Аминокислоты восстановительное аминирование

В результате аэробного и анаэробного распада углеводов дрожжами доставляется энергия и обеспечиваются процессы синтеза биомассы различными предшественниками. Из щавелево-уксусной и а-кетоглутаровой кислот в результате восстановительного аминирования и переаминирования образуются соответственно аспарагиновая и глутаминовая кислоты. Синтез этих двух аминокислот занимает главное место в синтезе белков из углеводов. [c.1051]

Существуют три основные реакции, с помощью которых в природе аммиак внедряется в органические молекулы (схемы 9—11). Во многих организмах единственной реакцией, позволяющей перейти от неорганического азота к а-аминогруппе аминокислоты, является восстановительное аминирование а-кетоглутарата, в результате которого образуется -глутаминовая кислота (8) (схе- [c.403]

Цепь реакций, ведущих к образованию аминокислот, часто кончается действием ферментов дегидрогеназ, катализирующих восстановительное аминирование соответствующих кетокислот. Так, аланин образуется из пировиноградной кислоты [c.41]

Учитывая известные фактические данные о механизмах обезвреживания аммиака в организме, можно сделать следующее заключение. Часть аммиака используется на биосинтез аминокислот путем восстановительного аминирования а-кетокислот по механизму реакции трансаминирования. Аммиак связывается при биосинтезе глутамина и аспарагина. Некоторое количество аммиака выводится с мочой в виде аммонийных солей. В форме креатинина, который образуется из креатина и креатинфосфата, выделяется из организма значительная часть азота аминокислот. Наибольшее количество аммиака расходуется на синтез мочевины, которая выводится [c.450]

Аминокислоты могут быть также синтезированы восстановительным аминированием кетонокислот. Реакция протекает таким же образом, как и в случае кетонов (см. разд. [c.452]

Восстановительное аминирование альдегидов и кетонов комплексами боран-амин [141] проводят при комнатной температуре и pH 9—10. Таким методом из замещенных пировиноградных кислот в присутствии избытка аммиака получают а-аминокислоты 1141]. [c.285]

Кроме реакций восстановительного аминирования, аминокислоты в растениях могут образовываться и иначе. Важнейшим из них является синтез аминокислот в результате реакций переаминирования. [c.244]

Аминокислоты, образовавшиеся в растениях при восстановительном аминировании, переаминировании или иначе, подвергаются непрерывному обмену. В основном они используются для синтеза белков, но могут претерпевать и другие превращения— декарбоксилироваться, использоваться для синтеза азотистых оснований и других соединений, отщеплять аминогруппу, полностью окисляться и служить источником энергии для организмов. Познакомимся с некоторыми путями превращений аминокислот. [c.246]

Некоторые пути синтеза аминокислот в животных тканях были уже рассмотрены, а-Кетокислоты, подвергаясь переаминированию (стр. 332) или восстановительному аминированию (стр. 331), образуют соответствующие аминокислоты. Так как аммиак для аминирования и донаторы аминогруппы для переаминирования всегда имеются в организме в достаточном количестве, то фактором, ограничивающим синтез аминокислот при наличии активной ферментной системы, является концентрация субстрата аминирования или переаминирования, т. е. а-кетокислоты. [c.344]

Идея о восстановительном аминировании пирувата, а также, возможно, оксалоацетата, катализируемом экстрактами из пшеницы, кукурузы и тыквы, была выдвинута русскими авторами [42]. Желательно подтверждение этих реакций с использованием очищенных ферментных препаратов, что позволило бы исключить возможность образования этих аминокислот в результате реакций переаминирования, в которых принимает участие глутамат [c.209]

Краузе и Коган после фракционирования экстракта белков пекарских дрожжей сернокислым аммонием пропускали раствор через колонку сефадекса 0-75 с последующей сорбцией гелем гидроокиси алюминия, а затем элюцией смогли повысить удельную активность малатдегидрогеназы почти в 20 раз, а дегидрогеназы а-аминомасляной кислоты в 14,5 раза (дегидрогеназы аминокислот — ферменты, катализирующие усвоение неорганического азота путем восстановительного аминирования кетокислот до соответствующих аминокислот). [c.84]

Синтез аланина и дикарбоновых аминокислот в растениях, по-видимому, осуществляется непосредственно путем восстановительного аминирования а-кетокислот при взаимодействии их с аммиаком. Тот факт, что первой аминокислотой, синтезируемой в растениях в результате переработки аммиака, является аланин, по-видимому, обусловлен тем, что в растениях в качестве постоянного метаболита в процессе дыхания всегда образуется пировиноградная кислота, которая очень легко при [c.181]

Как видно из приведенной схемы, реакция окислительного дезаминирования обратима. В этом случае из кетокислот и аммиака могут образоваться аминокислоты при соответствующем восстановлении. Такой процесс получил название восстановительного аминирования. Механизм, а также ферментная система самого процесса не изучены. [c.368]

Асимметрический синтез аминокислот путем восстановительного аминирования б [c.358]

Взаимосвязь обмена углеводов и белков. Углеводы могут превращаться в белки, так как в процессе распада углеводов образуются кетокислоты и щавелевоуксусная кислота, которые могут подвергаться восстановительному аминированию (присоединение ЫНд) и превращаться в аминокислоты — аланин, аспарагиновую и глутаминовую кислоты, используемые при синтезе белка. Однако такой процесс в организме человека ограничен. Для синтеза белков необходимы значительные затраты энергии, что требует усиленного окисления углеводов. [c.267]

При В1-авитамииозе, как указывает Крицман (27), тормозятся ресинтез гликогена в печени, образование жиров из углеводов и из пировиноградной кислоты, окислительное дезаминирование /-аланина, процессы переаминирова-ния аминокислот, восстановительное аминирование, декарбоксилирование пировиноградной кислоты и окисление ее в уксусную. [c.82]

Наиболее долгоживущим изотопом азота является азот-13 (период полураспада 10 мин). Аминокислоты, содержащие эту метку, синтезированы из NHg с использованием ферментов, иммобилизованных на пористых щариках из кремнезема [75]. Стабильный изотоп азот-15 изучен гораздо лучще реакции одностадийного аминирования дают возможность осуществлять наиболее короткие синтезы. Широко используется восстановительное аминирование а-ке-токислоты как химическими, так и биохимическими методами. С помощью цианоборогидрида натрия в присутствии NHs можно восстановить, например, индолил-З-пировиноградную кислоту в [2- N]триптофан с выходом 23 7о (pH 6—8, в МеОН, 25°С) [76]. Ферментативные синтезы, например превращение 2-оксоглутаровой кислоты в глутаминовую в присутствии NH4 1 и восстановленного фосфата NAD, представляются удобными для синтеза скорее [c.253]

Циклы восстановительного аминирования яблочной и щавелевоуксусной кислоты дают аминокислоты, необходимые для синтеза белков. Синтез липидов происходит по своей сложной биологической цепи. В заключение этого раздела следует отметить, что все современные сведения о фотосинтезе являются пока yry6d Йрйблйзкенными. Это вполне естественно потому, что биохимия фотосинтеза необычайно сложна. [c.743]

А.Е. Браунштейном трансреаминированием. Сущность его сводится к восстановительному аминированию а-кетоглутаровой кислоты с образованием глутаминовой кислоты (реакцию катализирует БАДФ-зависимая глутаматдегидрогеназа, работающая в режиме синтеза) и к последующему трансаминированию глутамата с любой а-кетокислотой. В результате образуется Е-аминокислота, соответствующая исходной кетокислоте, и вновь освобождается а-кетоглутаровая кислота, которая может акцептировать новую молекулу аммиака. Роль реакций трансаминирования как в дезаминировании, так и в биосинтезе аминокислот может быть представлена в виде схемы [c.438]

На схеме 6.2 представлены основные ступени образования предшественников лигнина [104, 106, 107, 206, 242]. Биосинтез лигнина начинается с образованием глюкозы (I) при фотосинтезе. Она превращается в шикимовую кислоту (И)—важнейшее промежуточное соединение в так называемом пути шикимовой кислоты. В качестве конечных соединений на этом пути образуются две ароматических аминокислоты Ь-фенйлаланин (IV) и Ь-тиро-зин (V) восстановительным аминированием через префеновую кислоту (III). В свою очередь эти аминокислоты служат исходными веществами ( аминокислотная совокупность ) для ферментативного синтеза фенилпропаноидных соединений (путь коричной кислоты), который приводит через активированные производные ко- [c.104]

Так, например, взаимодействие циклогексанона, -пропиламина и Н.ц. в метаноле при 25° и pH б—8 в течение 24 час приводит к образованию -пропилциклогексиламина с выходом 85%. Эта реакция восстановительного аминирования является общей для аммиака, первичных и вторичных аминов, ароматические амины реагируют вяло. В реакцию вступают все альдегиды и относительно пространственно незатрудненные кетоны. Выходы аминов можно повысить использованием молекулярных сит марки ЗА для связывания выделяющейся в реакции воды. Необходимо отметить, что восстановительное аминирование аммиаком замещенных пировиноградных кнслот приводит к а-аминокислотам. Так, например, из пировиноградной кислоты можно получить аланин с выходом 507о- Оптимальным для синтеза а-аминокис-лот является pH 7. [c.378]

В процессе катаболизма аминокислот у всех живых организмов образуется аммиак — соединение, токсичное даже в самьгх малых концентрациях. Его содержание в крови должно быть не более 40—50 мкмоль/л, иначе возможно нарушение функции мозга и развитие комы. Механизм токсичного действия аммиака на мозг пока не вполне ясен. При избытке аммиака в митохондриях клеток головного мозга активируется реакция восстановительного аминирования а-кетоглутарата. Результатом является ее отток из пула промежуточных метаболитов цикла трикарбоновых кислот и как следствие снижение скорости окисления глюкозы, играющей роль главного источника энергии для клеток мозга. По-видимому, имеются и другие причины высокой чувствительности мозга к аммиаку, пока еще недостаточно изученные. [c.388]

Аминокислоты могут быть также синтезированы восстановительным аминированием кетонокислот. Реакция протекает таким же образом, как и в случае кетонов (см. разд. 4.2.1). В качестве поставщика водорода используют обычно не каталитически возбужденный водород, как в случае кетонов, а NaBH [c.452]

Общепринято, что при фотосинтезе аминокислоты образуются путем описанных выше реакций. Однако кинетические исследования показывают, что в этом процессе могут участвовать особые реакции. Так, Смит, Бассхем и Кёрк [18] высказали предположение, что аланин образуется путем восстановительного аминирования фосфоенолпировиноградной кислоты, а серин — путем аминирования 2-фосфоглицериновой кислоты. [c.436]

Восстановительным аминированием днкарбонильных соединений можно получать разнообразные аминопроизводные, в том числе азотсодержащие гетероциклические соединения схемы (191) — (196) 310а]. Реакция идет легко при этом не затрагиваются многие функциональные группы, в том числе оксирановая схема (190) . Восстановительное аминирование а-оксокислот с использованием аммиака в качестве основания (из бромида аммония) приводит к а-аминокислотам схема (193) . Эта реакция —наиболее удобный способ введения N в аминокислоты [310а]. Метод можно использовать для синтеза замещенных гидразинов схема (196) . [c.351]

В организме человека и белой крысы синтезируются 10 или 20 аминокислот, входящих в состав белков. Остальные аминокислоты, которые должны поступать с пищей и потому называются незаменимыми, синтезируются растениями и бактериями. Аминокислоты, объединяемые под названием заменимых , образуются различными путями. Глутамат получается в результате восстановительного аминирования а-кетоглутарата. Сам глутамат служит предшественником глутамина и пролина. Аланин и аспарат образуются путем трансаминирования соответственно из пирувата и оксалоацетата. Тирозин получается в результате гидроксилирования фенилаланина, принадлежащего к числу незаменимых аминокислот. Цистеин синтезируется из метионина и серина в сложной последовательности реакций, в которой промежуточными продуктами служат S-аденозил-метионин и цистатионин. Углеродный скелет серина происходит от 3-фосфоглицерата. Серин является предшественником глицина Р-углеродный атом серина переносится на тетрагидрофолат. Пути биосинтеза незаменимых аминокислот у растений и у бактерий более сложны и длинны. Они образуются из некоторых заменимых аминокислот, а также из других метаболитов. Аллостерическая регуляция биосинтетических путей, приводя- [c.678]

Лишь немногие из аминокислот образуются в результате прямого аминирования свободными ионами NH4. В первичной ассимиляции аммиака участвуют Ь-глутаматдегидрогеназа (рис. 7.16,е) и L-аланиндеги-дрогеназа (ж), которые осуществляют восстановительное аминирование [c.253]

Аминокислоты глутамат, аспартат, аланин и глицин образуются непосредственно из а-кетокислот (а-кетоглутарата, оксалоацетата, пирувата и глиоксилата соответственно) в результате восстановительного аминирования и переаминирования. Аспартат, глутамат и глицин являются предшественниками других аминокислот, а также пуринов, пиримидинов и порфири-нов. Наряду с глицином в синтезе порфиринов используется сукцинил-КоА. Все эти взаимосвязи представлены ниже [c.120]

Для прямой ассимиляции аммиака, приводящей к образованию аминокислот, растения используют главным образом два пути. В нервом пути азот аммиака становится а-аминным азотом в результате восстановительного аминирования а-кетокислоты, во втором пути азот аммиака включается в амидную группу глутамина и аспарагина. Существуют и некоторые другие пути ассимиляции аммиака, например при аспартазной реакции или при образовании карбамоилфосфата, предшествующем синтезу цитруллина и аргинина. Однако с количественной точки зрения эти пути имеют меньшее значение. [c.207]

Для того чтобы выявить реакции переаминирования, обычно выясняют, служит ли в них а-кетоглутарат в качестве акцептора аминогруппы от целого ряда различных аминокислот иначе говоря, сначала обнаруживают реакции, обратные тем, при которых синтезу той или иной аминокислоты предшествует образование глутамата в ходе восстановительного аминирования. Использование именно этого метода обусловлено тем, что, в то время как все 20 протеиногенных аминокислот имеются в продаже, из кетокислот можно приобрести лишь некоторые. Однако при всем том можно сделать вывод о важной роли переаминирования в синтезе аминокислот, ибо показано, что лучше всего изученные реакции переаминирования обратимы, другие же реакции переаминирования считаются обратимыми. Показано, что в случае аспартат-глутамат- и аланин-глутамат — аминотрансфераз из зародышей пшеницы равновесие реакций сдвинуто в сторону синтеза соответственно аспартата и аланина [16] Из сравнения с бактериальными системами биосинтеза аминокислот [67] явствует, что у высших растений переаминирование, возможно, является последней ступенью в биосинтезе глицина, аланина, валина, лейцина, изолейцина, аспартата, фенилаланина, тирозина, а также, возможно, серина. Если такие реакции переаминирования действительно происходят in vivo, то следует предполагать, что соответствующие а-кетокислотные аналоги аминокислот должны присутствовать в растительных клетках [c.212]

Глутаминовая кислота имеет первостепенное значение в фотосинтезе меченых аминокислот. Она, вероятно, образуется так же, как и в нефотосинтезирующих тканях, т. е. путем восстановительного аминирования а-кетоглутаро- [c.549]

Показано, что первой аминокислотой, образующейся в растении, является аланин, далее идут дикарбоновые аминокислоты— аспарагиновая и глутаминовая. Основные аминокислоты и ароматические аминокислоты образуются позже, в результате процессов переаминирования. Тот факт, что первой аминокислотой, синтезируемой в растениях в результате переработки аммиака является аланин, по-видимому, обусловлен тем, что в растениях в качестве постоянного метаболита в процессе дыхания всегда образуется пировиноградная кислота, которая очень легко подвергается восстановительному аминированию аммиаком с образованием аланина. Применяя азотную подкормку, меченную тяжелым изотопом азота Ы , удалось показать, что синтезированные за счет внесеннего в подкормку минерального азота аминокислоты быстро идут на синтез белковых веществ растений. Оказалось, что весь путь превращений внесенного в подкормку минерального азота, от почвы до конституционных белков протоплазмы листьев растений, измеряется при интенсивно идущем синтезе 3—4 часами. Проведенными в последние годы в нашей лаборатории исследованиями было показано, что [c.288]

В главе 25 уже было дано определение незаменимых аминокислот — кислот, которые человек получает из пищи. Сам организм не может синтезировать эти кислоты или синтезирует их слишком медленно в количестве, недостаточном для построения гормонов, ферментов и других специфических молекул. Эти кислоты не способны к восстановительному аминированию или переаминирова-нию. Лизин и треонин, очевидно, необратимо дезаминируются. В молекулах валина, лейцина и изолейцина содержатся разветвленные цепи, в молекуле фенилаланина — бензольное кольцо, в молекуле триптофана — ядро индола. Такие разветвленные цепи и кольца необходимы организму, но не могут быть синтезированы в нем. Не происходит в животном организме и конденсации индола с аланином. [c.346]

Реакция происходит под действием фермента глутаматсинта-зы. При недостатке NH4 микроорганизмы синтезируют аминокислоты по глутамин/глутаматному пути, т. е. при сочетании реакций образования амида и переаминирования его с а-кетоглутара-том. При избытке аммония работает глутаматдегидрогеназа и происходит восстановительное аминирование кетокислот. [c.222]

Окислительное дезаминирование аминокислот химизм, характеристика ферментов. Восстановительное аминирование а-ке-тоглутарата, значение. [c.327]