Натрий антрахинон сульфокислотой

Щелочное плавление 20, 22, 68 антрахинон сульфокислот 143 бензолсульфоната натрия 134 и сл. [c.1631]

Для 2,6- и 2,7-антрахинонсульфокислот того же эффекта можно добиться, применяя 3—6% растворы едкого натра при 150°С. Однако при использовании сульфокислот антрахинона, содержащих сульфогруппу в а-положении, при этом образуется большое количество побочных продуктов. [c.174]

Реакция замены сульфогруппы на атом хлора используется для получения некоторых хлорпроизводных антрахинона. Например, нагреванием а-сульфокислоты антрахинона с хлоратом натрия и соляной кислотой получают а-хлорантрахинон [c.367]

Ацетилен из баллонов всегда содержит примесь ацетона. Для очистки ацетилена от фосфористого и мышьяковистого водорода применяется щ,елочной раствор перманганата калия, а также концентрированная серная кислота для очистки от кислорода—щелочной раствор гидросульфита натрия, содержащего небольшое количество антрахинон-р-сульфокислоты для очистки от ацетона—40%-ный раствор бисульфита натрия для [c.20]

При взаимодействии нитроантрахинона с водным раствором сульфита натрия нитрогруппа обменивается на сульфогруппу . Такой обмен известен давно, однако эта реакция не нашла практического применения для получения сульфокислот ряда антрахинона из-за отсутствия надежного способа синтеза нитропроизводных. [c.76]

Сульфогруппу редко замещают ЫНа-группой, однако этот метод, приобрел значение в производстве производных антрахинона так, 1- и 2-аминоантрахиноны получаются действием аммиака на сульфокислоты в автоклаве при 175—200°. Образующийся при этом сульфит натрия мешает протеканию реакции, поэтому добавляют окислитель (например, арсенат натрия или л-нитробен-золсульфокислоту), который переводит Na SOg в сульфат. [c.286]

Обычная очистка от кислорода достигается пропусканием газа через щелочной раствор пирогаллола (15 г пирогаллола в 100 мл 50%-ного раствора едкого кали) или через щелочной раствор гидросульфита натрия, к которо.му в качестве катализатора прибавляется натриевая соль антрахинон-р-сульфо-кислоты. В последнем случае к теплому раствору 20 г едкого кали в 100 мл воды добавляют 2 г натриевой соли антрахи-нон-р-сульфокислоты, затем 15 г продажного гидросульфита натрия и смесь перемешивают до полного растворения кроваво-красный раствор применяют после о.хлаждения его до комнатной температуры. Указанный объем раствора способен поглотить 750 мл кислорода. Истощение раствора легко заметить по перемене окраски на бледно-красную или коричневую или по выпадению осадка. Поглощение кислорода раствором гидросульфита идет по реакции [c.19]

Метод анализа сульфокислот антрахинона основан на превращении сульфокислот в галоидопроизводные обработкой в растворе или суспензии солями хлорноватой кислоты (хлорноватокислый калий КСЮд или хлорноватокислый натрий) в солянокислой среде. [c.124]

Дальнейшее увеличение выхода было достигнуто при замене неорганических окислителей органическими (м-нитробензолсуль-фонатом натрия, или людиколом, как он называется в па-тенте) . Этот последний метод применяется до сих пор. В автоклав загружают натриевую или калиевую соль 1-антрахинон-сульфокислоты, аммиачную воду и людикол. После длительного нагревания снижают давление в автоклаве до атмосферного, разбавляют реакционную массу водой и подкисляют ее. В результате фильтрования ка фильтре остается 1-аминоантрахинон, [c.262]

При действии бисульфита натрия на 1,2-антрахинон с последующим окислением хромовой кис.чотой получается 4-сульфокислота [932в] [c.142]

В некоторых производных антрахинонсульфокислот сульфогруппы можно удалить при помощи различных восстановителей. Антрахинон-2-сульфокислота восстанавливается амальгамой натрия или цинком в антраценсульфокислоту [90]. Сульфированные антрахинонкарбоновые кислоты [91] также превращаются при [c.209]

Реакция с меркаитидами. Легкость, с которой антрахинонсульфокислоты реагируют с сульфогидратом натрия, заставляет предполагать, что они будут взаимодействовать и со щелочными растворами меркаптанов. Вначале было обнаружено, что нагревание калиевой соли антрахинон-1-сульфокислоты с тиофенолятом калия приводит к антрахинонилфенилсульфиду [463], н что этого не происходит в водном растворе при 100° [464][. С другой стороны, алифатические меркаптаны уж при 60° легко вступают в реакцшо [c.251]

В вытяжном шкафу собирают прибор, состоящий из 2-литровой трехгорлой колбы, снабженной мешалкой (примечания 1 и 2), обратным холодильником и капельной воронкой (примечание 3). В колбу помещают 20 г (0,061 мол.) калиевой соли антрахинон-а-сульфокислоты (стр. 58), 500 мл воды и 85 лл (1 мол.) концентрированной соляной кислоты. Раствор нагревают до кипения, пускают в ход мешалку и по каплям, в течение 3 час., приливают раствор 20 г (0,19 мол.) хлорноватокислого натрия (примечание 4) в 100 мл воды (примечание 5). Смесь осторожно кипятят еще один час, после чего выпавший в осадок а-хлорантрахинон отсасыварг.и отмывают. [c.549]

Наиболее полно изучено комплексообразование алюминия с а л и-зарино.м (1,2-диоксиантрахинон), а л и з а р и но м 5 (1,2-диокси-антрахинон-З-сульфокислота, натриевая соль), хинализари-ном (1,2,5,8-тетраоксиантрахинон) и хинализаринсульфо-натом натрия. [c.25]

Наличие примесей, например в твердых при обычных условиях дикарбоновых кислотах и ангидридах, обнаруживается по цвету их расплава. Так, для фталевого ангидрида, полученного окислением нафталина, этот показатель одновременно с данными химического анализа свидетельствует о присутствии примесей нафтохинонов, антрахинонов и других компонентов, отрицательно влияющих на качество сложноэфирных пластификаторов. Одним из возможных путей возникновения красящих веществ является синтез ализарина из антрахинона [91], так как хиноны легко сульфируются в моно- и ди-сульфокислоты. В процессе этерификации фталевого ангидрида спиртами в присутствии катализатора серной или арилсульфокислот существует вероятность сульфирования хинонов. Далее при нейтрализации пластификатора-сырца гидроксидом натрия возможно превращение, например антра-хинонсульфокислот, в краситель — ализарин [c.118]

Для окисления измельченный антрацен переводится в чан с водным раствором двухромовокислого натрия (с избытком против тео-)етически рассчитанного и тем большим, чем менее чист антрацен). 1ри повышении температуры до 90—100° в смесь прибавляют 50 /о-ной серной кислоты и поддерживают в течение 1—2 часа эту температуру смеси. Сырой продукт окисления отделяют от раствора, содержащего сульфат хрома, промывают водой и, если надо— под конец содовым раствором, собирают и высушивают осадок, содержащий антрахинон в количестве, отвечающем окисленному антрацену. Отделение антрахинона от примесей в сыром продукте основано на значительно большей стойкости антрахинона сравнительно с примесями при обработке концентрированной серной кислотой при температуре 100—105°. При этих условиях (серной кислоты берут в 2—раза больше по весу сырого антрахинона) примеси антрахинона переходят в растворимые сульфокислоты и могут быть отделены от неизмененного антрахинона фильтрованием, причем надо учитывать необходимость получения антрахинона в таком кристаллическом состоянии, чтоб фильтрование не затруднялось (обычно медленное прибавление воды, медленное понижение температуры). Промывка водой и содовым раствором позволяет получить антрахинон достаточно чистый от примесей (96—95 /о-ныЙ) и пригодный для многих технических применений. Если требуется антрахинон еще более чистый, то полученный продукт можно перекристаллизовать из органических растворителей (например хлорбензол, смесь крезолов) или из горячей серной кислоты. Как метод окончательной очистки применяется и перегонка антрахинона с перегретым паром или сублимация. [c.366]

Получение ализарина из антрахинон-Д-сульфокислоты. 100 г серебряной соли (антрахинон-/3-сульфокислый натрий) смешивают с 280 г едкого натра, с,месь увлажняют небольшим количеством воды и пропускают пар, пока все не перейдет в раствор. Затем добавляют 30 г берта етопой соли, 500 г воды и смесь прн непрерывном перемешивании нагревают в автоклаве в течение 2—3 суток до 180°. Плав растворяют в горячей воде и осаждают ализарин соляной кислотой. Небольшое количество можно нагревать в. чапаяпной стеклянной трубке или завинчивающейся стальной трубке. [c.262]

Отношение хинонов к бисульфитам щелочных металлов. Если хиноны представляют собою дикетоны, то к каждому из обоих карбонилов молекулы хинона должно присоединяться по одной молекуле бисульфита натрия. Многие хиноны в действительности реагируют таким образом, в особенности о-хиноны, как фенагаренхинон пицен-хинон хризенхинон флуорантенхинон аценафтенхинон , также и р-хиноны, например производные антрахинона и др. Некоторые хиноны восстанавливаются бисульфитами с образование. гидрохинон-сульфокислот. /3-Нафтохинон дает с бнсульфито.м натрия 1,2-диокси-нафталин-4-сульфокислоту Ср. выше Отношение хинонов к сернистой кислоте , влияние добавления щелочей. [c.316]

Сульфирование осуществляется чаше всего при помощи серной кислоты. Применяется обычная концентрированная серная кислота, мочогидрат, а также дымящая кислота (олеум) с различным содержанием ЗОз. Температуры, при которых проводится сульфирование, также колеблются в широких пределах (от О до 200°) в записимости от реакционной способности исходного вещества. Сульфирование протекает легче в ряду нафталина, чем в ряду бензола антрахинон сульфируется значительно труднее Реакция сильно облегчается при наличии оксигрупп фенольного характера таким же образом, но несколько слабее, влияют алкокси-, амино- и ациламиногруппы самое слабое влияние оказывают алкнлы. Сульфирование затрудняется в присутствии галои дов. карбонильных и карбоксильных групп, сульфогрупп и особенно нитрогрупп. Углеводороды, содержащие две нитрогруппы, обычно не сульфируются. Для дальнейшего сульфирований сульфокислот часто бывает целесообразно применять не свобод ные кислоты, а соли их со щелочными металлами при этом в некоторых с учаях добавка сульфата натрия способствует более гладкому течению реакции. Температура, при которой ведется сульфирование, часто оказывает влияние на место вступления сульфогруппы. Это наблюдается в случае фенолов и в ряду нафталина (подробнее об этом сказано в главе о правилах ориентации). В таких случаях уже образовавшиеся сульфокислоты могут при нагревании с серной кислотой изомеризоваться в той нли иной степени. Процесс изомеризации останавливается по достижении равновесного состояния, характерного для данной температуры. Это явление имеет особенно большое практическое значение в ряду нафталина . В ряду антрахинона сульфированию в а-положение способствует присутствие солей ртути (см. главу о правилах ориентации). [c.78]

Маточный раствор, полученный после выделения 1,8-дисульфокислоты, содержит еще около 30% введенного в реакцию антрахинона в виде сложной смеси дисульфокислот (главным образом 1,7-кислоты, наряду с меньшим количеством 1,6-кислоты незначительные количества 1.5- и 1,8-кислот и следы 2,6- и 2,7-кислот), которые не удается разделить простым путем. В технике эту смесь перерабатывают на серебристую соль продолжительным нагреванием разбавленного сернокислого раствора при 180—200 сульфогруппы, стоящие в а-положении, отщепляются, и получаю-/ щуюся антрахинон-2-сульфокислоту иарялу с небольшой примесью образовавшегося снова антрахинона перерабатывают так же, как это было указано при описании получения аптрахинон-2-сульфокнслого натрия (см, стр. 208). [c.214]

Подобный метод оказался пригодным и для введения сульфогруппы в ядро 9,10-антрахинона. При внесении гидросульфита натрия Б раствор натриевой соли 1-гидроксиантрагидрохинона, полученной восстановлением 1-гидроксиантрахинона (50) ди-тионитом натрия в щелочной среде, образуется гидросульфитное соединение (51), которое при обработке бромом или хлором в водном растворе с высоким выходом превращается непосредственно в 4-гидроксиантрахинон-2-сульфокислоту (52). Аналогично, из 1,5-дигидроксиантрахинона получена 4,8-дигидроксиан-трахиноН 2,6-дисульфокислота [866]. [c.390]

Синтез моно- и антрахинондисульфокислот нуклеофильным замещением нитрогруппы и атома галоида при взаимодействии соответствующих производных антрахинона с водным раствором сульфита натрия известен довольно давно . Этот метод особенно удобен для Нриготовления сульфокислот, которые невозможно получить прямым сульфированием антрахинона. В последние годы таким путем были синтезированы ранее не описанные ди- и полисульфокислоты антрахинона. [c.61]

Нагреванием 1-хлор-2-нитроантрахинона с водным раствором сульфита натрия была получена 1,2-дисульфокислота антрахинона, в возможности существования которой возникали сомнения по пространственным соображениям. В этой реакции обмениваются оба заместителя, вероятно, вследствие исключительной реакционноспо-собности нитрогруппы в промежуточно образующейся 2-нитроантра-хи нон-1-сульфокислоте. [c.61]

Из других реакций нуклеофильного замещения следует отметить замену сульфогруппы алкоксигруппой, осуществляемую нагреванием антрахинонсульфокислот с метиловым спиртом и щелочью под давлением Взаимодействие антрахинон-1-сульфокислоты с фенолятом калия приводит к 1-феноксиантрахинону . Кислый сульфид натрия с антрахинонсульфокислотами дает антрахинонилмеркапта-ны . Описаны превращения моно- и антрахинондисульфокислот при действии на них щелочных )астворов алифатических и ароматических меркаптанов При обработке сульфокислот антрахинона цианистым калием сульфогруппа замещается на циангруппу [c.65]

Сульфирование 2-фторантрахйнона олеумом в присутствии ртути дает смесь 6- и 7-фторантрахинон-1-сульфокислот, из которых после обработки хлоратом натрия может быть выделен Ьхлор- 6-фтор-антрахинон Сульфированием 2,6-дифторантрахинона получена [c.84]

Хлорантрахиноны можно получать хлорированием антрахинона в олеуме. Однако большее значение имеет замещение сульфогруппы хлором под действием хлората натрия в среде гроячей соляной кислоты (А. Фишер), потому что сульфогруппы легче ориентировать в требуемое положение, чем атомы хлора. 1-Хлор-антрахинон, а также 1,5- и 1,8-дихлорантрахиноны получают из сульфокислот. [c.303]

Кроме ртутного катализатора, имеющего большое практическое значение для синтеза а-сульфокислот антрахинона, в литературе, тфеимушественно в патентах, упоминается еще несколько видов гомогенных катализаторов. Таковы сульфаты меди, натрия, калия, лития , а также ЫН4УОз, К2Сг04 , и [c.77]

Методика определения. Около 5 г калиевой соли а-сульфокислоты антрахинона вносят в трехгорлую круглодонную колбу емкостью 250 мл, снабженную мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой. Для растворения соли в колбу приливают 20 мл концентрированной соляной кислоты, 60 мл воды и содержимое колбы нагревают на кипящей водяной бане. Затем постепенно (в течение 2 час.) прибавляют из капельной воронки раствор K lOg (7,2 г КСЮд в 72 мл воды) и выдерживают колбу с раствором на кипящей водяной бане до тех пор, пока проба с гидросульфитом натрия не укажет на полное отсутствие а-сульфокислоты антрахинона. [c.115]

Су.11ьфирование аминоантрахинонов. Аминоантрахиноны ведут себя прп сульфировании сходно с оксиантрахинонами, и сульфогруппа становится в ортио-положение к аминогруппе. Так, 1-амино-антрахинон при действии олеума и сульфата натрия [808а], хлорсульфоновой кислоты [8086], а также двух или более эквивалентов бисульфата патрия [809] превращается при 210—240° в 2-сульфокислоту, а 2-амино антрахинон при действии олеума с добавкой борной кислоты [810] — в 3-сульфокис.лоту. При обработке 1-ами-ноантрахинона и его N-мети.льного производного 80%-ным олеумом [811] с добавкой борной кислоты при 30—35° ти соединения одновременно окисляются и сульфируются. [c.124]

Хлорирование антрахинон-1-сульфокислоты [105], растворенной в олеуме, приводит к 5,8-дихлор-1-сульфокислоте, но в других условиях сульфогруппа может быть замещена, независимо от того, стоит ли она в а- или в -положении. В качестве хлорирующего агента чаще всего применяются хлораты щелочных металлов и соляная кислота [106]. Беря соответствующее количество хлората натрия и соляной кислоты, можно по желанию заменить на хлор одну или обе сульфогруппы в антрахинондисульфокислотах [107] [c.212]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология