолов, являются ациламидные группы. Красители получают ацилированием аминоантрахинонов. Например, бензонлированием 1-аминоантрахинона получают 1-бензоил-аминоантрахинон. Его лейкосоединение имеет сродство к целлюлозному волокну и окрашивают его. [c.174]

При нагревании продукта конденсации 3,9-дибромбензантрона и 2 моль 1-аминоантрахинона с гидроокисью калия в изобутиловом спирте образуется Кубовый черный 25. Однако, если циклизацию проводить в серной или полифосфорной кислотах при 50—155°С, получается новое акридиновое производное СП. Коричневые или черно-коричневые красители этого типа, содержащие антрахинониламиногруппу в одном из отмеченных звездочками положении, обладают превосходной растворимостью в виде Лейкосоединений, а их устойчивость, особенно к отбеливателям, позволяет заменять ими более дорогие карбазольные и обычные акридиновые кубовые красители сравнимых оттенк в [446] [c.180]

В процессе, предложенном фирмой IG для получения Индантренового синего RS, расплавленную смесь едкого кали (670 кг), едкого натра (270 кг) и воды (3—4 кг) загружают в реакционный аппарат из легированной стали (0,5% никеля). Добавляют безводный уксуснокислый натрий (220 кг), вытесняют из аппарата воздух азотом (давление в аппарате около 0,1 атмосферы), поднимают температуру смеси до 180° и подают шнеком р-аминоантрахинон (500 кг 86—87%-ной чистоты) в течение 20 минут. Добавляют смесь нитрита натрия (60 кг), едкого кали (40 кг) и едкого натра (20 кг) в течение 2—3 часов. На этой стадии температуру плава поддерживают равной 220—225°. Реакционную массу выливают в чан с водой (11 ООО л) остатки реакционной массы смывают из реактора водой (2000 л) и сливают в тот же чан. Смесь охлаждают до 45—48° и обрабатывают 15%-ным раствором гидросульфита (750 кг). После двухчасового перемешивания выкристаллизовавшуюся калиево-натриевую соль лейкоиндантрона отфильтровывают в атмосфере азота в закрытом вращающемся фильтре непрерывного действия и промывают слабым раствором гидросульфита при 25—30° до появления бледно-зеленой окраски фильтрата. Отфильтрованное лейкосоединение размешивают в гуммированном аппарате с водой (1000 л) и 50%-ным раствором едкого натра (20 кг) и окисляют воздухом при 60°. Краситель отфильтровывают, замешивают с водой (2000 л) и 96%-ной серной кислотой (80 кг), еще раз отфильтровывают на фильтрпрессе, промывают до нейтральной реакции и сушат. Выход красителя 56,5% от теории. Полученный краситель может непосредственно поступать в продажу под названием Индантреновый синий RS или после замешивания в пасту с Тамол-раствором, сушки в барабанной сушилке, смешения с углекислым натрием и динатрийфосфатом и тонкого измельчения в мельнице Раймонда, — под названием Индантреновый синий RSN. Для более полной очистки индантрона Индантреновый синий RS растворяют в смеси 96%-ной серной кислоты и 20%-ного олеума, выливают в воду (повторяя эту операцию два раза) и выпускают в продажу под названием Индантреновый ярко-синий R (Каледоновый ярко-синий RN). Индантрон в особой физической форме, пригодной для подкраски лаков, бумаги, резины, получают частичным восстановлением глюкозой и повторным окислением, после чего его выпускают под названием Индантреновый синий GGSP (для бумаги) и Индантреновый синий GGSL (для лаков). [c.1075]

Хорошим примером влияния амидной группы на субстантивность могут служить ациламиноантрахиноны. Образующиеся при кубовании антрахинона и аминоантрахинона щелочные соли лейкосоединений не обладают сродством по отношению к целлюлозе, но лейкосоединения бензонламиноантрахинонов (особенно бензоильные производные 1,4- и 1,5-диаминоантрахинонов) обладают достаточно большой субстантивностью для практического крашения, хотя из кубовых красителей для хлопка, применяемых в промышленности, они наименее субстантивны. Красящие свойства лейкопронзводных [c.1468]

В процессе щелочного плавления 2-аминоантрахинона образуется N-аминоантрахинонил-анион (63). Он реагирует со второй молекулой 2-аминоантрахинона с образованием продукта присоединения — аниона (64). Окисляясь, этот продукт превращается в 2-амино-1,2 -диантрахинониламин (65), который далее претерпевает аналогичный, но уже внутримолекулярный процесс, приводящий сначала к образованию продукта внутримолекулярного присоединения (66), а затем к динатриевой соли дигидроиндантрона (67), которая реагирует в таутомерной форме лейкосоединения (61) и при действии СОг и кислорода воздуха превращается в краситель (57). [c.487]

