Этилбромид реакция

Реакция между алкилгалогенидами и аммиаком или первичными аминами обычно непригодна для синтеза первичных или вторичных аминов, так как последние являются более сильными основаниями, чем аммиак, и сами предпочтительно атакуют субстрат. Однако эта реакция может оказаться весьма полезной для получения третичных аминов [657] и четвертичных аммониевых солей. Если в качестве нуклеофила выступает аммиак, то три или четыре алкильные группы, связанные с атомом азота в продукте, окажутся одинаковыми. При использовании первичных, вторичных или третичных аминов можно получить соединения, в которых с атомом азота связаны различные алкильные группы. Превращение третичных аминов в четвертичные соли называется реакцией Меншуткина [658]. Иногда этим методом удается приготовить также первичные амины (при использовании большого избытка аммиака) и вторичные амины (при использовании большого избытка первичного амина). Однако ограничение такого подхода хорошо иллюстрируется реакцией насыщенного раствора аммиака в 90 %,-ном этаноле с этилбромидом при молярном отношении реагентов 16 1, в которой выход первичного амина достигал лишь 34,2 %, (при отношении реагентов 1 1 выход составлял 11,3%) [659]. Субстраты лишь одного типа дают приемлемые выходы первичных аминов (при условии, что аммиак взят в большом избытке) — это а-замещенные кислоты, которые превращаются в аминокислоты. [c.146]

При помощи каких реакций из этилбромида можно получить этилацетилен [c.28]

Поскольку алкилирование первичными реагентами обычно сопровождается перегруппировками, то н-алкилбензолы часто синтезируют через ацилирование (реакция 11-15) с последующим восстановлением (т. 4, реакция 19-38). Перегруппировки — не единственная причина использования этого косвенного метода. Алкилирование менее селективно, чем ацилирование. Например, в реакции толуола с этилбромидом при катализе ОаВгз получается 38,4 %, о-этилтолуола, 40,6 % пара-изомера и 21,0 % лета-продукта. При ацилировании и-метилацетофенон образуется с выходом 97,6 % [216]. Следовательно, даже в таком случае, когда реакция не осложнена изомеризацией, оказывается более выгодным провести ацилирование и восстановление, чем разделять смесь изомеров. [c.352]

Напишите уравнения реакций, происходящих при последовательном действии на пикриновую кислоту гидроксида натрия и этилбромида. [c.101]

В согласии с точкой зрения, что образование первичных карбоний ионов или отрыв водорода от углеводорода первичными карбоний ионами происходит с трудом, находятся описываемые ниже опыты (стр.43), в которых метил- и этилбромиды прибавленные к очень чистым реагентам, не инициировали реакций изомеризации метилциклопентана бромистым алюминием. [c.26]

Имеющихся данных недостаточно, чтобы определенно показать, что бромистый алкил подвергается конденсации с бутанами так, например, ни в одном из опытов не указано количества непрореагировавшего метил-или этилбромида, а также количества образовавшегося метана. Весьма вероятно, что продукты реакции образовались в результате реакций переноса водорода и диспропорционирования. [c.333]

Различие в механизмах реакций, с которым мы познакомились на примере трет-бутил- и этилбромида, обнаруживается также в октаэдрических и плоско-квадратных комплексах переходных металлов. Плоско-квадратные комплексы Р1(П) и других металлов могут реагировать с новыми лигандами по ассоциативным (SN2) механизмам, поскольку в таких комплексах имеется доступ к атому металла с любой стороны плоскости комплекса. Например, механизм 8 2 для реакции [c.383]

Напишите схемы реакций между следующими веществами а) циклогексиламин и диметилсуль-фат б) анилин и этилбромид а) Л -монометиланилин и пропилбромид. [c.107]

Как видно из приведенных выше данных, фактор Е мал, что свидетельствует о сильном стерическом препятствии атаки орго-положения толуола любым из использованных алкилбензолов. Этот факт можно объяснить образованием объемистого комплекса алкилбензол — катализатор, так как в случае реакции алкилирования этилбромидом наблюдалось более высокое значение Е [207, с. 541]. Стерическими затруднениями, по-ви-димому, объясняется и изменение реакционной способности субстратов при определенной температуре, несмотря на то, что метильная группа активирует ароматическое кольцо толуола. [c.186]

Напишите уравнения реакций этилмагний-иодида а) с водой б) с этилбромидом в) с пропиловым спиртом г) с ацетиленом. [c.117]

Следовательно, единственным приемлемым механизмом реакции элиминирования следует признать синхронное отщепление протона и бромид-иона от молекулы этилбромида. [c.107]

Кроме получения реактивов Гриньяра, важное применение рассматриваемая реакция находит для превращения алкил- и арилгалогенидов в литийорганические соединения [327] она также была проведена и для многих других металлов, например Na, Ве, Zn, Hg, As, Sb и Sn [328]. Для натрия заметным побочным процессом является реакция Вюрца (реакция 10-87). В случае калия образуется сложная смесь продуктов с очень низким содержанием RK [329]. Иногда, если реакция между галогенидом и металлом слишком медленная, можно использовать сплав металла с калием или натрием. Показательным примером служит получение тетраэтилсвинца из этилбромида и сплава РЬ—Na. [c.466]

Уменьшение реакционной способности винилгалогенидов под влиянием рассмотренных выше факторов можно проиллюстрировать следующим примером. Если принять за единицу скорость взаимодействия с Nal в ацетоне при 25 °С этилбромида, то относительные скорости реакций других бромидов характеризуются следующими значениями [c.117]

Первичные алкилхлориды количественно превращаются в алкилбромиды при действии этилбромида, Ы-метил-2-пирро-лидона и каталитического количества бромида натрия [784]. Алкилхлориды или алкилбромиды можно приготовить и из алкилиодидов обработкой их НС1 или НВг в присутствии азотной кислоты. Эта реакция основана на том, что освобождающийся иодид-иои окисляется азотной кислотой до Ь [785]. [c.166]

Реакция этилбромида с изопропилатом натрия в растворе изопропилового спирта имела максимальную скорость при давлении 3 ГПа, где вязкость данного растворителя имеет значение порядка 4-10 Па-с. В этом же спирте проводились реакции взаимодействия С2Н5ВГ с [c.189]

Как и следовало ожидать, природа используемого реагента сильно влияет на относительные количества продуктов реакций 2/5л 2, так как основность (т. е. способность быть донором электронной пары по отношению к водороду) и нуклеофильность (способность быть донором электронной пары по отношению к углероду) не изменяются строго параллельно в ряду реагентов Y" или Y. Так, например, использование третичных аминов, таких как триэтиламин, вместо ионов ОН или "OEt для превращения первичных галогенидов в алкены связано с тем, что амины — основания умеренной силы, но слабые нуклеофилы,, тогда как ОН и OEt — сильные нуклеофилы и сильные основания (этилбромид дает только 1 % этилена при реакций с ионами "OEt, основным продуктом реакции является диэтило- [c.244]

Получение диэтилдихлорсилана (С2Н5)2 С1г [129]. 12 г стружек магния смачивают тетраэтоксисиланом (5 мл) и по каплям вводят 65 г этилбромида. Реакция идет с разогреванием. Первую половину этилбромида вводят в чистом виде, вторую половину — в виде раствора в бензоле (55мл). После того как весь продукт введен, колбу прогревают на водяной бане 1,5 часа и вводят 42,8 г четыреххлористого кремния, растворенного в 50 мл бензола. Реакция идет с разогреванием. После введения всего четыреххлористого кремния продукт реакции прогревают на водяной бане 3 часа и отгоняют жидкость. При многократной перегонке жидкости получают 28,7 г диэтилдихлорсилана, т. кип. 128—132 С. [c.58]

С алкилбромидами. Как уже сообщалось, и-бутан и изобутан можно алкилировать метил- и этилбромидами в присутствии бромистого алюминия [18]. Например, действием бромистого алюминия (0,00316 моля АШгз) на раствор 0,0392 моля бромистого метила в 0,0750 моля м-бутана при 25° в течение 120 час. было получено 13% изопентана образовался также и изобутан. В опытах, проводимых при 78°, в течение 65 час. был получен более высокий выход изопентана (33 %). Подобным же образом реакцией 0,0520 моля изобутана с 0,0392 моля бромистого метила в присутствии бромистого алюминия (0,00284 моля А1Вгз) при 25° и времени реакции 284 часа был получен изопентан с выходом 9%. При реакции 0,0642 моля бромистого этила и 0,0741 моля изобутана в присутствии 0,00620 моля бромистого алюминия при 50° и времени реакции 48 час. образовались следы метана, 0,0140 моля этана (22% от теоретического), 0,0080 моля пропана, 0,0082 моля н-бутана, 0,0185 моля (25 % на загрузку) изобутана, 0,0130 моля изопентана и 0,0095 моля гексана и более высокомолекулярных продуктов. [c.333]

Почднее были тщательно изучены различные параметры реакции этилирования фенилацетонитрила этилбромидом в присутствии 50%-ного NaOH и Bu4NBr [70]. В этом случае скорость перемешивания в пределах 35—1950 об/мин сильно влияет на начальную скорость исчезновения реактантов при 55 °С, и еще большее значение скорости реакции было установлено при проведении реакции в реакторе высокоэффективного перемешивания. Наибольшее возрастание скорости (в 20 раз) наблюдалось при увеличении числа оборотов в минуту от ПО до 200, что сопровождалось исчезновением первоначально раздельных слоев с образованием однородной смеси. По графику Аррениуса была вычислена энергия активации, составившая приблизительно 20 ккал/моль. В двойных логарифмических координатах график зависимости скорости реакции от концентрации катализатора представляет собой прямую линию с на- [c.60]

Тундо [1364, 1365] предложил использовать в МФК-реакциях газообразные алкилгалогениды. Так, реакция шла при пропускании RX через колонку, заполненную KI и расплавленным или нанесенным на полимер (в некоторых случаях на инертный носитель) МФ-катализатором при 150—160 °С. Аналогично проходил обмен галогенами между дихлорметаном и этилбромидом при пропускании их через нагретую колонку с AI2O3, которая пропитана фосфониевой солью [1593]. [c.112]

Почему же описываемые реакции протекают по различным механизмам Механизм 8 2 возможен для этилбромида, потому что в этой молекуле достаточно места для трех заместителей у атома С (одна группа СН3 и два атома Н) плюс ионы ОН и Вг". Это делает стерически возможным существование активированного комплекса [c.383]

Л. Кинетику пиролиза этилбромида и м-пропилбромида исследовали в ггзовой фазе при использовании толуола как газоносителя при различных температурах. Было установлено, что пиролиз протекает как реакция 1-го порядка. Для констант скорости были найдены следующие значения [c.366]

Составы на основе галогенуглеводородов. Наибольшее распространение для тушения пожаров получили составы на основе этилбромида (С2Н5ВГ) в сочетании с углекислотой (состав 3,5 ), метиленбромидом (состав 7 ) и тетрафтордибромэта-ном (состав СЖБ ). Огнегасительные концентрации этих составов составляют соответственно 6,7 3 и 4,8% (об.). Применение составов на основе галогенуглеводородов основано на химическом торможении реакции горения, что обусловлено образованием активных радикалов и атомов, реагирующих с промежу-точными продуктами реакции (обрыв цепных реакций горения). Различные конструкции огнетушителей, наполненных огнегасительными составами на основе галогенуглеводородов, применяют для тушения самых различных материалов. Недостаток этих составов — токсичность галогенуглеводородов для некоторых и -них, в том числе этилбромида, характерна высокая коррозионная активность. [c.222]

Второй вариант механизма также не подтверждается экспериментальными данными, так как при проведении реакции в присутствии дейтерированного спирта СзНбОО в продуктах реакции не обнаруживается не успевший прореагировать дейтерированный этилбромид ПСНгСНгВг, который должен был бы получаться по схеме [c.107]

Первую стадию реакции можно рассматривать как реакцию нуклеофильного замещения брома в этилбромиде, причем в качестве нуклеофила выступает эфир фосфористой кислоты (фос-срит) [c.154]

Принятый в настояи1ее время механизм, мредложснны( Карашем для реакции фенилмагнийбромида с этилбромидом, основывается на предположении, что в качестве интермедиата образуется монохлорид кобальта (возможно, по формальной аналогии с моноиодидом магния -М , образующимся при активации магниевых стружек иодом при проведении синтеза Гриньяра) [c.302]

Напишите уравнения реакций, если взаимодействуют 1) Ы-метилимидазол и метилиодид, 2) Ы-метил-пиразол и этилбромид. Чем обусловлена высокая устойчивость имидазолиевого катиона [c.224]

Действие давления на скорость химических реакций в жидкостях может осложняться чисто физическими явлениями, происходящими в реакционной среде, а именно возрастанием вязкости, что немедленно скажется на кинетике процесса. Так, например, были изучены реакции этилбромида с различными алкоголятами натрия в растворах некоторых спиртов при температуре 25°С и давлениях до 4 ГПа. Опыты показали, что почти во всех исследованных реакциях скорость процесса по мере повышения давления сначала увеличивалась, затем достигала максимального значения и начинала уменьшаться. Единственной реакцией, где скорость реакции неизменно увеличивалась с ростом давления, была реакция С2Н5ВГ с метилатом натрия в растворе метилового спирта. Это, видимо, обусловлено тем, что вязкость метилового спирта очень слабо увеличивается от действия давления она составляет всего около 0,5 Па-с при р= =4 ГПа. [c.189]

Расположите соединения в порядке изменения реакционной способности в реакциях, протекающих по механизму 8ы1 а) бензилхлорид, п-нитробензилхлорид, п-бромбензилхлорид, п-метоксибензилхлорид б) бензилбромид, а-фенил-этилбромид, а-фенилизопропилбромид, р-фенилэтилбромид. [c.236]

Реакция проводилась между алкилбромидом и ОЕ1". Если учитывать разность томператур, скорость для изопропилбромида в действительности будет больше, чем для этилбромида. Следующим в ряду -разветвленных соединений стоит иеопеитил-бромид, но его нельзя сравнивать с остальными соединениями, так как он не содержит р-водорода и не может образовать продукт элиминирования без перегруппрфовкп. [c.33]

ТЭЛЭ — триэтиламиноэтилцеллюлоза — получается при реакции ДЭАЭс этилбромидом. Ионогенная группа, по-видимому, имеет строение четырехзамещенного аммониевого основания с гидроксилом в качестве обменного иона. Это слабоосновной анионит. [c.63]

Соединение А, имеющее молекулярную формулу СтНвО, при реакции с натрием выделяет газ и образует вещество Б состава 7H70Na, которое при действии этилбромида дает соединеиие С9Н12О ХВ), а при действии избытка дихромата калия в разбавленной серной кислоте — вещество Г состава [c.141]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология