Промышленный синтез 2-нафтола (р-нафтола)

Промышленный синтез 3-нафтола проводят путем сульфирования нафталина с последующим щелочным плавлением р-нафталинсульфо-ната 87%-ным МаОН при 325—335 °С [c.17]

ПРОМЫШЛЕННЫЙ СИНТЕЗ 2-НАФТОЛА (р-НАФТОЛА) [c.124]

ПРОМЫШЛЕННЫЙ СИНТЕЗ 2-НАФТОЛА (р НАФТОЛА) [c.124]

Ранее приводились схемы синтеза 1-нафтола, и, хотя его получение из 1-нафтиламина более удобно и до сих пор используется в промышленности, оно все же имеет существенные недостатки — большое количество сточных вод и примесь канцерогенного 2-нафтиламина, неизбежно сопутствующая 1-изомеру. Эти недостатки заставили исследователей разработать другой, более рациональный путь синтеза 1-нафтола [c.349]

Бисульфитный метод гидролиза используется при промышленном синтезе кислоты Невиля — Винтера (1-нафтол-4-сульфокисло-та) из нафтионовой кислоты. Реакция обратима и протекает через стадию образования бисульфитного производного [c.176]

Ранее (стр. 410) приводились схемы синтеза а-нафтола, и, хотя его получение из а-нафтиламина является удобным и до сих пор используется в промышленности, оно все же имеет существенные недостатки. К ним относятся большое количество сточных вод и примесь весьма канцерогенного р-нафтиламина, неизбежно сопутствующая а-изомеру. Эти недостатки заставили исследователей разработать другой, значительно более рациональный путь синтеза а-нафтола, который очевидно, в недалеком будущем заменит ныне действующий [c.420]

Эта реакция являлась одной из первых среди промышленно реализованных методов органического синтеза. Этим путем до сих пор получают фенолы (р-нафтол, резорцин, крезолы и даже небольшую часть фенола), для чего соли сульфокислот подвергают щелочному плавлению [c.328]

Оба нафтола, особенно р-соединение, как таковые и в форме их сульфокислот, нитро- и аминопроизводных имеют исключительно большое значение для синтеза всевозможных красителей. Поэтому мы еще не раз встретимся с ними на протяжении этой книги. Некоторые ацильные производные нафтолов, например а- и (З-нафтиловые эфиры салициловой кислоты, находят ограниченное применение в медицине (в качестве антисептиков). Более значительное применение имеют метиловый и этиловый эфиры р-нафтола, которые используются в парфюмерной промышленности. [c.556]

Третьим примером может служить получение Л/-фенил-2-наф-тиламина — крупнотоннажного продукта, используемого в качестве стабилизатора полимеров. Промышленный метод его синтеза основан на реакции араминирования 2-нафтола, в свою очередь, получаемого щелочным плавлением 2-нафталинсульфокислоты [c.350]

Практически в бензольном ряду реакция замещения гидроксигруппы на аминогруппу используется редко. Большое значение эга реакция приобрела в нафталиновом ряду, где она протекает значительно легче. Использование возможности замены гидроксигруппы на аминогруппу в нафталиновом ряду привело к разработке и промышленному осуществлению синтеза многочисленных производных Р-нафтиламина, чему особенно способствовала доступность р-нафтола и его производных. [c.177]

Основные научные работы относятся к химии ароматических соединений. Выявил общие закономерности перемещения заместителей в ароматических ядрах, установил роль кислотных катализаторов при изомеризации ароматических соединений. Исследовал нуклеофильное замещение в ароматическом ряду, на основании чего подобрал оптимальные условия промышленного получения важных продуктов, в частности л-нитро-анилина и нафтолов. Разработал метод получения ароматических фторсодержащих соединений действием фторидов щелочных металлов на хлористые соединения. Изучил реакции обмена атомов фтора в полифторароматических соединениях на азот-, кислород- и серу-содержащие заместители. Создал методы синтеза фторированных гетероциклических соединений. [c.116]

Получение амино-Г-кислоты (2-нафтиламин-6,8-дисульфокислоты). Аммонолиз дикалиевой соли 2-нафтол-6,8-дисульфокис лоты (Г-соли) с целью синтеза амино-Г-кислоты приобрел важное промышленное значение после коренного усовершенствования метода получения Гамма- и И-кислот. Ранее эти кислоты синтезировали из 2-нафтиламина, который в свою очередь получали амм()Нолизом 2-нафтола. В настоящее время производство [c.258]

Промышленный синтез р-нафтола (2-нафтола) осуществляют сульфированием нафталина с последующим щелочным плавлением 2-нафталинсульфоната. Процесс состоит из следующих стадий. [c.145]

Промышленный синтез 2-нафтола проводят путем сульфирования нафталина с последующим щелочным плавлением 2-наф-талинсулуфоната. Основные стадии процесса синтеза [c.124]

Первоначально изопропилбензол применяли в качестве высокооктановой добавки к моторным топливам, а в настоящее время основным его потребителем является химическая промышленность. Изопропилбензол перерабатывают в а-метилстирол СбНз—С(СНз) = СН2 (мономер для синтетического каучука) и особенно в больших количествах — в изопропилфенилгидропер-оксид (гидропероксид кумола) СеНз—С (СНз) 2—ООН, из которого получают фенол и ацетон. Аналогичным образом из диизо-пропилбензола производят двухатомные фенолы (гидрохинон и резорцин), из изопропилтолуола — крезолы и ацетон. 2-Изопро-пилнафталин может служить сырьем для синтеза р-нафтола [c.237]

Конец реакции определяется по отсутствию растворимого в щелочи Р-нафтола, а в том случае, если реакция не проходит количественно, тем, что содержание -нафтола перестает уменьшаться. Сырой продукт реакции извлекают разбавленным раствором едкого натра для удаления незначительных количеств р-нафтола, остаток рас-творяют в разбавленной соляной кислоте, причем могущий образоваться р-динафтиламнн не растворяется, и высаживают основание добавлением к фильтрату едкого натра. Настоящих лабораторных прописей проведения этого важного для промышленности синтеза не имеется. Поэтому воздерживаемся от приведения дальнейших примеров. [c.236]

Фенолы в виде их щелочных солей под действием углекислоты могут быть превращены в карбоновые кислоты. Наибольшее промышленное значение имеет получение этим методом салициловой, л-оксибензойной, крезотиновой, 2-нафтол-З-карбоновой и 2-оксикарбазол-З-карбоновой кислот (применяется для синтеза нафтола AS), 2-нафтол-6-карбоновой и тг-аминосалициловой кислоты (ПАСК). Салициловая кислота является одним из старейших и важнейших синтетических лекарственных веществ и промежуточных продуктов, используемых в производстве красителей. До последнего времени полагали, что она образуется по следующей реакции [c.282]

Эти усовершенствования и эффективность их применения почти не освещались в учебной и научной литературе. В 1957 г. была издана монография автора, в которой на примере промышленного синтеза хлорбензола были рассмотрены некоторые общие положения, основанные на опыте освоения непрерывных технологических процессов. В данной книге кратко изложены достижения отечественной химической промышленности в области синтеза фенола (через бензолсульфокислоту), резорцина, 2-нафтола, алкиларилсульфонатов и некоторых других промежуточных продуктов для производства синтетических красителей и других веществ. В книге приведены также опубликованные в течение последних лет данные о состоянии производства оеречисл-енных продуктов за рубежом. [c.5]

Из сульфокислоты нафталина получается 2-нафтол. Большая часть 2-нафтола перерабатывается в неозон Д (фенил-р-иаф-тиламин), применяемый в резиновой промышленности как противостаритель. В анилинокрасочной промышленности 2-нафтол используется для синтеза р-оксинафтойной кислоты, Гамма-кислоты, И-кислоты и азокрасителей. [c.23]

Введение процесса парофазного сульфирования бензола и непосредственного плавления нейтрализованной реакционной массы без выделения из нее бензолсульфоната (по опособу Р. К. Эйхмана) привело к существенному усовершенствованию промышленного синтеза фенола. Такое же значение в синтезе 2-нафтола имело изобретение Н. И. Масанова, И. С. Каюкова и др. °. Сущность этого изобретения заключается в том, что после гидролиза, перед отдувкой нафталина, в реакционную массу вводят сульфат натрия. При этом 2-сульфокислота нафталина частично превращается в натриевую соль, повышается удельный вес суспензии, направляемой затем на нейтрализацию, и образуются крупные легко отфильтровываемые кристаллы бета-соли. После нейтрализации сульфитом натрия бета-соль легко отделяется от маточного раствора на центрифугах с мехаиической выгрузкой осадка. Промытая соль содержит менее 20% воды и представляет собой рассыпчатый порошок, легко транспортируемый обычными механизмами (элеваторьи, ленты и др.) и не требующий сушки перед щелочным плавлением. [c.127]

Промышленный синтез натриевой соли 2-нафтол-6-сульфокислоты (соль кислоты Шеффера) является примером введения сульфогруппы в р-положе-ние. Сульфирование ведут смесью 72% Н2804, 15% сульфата натрия и 13% воды при температуре до 90°. Кислоту берут примерно в двукратном количестве по отношению к весу 2-нафтола. Соль кислоты Шеффера выделяют, выливая сульфомассу в раствор поваренной соли. На 1 т продукта получается до 17 г сточных вод. Выход в расчете на 2-нафтол составляет 80% от теоретического. Это подтверждает как вывод И. И. Воронцова о необходимости добавления сульфата натрия для повышения выхода соли Р-кислоты (получаемой при дальнейшем сульфировании кислоты Шеффера), так и обшее положение о необходимости повышения температуры при суль-фиравании нафталина в р-положение. [c.181]

Перилен. Перилен (желтые листочки, т. пл. 273—4°) из природных продуктов не выделен. Он образуется при действии хлористого алюминия на нафталин или 1,Г-динафтил, а также при действии меди на 8,8 -дииод-1Л -динафтил. В промышленном синтезе перилена исходят из ди-р-нафтола (I), который получают с очень хорошим выходом окислением р-нафтола хлорным железом ди-р-на-фтол может быть превращен в 1,12-диоксиперилен (II) нагреванием [c.1088]

В промышленности основного органического и нефтехимического синтеза сульфирование ароматических соединений имеет значение главным образом для получения поверхностно-активных вещестн (ПАВ) типа алкилбензолсульфонатов. Другое применение этой реакции для получения многотоннажных продуктов состоит в про- изводстве некоторых фенолов (фенола, крезолов, резорцина, нафтола) путем сульфирования и последующего щелочного плавления арилсульфонатат-....... [c.389]

Промышленное производство нафтолов основано на сплавлении с едкими щелочами нафтилсульфокислот или нафтиламинов и других соединений, т. е. применяются обычные методы синтеза фенолов. Некоторое количество нафтолов получается при сухой перегонке каменного угля. [c.192]

В промышленных синтезах процессы сульфирования используются для последующего превращения сульфогруппы в гидроксильную группу путем щелочного плавления солей сульфокислот (например, при получении фенола из бензосульфокислоты, р-нафтола изнафталин-Р-сульфокислоты (стр. 491 исл.), а также для превращения водонерастворимых ароматических соединений в растворимые, например в свободные сульфокислоты или их натриевые и другие соли (применяется главным образом в производстве красителей). [c.319]

НАФТОЛЫ — оксипронзводные нафталина С2оН8 (0Н) , где п = 1, 2, 3 и более. Если га = 1, возможны два изомера а-Н. и Р-Н.— бесцветные кристаллы с характерным запахом, малорастворимы в воде, хорошо растворяются в щелочах и органических растворителях. По свойствам очень близки к фенолам бензольного ряда. Н. и их производные имеют исключительно важное значение для синтеза красителей и органических полупродуктов, некоторые производные используют в парфюмерной промышленности нитрозопроизводные Н. применяют в аналитической химии, [c.171]

Процесс сульфирования ароматических соединений является одним из первых среди реализованных в промышленности методов органического синтеза. Будучи одной из важнейших реакций органического синтеза, сульфирование широко используется как промежуточная стадия синтеза для получения фенолов (Р-нафтол, резорцин и др.), поверхностно-активных и текстильно-вспомогательных веществ, красителей и других соединений. Однако в наиболее крупных масштабах сульфирование применяют для производства линейных алкилбензолсульфонатов (Н——ЗОгОМа), обладающих поверхностно-активными свойствами. [c.466]

Кроме перечисленных, существует ряд других важных напра лений использования фенолов. Так, большие количества фено. используют для синтеза высших алкилфенолов [14], которые пр меняются для получения поверхностно-активных веществ, стаб лизаторов, присадок. -Нафтол — один из главных полупроду тов в промышленности красителей, ж-крезол используется при и готовлении душистых веществ. [c.71]

Этот метод является в настоящее время основным промышленным методом производства фенола (вместе с ацетоном). Метод начинает использоваться в крупном промышленном масштабе для синтеза дикрезольной смеси (через изопропилтолуолы) и двухатомных фенолов — резорцина и гидрохинона (через дигидроперекиси соответствующих диизопропилбензолов). Являясь универсальным способом синтеза фенолов, гидроперекисный метод после соответствующей доработки может быть применен для синтеза ксиленолов (через гидроперекиси соответствующих изопропилксилолов) и р-нафтола (через гидроперекись -изопропилнафталина). [c.108]

В последнее время для синтеза фенола из бензола и ос бенно а-нафтола из нафталина в промышленном масштабе I пользуют метод, основанный на гидрировании ароматическо углеводорода до соответствующего циклоалкана, окислении г следнего в смесь карбинола и кетона и получении при их деги рировании фенолов [c.109]

Научные работы посвящены химии красителей. Установил строение бисульфитных соединений нафтолов, азокрасителей нафталинового ряда и механизм бисульфитной реакции доказал ее применимость к производным хинолинового ряда. Изучал зависимость между строением соединений нафталинового ряда, их реакционной способностью и субстантивными свойствами (то есть способностью непосредственно окращивать волокна растительного происхождения). Исследовал светочувствительность ароматических нитросоединений и показал, что это свойство особенно характерно для некоторых нитропроизводных нафталина. Разработал методы получения бессереб-ряной дневной фотобумаги. Один из организаторов отечественной анилокрасочной промышленности. Автор монографии Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1925, 3-е изд. 1950). Основатель школы химиков в области красителей. [c.117]

Фенилендиамины получают восстановлением лг-динитробензо ла (ж-фенилендиамин) и о- и -нитроанилинов (о-фениленди-эмин и -фенилендиамин), которые в свою очередь синтезируются из о- и п-нитрохлорбензолов путем их аминирования, В 1929 г. в США было выработано 338 т ж-фенилендиамина , в 1946 — около 500 т (сумма изомеров), в 1955 г. — примерно 600 т (сумма изомеров), в 1958 г. — 182 т о-изомера, 320 т л-изомера и 227 т -изомера производство о-фенилендиамина увеличилось в 1959 г. до 223 г, а -фенилендиамина — до 513 л-Фенилендиамин используется главным образом в синтезе красителей и в производстве ионообменных смол. Из о-фенилендиамина, кроме красителей, получают меркаптобензями-дазол (химикат, вводимый в резиновые смеси). -Фениленди-амин является красителем для меха (черный для меха Д), применяется также в щинной промышленности, как таковой, и после конденсации с В-нафтолом (в виде ди-р-нафтил- -фени-лендиамина). [c.48]

Нитросульфокислоты нафталина применяются в анилино-красочной промышленности как промежуточные продукты для синтеза амииосульфокислот нафталина и нафтолов. Небольшой масштаб производства этих соединений не стимулировал проведения исследовательских работ по изучению кинетики процесса нитрования сульфокислот нафталина. Единственное обстоятельное исследование в этой области проведено в СССР [c.159]