Для временного ввода сульфогруппы удобными диазосоставляющими оказались аминоантрахиноны (I), лейкосоединения которых (II), после обработки хлорсульфоновой кислотой в присутствии пиридина, образуют растворимые в воде кислые эфиры серной кислоты. Последние диазотируются и сочетаются с азотолом, образуя растворимый азокраситель (П1), который окрашивает шерсть, как кислотный краситель. [c.236]

Восстанавливаться и давать растворимые в воде лейкосоединения могут и незамещенные аминоантрахиноны, однако эти соединения почти не обладают сродством к хлопчатобумажному волокну это свойство появляется только при введении в аминогруппу некоторых ацильных остатков (бензоила, ацильного остатка двухосновных кислот янгарной, фталевой, малеино-вой и др.) [c.543]

Алголь желтый ВГ дает куб красного цвета, окрашивает хлопчатобумажное волокно в желтый цвет. Вследствие относительно слабого сродства к хлопку краситель практического применения не имеет. Достаточным для практических целей сродством обладают красители, содержащие в молекуле не менее двух ациламиновых групп. Однако некоторые ацилированные производные а-аминоантрахинона могут иметь значение, если их применять в виде двусернокислых эфиров лейкосоединения. Так, например, при ацилировании а-аминоантрахинона хлорангидридом дифенил-л-карбоновой кислоты (I) получается ациламиноантрахинон (II), который превращается обычным путем [c.543]

Поскольку сродство к волокну, а следовательно и устойчивость окрасок к мокрым обработкам, возрастают при накоплении в молекуле ациламиногрупп, для ацилирования двухосновными кислотами целесообразно применять аминоантрахиноны, в молекулах которых уже содержатся ациламиноостатки. Поэтому большое значение в производстве ациламино-антрахиноновых красителей, а также кубовых красителей иных классов и групп имеют такие промежуточные продукты, как 1-амино-5-бензоилами-ноантрахинон и 1-амино-4-бензоиламиноантрахинон, которые могут быть получены различными способами, например ацилированием соответствующих диаминоантрахинонов (или их лейкосоединений, с последующим окислением) хлористым бензоилом при мольном соотношении 1 1. [c.173]

Азозоли (или антразоли) представляют собой частный случай кубозолей — это растворимые натриевые соли кислых сернокислых эфиров лейкосоединений азокрасителей, содержащих остаток антрахинона. Применение аминоантрахинонов в качестве азосоставляющих позволяет получать исключительно светостойкие окраски, однако трудность диазотирования этих аминов (нитрозилсерной кислотой в моногидрате) практически исключает их использование в качестве азогенов. Восстановление антрахинонового ядра в антрагидрохиноновое и ацилирование образовавшихся [c.343]

В процессе щелочного плавления Р-аминоантрахинона образуется М-аминоантрахинонил-анион. Он реагирует со второй молекулой Р-аминоантрахинона с образованием продукта присоединения, представляющего собой анион 1-(2 -антрахинониламино)-2-амино-1,9-дигидроантрахинона. Изомеризуясь и окисляясь, этот продукт превращается в 2-амино-1,2 -диантрахинониламин, который далее претерпевает аналогичный, но уже внутримолекулярный процесс, приводящий к образованию лейкосоединения (динатриевой соли дигидроиндантрона), которое при действии двуокиси углерода и кислорода воздуха превращается в краситель. [c.387]

Взаимодействие дибромбензантрона с пиразолантроном проводят в нитробензоле в присутствии безводного поташа при 205 °С. Затем охлажденной до 170 °С реакционной массе, содержащей образовавшийся Ы-(бромбензантронил)-пиразолантрон, добавляют а-аминоантрахинон, ацетат натрия и хлористую медь и нагревают ее при 205 °С. Антримид выделяют отгонкой нитробензола из реакционной массы, обработанной раствором едкого натра. Отмытый и высушенный при 90—100 °С антр-имид вносят в раствор едкого кали в этиловом спирте и нагревают при 95—100°С. Лейкосоединение красителя выделяют разбавлением реакционной массы водой и отгонкой спирта, а затем окисляют продувкой воздуха через его водный раствор. Краситель выделяют нейтрализацией реакционной массы серной кислотой. [c.403]

Красители, у которых в качестве диазосоставляющих используются аминоантрахиноны, а азосоставляющими являются анилиды ацетоуксусной кислоты или производные 2,3-оксинаф-тойной кислоты, применяются в виде сернокислых эфиров их лейкосоединений (индигозоли). В качестве примера можно привести краситель Антразолевый желтый для печати IG (Ho hst) (7-хлор-1 -аминоантрахинон- анилид ацетоуксусной кислоты). Несмотря на умеренные прочности, благодаря своим ярким оттенкам эти красители имеют определенную ценность, так как среди собственно индигоидных и антрахиноновых кубовых красителей мало желтых и красных тонов. [c.226]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология